PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HALUROS DE ALQUILO
Luz Flanerith Pabón Gomez (1144065445), Química, Universidad
Santiago de Cali
Juan David Osorio (1144161700), Química, Universidad Santiago de
Cali
Resumen
Se caracterizo un grupo de 5 compuestos halogenados, con el fin de comparar
dos pruebas de caracterización, esto debido a que cada una de ellas usa un
reactivo diferente (nitrato de plata en etanol 95% y yoduro de sodio en acetona
15%); ya que los compuestos halogenados se dividen en compuestos
halogenados de cadena carbonada sencilla (alcanos) y compuestos halogenados
aromáticos (grupo benceno), como punto adicional también se determinó la
solubilidad delos compuestos halogenados; para entender cómo reaccionan sus
fuerzas intermoleculares en agua y éter como solventes.
Abstract
Introducción halogenoalcanos terciarios,
respectivamente. Un haluro orgánico
El cloro, el flúor, el bromo y el yodo
puede denominarse primario,
son átomos de halógeno. Un átomo
secundario y terciario dependiendo
de halógeno que ha sido sustituido en
del grado de sustitución del átomo de
uno o más átomos de hidrógeno son
hidrógeno alfa por un grupo R en un
compuestos orgánicos comúnmente
átomo de carbono alfa hibridado sp 3.
conocidos como haluros orgánicos.
[1]
Se considera que estos compuestos
son ignífugos y sintéticos. La Ilustración 1. Halogenuros primario, secundario,
terciario.
reactividad de los haluros orgánicos
depende del átomo de halógeno que
está unido al átomo de carbono en el
compuesto particular y puede
clasificarse según la posición del
átomo de halógeno en la cadena de
átomos de carbono. El carbono que
está unido con el átomo de halógeno
está unido con solo otro grupo alquilo
en halogenoalcanos primarios,
mientras que está directamente unido
con otros dos y tres grupos alquilo en Mediante el uso de la reacción de
halogenoalcanos secundarios y sustitución con un nucleófilo, la
1
reacción de un donante de par de muy fuerte, lo cual impide la
electrones (el nucleófilo, Nu) con un penetración del agua. El agua se
par de electrones (el electrófilo). Un mantiene en la parte superior porque
electrófilo hibridado sp3 debe tener un los halógenos son mas densos y
grupo saliente (X) para que la permanecen abajo.
reacción tenga lugar. La reacción es
SN1 o unimolecular es un proceso de El agua es un disolvente muy
varios pasos y ocurre si la velocidad utilizado, debido a los polos (+,-) que
de reacción depende del haluro posee, por esta razón es un
orgánico y es SN2 o bimolecular es compuesto polar. Tanto como el
un proceso de un solo paso y sucede diclorometano,2-bromobutano, 2-
si la velocidad de reacción depende bromobenceno son compuestos con
de ambos El haluro orgánico y el polaridades bajas, lo que los hace
nucleófilo. [1] insolubles en agua porque no son
Sección experimental capaces de establecer puentes de H,
además esos compuestos tienen
Resultados y discusión
bajos compuestos dipolares;
Tabla #1. Solubilidad en agua seguidamente en cada caso se
observaron dos fases con diferente
Compuesto Observación
2-Clorobutano Solido en orden, esto debido a las densidades
suspensión, de los haluros de alquilo, que son:
ligeramente turbio, clorobenceno (1.11 g/L), 2-
poco soluble. bromobutano (1.27 g/L),
Bromobutano Presenta dos
fases, insoluble. bromobenceno (1.50 g/L). Debido a
Cloruro de t- Insoluble. esto podemos observar que la
butilo densidad de los haluros de alquilo es
Clorobenceno Presenta dos mayor a la del agua. Por esta razón el
fases, solido en
suspensión,
agua queda en la parte superior de
insoluble. los tubos.
Bromobenceno Dos fases, sólidos
en suspensión, Los haluros de alquilo son, en el
insoluble. mejor de los casos, ligeramente
solubles en agua como el 2-
clorobutano. Para que un
Los haluros alquilo son insolubles en
halogenoalcano se disuelva en agua,
agua y solubles en compuestos
debe romper las atracciones entre las
orgánicos debido a que no forman
moléculas de halogenoalcano
puentes de hidrógeno. Densidad y
(dispersión de van de Waals e
puntos de ebullición de algunos
interacciones dipolo-dipolo) y romper
haluros de alquilo y sus diferencias
los enlaces de hidrógeno entre las
basadas en su peso molecular. La
moléculas de agua. Ambos cuestan
tensión presente en los halógenos es
energía.
