UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

“ESCUELA DEMARCOS
INGENIERÍA INDUSTRIAL”

“PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
INFORME SÓLIDOS”
DE LABORATORIO N°4
ORIO

DOCENTE
Ruiz Pacco, Gustavo Adolfo

MESA N°1
Lizano Cardenas, Jair Luis
Loyola Honorio Andres Rodrigo
Mendoza Espinoza, Alexander
Nayra Yajahuanca, Diana
Reynaga Alvarado, Rommel Aarón
Valenzuela Gomez, Darlene

HORARIO
Martes 5:10 – 6:50pm

AÑO 2021
 INFORME DE LABORATORIO N°4

1. OBJETIVO DE LA PRÁCTICA:

1.1. Objetivo General:

 Conocer los distintos procedimientos de purificación como la filtración y la

cristalización que se dan en las sustancias orgánicas sólidas y comprender la
importancia de la obtención de estas para su posterior uso en diferentes áreas de
trabajo.

1.2. Objetivos Específicos:

 Analizar los tipos de impurezas que se pueden presentar y aplicar los pasos
necesarios para poder separarlas de las sustancias orgánicas sólidas.
 Aplicar el método del punto de fusión como un medio para la purificación de las
sustancias orgánicas sólidas.
 Comprender la importancia de las sustancias orgánicas sólidas y las formas de
obtención como la filtración y la cristalización.

2. MARCO TEÓRICO:

A la hora de trabajar con sustancias químicas siempre se trata de buscar muestras que
presenten en mayor cantidad la sustancia química deseada para lo cual se busca que el
grado de pureza de esta sustancia química sea la más alta posible para lo cual se ha
recurrido a diversas técnicas a lo largo de los tiempos. La purificación es utilizada para
la eliminación de las impurezas no deseadas que puedan llegar a estar presente en la
sustancia que se desea purificar, llegando así a obtener una mayor cantidad de sustancia
química y un mayor grado de pureza. Existen diferentes métodos de poder verificar la
pureza de una sustancia orgánica, las más conocidas son el fundirlo o hervirlo ya que los
puntos de fusión y ebullición de estas sustancias son menores a la de los compuestos
inorgánicos. Existen diferentes maneras de poder llegar a purificar una sustancia
orgánica como la sublimación, la cristalización, la destilación, la extracción diferencial
y la cromatografía. En el presente informe analizaremos y explicaremos la purificación
de sustancias orgánicas sólidas mediante dos métodos ya conocidos como la filtración y
la cristalización.
El método de filtración es el más conocido y el más común también ya que consiste en
retener las impurezas, que no se pudieron disolver en el disolvente adecuado, dejando
pasar solo al disolvente junto con la sustancia orgánica disuelta; esta retención puede
darse mediante mallas, fibras, material poroso o un relleno sólido. Otro tipo de filtración
que también se utiliza es la filtración por succión, el cual se utiliza frecuentemente para
barros y pastas donde se origina una succión del aire llegándose a generar un vacío
llegando a separar la parte sólida de la parte de la disolución.
La cristalización se basa en la creación de redes cristalinas por medio de la unión o el
enlace que se pueden llegar a dar entre los iones, átomo o moléculas que existen en un
gas, un líquido o una disolución. Esta forma de purificación se basa en la diferencia de
solubilidad del compuesto en determinado disolvente y la diferencia de solubilidad de la
sustancia problema o impurezas que existen en las sustancias químicas orgánicas.

3. EXPERIENCIAS PARA LA PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Preparación de papel de filtro

 Materiales
 Papel de filtro

 Procedimiento:
1. Doblar el papel de filtro por la mitad. Usar tus dedos para doblar
firmemente los pliegues
2. Con el Papel Filtro cerrado, doblar los extremos hacia la línea media y
cerrar firmemente y luego doblar por detrás. El resultado es un sector circular
que se despliega en forma de zigzag.
3. Seguiremos doblando cada sector por la mitad intercalando partes.
4. Repetiremos el paso N°3 y ya se tendría preparado el papel filtro.

 Discusión y Análisis:

La filtración puede ser llevada de dos maneras: Por papel de filtro simple o por papel de
filtro plegado. Se recomienda usar el papel de filtro plegado dado que aumenta la
superficie del filtrado una vez puesto sobre el embudo y consecuentemente la velocidad
de filtración. Esta técnica es la que se describe en este experimento.
El proceso de filtración sirve para la separación de partículas sólidas de un líquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La técnica consiste en verter la mezcla
sólido-líquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del líquido pero
que retenga las partículas sólidas.
Este es un subprocedimiento dentro de la purificación de Compuesto orgánicos sólidos.

