UNIVERSIDADES PARA EL BIENESTAR BENITO JUAREZ GARCIA

ALUMNA:PATRICIA NIETO LOPEZ 2B

MATERIA: QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PROFESOR: JOSÉ JUAN MOLINA PÉREZ
CARRERA: INGENIERÍA Y ADMINISTRACIÓN DE LA INDUSTRIA ENERGÉTICA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN:TIOLES
NARCISO B TREJO
CONTENIDO TEMÁTICO
 ¿QUE SON LOS TIOLES?
 UN RELATO INTERESANTE
 OLORES AGRADABLES DE LOS TIOLES
 TIOLES ENEMIGOS DEL VINO.
 LA IDEA DE PERFUMAR EL GAS.
 CONCLUSION
 BIBLIOGRAFIA
¿QUÉ SON LOS TIOLES?

 Los tioles son compuestos orgánicos que tienen azufre y, por lo tanto, una mala reputación debido a su
olor desagradable. No obstante, a diario estamos en contacto con ellos, pues están presentes en
animales, alimentos, el ambiente y nuestro cuerpo. Conocer la naturaleza y distribución de los tioles nos
ayudará a entender qué tienen en común un zorrillo, los espárragos, el café tostado, una fuga de gas y el
mal aliento.

 Azufre: protagonista oculto de estos relatos L a versatilidad del átomo de carbono para formar uniones
entre sí y enlazarse con otros átomos genera una inmensa variedad de “familias” de compuestos
orgánicos, los cuales poseen aromas muy diversos, desde los muy agradables hasta los extremadamente
repugnantes.
PROPIEDADES QUÍMICAS

 Síntesis
 Los métodos utilizados para sintetizar tioles son análogos a los utilizados para la síntesis de alcoholes y
éteres. Las reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento porque los aniones de azufre son
mejores nucleófilos que los átomos de oxígeno.
 Los tioles se forman cuando un haloalcano se calienta con una solución de hidrosulfuro de sodio

CH3CH2Br + NaSH calentada en etanol (ac.) + → CH3CH2SH + NaBr

PROOIEDADES FISICAS
 Olor
 Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a
menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a
las proteínas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por las
mofetas.
 Puntos de ebullición y solubilidad
 Debido a la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno, un enlace S-H es
prácticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento dipolar en
comparación con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociación por enlaces de
hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. Por lo tanto tienen puntos de ebullición inferiores y son
menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular pero
siendo tan solubles y con similares puntos de ebullición como los sulfuros isoméricos.
UN RELATO INTERESANTE

El fétido olor de los zorrillos Pepe le Pew es un personaje de la serie animada Looney Tunes, creado por
Chuck Jones. Se trata de un zorrillo que en cada episodio intenta enamorar a Penélope, una gatita de color
negro que de manera accidental quedó pintada con una franja blanca en su lomo, por lo que el zorrillo cree
que se trata de una hembra de su misma especie. Sin embargo, los esfuerzos románticos de Le Pew siempre
fracasan debido a su maloliente perfume. Dicha característica conforma la idea más popular que tenemos
de estos animales. Los zorillos o mofetas son mamíferos de la familia de los Mustélidos (Mustelidae), sus
especies se distribuyen en los géneros Conepatus, Spilogale y Mephitis. Habitan principalmente en el
continente americano y existen algunas especies en el sudeste de Asia (mas no en Francia, como Le Pew).
Son omnívoros y tienen una dieta variada que incluye insectos, frutas y miel.
 Los zorrillos presentan su conocido hedor (comparable a los huevos podridos) debido a un líquido
segregado por sus glándulas anales y que es empleado como arma ante el ataque de sus predadores. El
fétido rocío producido puede alcanzar una distancia de hasta cinco metros. Algo poco conocido es que
estos animales no pueden ir rociando a cada atacante en cuanto se sienten amenazados, ya que el
contenido de sus glándulas les permite rociar sólo entre cinco y seis ocasiones y, una vez agotada la
cantidad disponible, las glándulas pueden tardar hasta seis días en producir la sustancia nuevamente.
El pestífero perfume de los zorrillos se debe a la presencia de los compuestos 3-metil-butanotiol y (E)-2-
buteno-1-tiol (véase la Figura 1)
 Los tioles son compuestos orgánicos análogos azufrados de los alcoholes; es decir, en lugar de poseer el
grupo hidroxilo (–OH) típico de un alcohol, el oxígeno de los tioles contiene al átomo de azufre, lo que
se conoce como grupo sulfhidrilo (–SH). Debido a la presencia de azufre, la gran mayoría de los tioles se
caracteriza por tener un olor desagradable, aunque hay algunos que tienen un buen aroma. Estos
compuestos también reciben el nombre de mercaptanos, debido a su capacidad de formar complejos
con mercurio y otros metales pesados; dicha característica los hizo populares para el tratamiento de
enfermedades o intoxicaciones provocadas por estos metales
■ Figura 1. Estructuras del 3-metil-butanotiol y (E)-2-buteno-1-tiol, sustancias responsables del mal olor de los
zorrillos.
 En diferentes vegetales están presentes otros compuestos que contienen azufre y que, por lo general,
tienen olores desagradables. La familia de las Crucíferas –coles, coliflores, brócolis y mostazas– se
caracteriza por su contenido de mercaptanos. Estas sustancias poseen una excelente actividad
antioxidante, algo destacable ya que ayudan en la prevención de una larga lista de enfermedades. El
envejecimiento y algunas patologías como el cáncer tienen su origen en la acción de agentes oxidantes
sobre nuestro organismo. Por ello, a pesar del mal olor, el consumo de estos alimentos es altamente
recomendado
 El metanotiol (véase la Figura 2) es el miembro de menor peso molecular de estas sustancias azufradas.
Presenta un bajo punto de ebullición, por lo que a temperatura ambiente es un gas y puede ser
percibido de manera inmediata por nuestro sentido del olfato. Luego de ingerir espárragos o coliflor se
puede percibir fácilmente, ya que huele a materia orgánica en descomposición. El metanotiol es además
manufacturado para su uso en la fabricación de plásticos y como precursor de pesticidas; también es
uno de los componentes de las viciadas emanaciones de los pantanos.
Figura 2. El metanotiol es el tiol de
menor peso molecular y posee un
olor nauseabundo.
 OLORES AGRADABLES DE LOS TIOLES

