Preparación Del Meta Dinitrobenceno
NO2
I. Introducción:
La reacción que se lleva acabo es una sustitución electrofilia aromática, estas
reacciones se llevan en acabo en dos estapas en la primera, se forma un
carbocation. Estas reacciones son catalizadas con ácido de Lewis.
El carbocation es muy inestable, debido alas sobre la molécula .pero se estabiliza
por medio de la resonancia.
En la segunda etapa la base conjugada del ácido arranca H + del carbono que
había sufrido el ataque del electrófilo y los electrones que compartía el átomo de
hidrogeno vuelven al sistema pi recuperándose la aromaticidad.
II. Objetivos:
Objetivo general:
Aprender a controlar las condiciones experimentales que favorecen las
propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático
para sintetizar un derivado disustituido.
Objetivo específico:
Obtención de m-dinitrobenceno.
III. Fundamento teórico:
La nitración del nitrobenceno con exceso de ácido a altas temperaturas nos
conduce solamente al m-dinitrobenceno (80% de rendimiento). El m-
dinitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90ºC, olor
característico, insoluble en agua pero soluble en alcohol.
El grupo –NO2, es un grupo desactivante, estos son los que cuya presencia
disminuyen la reactividad y la velocidad de reacción del anillo aromático frente a la
SEAR respecto a cuándo este grupo desactivante en un compuesto aromático no
sustituido hará mas difícil al a un segundo sustituyente. La disminución de la
velocidad de reacción se debe a que estos grupos desestabilizan al intermediario.
Esto es así debido a que son grupos que retiran la densidad electrónica del
sistema aromático ya sea por efecto inductivo o por efecto resonante.
Aplicaciones del m-dinitrobenceno:
Reacciones:
IV. Parte experimental:
Materiales y equipos:
Soporte universal
Matraz balón
Termómetro
Trípode
Condensador liebing
Pinzas nueces
Malla de amianto
Embudo decantador
Tapones
Mechero busen
Probeta
Pipetas
Propipeta
Recipiente de metal
Valdes
balanza
Reactivos:
nitrobenceno
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Hielo
Esquema del experimento:
Procedimiento:
V. Conclusiones:
Se cumplió con el primer objetivo de conocer la reacción que sucede cuando entra
un segundo sustituyente pero no se pudo obtener el m-dinitrobenceno en una
buena cantidad.
Para la obtención de m-dinitrobenceno se debe estar atento a que la temperatura
no sobre pase los límites ya que el gas que se forma es toxica y si sobrepasa los
límites de temperatura puede provocar un estallido. Y la manera ordenada de
cómo utilizar los reactivos con rapidez para que haya una buena reacción.
VI. Observaciones o recomendaciones:
no se utilizó adecuadamente los reactivos y los equipos por parte del grupo
y la falta de comunicación afectaron en los resultados de la obtención del
m-dinitrobenceno. también pudo ser que los reactivos estén en un mal
estado ya que no se cuenta con un buen equipamiento en reactivos.
También se observó que cuando la reacción se formaba en el balón se
desprendía gases de color café amarilloso que el cual al terminar la
reacción se lo llevo bajo campana para despender esos gases tóxicos así
dejando la solución de m-dinitrobenceno en la parte baja del balón. El cual
nos dio una pequeña cantidad de m-dinitrobenceno.
VII. Bibliografía:
A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 3ª. Edición, Editorial
Longmans, Londres
(1962), Páginas: 523-527
R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica 3a Edición, Fondo Educativo
Interamericano,
S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374
J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo Interamericano,
S. A.
México, (1974), Páginas: 522-526, 531-535
Guía de laboratorio QMC-204 pag 4
