UNIVERSIDAD AUTONOMA DE

COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA

REPORTE II
SINTESIS DE FURFURAL

Docente: Adali Oliva Castañeda Facio

Alumna: Marcela Gutiérrez Amézquita
#16615393

27/09/2021
 Síntesis del furfural

Obtener experimentalmente furfural partiendo de un recurso natural y ser capaz de explicar

las reacciones químicas que se realizan en esta práctica.

La pared celular de los vegetales es rica en pentosanos, los cuales al ser hidrolizados y
deshidratarse en medio ácido forman el furfural.
La presencia del grupo funcional aldehído en la estructura del furfural facilita su identificación.
Al hacer reaccionar este compuesto con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, se forma la 2,4-
dinitrofenilhidrazona correspondiente, la cual tiene un punto de fusión característico. Así
mismo, al hacer reaccionar el furfural con el reactivo de Tollens se forma un espejo de plata
reducida.

Los compuestos de cinco miembros que tienen un solo heteroátomo en el sistema anular son
uno de los grupos de heterociclos más importantes, los más comunes entre ellos son el pirrol
(1), el furano (2) y el tiofeno (3). Se puede considerar que estos compuestos son aromáticos, en
mayor o menor grado de acuerdo a sus propiedades físicas y sus energías de resonancia; todos
ellos poseen un exceso de electrones π, puesto que tienen 6 electrones distribuidos entre 5
átomos. Debido a esto, su química presenta cierto parecido con los compuestos aromáticos
bencénicos nucleofílicos, como el fenol y la anilina. En semejanza con la anilina y el fenol es más
estrecho en el caso del pirrol, que posee una energía de resonancia apreciable y sufre reacciones
de sustitución electrofilica con facilidad. Por otra parte, el furano tiene una energía de
resonancia muy baja, y su química se asemeja más a la de un dieno núcleo filo que a la de un
compuesto aromático bencénico. El tiofeno también es apreciablemente aromático y sufre
reacciones de sustitución con electrófilos, aunque no tan fácil como el pirrol.
O
NH O S O

(1) (2) (3) furfural

El sistema anular del furano se encuentra en muchos compuestos naturales, ya sea como
estructura totalmente insaturada o en forma completa o parcialmente reducida. El furan-2-
carboxaldehido (furfural) está disponible a bajo costo y a gran escala, gracias a la hidrólisis
catalizada por ácidos de desechos de cereales. Los carbohidratos de materiales como el olote
del maíz se hidrolizan con ácido para dar pentosas, las que a su vez se convierten por acción del
ácido en furfural, que es la materia prima empleada normalmente para preparar otros furanos
sencillos.

1 matraz bola de 100 ml unión 14/20 1 parrilla de calentamiento

1 condensador de reflujo 1 matraz bola de 100 ml unión 24/40
1 agitador magnético 1 baño de arena
4 perlas de ebullición 1 rotavapor
1 embudo de separación 125 ml 1 termómetro
1 bomba de agua 1 espátula
1 vaso de precipitados de 250 ml 1 varilla
1 soporte universal H2SO4 al 20% 50 ml
1 probeta de 25 ml NaCl
1 embudo de filtración Cloroformo 15 ml
1 anillo de fierro Na2SO4 anhidro

