QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica o Química del Carbono es la rama de la química
que estudia las propiedades y reactividad de las sustancias que contienen
carbono en su composición, formando enlaces covalentes: carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos
como compuestos orgánicos.
PROPIEDADES DEL CARBONO
a). - La Tetravalencia .- Es la capacidad que hace al carbono especial, ya que
puede formar 4 enlaces covalentes con cuatro átomos
diferentes diferentes o entre sí.
La estructura final (esqueleto) de una molécula orgánica deriva de la
disposición de sus átomos de carbonos.
Cl CC
Cl Cl C C C
Cl C
EN LOS DIFERENTES
COMPUESTOS OBSERVAMOS
LOS 4 ENLACES COVALENTES
. QUE FORMA EL CARBONO, ES
DECIR SU : TETRAVALENCIA
b). - La Hibridación. - Es la mezcla de la energía de dos o más orbitales del
último nivel, para dar origen a nuevos orbitales de energías intermedias y
promediales.
El átomo de carbono puede sufrir tres tipos de hibridación: sp 3, sp2 y sp.
- Hibridación sp3.- Se presenta cuando el carbono se une a otro átomo
que
puede ser carbono u otro diferente, mediante enlace
simple. EL ENLACE SIMPLE
Como en los alcanos. Ejemplo: INDICA QUE EL TIPO DE
HIBRIDACIÓN ES
sp3
ETANO
- Hibridación sp2.- Se presenta cuando el Carbono se une a otros átomos
(pueden ser carbono u otros átomos diferentes ),
mediante doble enlace, o sea por dos covalencias como en los
alquenos. Ejemplo:
EL ENLACE DOBLE INDICA QUE EL
TIPO DE HIBRIDACIÓN ES
sp2
ETENO
- Hibridación sp.- Se presenta cuando el átomo de Carbono se une a
otros átomos, que pueden ser carbono u otros átomos diferentes
mediante triple enlace, Así ocurre, por ejemplo, en el etino o acetileno
EL ENLACE TRIPLE INDICA
QUE EL TIPO DE
HIBRIDACIÓN ES
sp
ETINO
c).- La Autosaturación.- Es una propiedad fundamental de Carbono, que lo
distingue
de otros elementos y consiste en la capacidad que
tiene el Carbono de unirse entre sí compartiendo uno, dos o tres pares
de electrones de valencia para formar los enlaces covalentes.
ENLACES DEL CARBONO.- En los compuestos orgánicos, el carbono forma
enlaces covalentes con el
hidrógeno, el Oxígeno, el Nitrógeno
los halógenos y sobre todo consigo mismo, formando así largas cadenas
carbonadas.
Según los pares de electrones que el átomo de carbono comparte con los
demás elementos para formar enlace covalente. Los enlaces pueden ser:
a). - Enlalce Simple Carbono – Carbono .- Se forman cuando los átomos de
carbono, comparten un par
de electrones , se deno-
mina enlace SIGMA Este enlace es de mayor longitud y fortaleza que el
doble y el triple.
b). - Enlalce Doble Carbono – Carbono. - Se forma cuando los átomos de
carbono comparten dos pares
de electrones. Este
enlace doble una longitud y fortaleza intermedia entre el simple y el triple y
se forma de la unión de un enlace sigma y otra pi.
c). -Enlace Triple Carbono – Carbono.- Este enlace se forma cuando los
átomos de carbono comparten
tres pares de electrones,
es el enlace de menor longitud y menos fortaleza y se forma de la unión
entre
un enlace Sigma y dos enlaces Pi
LA FORTALEZA DE UN ENLACE SE MIDE
POR LA CANTIDAD DE ENRGÍA
NECESARA PARA ROMPERLO.
LA LONGITUD DE UN ENLACE, ES LA
DISTANCIA QUE SEPARA LOS CENTROS
DE LOS DOS ÁTOMOS QUE ESTÁN
ENLAZADOS.
