Mescalina
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Mescalina
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina1
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-62
ChEBI CHEBI:28346
ChEMBL CHEMBL26687
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
KEGG C06546
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InChI
Propiedades físicas
Masa molar 211.257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
La mescalina34 es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con
propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)
etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el
principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y los cactus de San
Pedro (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Culturalmente su importancia se
limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene
posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la
psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de
la esquizofrenia.5
Índice
• 1Historia
• 2Estructura química
o 2.1Clasificación química
• 3Biosíntesis
• 4Efectos bioquímicos
• 5Usos
• 6Otros cactus
• 7Referencias culturales
o 7.1En la literatura
o 7.2En el cine
• 8Véase también
• 9Referencias
• 10Enlaces externos
Historia[editar]
En 1897, Arthur Heffter, farmacólogo alemán, aisló por primera vez el principio activo
del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un alcaloide
enteogénico de una especie botánica natural. Al año siguiente, en 1898, publicó su
trabajo en la revista académica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology.6 Al
principio activo se le llamó 'mescalina' porque el alcaloide se extrajo de los botones
secos conocidos como 'botones del mescal'.7
En 1919, a partir de la descripción de la estructura molecular de la mescalina realizada
por Heffter, Ernst Späth, químico austríaco, sintetizó la molécula por primera vez en
Laboratorio de Química de la Universidad de Viena en Austria. Fue la primera vez que
se sintetizaba un alcaloide alucinógeno en laboratorio.8
En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el
programa Panorama de la BBC, en el que ingerió 400 mg de mescalina bajo la
supervisión del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El
Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabación se consideró demasiado
polémica y en última instancia se omitió de la serie, Mayhew elogió la experiencia,
llamándola «lo más interesante que he hecho en mi vida».9
Estructura química[editar]
963 mg de mescalina sintética.
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un
anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con
un grupo amino.
Clasificación química[editar]
Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos
clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es
el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las
triptaminas se encuentra la psilocibina y la dimetiltriptamina.10
Biosíntesis[editar]
En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la
conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de
dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-
metilaciones para obtener mescalina.11
Efectos bioquímicos[editar]
La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro
del sujeto; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre
la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación
por mescalina en humanos.5
Usos[editar]
Véanse también: Huichol, Enteógeno y Drogas enteogénicas y registro arqueológico.
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5700 años por nativos
del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el alcaloide más antiguo
usado por el ser humano.12
Otros cactus[editar]
Mescalina en forma de polvo.
Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii,
existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T.
macrogonus, T. terscheckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Este último el más
importante etnográficamente.13
La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la
molécula del neurotransmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la
serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis
química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa. 14
Referencias culturales[editar]
En la literatura[editar]
Algunos escritores han explorado los estados alterados de consciencia a partir de la
experimentación con la mescalina produciendo obras notables de la literatura
universal:15
• Artaud, Antonin (1948). Viaje al país de los tarahumaras [D'un voyage au
pays des Tarahumaras] (en francés). Paris: Fontaine, coll. «L'Âge d'or».
• Huxley, Aldous (1954). Las puertas de la percepción [The Doors of
Perception] (en inglés).
• Huxley, Aldous (1956). Cielo e infierno [Heaven and Hell] (en inglés).
• Michaux, Henri (1956). Miserable milagro (La mescalina) [Misérable miracle
(La mescaline)] (en francés).
• Pollan, Michael (2021). This Is Your Mind on Plants.
En el cine[editar]
Algunos cineastas, desde los géneros de ficción, experimental y documental, han
explorado en sus películas los estados alterados de consciencia provocados por la
ingesta de mescalina, sea a través del alcaloide, del cactus peyote o del cactus de San
Pedro:
• Images du monde visionnaire (1964), Henri Michaux y Eric Duvivier
(directores), (Suiza, educativo).
• Peyote Queen (1965), Storm de Hirsch (directora), (Estados Unidos,
experimental).16
• Hikure-Tame. La peregrinación del peyote entre los huicholes (1977), Nicolás
Echevarría (director), (México, documental).
• Eduardo el curandero (1978), Douglas Sharon (productor), (EE. UU.,
documental.17
• Puerto Escondido (1992), Gabriele Salvatores (director), (Italia, ficción).
• Flores en el Desierto (2009), José Álvarez (director), (México, documental).18
• Venado (2009), Pablo Fulgueira (director), (México, documental).
• Crystal Fairy (2012), Sebastián Silva (director), (Chile, ficción).
Véase también[editar]
• LSD
• MDMA
• Peyote
• Psilocibina
• Salvia divinorum
• Cactus de San Pedro
• 2C-B
