UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Reporte de Práctica VII
Laboratorio de Química Orgánica II
Jazmin Esmeralda Guerrero Flores
Agosto-Diciembre 2021
PRÁCTICA 7
Reacciones Químicas de Cetonas y Aldehídos
OBJETIVO
Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificación de su grupo
funcional (C=O) y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehído del de una cetona.
INTRODUCCION
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a
los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro
del carbono contiguo. Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las
cetonas son compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden
ser alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo por lo cual se les suele denominar compuestos carbonílicos.
DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS: los químicos han aprovechado la
facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su
identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens (es una
solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora). Se forma plata metálica la
cual suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído) Fehling (es una
solución alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente
distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado
rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O)).
MÉTODO EXPERIMENTAL
REACTIVOS MATERIALES
1 g hidroxilamina 2 Matraz erlenmeyer de 25 ml
1.5 g acetato de sodio trihidratado 1 tapón de hule
1 ml ciclohexanona Vasija para Baño de hielo
formaldehido Embudo de filtración rápida
acetaldehído 1 Papel filtro
acetona 15 Tubos de ensaye de 16X100
ciclohexanona al 10% 1 matraz de aforación de 50 ml
benzaldehido Agua destilada
permanganato de potasio al 0.3% 5 vasos de precipitados de 50 ml
Hidróxido de sodio al 10% Agitador magnético
Permanganato de potasio al 0.3% acidulada 1 pizeta
0.5 g de nitrato de plata gradilla
0.25 g hidróxido de amonio Pinzas para tubo de ensayo
Ácido nítrico Vidrio de reloj
0.5 g bisulfito de sodio 1 vaso de 50 ml
0.5 ml HCl concentrado 1Agitador magnetico
0.05 g clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) 1 termometro
Solución de bisulfito de sodio al 40% espátula
Etanol al 96% Varilla de vidrio
Hidróxido de sodio 6N Anillo de hierro
soporte
EQUIPOS
Parrilla de agitación y calentamiento
Fusiómetro
PROCEDIMIENTO
1. Obtención de oximas
1.1. En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1 g de hidroxilamina y 1.5 g de acetato de
sodio trihidratado en 4 ml de agua.
1.2. Se calienta la solución a 40°C y se adiciona 1 g (1.1 ml) de ciclohexanona.
1.3. Se tapa el matraz y se agita fuertemente por uno o dos minutos.
1.4. La reacción es exotérmica y la ciclohexanonaoxima comienza a separarse casi
inmediatamente en forma de cristales finos e incoloros.
1.5. Se enfría el matraz introduciéndolo en un baño de hielo, se filtran los cristales en un
embudo Büchner y se lavan con unos mililitros de agua helada.
1.6. Se presionan los cristales sobre el papel filtro para secarlos lo más posible y
posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos al aire.
Finalmente se determina el punto de fusión.
2. Oxidación de aldehídos y cetonas con permanganato
2.1. Preparar una solución de permanganato de potasio al 0.3% (aprox. 2 ml).
2.2. A unas gotas de solución diluida acuosa de formaldehido al 10% se le añaden 0.5 ml
de permanganato de potasio al 0.3%.
2.3. El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) de
acetaldehído, acetona y ciclohexanona.
2.4. Si en el transcurso de un minuto no se observa reacción alguna se añade 1 gota de
solución de hidróxido de sodio, observe y anote los resultados.
2.5. Preparar una solución de permanganato de potasio al 0.3% (aprox. 2 ml) acidulada
con 3 gotas de ácido sulfúrico
2.6. Los ensayos se repiten con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) de
formaldehido, acetaldehído, acetona y ciclohexanona, utilizando ahora la solución
de permanganato acidulada.
3. Prueba de Tollens
3.1. Preparación del reactivo de Tollens: en un tubo de ensayo se disuelven 0.5 g de
nitrato de plata en 5 ml de agua destilada, se añaden 0.25 g de hidróxido de sodio
disueltos en 5 ml de agua
3.2. Se añade, gota a gota, hidróxido de amonio hasta que disuelva completamente el
precipitado formado
Nota: Se debe usar antes de 8 horas de haber sido preparado o bien destruirse, por
acidulación con ácido nítrico.
3.3. En un tubo de ensayo se ponen 3 ml de reactivo Tollens y se añaden 3 gotas de
solución de formaldehido.