2
La energía se libera cuando se crean polares, que disuelven fácilmente el
nuevas atracciones entre el éter de petróleo que es apolar.
halogenoalcano y las moléculas de
Prueba de nitrato de plata
agua. Estos solo serán fuerzas de
dispersión e interacciones dipolo- Tabla #3. Prueba de reactividad
dipolo. Estos no son tan fuertes como con AgNO3
los enlaces de hidrógeno originales
Compuestos Reacción con
en el agua, por lo que no se libera
AgNO3 etanólico
tanta energía como se usó para
al 95%
separar las moléculas de agua. La
t-butilo Formación de
energía del cambio es precipitado color
suficientemente "no rentable" que blanco, después
muy poco se disuelve. [2] de adición de
ácido nítrico se
Tabla #2. Solubilidad en éter de
forma un
peroleo.
precipitado más
Compuesto Observación fino y de color lig.
2-Clorobutano Soluble Morado.
Bromobutano Soluble 2-clorobutano Se forma una
Cloruro de t- Soluble solución lig. Turbia
butilo de color blanca, al
Clorobenceno Soluble calentar se forma
Bromobenceno Soluble precipitado,
después de
El éter de petróleo consiste adición de ácido
principalmente nítrico se forma
sólidos en
en hidrocarburos alifáticos y
suspensión de
generalmente es bajo en aromáticos,
color morado.
posee una baja polaridad y debido a
que los haluros de alquilo son
compuestos que poseen bajas En esta prueba, el cloruro de terc-
polaridades las mezclas se butilo formó el precipitado blanco más
solubilizan, lo similar disuelve a lo rápido. Esto se debe a la estabilidad
similar. del carbocatión intermedio del cloruro
de terc-butilo. Por lo tanto, se observa
Por tanto los halgenuros de alquilo que cuanto más estable es el
son insolubles en agua por su falta de carbocatión intermedio, más rápido
capacidad para formar puentes de reacciona a través de SN1. Para que
hidrogeno y a su vez solubles en éter ocurra una reacción SN1, debe haber
de petróleo, debido a su polaridad ya un buen grupo saliente y un
que son sustancias ligeramente disolvente prótico polar. Con respecto
a la estereoquímica, una reacción
3
SN1 exhibe racemización. Además, la inversión de configuración de
una reacción SN1 es un proceso de Walden. La reacción ocurre cuando el
dos pasos, ya que el grupo saliente nucleófilo entrante ataca el haluro a
se separa del carbono al que está 180 ° del grupo saliente. La reacción
unido primero seguido por el exhibe una cinética de segundo orden
y se vio afectada por el efecto
ataque del nucleófilo al intermedio de
estérico causado por el grupo
carbocatión. [3]
voluminoso de los reactivos. La
Prueba de yoduro de sodio reacción SN2 favorece a los sustratos
primarios y secundarios en
Tabla #4. Prueba de reactividad
comparación con la reacción SN 2 que
favorece a los sustratos terciarios
Compuesto Reacción con 15%
de yoduro de sodio Conclusiones
en acetona anhidra
t-butilo Se torno de color Se comprobó por medio de los
blanco al inicio, diferentes tipos de disolventes
después de baño maría (agua, éter) que lo semejante
se formó solidos en disuelve lo semejante, gracias
suspensión, su color se a las diferencias de polaridad
tornó lig. amarillo que tiene cada compuesto.
2- Solución lig. Amarilla Se pudo concluir la solubilidad
clorobutano con partículas en de los haluros de alquilo en los
suspensión, turbio. solventes orgánicos debido a
Aumente turbidez a que tienden a disolverse en
medida que se calienta estos por las nuevas
en baño maría, se atracciones intermoleculares
forma un precipitado de además de su baja polaridad, y
color blanco que son insolubles en agua ya
que para romper las
La cinética de esta reacción dependía
atracciones entre las
del haluro de alquilo y el nucleófilo.
moléculas se necesita mucha
Debido al efecto estérico, el efecto
energía.
del sustrato en la reacción SN1 fue el
opuesto en las reacciones SN 2.
Favorece sustratos primarios y
secundarios. Se necesitaba un
nucleófilo fuerte para que ocurriera la
reacción porque es paralela a la Referencias
basicidad. El disolvente debe ser un
disolvente polar, aprótico. En [1] disponible en
términos de estereoquímica, implica [Link]
4
hem/organic/TERT-BUTYL
%[Link]
[2] Disponible en:
[Link]
s/Organic_Chemistry/Supplemental_
Modules_(Organic_Chemistry)/Alkyl_
Halides/Properties_of_Alkyl_Halides/
Physical_Properties_of_Alkyl_Halides
[3] Disponible en:
[Link]
anic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Or
ganic_Chemistry)/Alkyl_Halides/Reactivity_o
f_Alkyl_Halides/Reaction_of_Alkyl_Halides_
with_Silver_Nitrate