 Ilustración

Papel filtro doblado a la

mitad

Papel filtro doblado en

zigzag

Resultado del papel filtro

plegado
 3.2. Síntesis de ácido acetilsalicílico. Cristalización

 Materiales y Reactivos

MATERIALES

Matraz de Erlenmeyer Vaso de precipitados Bascula de precisión

Dos pipetas Papel de filtro Embudo Büchner

REACTIVOS

Ácido salicílico(C₇H₆O₃) Anhídrido acético(C4H6O3) Ácido sulfúrico(H₂SO₄)

 
  
 Procedimiento:

1. Pesar 5g de ácido salicílico

2. Luego transferir el ácido salicílico al matraz de Erlenmeyer

3. Medir 10 ml de anhidro acético y luego añadirlo al matraz de Erlenmeyer

4. Agitar intensamente la mezcla hasta conseguir una textura homogénea

5. Colocar el matraz de Erlenmeyer en el soporte universal e introducirlo en un

baño María.

6. Adicionar entre 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado

7. Medir 10 ml de agua destilada y agregar al matraz de Erlenmeyer, agitamos
para acelerar la hidrólisis

8. Retirar el matraz del baño María

9. Adicionar 6 ml de agua destilada en el matraz y dejar en reposo hasta par

observar la formación de cristales del ácido acetilsalicílico(aspirina)

10. Luego de 3 días, se realiza la filtración en papel de filtro con el fin de purificar
el producto final, también se puede realizar un baño en frio.

11. Como paso final, secar en la estufa a una temperatura de 60°C.

  Discusión y análisis:

El ácido acetilsalicílico(aspirina) se sintetiza en base a ácido salicílico y anhídrido

acético en presencia de ácido sulfúrico el cual funciona como catalizador en la reacción,
el cual permite disminuir la energía de activación de la reacción. La cristalización del
ácido acetil salicílico permite eliminar las impurezas.

En el proceso de reacción se percibe el olor a vinagre, esto se debe a que en la reacción

se obtiene como producto secundario al ácido acético.

3.3. Cristalización de acetanilida. Uso del Fusiómetro.

 Materiales

-2 matraz de Erlenmeyer (100ml y 50ml) -Vaso de precipitado

-1gr de Acetanilida impura -Hervidora
-Papel de filtro -2 matraz Erlenmeyer
-Vidrio de Reloj -Embudo Buchner
-Balanza electrónica -100ml Agua
-Kitasato - Medidor de punto de
fusión

 Procedimientos

1. Colocar un gramo de Acetanilida impura en un Erlenmeyer de 100ml

2. Disolver en la mínima cantidad de agua a ebullición.
3. Manteniendo la mezcla a ebullición, agregar unos pocos ml más de agua
4. Filtrar la disolución caliente en un matraz Erlenmeyer de 50 ml utilizando
un embudo calentado previamente y provisto de un pliegue de papel de
filtro
5. Dejar enfriar la disolución. Cuando la disolución esté completamente fría se
habrán formado los cristales de acetanilida pura.
6. Filtrar Los cristales por succión utilizando un Büchner y un Kitasato
lavarlos en el mismo Büchner con dos porciones de agua fría manteniendo
siempre la succión.
 7. Depositar los cristales sobre un vidrio de reloj limpio, cubrir con un papel
de filtro y dejar reposar a temperatura ambiente.
8. Finalmente se pesa la acetanilida obtenida para calcular el rendimiento de
la recristalización y se determina el punto de fusión utilizando los tubos
capilares y el medidor de punto de fusión.

 Discusión y análisis

La acetanilida, al poseer grupos funcionales que pueden generar puentes de hidrogeno

con el agua, puede disolverse en esta haciendo que la obtención de una mezcla para una
futura recristalización sea de manera eficiente. Esto se debe también a la capacidad del
solvente de poder generar cristales del soluto con a cierta temperatura. Solo se
necesitaría regresar a una temperatura para poder generar los cristales en el sólido pues
la solución se encuentra de forma saturada y muy inestable. Esto quiere decir que la
cristalización comienza cuando se forma un centro de nucleación durante el
enfriamiento de la solución.

