QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGICA TECNICATURA SUPERIOR EN GESTION AMBIENTAL
AÑO: 2020
GUÍA DE PROBLEMAS Nº 6: Ácidos carboxílicos y derivados
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son los compuestos que contienen el grupo funcional carboxilo -
COOH.
La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, donde R representa grupos derivados
de hidrocarburos (alifáticos o aromáticos).
Los ácidos carboxílicos pueden contener uno o más grupos carboxílicos en la molécula. El
número de grupos puede designarse por los prefijos mono, di, tri. El ácido acético (CH3COOH), por
ejemplo, es un ácido monocarboxílico.
Los ácidos carboxílicos se nombran por IUPAC eliminando la terminación –o del alcano
principal (la cadena más larga que contiene el grupo —COOH) y añadiendo –oico. Los ácidos
carboxílicos con frecuencia se conocen por medio de sus nombres comunes. Por ejemplo, el
CH3COOH se le llama de manera común ácido acético, tiene el según IUPAC se denomina ácido
etanoico debido a que el alcano principal es el etano. Observa que al grupo —COOH siempre se le
asigna la posición número 1 en la cadena.
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos, están muy difundidos en la naturaleza. Por ejemplo, el ácido acético
(ácido etanoico) es el principal componente orgánico del vinagre, y el ácido butanoico es el causante
del olor de la manteca rancia. Además, los ácidos carboxílicos de cadena larga, como el ácido
esteárico, son componentes de todas las grasas animales y de los aceites vegetales. Este grupo
funcional forma parte de los aminoácidos, unidades estructurales de las proteínas. Hay ácidos
carboxílicos aromáticos que forman parte de moléculas que presentan actividad farmacológica (en
antibióticos como los betalactámicos o penicilínicos). El ácido acetil salicílico (aspirina) es un ácido
carboxílico con propiedades farmacológicas actuando principalmente como analgésico y
antiinflamatorio. También existen los ácidos policarboxílicos dentro de los que podemos mencionar el
ácido cítrico, el ácido oxálico, el ácido ascórbico (vitamina C) y el ácido úrico son ácidos carboxílicos
que tienen roles biológicos bien definidos.
Ejercicios
1. ¿Cuál de las siguientes expresiones corresponde a la formula general de los ácidos carboxílicos?
a. R – CO2H
b. R – COH2
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c. Cn – CO2HN-2
2. Dibujar las estructuras y completar los espacios con el nombre correspondiente.
H-COOH ác. metanoico ác. fórmico
CH3-COOH ác. etanoico ác. acético
CH3-CH2-COOH ác. propanoico ác. propiónico
CH2=CH-COOH ác. propenoico ác. acrílico
CH≡C-COOH ác. propinoico ác. propiólico
CH3-CH=CH-COOH ác. 2-butenoico ác. crotónico
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH ác. 4-hexenoico
CH3-C≡C-CH2-CH2-COOH ác. 4-hexinoico
HOOC-COOH ác. etanodioico ác. oxálico
HOOC-CH2-COOH ác. propanodioico ác. malónico
HOOC-(CH2)2-COOH ác. butanodioico ác. succínico
HOOC-(CH2)3-COOH ác. pentanodioico ác. glutárico
N. Común Estructura N. IUPAC
Ácido isobutirico
ácido Acetico
ácido caproico
ácido n-hexanoico
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ácido valerico ácido pentanoico
Ácido butanoico
Acido 2,etilbutirico ácido 2-etilbutanoico
(CH3)3 C COOH Àcido 2,2-
dimetilpropanoico
ácido caprilico
3. Suponga que tiene una mezcla de naftaleno y ácido benzoico que quiere separar. ¿Cómo podría
tomar ventaja de la acidez de un componente en la mezcla para efectuar una separación?
4. ¿Cuál esperaría que sea un ácido más fuerte, el ácido láctico que se encuentra en los músculos
cansados o el ácido acético? Explique.