 Afortunadamente, existen otros tioles de olores agradables y que son de suma importancia en cuanto al aroma
de muchos alimentos. Por ejemplo, en el café tostado con azúcar se han identificado alrededor de 100
compuestos sulfurados responsables de su particular fragancia; y de esta diversidad de moléculas, al menos
una docena de ellos son tioles. El origen de éstos se relaciona directamente con la degradación de aminoácidos
sulfurados y las interacciones de estos aminoácidos con azúcares reductores durante las reacciones de
Maillard (véase el Recuadro 1). En la Figura 3 se presentan los mercaptanos responsables del aroma de los
granos de café tostado (Uekane y cols., 2013). También, durante la cocción de la carne y como resultado de las
reacciones de Maillard se originan estos compuestos. En este caso, algunos de ellos son los responsables
directos del olor a carne asada –que no es nada repugnante, sino todo lo contrario–. Entre éstos están la 3-
mercapto-2-pentanona,
Figura 3. Tioles del café: 1) metanotiol; 2) etanotiol;
3) 2-furufuriltiol; 4) 2-mercapto-3-pentanona; 5)
4-mercaptano-4-metil-2- butanona; 6) 3-
mercapto-2-pentanona; 7) 3-mercapto-2-
butanona; 8) 3-metil-2-buten-1-tiol; 9) 4-metoxi-
2-metilbutan-2-tiol; 10) 3-mercapto-3-
metilbutanol; 11) formiato de 3-mercapto-3-
metilbutilo
TIOLES “ENEMIGOS DEL VINO”