3.4. El ensayo se repite con acetaldehído y acetona.
3.5. Se observarán los resultados tanto antes como después de calentar las soluciones.
4. Prueba de Schiff
4.1. Preparación del reactivo de Schiff: añada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 ml de HCl
concentrado a una solución de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina (fucsina) en 25
ml de agua. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada.
4.2. A 2 ml de reactivo de Schiff se añaden unas gotas de solución diluida de
formaldehido. El ensayo se repite con soluciones de acetaldehído, acetona y
ciclohexanona puras, observándose cada uno de los casos.
5. Reacción de adición con bisulfito de sodio
5.1. Prepare una solución alcohólica de bisulfito de sodio añadiendo 3 ml de etanol a
solución acuosa de bisulfito de sodio al 40%.
5.2. Se agita 1 ml de acetona con 5 ml de solución saturada de bisulfito de sodio,
recientemente preparada, y se observa el resultado.
5.3. El ensayo se repite con solución de acetaldehído y benzaldehído.
6. Formación de resina
6.1. Se colocan 2 ml de solución de acetaldehído en un tubo, se calienta con un
volumen igual de solución diluida de hidróxido de sodio 6N
6.2. Calentar los tubos un poco en baño de agua caliente.
6.3. El ensayo se repite con acetona.
PROPIEDADES FISICAS
REACTIVO PESO PUNTO PUNTO DE DENSIDAD
MOLECULAR DE EBULLISION (g/cm3)
(g/mol) FUSION (°C)
(°C)
HIDROXILAMINA 33.030 33 58 1.12
ACETATO 136.1 58 142
DESODIOTRIHIDRATADO
CICLOHEXONA 98.15 -31 153-156 0.95
FORMALDEHIDO 30.026 -92 -21 0.82
ACETALDEHIDO 44.05 -123.5 20 0.785
ACETONA 58.04 -95.3 55.8 0.8
BENZALDHEIDO 115.02 -55.6 179 1.041
PERMANGANATO DE 158.034 240 2.7
POTASIO
HIDROXIDO DE SODIO 22.98 98 883 0.968
NITRATO DE PLATA 169.87 212 444 4.3
HIDROXIDO DE AMONIO 35.05 -77 27 0.898
ACIDO NITRICO 63.02 -42 86 1.51
BISULFITO DE SODIO 104.07 300 1.48
ACIDO CLORHIDRICO 36.46 -115 -85 0.118
HIDRATO DE PROSA 337.85 235 0.5
ETANOL 46.07 -144 78 0.789
TOXICIDADES
REACTIVO TOXICIDADES AUXILIO
HIDROXILA Irritación en las mucosas, tos, Tras inhalación: aire fresco, consultar a
MINA insuficiencia respiratoria, su médico. Tras contacto con la piel,
Irritación en la piel, irritación aclarar con abundante agua
ocular provoca lesiones oculares Tras contacto con los ojos aclarar con
agudas abundante agua y llamar inmediatamente
al oftalmólogo.
ACETATO La sustancia no es toxica para la Contacto ocular: Lave los ojos
DESODIOTRI salud, si alguno de estos síntomas inmediatamente con abundante agua
HIDRATADO se presenta, buscar atención medica durante al menos 15 minutos, levantando
de inmediato. los párpados superior e inferior
ocasionalmente. Busque atención médica.
Contacto dérmico: Lavar la piel
inmediatamente con abundante
agua.Inhalación: Desplazar a la víctima a
un lugar seguro y con bastante
ventilación lo más pronto posible.
CICLOHEXO Toxicidad aguda oral Categoría 4 Contacto con los ojos: Enjuagar
NA (H302) inmediatamente con abundante agua,
Toxicidad aguda cutánea Categoría también bajo los párpados, durante al
4 (H312) menos 15 minutos. Se necesita atención
Toxicidad aguda por inhalación - médica inmediata.
Vapores Categoría 4 (H332) Contacto con la piel: Lavar
Corrosión o irritación cutáneas inmediatamente con abundante agua
Categoría 2 (H315) durante al menos 15 minutos. Consultar a
Lesiones o irritación ocular graves un médico.
Categoría 1 (H318) Ingestión: Limpiar la boca con agua y
beber a continuación abundante agua.
Inhalación: Transportar a la víctima al
exterior. Consultar a un médico.
FORMALDE Sustancia peligrosa para la salud. Contacto ocular: Lavar de inmediato con
HIDO Busque atención médica de agua corriente.
inmediato Contacto dérmico: Lavar con agua
corriente durante 15 minutos. Aplicar un
emoliente para combatir la irritación.
