QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA TECNICATURA SUPERIOR EN GESTION AMBIENTAL
AÑO: 2020
Trabajo Práctico N°3
Isomería
1- a) Dibuje las estructuras que coincidan con las siguientes descripciones (hay varias
posibilidades):
i) Tres isómeros con la fórmula C8H18;
ii) Dos isómeros con la fórmula C4H8O2
b) Dibuje las estructuras de los nueve isómeros con la fórmula C7H16
2- Proponga estructuras para los siguientes puntos. Cuando no sea posible, justifique.
Además, indique qué tipo de isomería presentan:
i) Dos cetonas diferentes con la fórmula C4H8O
ii) Tres bromoalquenos diferentes con la fórmula C6H11Br
iii) Tres alcanos diferentes con la fórmula C6H14
iv) Dos ceto alquenos diferentes con la fórmula C5H8O
3- En cada uno de los siguientes conjuntos, ¿cuáles estructuras representan el mismo
compuesto y cuáles representan diferentes compuestos?
4- Existen siete isómeros constitucionales con la fórmula C4H10O. Dibuje tantas como pueda.
Indique qué tipo de isomería presentan
5- Dibuje tantos compuestos como pueda que se ajusten a las siguientes descripciones:
i) Alcoholes con la fórmula C4H10O
ii) Aminas con la fórmula C5H13N
iii) Cetonas con la fórmula C5H10O
iv) Aldehídos con la fórmula C5H10O
v) Ésteres con la fórmula C4H8O2
vi) Éteres con la fórmula C4H10O
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6- Dibuje compuestos que contengan lo siguiente:
i) Un alcohol primario
ii) Alcoholes primarios y secundarios
iii) Un grupo isopropilo
iv) Un carbono cuaternario
7- Para cada uno de los siguientes compuestos, dibuje un isómero que tenga los mismos
grupos funcionales.
8- Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas:
i) trans-1-bromo-3-metilciclohexano
ii) cis-1,2-dimetilciclobutano
iii) trans-1-terbutil-2-etilciclohexano
9- Dibuje las dos conformaciones diferentes de silla del ciclohexanol (hidroxiciclohexano),
mostrando todos los átomos de hidrógeno. Identifique cada posición como axial o ecuatorial.
10- Dibuje dos conformaciones de silla diferentes del trans-1,4-dimetilciclohexano y etiquete
las posiciones como axial o ecuatorial. ¿Cuál de las dos conformaciones será más estable?
11- Diga si los siguientes pares de compuestos son idénticos, son isómeros constitucionales,
estereoisómeros o no están relacionados.
i) cis-1,3-dibromociclohexano y trans-1,4-dibromociclohexano
ii) 2,3-dimetilhexano y 2,3,3-trimetilpentano
12- Dibuje tres isómeros de trans-1,2-diclorociclobutano e indique si son isómeros
constitucionales o estereoisómeros.
13- La alanina, un aminoácido que se encuentra en las proteínas, es quiral; dibuje los dos
enantiómeros de la alanina utilizando la convención estándar de líneas continuas, en cuña y
discontinuas.
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14- Una de las siguientes moléculas (a)-(d) es la D-eritrosa 4-fosfato, un intermediario en el
ciclo fotosintético de Calvin mediante el cual las plantas incorporan CO2 a los carbohidratos.
Si la D-eritrosa 4-fosfato tiene estereoquímica R en ambos centros quirales, ¿cuál de las
estructuras es ésta? ¿Cuál de las tres estructuras restantes es el enantiómero de la D-eritrosa
4-fosfato y cuáles son los diastereómeros?
15- Indique cuales de las siguientes moléculas son quirales y cuáles no. ¿Por qué? En las
quirales coloque su nomenclatura considerando su centro quiral y formule su enantiómero
16- Las siguientes son las estructuras lineales o de Fischer de los azucares ácidos derivados
de la D-glucosa (figura 16). Obsérvelas y conteste
i) Señale con una flecha la función aldehído en la estructura del ácido D-glucorónico.
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ii) Cuántos estereoisómeros tiene el ácido D-glucorónico. Formule e indique en los
mismos cuales son enantiómeros y cuales diasteroisómeros.
iii) Marque que carbonos son quirales
17- Escriba tres compuestos (de 3 y 4 átomos de C) en los que se presente estereoisomería,
y en uno de ellos exista una forma meso. Sobre cada uno de ellos plantee los isómeros y
marque los enantiómeros y los diasteroisómeros