 Ilustración

Colocar 1gr de Acetanilida impura

Filtrar en un embudo calentado y con un papel de

filtro colocado

Filtrar Los cristales por succión utilizando un

Büchner y un Kitasato
 3.4. Evaluación del punto de fusión del Naftaleno

 Materiales

-2 matraz de Erlenmeyer (100ml y 50ml) -Vaso de precipitado

-1gr de Acetanilida impura -Hervidora
-Papel de filtro -2 matraz Erlenmeyer
-Vidrio de Reloj -Embudo Buchner
-Balanza electrónica -100ml Agua
-Kitasato

 Procedimientos

1. Con el mechero Bunsen calentar el extremo de un tubo.

2. Ayudándose de la espátula, Colocar un poco de naftaleno en el plato de
vidrio.
3. Luego, con el extremo abierto del tubo empujar en el montón de naftaleno,
de tal manera que se agrega dentro del tubo.
4. Conectar el tubo capilar junto con el termómetro usando la rosca.
5. Colocar el vaso precipitado que contiene 100 ml de parafina liquida sobre la
placa calefactora.
6. Sujete el termómetro que lleva el tubo de ensayo al soporte de hierro y
sumérjalo en este.
7. Empiece a calentar lentamente la parafina liquida y agite el baño suavemente
con el agitador para asegurar un calentamiento uniforme.
8. La temperatura t1 será la temperatura del naftaleno apenas comience a
derretirse y la temperatura t2 será la temperatura cuando el naftaleno este
totalmente derretido.
9. El promedio de las dos temperaturas serán el punto de fusión del naftaleno.

 Discusión y análisis

Se hace referencia a el punto de fusión de un sólido a la temperatura a la que existe el

sólido en equilibrio con su liquido bajo una presión externa de una atmósfera, al
calentar un sólido, las moléculas absorben la energía en forma de calor, como resultado
la fuerza de atracción entre las moléculas disminuye y la separación entre las moléculas
aumenta. En el punto de fusión, la separación de moléculas se agudiza y el sólido se
derrite y se convierte en líquido. La energía que se aporta las moléculas se utiliza para
producir la transformación física, fusión del compuesto orgánico. Los puntos de fusión
en las moléculas orgánicas son bajos debido a que sus los enlaces intermoleculares son
débiles y fáciles de romper.
 Ilustración
4. CUESTIONARIO

4.1. Procedimiento orgánico y valores de impureza. ¿Qué procedimiento

orgánico emplearía para ello y qué valores de impurezas debería comparar?
justifique su respuesta.

Bueno como sabemos al alcanfor también se le conoce como naftaleno, así que el
proceso es el mismo del ya experimentado en el laboratorio. Usaremos la técnica de
punto de fusión, ya que esta nos permite hallar la temperatura media de fusión de la
sustancia, la cual denominaremos punto de fusión experimental.
Para poder saber si el compuesto orgánico presenta impurezas existentes en la sustancia,
debemos comparar su punto de fusión experimental con el punto de fusión teórico ya
que ello nos permite saber si el compuesto orgánico tiene impurezas y a su vez
indicarnos que debemos mejorar el proceso de purificación.
En todo caso el compuesto resulte tener una diferencia considerable con respecto al
punto de fusión teórico, quiere decir que el “borneol” no se ha oxidado completamente,
ya que el borneol presenta como temperatura de fusión 208°C y del alcanfor 175°C,
entonces concluiríamos que este hecho implicaría que la temperatura de fusión
experimental del alcanfor sea mayor con respecto a su valor teórico

4.2. Filtración con bomba de vacío comparada con el papel de filtro

Este método permite la filtración de las suspensiones en las cuales la fuerza de gravedad
no es suficiente para el proceso.
La filtración con bomba de vacío permite aumentar significativamente la velocidad de
filtración con respecto a la filtración tradicional, ya que la fuerza que ejerce presión
atmosférica cuando se aplica el vacío al sistema es aquella que impulsa a que el líquido
atraviese el filtro, además este método es más eficiente en la eliminación de líquido
residual, de tal forma que como producto final se obtiene un sólido más puro.

4.3. ¿Qué significa que un filtro se ha “colmatado”?

Es cuando un filtro está demasiado sucio que ya no puede filtrar las partículas e
impurezas derivadas de la fricción del motor, quedando estas últimas suspendidas en el
aceite y pudiendo causar daños en el motor. Para evitar un filtro sucio, colmatado o,
sencillamente, taponado, conviene sustituirlo cada vez que se realice un cambio de
aceite.
Finalizando, el rendimiento de un filtro se mide en la capacidad de acumular impurezas
en el ciclo de filtración hasta su colmatado.
4.4. Preparación del papel de filtro

PASO 1 PASO 2

PASO 3
PASO 4
 PASO 5 PASO 6

PASO 7

5. CONCLUSIONES

Luego de analizar los diferentes casos, notamos que la purificación de compuestos

orgánicos es un proceso complejo. Primero se debe analizar la naturaleza del compuesto
(características químicas) y las impurezas (características químicas) presentes para
seleccionar el método de purificación del compuesto orgánico. Es por esto por lo que
para purificar un compuesto orgánico sólido tenemos como técnica la cristalización, y
para purificar un compuesto orgánico líquido tenemos como técnica la destilación.

6. BIBLIOGRAFÍA

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