 Asimismo, el aroma de los vinos es producto de la mezcla de varias clases de componentes volátiles,
algunos de los cuales están presentes en cantidades muy bajas. Desgraciadamente, hay tioles
considerados “enemigos” de los vinos y que se originan mediante reacciones entre el azufre y las
levaduras, con lo que se generan notas no deseadas en esta bebida. Una manera de eliminarlos es
mediante una ventilación controlada del vino; así, estos compuestos se oxidan y pierden su potencial
olor. Al poseer la capacidad de formar complejos con metales, se procede a menudo a apartarlos
mediante tratamientos con los propios metales: las monedas de cobre son las más usadas.
 Un punto importante es aclarar que no todos estos compuestos son perjudiciales para el vino; también
hay algunos que les confieren aromas refinados y que son muy apreciados por el entrenado olfato de
los catadores. Entre los que generan un impacto positivo en el aroma están la 4-mercapto-4-metil-2-
pentanona, el 3-mercaptohexanol, el 2-furanmetanotiol, el 3-mercapto-3-metil-butanol, la 4-mercapto-4-
metil-2-pentanona y el acetato de 3-mercaptohexanol (véase la Figura 4) (Roland y cols., 2011). El 3-
mercaptohexanol es empleado como una sustancia marcadora de la riqueza de tioles, razón por lo cual
su cuantificación es de suma importancia en la vitivinicultura. El 1-p-menteno-8-tiol es un compuesto
que forma parte del aroma de las toronjas. Cuando está presente en el vino en bajas concentraciones, le
otorga a la bebida una refinada y exquisita fragancia, similar al 3-mercaptohexanol.
Figura 4. El vino y los buenos aromas. De
izquierda a derecha: 4-tiol-4-metil-
pentan-2-ona; 3-mercapto-hexanol; 2-
furanmetanotiol; 3-mercapto-3-metil-
butanol; 4-mercapto-4-metil-2-pentanona;
acetato de 3-mercaptohexano
 Pero si de olores se trata, los humanos podemos dar mejores testimonios sobre una gran variedad de fragancias
con sello propio. Se considera que nuestro olor corporal es tan único como nuestras huellas dactilares; claro está
que en ello influyen aspectos fisiológicos, culturales y nutricionales. Nuevamente, los tioles con olor desagradable
son los protagonistas de estos relatos. Dichos compuestos son algunos de los responsables del olor desagradable
de la halitosis (mal aliento) y del mal olor de pies. El hábito de fumar y tener una incorrecta higiene bucal no
generan precisamente un aliento fresco y agradable. La nicotina, por ejemplo, produce la disminución de la
irrigación sanguínea en la boca, lo cual provoca un aumento de la temperatura y favorece la proliferación de
gérmenes. Entre ellos, Helicobacter pylori es considerada una de las bacterias que produce compuestos
sulfurados volátiles (Scully y Greenman, 2008).
 Los compuestos más importantes responsables del mal aliento son el sulfuro de hidrógeno y el metanotiol,
productos de la degradación de cistina y metionina por parte de las bacterias de la cavidad bucal. O sea, sin
darnos cuenta la boca funciona como un verdadero laboratorio de biotransformación. Para su eliminación se usan
pastas dentales con sales de zinc o de estaño. La producción de estos compuestos se relaciona además con la
dieta y el estado de higiene de las piezas dentarias; otros compuestos responsables de la halitosis son los ácidos
grasos y las aminas. Por otra parte, en los pies se suelen crear ambientes favorables para el crecimiento de
bacterias; por ejemplo, el sudor proporciona el medio alcalino óptimo, con condiciones favorecidas por el calzado
o la ropa. El olor a pies sucios proviene de una mezcla de
 El gas natural que llega a nuestros hogares y que utilizamos para cocinar o calentar el agua para
bañarnos es un recurso no renovable formado por una mezcla de metano (80%), etano (6%), propano
(4%), butano (2%), junto a algunas impurezas, tales como vapor de agua, compuestos sulfurados,
dióxido de carbono, nitrógeno y trazas de otros hidrocarburos. A pesar de la mezcla de sustancias, los
gases combustibles no poseen olor. Pero existe un proceso por el cual se oloriza tanto al gas natural
como al gas licuado de petróleo mediante el agregado de tioles. Esta atinada maniobra está pensada
para evitar intoxicaciones y muertes a causa de su inhalación, y sobre todo para prevenir explosiones.
Gracias a que nuestro sentido del olfato detecta mercaptanos en bajísimas concentraciones, estas
sustancias son las óptimas para alertarnos de una fuga de gas.
LA IDEA DE PERFUMAR EL GAS …..

 Entre los mercaptanos empleados están el terbutanotiol y el etanotiol, que son inyectados en los
gasoductos o en los envases de gas licuado. La idea de “perfumar” el gas sobrevino tras una trágica
explosión en New London, Texas. El 18 de marzo de 1937, una fuga en la cañería llevó a la acumulación
de un gran volumen de gas en el sótano de una escuela y provocó una explosión luego de que un
profesor encendiera una máquina lijadora. Esta catástrofe dejó un saldo de 425 muertos, entre alumnos
y maestros. A pesar de todo, la tragedia impulsó una acción inmediata que sin lugar a dudas salva a
muchas personas diariamente; por eso cada vez que percibimos el “olor a gas”, en cierta manera
estamos poniendo a salvo nuestras vidas.
CONCLUSION

Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de
hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado
grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. los tioles forman
tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte, un grupo
tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho, bioquímicamente, los grupos tiol
pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.) El grupo tiol es bastante ácido, con el
pKa habitualmente alrededor de 10 a 11. En la presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un
muy potente nucleófilo.
BIBLIOGRAFIA

 https://www.quimica.es/enciclopedia/Tiol.html