Reactivo Toxicidades Primeros auxilios

H2SO4 oral LD50 2.140 mg/kg rata  Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si
Pm 98.07 g/mol  Inhalación: tos, dolor, ahogo y aparece malestar o en caso de duda
Liquido dificultades respiratorias consultar a un médico.
Incoloro  Contacto con la piel: provoca  Contacto con la piel: Quitar
Inodoro quemaduras graves, causa mecánicamente (por ej.: limpiar con
PF -15 °C heridas difíciles de sanar cuidado, empleando algodón o celulosa,
PE 295-315 °C  Contacto con los ojos: provoca las partes de la piel afectadas) y lavar a
Densidad 1,81 g /cm³ a quemaduras, Provoca lesiones continuación con agua abundante y
20 °C oculares graves, peligro de detergente neutral. Necesario un
ceguera tratamiento médico inmediato, ya que
 Ingestión: En caso de tragar cauterizaciones no tratadas pueden
existe el peligro de una convertirse en heridas difícil de curar.
perforación del esófago y del  Contacto con los ojos: En caso de contacto
estómago (fuertes efectos con los ojos aclarar inmediatamente los
cauterizantes) ojos abiertos bajo agua corriente durante
10 o 15 minutos y consultar al
oftalmólogo. Proteger el ojo ileso.
 Ingestión: Lavar la boca inmediatamente
y beber agua en abundancia. Llamar al
médico inmediatamente. En caso de
tragar existe el peligro de una
perforación del esófago y del estómago
(fuertes efectos cauterizantes).
NaCl oral LD50 3.000 mg/kg rata  Inhalación: Proporcionar aire fresco.
Pm 58.44 g/mol  Inhalación: no se dispone de  Contacto con la piel: Aclararse la piel con
Solido datos agua/ducharse.
Incoloro  Contacto con la piel:  Contacto con los ojos: Aclarar
Inodoro esencialmente no irritante cuidadosamente con agua durante varios
PF 801 °C a 1 atm  Contacto con los ojos: causa minutos.
PE >1.450 °C irritación de ligera a moderada  Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a
Densidad 2,17 g /cm³ a  Ingestión: vómitos, náuseas un médico si la persona se encuentra mal.
20 °C
Cloroformo LD50 (en ratas): 1 g/Kg.  Ojos y Piel: Quitar la ropa contaminada, y
Pm 119.39 g/mol  Inhalación: depresión lavar según sea el caso, ojos y/o piel con
PF -63.5 °C respiratoria, neumonitis agua corriente en gran cantidad. Los ojos
PE 61.26 °C química, edema pulmonar, pueden lavarse también con disolución
Densidad 1.498 g/ml ( a acidosis metabólica, depresión salina neutra asegurándose de abrir bien
15 °C); 1.484 (a 20 °C) del sistema nervioso central, los párpados.
dolor de cabeza, fatiga,  Ingestión: Mantener a la víctima en
adormecimiento y pérdida del reposo y caliente. No inducir el vómito.
equilibrio. Se ha informado, Puede suministrarse carbón activado, si
también de arritmias y paro la víctima está consciente. Usar de 15 a 30
cardiacos. g, para niños, o de 50 a 100 g, para adultos
 Contacto con la piel: No hay una con 1/2 a 1 taza de agua. Provocar
absorción significativa a través excreción con un catártico salino o
de la piel. sorbitol para víctimas consientes, los
 Contacto con los ojos: Ocasiona niños requieren de 15 a 30 g y los adultos
conjuntivitis, e, incluso, de 50 a 100 g. EN TODOS LOS CASOS DE
quemaduras dolorosas, ya sea EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE SER
en forma de vapor o líquido. TRANSPORTADO AL HOSPITAL TAN
 Ingestión: Provoca náusea, PRONTO COMO SEA POSIBLE.
vómito, salivación, anorexia,
irritación gastrointestinal y
daño a hígado y riñones.
Na2SO4 oral LD50 >2.000 mg/kg rata  Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si
Pm 142 g/mol  Inhalación: Después de inhalar aparece malestar o en caso de duda
Solido polvo pueden irritarse las vías consultar a un médico.
Blanco respiratorias  Contacto con la piel: Aclararse la piel con
Inodoro  Contacto con la piel: Contacto agua/ducharse. Si aparece malestar o en
Densidad 2,7 g /cm³ a 20 frecuente y continuo con la piel caso de duda consultar a un médico.
°C puede causar irritaciones de  Contacto con los ojos: Aclarar
piel cuidadosamente con agua durante varios
 Contacto con los ojos: causa minutos. Si aparece malestar o en caso de
irritación de ligera a moderada duda consultar a un médico.
 Ingestión: vómitos, náuseas,  Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a
trastornos gastrointestinales un médico si la persona se encuentra mal.
 +
H
+
O OH OH O OH OH

HO OH HO OH HO OH
OH OH OH

+ +
OH OH OH OH OH OH OH OH
H2O

+
HO OH HO OH HO OH H2O OH
+ +
OH OH2 H
+
H

+
OH OH2
+ + +
OH OH OH -H+ / +H+ OH
H2O +
OH +
OH H O H
+
+ OH
OH
OH

+ O
O OH
+ +
O O H O
H2O H H H
H

Dentro de la medicina el furfural tiene distintas aplicaciones y un grado alto de importancia, ya

que se utiliza como base para fabricar o sintetizar ciertos fármacos, entre ellos:

 Ranitidina: es una antagonista de receptores H2, su principal función es inhibir la

producción de ácido gástrico.
 Dantroleno: este actúa como receptor de rianodina, es un relajante muscular.
 Nitrofurantonía: es un antibiótico, profármaco, tratamiento de infecciones del tracto
urinario
 1. Describa las características físicas del furfural
Es un líquido de color amarillo claro y ambarino, el color se cambia a marrón en el proceso de
almacenamiento por la acción de la luz y el aire. Tiene el olor a almendra amargo o un olor
especial de formaldehído.

2. Indique el rendimiento obtenido, mostrando los cálculos.

3. Investigue y de un ejemplo del método clásico de síntesis de pirrol por el método de

Pall-Knor
La síntesis de Paal-Knorr es un método de síntesis orgánica en el que se originalmente se
obtenían furanos a partir de 1,4-dicetonas y se extendió su uso a síntesis de pirroles y tiofenos.

4. Explique la aromaticidad del furano, pirrol y tiofeno.

Son sistemas aromáticos (cumplen la regla de Hückel), siendo el tiofeno el que presenta la
mayor energía de estabilización (más aromático), le sigue el pirrol, siendo el menos aromático
el furano, debido a la fuerte electronegatividad del oxígeno que dificulta la deslocalización de la
nube electrónica.
5. Busca y desarrolla el mecanismo de reacción para la obtención del furfural a partir de
las pentosas.
Reacción:
OH
HO HO
HO O
O
+ HO –
O H3O O O
Δ + O
H3C O
O HO CH3 HO OH OH OH H3O H + H2O
OH OH Δ

a) reacción con la 2, 4-dinitrofenilhidraza

reacción de la condensación, positiva para aldehídos y cetonas
– NH2 –
O HN O + O
O N
+
N
O O H2SO4 O NH
H + EtOH
N

+ O
N
+
– N –
O O O
 b) reacción con el acetato de anilino
ruptura del anillo furano

c) reacción con el reactivo de tollens (nitrato de plata amoniacal)

6. Indique algunos derivados del furano con actividad biológica.

Calcimicina (Para estudio de la función de cationes bivalentes en sistemas biológicos)
Dantroleno (Relajante muscular)
Azimilida (Antiarrítmico)

7. Da algunos ejemplos de reacciones de sustitución electrofílica aromática de estos

heterociclos.

Referencias
Roth, C. (2021b, agosto 25). Ficha de datos de seguridad Acido Sulfurico. Carl Roth.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-X946-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMjMwOTZ8YXBwbGljYXRpb24vcGR

mfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oYTcvaDgxLzkwNDAxOTAzMDgzODIucGRmfDlhMzhhMWM2Zj

YxZmUxNGEwMmI4NjZiZDQ5ZTFmMjc1ODkwMDUzOTUzYzNjNjQ4MzdiZGJhZjk0NWQxZmY1Y2E

Roth, C. (2020b, enero 17). Ficha de datos de seguridad Cloruro de Sodio. Carl Roth.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-NH60-ES-

ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDAyMDN8YXBwbGljYXRpb24vcGR
 mfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNjUvaDI4Lzg5NzI2MjAyMDIwMTQucGRmfDk3NDFiMmI3Ym

RhN2VlMGI2MmQ0NzUzNmRmZTdhNzM1OWIwZTcwYjg3OGFmZDdjYThkODJkMWVjNmVlM2M3ZD

Hoja de seguridad Cloroformo. (s. f.). UNAM. Recuperado 20 de septiembre de 2021, de https://quimica.unam.mx/wp-

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O%20FORMULA%3A%20CHCl3%20PESO,porcentajes%20%281-

5%20%25%29%20de%20etanol%20como%20estabilizador.%20Es

Roth, C. (2019a, julio 22). Ficha de seguridad del Sulfato de Sodio. Carl Roth. https://www.carlroth.com/medias/SDB-

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mfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMDQvaDFlLzg5NTA5MTkxMzUyNjIucGRmfDY4ZDQyODQ1N

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