Inhalación: Separar de área contaminada
y llevarlo a un área con aire fresco, si esta
inconsciente dar respiración artificial y
consulte a su médico. Ingestión: Lavar la
boca con agua. Si está consciente,
suministrar abundante agua. No inducir el
vómito.
ACETALDEH Líquido inflamable, Categoría 1, Inhalación: aire fresco. Llamar al médico.
IDO H224 Contacto con la piel: Quitar
Irritación ocular, Categoría 2, H319 inmediatamente todas las prendas
Mutagenicidad en células contaminadas.
germinales, Categoría 2, H341 Aclararse la piel con agua/ducharse.
Carcinogenicidad, Categoría 1B, Consultar a un médico.
H350 Contacto con los ojos: aclarar con
CL50 Lepomis macrochirus (Pez- abundante agua. Consultar al
luna Blugill): 2,1 mg/l; 96 h CE50 oftalmólogo.
Daphnia magna (Pulga de mar Retirar las lentillas.
grande): 4,7 mg/l; 48 h Ingestión: hacer beber agua
inmediatamente (máximo 2 vasos).
ACETONA : Sustancia nociva para la salud, si Contacto ocular: Lavar de
alguno de estos síntomas se inmediatamente con abundante agua
presentan, buscar atención medica manteniendo los párpados abiertos por lo
de inmediato menos 15 minutos. Obtener atención
médica inmediatamente. Contacto
dérmico: Lavar con agua y jabón,
remover la ropa contaminada. Si ocurre
una irritación buscar atención médica.
Inhalación: Trasladar a la persona
afectada a una atmósfera no contaminada
para que respire aire puro. Si no se
produce una rápida recuperación, obtener
atención médica inmediatamente.
BENZALDHE Clasificación: Toxicidad aguda, Contacto ocular: Enjuague
IDO Categoría 4, Oral, H302 inmediatamente los ojos con abundante
DL50(oral) rata: 1.300 mg/kg agua limpia por un tiempo prolongado,
(RTECS) CL50(inhalativa) rata: > no menos de quince (15) minutos.
3 mg/l; 4 h Primeros auxilios: Contacto dérmico: Quítese inmediatamente
Información general: Si ocurre o la ropa y los zapatos contaminados. Lave el
persiste la irritación u otros área afectada con abundantes cantidades de
síntomas de cualquier vía de agua y jabón hasta que no haya evidencia de
exposición, retire del área al los residuos químicos.
individuo afectado: consiga Inhalación: Si resulta afectado, lleve a la
atención médica. persona al aire fresco. Si se dificulta la
respiración, suministre oxígeno. Si no
respira, suministre respiración artificial.
Llamar a un CENTRO DE
INFORMACION TOXICOLOGICA o a
un médico en caso de malestar.
PERMANGA Los síntomas de intoxicación Inhalación: Suministrar aire fresco. En
NATO DE pueden presentarse después de caso de trastornos, consultar al médico.
POTASIO muchas horas, por lo que se ·Contacto con la piel: Por regla general,
requiere una supervisión médica el producto no irrita la piel. Contacto con
durante un mínimo de 48 horas ojos: Limpiar los ojos abiertos durante
después del accidente. varios minutos con agua corriente. ·
H272 Puede agravar un incendio; Ingestión: Consultar inmediatamente un
comburente. médico.
Aquatic Acute 1 H400 Muy tóxico
para los organismos acuáticos.
Aquatic Chronic 1 H410 Muy
tóxico para los organismos
acuáticos H302 Nocivo en caso de
ingestión. Oral LD50 750 mg/kg
(Rat)
HIDROXIDO Puede ser corrosivo para los Inhalación: Proporcionar aire fresco.
DE SODIO metales. Provoca quemaduras Recurrir a un médico de inmediato. Las
graves en la piel y lesiones personas desmayadas deben tenderse y
oculares. transportarse de lado con la suficiente
estabilidad.
Contacto con la piel: Lavar
inmediatamente con agua y jabón y
enjuagar bien. Contacto con ojos:
Limpiar los ojos abiertos durante varios
minutos con agua corriente y consultar un
médico.
NITRATO DE Por contacto con piel: quemaduras Consejo general: Si persisten los
PLATA Quemaduras de las mucosas. síntomas, llamar a un médico. Contacto
Peligro de coloración de la córnea. con los ojos Enjuagar inmediatamente
Por ingestión: vómito, espasmos con abundante agua, también bajo los
estomacales, descomposición, párpados, durante al menos 15 minutos.
muerte, poco absorbente a través Consultar a un médico.
del tracto intestinal. Contacto con la piel: Lavar
inmediatamente con abundante agua
durante al menos 15 minutos. Si persiste
la irritación cutánea, llamar a un médico.