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5. Clasifique los siguientes compuestos en orden creciente de acidez. No consulte una tabla de
información de pKa para ayudarse a responder.
(a) Ácido benzoico, ácido p-metilbenzoico, ácido p-clorobenzoico
(b) Ácido p-nitrobenzoico, ácido acético, ácido benzoico
6. ¿Cómo prepararía los siguientes ácidos carboxílicos?
(a) (CH3)3CCO2H a partir de (CH3)3CCl
(b) CH3CH2CH2CO2H a partir de CH3CH2CH2Br
ÉSTERES
Los ésteres son los compuestos que contienen el grupo funcional éster -COOR:
Los ésteres provienen de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol.
La fórmula general de un éster es RCOOR´, donde R representa grupos derivados de
hidrocarburos (alifáticos o aromáticos).
Los nombres de los ésteres tienen dos partes. La primera parte es el nombre del ácido
carboxílico con la terminación -ico cambiada a -ato y la segunda parte es la designación del grupo
alquilo procedente del alcohol. A continuación, se dan ejemplos.
Propiedades de los ésteres
Los ésteres se utilizan en la elaboración de perfumes y como agentes saborizantes en las
industrias de confitería y de bebidas. Muchas frutas deben su olor y sabor característico a la presencia
de estos compuestos. El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, utilizado de manera
amplia como analgésico, tiene este tipo de estructura. En las moléculas biológicas están presentes
como en los triacilglicéridos y en colesterol esterificado, por ejemplo.
Ejercicios
7. ¿Cómo podría preparar los siguientes ésteres utilizando una reacción de sustitución
nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido?
(a) CH3CH2CO2CH3
(b) CH3CO2CH2CH3
(c) Benzoato de etilo
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8. Nombrar los siguientes compuestos:
9. Proporciona las estructuras de los siguientes compuestos:
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10. Identifica los ácidos y alcoholes que dan origen a los siguientes esteres y nómbralos según la
IUPAC:
11.
AMIDAS
Propiedades de las amidas y las aminas
Las aminas y las amidas son moléculas biológicas importantes porque forman parte de las
proteínas y hormonas peptídicas y en compuestos que dan el olor característico de algunos quesos.
Cuando un organismo muere, sus proteínas se descomponen formando muchos compuestos
diferentes que contienen el grupo funcional amino de olor característico y desagradable. Estos grupos
funcionales también los encontramos en otras moléculas biológicas como son las bases nitrogenadas
que forman parte de los ácidos nucleicos y de otros nucleótidos.
Los aminoácidos se unen entre sí para formar las proteínas por medio de un enlace del tipo
amida. La amida natural más simple es la urea, un producto final del metabolismo de las proteínas en
el cuerpo. La urea también se usa como componente de fertilizantes de cultivos. Las amidas sintéticas
se utilizan como sustitutos de azúcar, como la sacarina. El compuesto acetaminofeno o paracetamol,
que reducen la fiebre y el dolor. Muchos sedantes como barbituratos son amidas cíclicas. Otras
medicinas importantes, que contienen aminas como la morfina (un analgésico) y la tetraciclina (un
antibiótico), son aminas.
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Ejercicios:
12. Escribe el nombre IUPAC a cada amida:
13. Proporciona las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 2-metilpropanamida
b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
c) 2-etilbutanamida
d) 3-isopropilhexanamida.
OTROS DERIVADOS DEL ACIDO CARBOXILICO
14. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:
(a) Benzoato de fenilo
(b) N-etil-N-metilbutanamida
(c) Cloruro de 2,4-dimetilpentanoílo
(d) 1-metilciclohexanocarboxilato
(e) 3-oxopentanoato de etilo de metilo
(f) p-bromobencenotioato de metilo
(g) Anhídrido fórmico propanoico
(h) Bromuro de cis-2-metilciclopentanocarbonilo
15. De los nombres de la IUPAC para las siguientes sustancias:
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