UNIVERSIDAD IBEROAMERICANA PUEBLA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA DE BIOTECNOLOGIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA No. 4: PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
FECHA DE REALIZACIÓN: 01/10/2021
OBJETIVOS:
• Observar y comprobar la diferencia de reactividad entre aldehídos y cetonas.
• Predecir el producto de las reacciones del grupo carbonilo.
• Comprender lo que es una reacción de identificación de un grupo funcional.
INTRODUCCIÓN:
El grupo carbonilo es un carbono con enlace doble a un oxígeno y es probablemente uno de los
grupos funcionales más importantes en química orgánica.
El oxígeno del carbonilo también tiene hibridación sp2. Uno de sus orbitales híbridos sp2 forma un
enlace sigma con el carbono del carbonilo y cada uno de los otros dos orbitales contienen un par
de electrones no compartidos. El orbital restante del oxígeno del carbonilo, es un orbital p puro que
no se hibridó, y éste se traslapa con el orbital p restante del carbono del carbonilo para formar un
enlace pi.
Los compuestos que contienen grupos carbonilo, llamados compuestos carbonílicos, son
abundantes en la naturaleza. Muchos juegan papeles importantes en los procesos biológicos.
Hormonas, vitaminas, aminoácidos, proteínas, drogas y saborizantes son sólo algunos compuestos
carbonílicos que tienen impacto en la vida diaria.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de hidrógeno.
Las cetonas y aldehídos tienen diferente reactividad química.
Las cetonas, por hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio en
condiciones severas, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
La reducción de las cetonas, dan alcoholes secundarios, la reducción de aldehídos dan alcoholes
primarios.
PRE INFORME:
1. Realiza una tabla comparativa de la reactividad entre aldehídos y cetonas.
Aldehídos Cetonas
Son buenos reductores No son buenos reductores
Se oxidan fácilmente Se oxidan con dificultad
Dan positivo a reactivos de Fehling y Cuando la cetona está sola da
Tollens negativo en reactivo de Fehling y
Tollens. Cuando está con un -OH da
positivo
Cambia de color en el reactivo de Cambia de color en el reactivo de
Shiff Shiff
2. Investiga los componentes del reactivo de Tollens. Explica los resultados que se esperan
cuando la prueba es positiva.
Es un nitrato de plata amoniacal. Ag(NH3)2NO3
Se espera que los iones de plata presentes se reduzcan a plata
metálica formando un espejo de plata en la superficie
3. Investiga los componentes del reactivo de Fehling. Explica los resultados que se esperan
cuando la prueba es positiva.
Se compone de 2 soluciones:
Formada por sulfato cúprico pentahidratado (CuSO4 5H2O)
NaOH como medio básico tratado con sodio y potasio
Se espera que el reactivo forme un precipitado de color rojo.
4. Escribe la reacción general de la oxidación de aldehídos y cetonas.
Por lo general las cetonas no se oxidan con permanganato de sodio.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Guerrero C. (2013). Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad
Nacional de Colombia. Departamento de química.
PanReac. (s/f). Reactivo de Fehling. Recuperado de:
hhtps://[Link]/download-file/ce-ivd-instructions/CEIVD08/es/[Link]
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS Y SUSTANCIAS
8 tubos de ensayo Reactivo de Tollens
8 pipetas Pasteur de plástico de 1 mL Reactivo de Fehling
1 gradilla Acetona
2 pinzas para tubo de ensayo Ciclohexanona
1 vaso de precipitados de 500 mL Acetaldehído
1 parrilla de calentamiento con agitación Formaldehído
1 vaso de precipitado de 100 mL Agua destilada
Permanganato de potasio al 4%
PROCEDIMIENTO:
Se llevarán a cabo reacciones de identificación entre dos aldehídos y dos cetonas:
a) propanona
b) ciclohexanona
c) formaldehído
e) acetaldehído
Oxidación con reactivo de Fehling.
Agregar, en 4 tubos de ensayo: 1 mL de la solución A de Fehling y 1 mL de la solución B de Fehling.
Agregue a dos de los tubos 0.5 mL de los aldehídos y a los otros dos tubos, 0.5 mL de las cetonas
correspondientes. Agitar los tubos e introducirlos en baño María por 10 minutos. Retirar los tubos
del baño María y observar los resultados. Escribir las reacciones ocurridas.
Oxidación con reactivo de Tollens.
Tomar cuatro tubos de ensayo y agregar 0.5 mL de cada uno de los aldehídos y cetonas
correspondientes. Agregar a cada tubo 1 mL de reactivo de Tollens. Agitar los tubos e introducirlos
en baño María por 10 minutos. Retirar los tubos del baño María y observar los resultados. Escribir
las reacciones ocurridas.
Oxidación con permanganato de potasio
Tomar cuatro tubos de ensayo y agregar 0.5 mL de cada uno de los aldehídos y cetonas
correspondientes. Agregar a cada tubo 1 gota de solución diluida de permanganato de potasio.
Agitar los tubos y observar los resultados y escribir las reacciones ocurridas.
DIAGRAMA DE FLUJO:
PROPIEDADES QUÍMICAS
DE ALDEHÍDOS Y
CETONAS
REACTIVOS:
-Reactivo de
MATERIALES:
Tollens.
-8 tubos de
Identificación de 2 -Reactivo de
ensayo.
cetonas y 2 Fehling.
