UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
INFORME DE PRÁCTICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Alan López Morales
PRÁCTICA 5
Aislamiento del ácido acetilsalicílico
Saltillo, Coahuila
19/Octubre/2021
Docente: José Guadalupe Fuentes Avilés
Objetivo:
Aislar el principio activo de una tableta de aspirina y compararlo con el sintetizado en el
laboratorio.
Introducción:
La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de mayor
uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acción analgésica,
antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto anticoagulante
permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio. Puede considerarse como uno de
los primeros compuestos derivados de un producto natural: el ácido salicílico, presente en la
corteza de los sauces como salicina (un glucósido de sabor amargo) o esterificado formando
diversos ésteres, usados desde 1876, como es el caso del salicilato de metilo o aceite de gaulteria,
ampliamente empleado como linimento.
Procedimiento y diagrama de flujo:
1. Moler en un mortero una pastilla de aspirina y transferirla a un matraz Erlenmeyer
previamente pesado y pesarlo nuevamente con la pastilla molida.
2. Adicionar al matraz que contiene la pastilla molida, 15 ml de acetona.
3. Tapar el matraz y agitar vigorosamente durante 5 minutos.
4. Filtrar la mezcla para separar el ácido acetilsalicílico disuelto en la acetona en el matraz de
unión esmerilada de 50 ml previamente pesado.
5. En un evaporador rotatorio eliminar completamente el disolvente y pesar el matraz con el
sólido extraído.
6. Determinar el punto de fusión del producto y registrarlo para posteriormente compararlo
con el ácido acetilsalicílico.
Propiedades físicas y químicas:
Aspirina (Ácido acetilsalicílico):
Tiene un peso molecular de 180.16 g/mol. Se presenta como polvo cristalino blanco o casi blanco,
o en cristales alargados incoloros. Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es
poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96o.
Acetona:
Físicas:
Químicas:
La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire bajo condiciones
ambientales normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua;
puede reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes
confinados. La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones
incluyen adición, óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas. La
reactividad química de la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil
Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados.
Toxicidades:
Aspirina (Ácido acetilsalicílico):
Una dosis tóxica de ácido acetilsalicílico es de 200 a 300 mg/kg (miligramos por kilogramo de peso
corporal), y una ingestión de 500 mg/kg es potencialmente mortal. En la sobredosis crónica un
nivel mucho menor de ácido acetilsalicílico puede provocar una afección grave.
Acetona:
La exposición a cantidades de acetona moderadas-a-altas puede irritar los ojos y el sistema
respiratorio, y puede también producir mareo. La exposición a niveles de acetona muy altos puede
causar pérdida del conocimiento.
Observaciones:
La práctica fue buena, fue interesante todo el proceso que tuvimos que hacer para poder aislar la
aspirina completamente y ver como pasaba de un sólido a un gas con el rotavapor.
Cuestionario:
1. ¿Cuál es el nombre de la IUPAC por el ácido acetilsalicílico?
Según la IUPAC se le llama 2-Acetoxybenzoic acid.
2. Mencionar en una tabla los nombres registrados para la comercialización de este
compuesto y especificar las diferencias en sus formulaciones.
AAS®, Aspirina®, Aspirina Masticable®, Calmantina®, Inyesprin®, Rhonal®, Sedergine®.
Multicomponentes que contienen ácido acetilsalicílico en su composición: Actron
Compuesto®, Acyflox®, Cafiaspirina ®, Aspirina Complex®, Aspirina C®, Aspirina Plus®,
Calmante vitaminado Perez Jimenez®, Calmante vitaminado Rinver®, Cerebrino®, Dolmen
®, Dolofarma®, Dolviran®, Mejoral cafeina®, Neocibalena®, Okaldol ®, Okaldol masticable®,
Sedergine C®.
3. Describa la historia de este medicamento
La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de
mayor uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acción
analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado
efecto anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio.
Puede considerarse como uno de los primeros compuestos derivados de un producto
natural: el ácido salicílico, presente en la corteza de los sauces como salicina (un glucósido
de sabor amargo) o esterificado formando diversos ésteres, usados desde 1876.
4. ¿Cuál es su mecanismo de acción terapéutica?
El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico se realiza periféricamente a causa de la
inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los
receptores del dolor por la bradiquinina y otras sustancias.
5. ¿Cuáles son los posibles efectos adversos?
Trastornos gastrointestinales, como úlcera de estómago, úlcera de intestino, sangrado
gastrointestinal, dolor del abdomen, digestión pesada, ardor, acidez, molestias gástricas,
náuseas y vómitos.
6. ¿Cómo puede determinarse la pureza del compuesto aislado?
Se expresa como porcentaje: pureza = peso de material puro/peso total de material x100.
La pureza también debe aplicarse a sustancias que forman parte de mezclas o
disoluciones.
Conclusión:
La práctica fue buena e interesante, tener que encontrar la manera de poder aislar la aspirina fue
entretenido y un poco tedioso pero nada del otro mundo, al tener que pasar de un estado al otro
en tan pocos pasos realmente se me hizo sorprendente.
Bibliografía:
https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-PRACTICAS-QUIMICA
%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia1.pdf
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/4acetona.pdf
https://www.cun.es/enfermedades-tratamientos/medicamentos/acetilsalicilico-acido-
analgesico
https://medlineplus.gov/spanish/ency/article/002542.htm#:~:text=Una%20dosis%20t
%C3%B3xica%20de%20%C3%A1cido,puede%20provocar%20una%20afecci%C3%B3n
%20grave.
https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts21.html#:~:text=La%20exposici%C3%B3n
%20a%20cantidades%20de,puede%20causar%20p%C3%A9rdida%20del%20conocimiento.
https://www.dciencia.es/nuestra-amiga-la-aspirina/#:~:text=CARACTER%C3%8DSTICAS
%20QU%C3%8DMICAS&text=Tiene%20un%20peso%20molecular%20de,soluble%20en
%20etanol%2096o.
https://cima.aemps.es/cima/dochtml/p/12680/P_12680.html#:~:text=Efectos
%20adversos%20frecuentes%20(observados%20entre,molestias%20g%C3%A1stricas%2C
%20n%C3%A1useas%20y%20v%C3%B3mitos.