Ingestión: Limpiar la boca con agua y
beber a continuación abundante agua.
HIDROXIDO Provoca graves quemaduras en la Inhalación: Trasladar a la víctima al aire
DE AMONIO piel y lesiones oculares. fresco y ventilado, mantenerlo en reposo,
Puede irritar las vías respiratorias. semisentado, si no respira, aplicar
respiración artificial. Obtener atención
médica inmediata.
Contacto con ojos: Enjuagar de inmediato
con agua durante un tiempo
prolongado. Obtener atención médica
inmediata. Contacto con la piel: Retirar a
la víctima del área contaminada, quitar la
ropa contaminada, lavar la parte afectada
con abundante agua por tiempo
prolongado, las quemaduras deberán ser
cubiertas con vendajes que se mantendrán
húmedos todo el tiempo. Se debe obtener
atención médica inmediata
ACIDO Si entra en contacto con tejidos, Contacto con ojos: Enjuague
NITRICO puede causar daño grave, como inmediatamente los ojos con agua durante
quemaduras, al contacto. Este al menos 20 minutos, y mantenga
artículo aborda la intoxicación por abiertos los párpados para garantizar que
ingerir o inhalar dicho ácido, puede se aclara todo el ojo y los tejidos del
irritar el pulmón, causando tos o párpado.Contacto con la piel: Lávese
falta de aire. La exposición más alta inmediatamente después del contacto con
puede causar asfixia por abundante agua y jabón, durante al menos
acumulación de líquido en el 20 minutos. Quítese la ropa contaminada,
pulmón (edema pulmonar), que es y lávela antes de reusar.
una emergencia médica. dolor Inhalación: Para quien proporciona
abdominal. asistencia, evite la exposición al
producto. Use protección adecuada si es
necesario. Traslade a la víctima y
procúrele aire fresco. Manténgala en
calma.
BISULFITO Puede liberar humos tóxicos y Contacto con ojos: Enjuagar
DE SODIO peligrosos de óxidos de azufre, inmediatamente con abundante agua,
incluyendo el dióxido de azufre,también bajo los párpados, durante al
que puede provocar deterioro menos 15 minutos. Consultar a un
pulmonar permanente debido a la médico. Contacto con la piel Lavar
exposición crónica y aguda. inmediatamente con abundante agua
durante al menos 15 minutos. Si persiste
la irritación cutánea, llamar a un médico.
Ingestión: Limpiar la boca con agua y
beber a continuación abundante agua.
Consultar a un médico si se producen
síntomas.
Inhalación: Transportar a la víctima al
exterior. Si no respira, realizar técnicas
de respiración artificial. Consultar a un
médico si se producen síntomas.
ACIDO Son altamente corrosivos a la piel y Contacto con ojos: Enjuagar
CLORHIDRIC membranas mucosas Inhalación: En inmediatamente con abundante agua,
O el caso de exposiciones agudas, los también bajo los párpados, durante al
mayores efectos se limitan al tracto menos 15 minutos. Consultar a un
respiratorio superior. médico.
Contacto con la piel: Lavar
inmediatamente con abundante agua
durante al menos 15 minutos. Consultar a
un médico inmediatamente si se producen
síntomas.
Ingestión: NO provocar el vómito.
Consultar a un médico.
HIDRATO DE Carcinogenicidad (Categoría 2), Inhalación: Si aspiró, mueva la persona al
PROSA H351 aire fresco. Si ha parado de respirar,
Mutagenicidad en células hacer la respiración artificial. Consultar a
germinales (Categoría 2), H341 un médico.
Toxicidad aguda, Inhalación Contacto con la piel: Eliminar lavando
(Categoría 3), H331 con jabón y mucha agua. Llevar al
Toxicidad aguda, Cutáneo afectado en seguida a un hospital.