-8 pipetas Pasteur
aldehídos: -Acetona.
de plástico 1 mL.
-Propanona. -Ciclohexanona.
-1 gradilla.
-Ciclohexanona. -Acetaldehído.
-2 pinzas para
-Formaldehído. -Formaldehído.
tubo de ensayo.
-Acetaldehído -Agua destilada.
-1 vaso de
-Permanganato
precipitado
de sodio al 4%.
(500mL)
OXIDACIÓN CON
-1 parilla de
REACTIVO DE FEHLING
calentamiento
con agitación.
-1 vaso de
precipitado (100
mL)
Agregar en 4 tubos de ensayo
1mL de solución A de reactivo
de Fehling y solución B de
reactivo de Fehling
Agregar en 2 tubos de
ensayo 0.5 mL de
aldehídos y en otros 2
0.5 mL de cetonas
Agitar tubos e
introducir a baño María
por 10 min. Observar
resultados y concluir
OXIDACIÓN CON
REACTIVO DE TOLLENS
En 4 tubos de ensayo
agregar 0.5 mL de cada
aldehído y cetona
Agregar a cada tubo de
ensayo 1 mL de reactivo
de Tollens
Agitar los tubos e
introducirlos a baño
María por 10 min.
Observar resultados y
concluir
OXIDACIÓN CON
PERMANGANATO DE
SODIO
En 4 tubos de ensayo
colocar 0.5 mL de cada
aldehído y cetona
Agregar a cada tubo 1
gota de solución diluida
de permanganato de
potasio
Agitar, anotar
resultados y concluir
FIN
NOTAS SOBRE LA DISCUSIÓN DE LA PRÁCTICA:
Las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas son casi similares
debido al grupo carbonilo en su estructura.
La diferencia entre estos dos está en sus propiedades químicas, los
aldehídos son más reactivos que las cetonas.
ALDEHÍDO CETONA
V
En un aldehído el grupo carbonilo está unido a un carbono y ese carbono
esta unido a un radical y un hidrógeno.
En una centona el grupo carbonilo está unido a un carbono y ese carbono
está unido a dos radicales.
La terminación de los aldehídos, en su nomenclatura es -al. Ejemplo:
etanal.
La terminación de las cetonas, en su nomenclatura es -ona. Ejemplo:
propanona.
HIPÓTESIS:
Las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas dependen de su
estructura química y del grupo carbonilo.
A partir de las reacciones podemos determinar si se trata de una
cetona o un aldehído.
REACCIONES:
REACTIVO DE FEHLING
REACTIVO DE TOLLENS
OXIDACIÓN
Las cetonas no se oxidan con permanganato de sodio.
OBSERVACIONES:
En la prueba de Fehling en el formaldehído se forma un precipitado
de cobre y cambia de color cuando se coloca a baño María.
El acetaldehído cambio de color y formo un precipitado de color cobre,
tenía un aspecto parecido al polvo. Por otro lado, una de las dos
cetonas cambio de color sin embargo no se separó del color azul que
tenía la mezcla en un principio, la otra cetona no cambio de color ni
modificó su aspecto.
Con el reactivo de Tollens se observó que, en los acetaldehídos, la
parte inferior del tubo de ensayo, se formo un espejo de plata,
mientras que en las cetonas no hubo cambio en su composición.
TABLA DE RESULTADOS:
Reactivo de Fehling.
CETONAS RESULTADO
Ciclohexanona Negativo
Propanona Negativo
ALDEHÍDOS RESULTADO
Formaldehído Positivo
Acetaldehído Positivo
Reactivo de Tollens.
CETONAS RESULTADO
Ciclohexanona Negativo
Propanona Negativo
ALDEHÍDOS RESULTADO
Formaldehído Positivo
Acetaldehído Positivo
Reacción de oxidación con permanganato de sodio.
CETONAS RESULTADO
Ciclohexanona No se oxida
Propanona No se oxida
ALDEHÍDOS RESULTADO
Formaldehído Si se oxida
Acetaldehído Si se oxida
Imágenes de la práctica.
Prueba de Fehling.
Reactivo de Tollens.
Oxidación con permanganato de sodio.
PREGUNTAS PARA REFLEXIONAR AL TÉRMINO DE LA PRÁCTICA:
1. ¿Qué características debe cumplir una reacción para considerarse como prueba de
identificación de algún grupo funcional?
Para poder decir que una reacción arroja resultados positivos para
identificar un grupo funcional, se debe haber una gran diferencia
con respecto el estado inicial, en el caso del reactivo de Fehling
podemos ver un cambio de color y precipitado, por otro lado, en el de
Tollens se observa un espejo de plata. Y la reacción de oxidación
igualmente cambio de aspecto con respecto del inicio.
CONCLUSIONES:
Los aldehídos y cetonas arrojaron resultados positivos en el reactivo de
Fehling y Tollens, se oxidaron con facilidad cambiando su aspecto del
inicio de la reacción al final.
Por otro lado, las cetonas no cambiaron su aspecto con respecto del
inicio de la reacción a final de la reacción, lo que nos indica que su
resultado fue negativo. Las cetonas se oxidan con dificultad y, en el
caso especial del permanganato de sodio, no se oxidan.
NOMBRE DEL ALUMNO: Alejandra Gómez Reynoso
CALIFICACIÓN PRE INFORME:
CALIFICACIÓN DIAGRAMA DE FLUJO:
CALIFICACIÓN REPORTE:
