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Biosíntesis de laurelina en Laurelia

La formación del alcaloide laurelina se explica por la conversión de alcaloides bencilisoquinoleínicos en alcaloides aporfínicos con la ayuda de intermediarios llamados proaporfinicos y dos unidades del precursor L-Tirosina. La tirosina se convierte en dopamina y luego en p-hidroxifenilacetaldehido, los cuales se condensan formando un iminio intermediario que cicla sobre el anillo aromático para formar la norcoclaurina y otros compuestos.

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La formación del alcaloide laurelina se explica por la conversión de alcaloides bencilisoquinoleínicos en alcaloides aporfínicos con la ayuda de intermediarios llamados proaporfinicos y dos unidades del precursor L-Tirosina. La tirosina se convierte en dopamina y luego en p-hidroxifenilacetaldehido, los cuales se condensan formando un iminio intermediario que cicla sobre el anillo aromático para formar la norcoclaurina y otros compuestos.

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UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

FITOQUÍMICA Y FARMACOGNOSIA

Integrantes: Nicole Castillo, Génesis Eras, Paola Jiménez.


Fecha: 15 de junio, 2021

Proponga un mecanismo razonable que explique la formación de alcaloide laurelina,


aislado de la planta Laurelia novae-zelandiae y perteneciente al grupo de alcaloides
aporfínicos.

(Iván De-La-Cruz Chacón, 2012)

Principalmente está derivado de alcaloides de fenilalanina y tirosina, en donde se produce


una conversión de alcaloides bencilisoquinoleínicos en alcaloides aporfínicos y esto
sucede con ayuda de intermediarios llamados proaporfinicos y sobre todo con dos
unidades del precursor de L-Tirosina.
Los bencilisoquinoleínicos y los aporfínicos provienen del aminoácido tirosina que tras
una descarboxilación e hidroxilación del anillo fenólico se convierte en dopamina, y que
luego de una transaminación seguida por una descarboxilación genera el p-
hidroxifenilacetaldehido. Estos dos compuestos se condensan formando un ion iminio
intermediario, que cicla sobre el anillo aromático formando la norcoclaurina y
posteriormente las sustancias ya mencionadas.

(Guevara, 2012)
Bibliografía
Guevara, A. (2012). AISLAMIENTO, MODIFICACIÓN SINTÉTICA Y EVALUACIÓN In vitro
DE LA ACTIVIDAD ANTIFÚNGICA DE ALCALOIDES PROVENIENTES DE LAS HOJAS
DE LA ESPECIE Siparuna sessiliflora. Obtenido de Repository Javeriana :
https://repository.javeriana.edu.co/bitstream/handle/10554/15471/GuevaraV
enegasAdielJulian2012.pdf?isAllowed=y&sequence=1
Iván De-La-Cruz Chacón, A. G. (2012). Biosíntesis de alcaloides bencilisoquinolínicos.
Obtenido de Redalyc : https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=49924592005

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