ALCANOS

Existe un conjunto de compuestos orgánicos binarios, formados por carbono e hidrógeno que reciben el nombre
genérico de hidrocarburos. Los alcanos son un grupo de hidrocarburos que tienen un solo enlace entre los
átomos de carbono. Son hidrocarburos saturados porque las cuatro valencias del carbono están estables con
hidrógenos u otros átomos de carbono y no absorben ni adicionan otros elementos. A los alcanos también se les
llama parafinas(del latín parum, poca, y affinis, afinidad), que significa, poca afinidad debido a que no son
activos químicamente. El más sencillos de todos los alcanos, es el metano, de fórmula CH4, llamado
también formeno o gas de los pantanos, por encontrarse en los gases que se forman de la putrefacción de
restos vegetales en las aguas pantanosas. Se produce también en las minas de carbón y su mezcla con el aire
en determinadas proporciones es llamada gas grisú, el cual resulta explosivo, constituyendo un peligro contra el
que es preciso tomar las debidas precauciones. La fórmula general de los alcanos es: Cn H2n+2

NOMENCLATURA DE ALCANOS SENCILLOS.

Para nombrar a los alcanos y otros hidrocarburos se usan los siguientes prefijos numéricos según el número de
átomos de carbono que forman las moléculas.

1 Met    11 Undec    21 Uneicos    31 Untricont

2 Et    12 Dodec    22 Doeicos    32 Dotricont
3 Prop    13 Tridec    23 Trieicos    33 Tritricont
4 But    14 Tetradec    24 Tetraeicos    40 Tetracont
5 Pent    15 Pentadec    25 Pentaeicos    50 Pentacont
6 Hex    16 Hexadec    26 Hexaeicos    60 Hexacont
7 Hept    17 Heptadec    27 Heptaeicos    70 Heptacont
8 Oct    18 Octadec    28 Octaeicos    80 Octacont
9 Non    19 Nonadec    29 Nonaeicos    90 Nonacont
10 Dec    20 Eicos    30 Tricont    100 Hect
                  132 Dotriconthect

Los cuatros primeros prefijos tienen nombres especiales o triviales que han sido incorporados al sistema IUPAC
y del quinto en adelante encontramos prefijos numerales griegos.

Para nombrar a los alcanos de cadena sencilla o simple (sin arborescencias), se escribe el prefijo numeral griego
que corresponda al número de carbones y la terminación "ano".

CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (o n-Butano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano (n-Pentano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano (n-Hexano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hectano (n-Hectano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Ocatano (n-Ocatano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonano (n-Nonano)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano (n-Decano)

NOTA: A partir del compuesto de cuatro átomos de carbono los nombres de los hidrocarburos de cadena lineal
se llaman normales y al escribirlos se antepone el prefijo n- al nombre del hidrocarburo, indicando que no hay
arborescencias. Cuando la cadena está muy larga la podemos escribir de la siguiente manera.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decano
CH3-(CH2)8-CH3 Decano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Undecano
CH3-(CH2)9-CH3 Undecano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Dodecano
CH3-(CH2)10-CH3 Dodecano

Observa que la cadena se reduce de tamaño. El subíndice que está afuera del paréntesis indica el número de
veces que se repite el CH2.
 NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores.  La urea recibe
este nombre por haber sido aislada de la orina. 

El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864.   Se especula que le dio
este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. 

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron
imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los
prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte
principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano.
Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los
sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo
(metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración
de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La
numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de
veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber
tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los
primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores
localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador
más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de
sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda
el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono
que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada
en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria, ordenados
alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es C nH2n. Se nombran utilizando
el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a
dos hidrógenos.

 
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un

solo sustituyente, se toma el ciclo
como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la
numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un
sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos

sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más

sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. La numeración del ciclo se hace de
forma que se otorguen los localizadores más
bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en
cuenta el orden alfabético.
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Compuestos policíclicos fusionados

Son hidrocarburos policíclicos con dos o más átomos de carbono comunes a dos o más anillos. Dichos carbonos
se denominan cabeza de puente.

Se nombran anteponiendo el prefijo biciclo, triciclo...al nombre del alcano con igual número de carbonos e
intercalando entre corchetes el número de carbonos, de mayor a menor, que hay entre los átomos cabeza de
puente.

biciclo[2.2.1]heptano

Norbornano o también norcanfano

Algunos nombres no sistemáticos

Adamantano Cubano

Prismano Triasterano

Espirocompuestos

Son compuestos bicíclicos con un átomo de carbono común a ambos anillos.

Se nombran anteponiendo la palabra espiroseguido, entre corchetes del número de átomos de carbono a uno y
otro lado del carbono espiránico, de menor a mayor finalizando con el nombre del alcano de igual número de
carbonos que el total.

espiro[3.4]octano

2,2-dimetilhexano

2,3,4,5-tetraetildodecano

2,2-dimetil-7- etil-6-isopropildecano