(Categoría 3), H311 Consultar a un médico. En caso de
Toxicidad aguda, Oral (Categoría contacto con los ojos Lávese a fondo con
3), H301 agua abundante durante 15 minutos por
Toxicidad específica en lo menos y consulte al médico.
determinados órganos -
exposiciones repetidas (Categoría
1), H372
Lesiones oculares graves
(Categoría 1), H318
ETANOL Una inhalación prolongada de Inhalación: Si aspiró, mueva la persona al
concentraciones altas (mayores de aire fresco. Si ha parado de respirar,
5000 ppm) produce irritación de hacer la respiración artificial. Consultar a
ojos y tracto respiratorio superior, un médico.
náuseas, vómito, dolor de cabeza, Contacto con la piel: Eliminar lavando
excitación o depresión, con jabón y mucha agua. Llevar al
adormecimiento y otros efectos afectado en seguida a un hospital.
narcóticos, coma o incluso, la Consultar a un médico. En caso de
muerte. contacto con los ojos Lávese a fondo con
agua abundante durante 15 minutos por
lo menos y consulte al médico.
DIAGRAMA DE FLUJO
OBSERVACIONES
En la primera reacción se obtienen cristales al agitar el matraz, tales cristales al ser filtrados
observamos que tienen un color blanco debido a la reacción que como producto da la
ciclohexanona. En la oxidación de aldehídos observamos como se oxidan con un cambio de
color, a diferencia de las cetonas que no reaccionan por su impedimento estérico. Al
momento de hacer el reactivo de Tollens, se ve claramente una precipitación obscura que se
hace debido a la reacción, una vez que se obtiene el reactivo de Tollens se tapó ya que es un
reactivo que se oxida fácilmente con la luz. El reactivo de Tollens es positivo para los
aldehídos con un cambio de color y un precipitado de plata. En la prueba de Schiff los
aldehídos reaccionan, mientras que las cetonas no. Reacción con bisulfito de sodio, de
primera instancia no se observa ningún cambio de color, pero sí un leve precipitado. Por
último, la formación de resinas el acetaldehído con hidróxido de sodio toma un color
anaranjado lo que nos indica una reacción y también se observó una condensación aldólica,
posteriormente reacciona el aldehído con hidróxido de sodio se torna un color más
profundo en tono, lo que nos indica una formación de aldol.
CONCLUSIONES
En esta práctica se logró el objetivo por medio de las distintas reacciones en las que se pudo
observar la reactividad y la diferencia grupo carbonilo de un aldehído del de una cetona.
CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que llevan a
cabo los aldehídos y cetonas con los diferentes reactivos empleados en esta práctica.
Obtención de oximas
Oxidación de aldehídos y cetonas con Permanganato de potasio
Reactivo de Tollens
Prueba de Schif
Reacción con bisulfito de sodio
Formación de resinas
2. ¿Puede distinguir un aldehído de una cetona en la prueba de Tollens? Escriba las
reacciones involucradas
La diferencia es consecuencia de su estructura: los aldehídos tienen un protón del –CHO
que se puede extraer durante la oxidación; por el contrario las cetonas no los poseen al tener
grupos metilo.
3. ¿Cómo determina que la prueba de Tollens es correcta?
Al realizar el análisis, la plata se reduce al estado de oxidación de 1+ del Ag(NH3)2+ a
plata metálica. si la velocidad de reacción es lenta y las paredes del recipiente están
limpias, la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma de un
espejo; en caso contrario, se deposita como un precipitado gris o negro.
4. Dibuje la estructura de la p-rosa anilina y la de su producto de reducción
5. ¿Por qué la vainillina y la p-dimetilaminobenzaldehido no dan positivo con el reactivo
de Schiff
EL reactivo de schiff si presenta reacción con la vanilina debido a la presencia del grupo
aldehído y su fácil oxidación al retirar un protón por la misma reacción; por su parte la
p-Dimetilaminobenzaldehido presenta desactivadores fuertes lo cual impiden la reacción
de la molécula aunado la regio selectividad de la misma.
6. ¿Es el 𝑵𝒂𝑯𝑺𝑶𝟑 un reactivo general para reconocer la función carbonilo?
Sí, debido que esta reacción se emplea comúnmente para separar y purificar aldehídos
y cetonas de mezcla de compuestos orgánicos. El ion bisulfito, al actuar como nucleófilo,
ataca al grupo carbonilo de aldehídos, metilcetonas y algunas cetonas no impedidas.
7. ¿Qué sustancia será responsable del olor desprendido del tubo de ensayo que contenía
acetaldehído?
El ion sulfito es el responsable de olor percibido al iniciar la oxidación.
8. Escriba estructuras de 3 resinas poliméricas
BIBLIOGRAFIAS
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Editorial Limusa México (1974).
-Wade, L. G. Química Orgánica, Segunda Edición Prentice may México 1993.
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file:///C:/Users/brend/Downloads/800004_SDS_ES_ES.PDF