En el siguiente cuadro se observan algunas diferencias entre éstos enlaces:
ENLACE REACTIVIDAD LONGITUD ANGULO DE ENLACE
(ANGSTROM A° ) ( GRADOS )
Simple
Menos Reactivo 1.54 109.5 °
Reactividad
Doble 1.34 121 °
Intermedia
180°
Triple Más Reactivo 1.20
CLASES DE CADENAS CARBONADAS.-Se llama cadena carbonada a la
sucesión de átomos de carbono
enlazados entre sí.
Según la clase de enlaces.- Las cadenas pueden ser:
a).- Cadenas Saturadas .- b).- Cadenas no Saturadas
C–C–C–C–C C=C– C=C –
C– C
C ≡ C – C – C– C– C
- LAS CADENAS SATURADAS, CONTIENEN
SOLO SIMPLES ENLACES.
- LAS CADENAS NO SATURADAS
CONTIENEN DOBLES Y TRIPLES ENLACES
DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Según la Forma de la Cadena.- Pueden ser:
a).- Abiertas
- Abiertas y Lineales - Abiertas y Ramificadas
b).- Cerradas o Cíclicas
- Cerradas Simple - Cerrada Ramificada
CLASES DE CARBONOS.- Según la posición que ocupan los átomos de
carbono dentro de la cadena carbonada, estos
pueden ser:
primario, secundario, terciario y cuaternario.
a).- Carbono Primario.- Es el carbono que se une con un sólo átomo de
Carbono, se encuentra en el extremo de la
cadena. Ejemplo
C— C— C— C— C— C— C
b).- Carbono Secundario.- Un carbono es secundario, cuando se une a dos
átomos
de carbono, se encuentra en el cuerpo de la
cadena , donde no nace ramificación .Ejemplo:
C— C— C— C— C— C— C
c).-Carbono Terciario.- El carbono es terciario, cuando se une a tres
átomos de carbono; se encuentra en el cuerpo de la
cadena, donde nace
una sola ramificación. Ejemplo:
C
C— C— C— C— C— C— C
C
d). - Carbono Cuaternario. - Se llama carbono cuaternario, aquel carbono
que se une
a cuatro átomos de Carbono, se encuentra en el
cuerpo de la cadena, donde nacen dos ramificaciones. Ejemplo:
C— C— C— C— C— C— C
C
EJEMPLO:
Determina el número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios
FORMULA ORGÁNICA. - Es la representación escrita o gráfica de una
molécula orgánica. En la química orgánica, como en
ninguna otra
rama de la química, se utiliza una gran diversidad de fórmulas, según el
aspecto que se desea remarcar.
Clases de Fórmulas Orgánicas. - En Química Orgánica, como en ninguna
otra rama de la Química, se utiliza una
gran diversidad de
siendo las más utilizadas:
a).- Fórmulas Globales o Moleculares.- Estas fórmulas, son las más
abreviadas indican la clase y
número de átomos que
componen la molécula; sin embargo, cabe destacar que éstas fórmulas
presen
tan el fenómeno de isomería (sustancias distintas presentan una misma
fórmula global). Ejemplos:
C2 H6 C8 H18 C5 H12 C10H22
Etano Octano Pentano Decano
b).-Fórmulas Desarrolladas o Etructurales.- Muestran de manera explícita
todos los
átomos que componen la
molécula. .
PROPANO
BUTANO
PENTANO
c).-Fórmulas Semidesarrolladas.-Son fórmulas parcialmente desarrolladas
o sea abreviadas sólo en parte; es decir
una representa-
ción intermedia entre la fórmula estructural y global. EJEMPLO:
CH3— CH2— CH2— CH2— CH2— CH2— CH3 HEPTANO
CH3— CH2— CH2— CH2— CH3 PENTANO
CH3— CH2— CH3 PROPANO
d).-Fórmulas de Barra o Líneas de enlace ( Representación Topológica)
.- Son fórmulas espaciales muy abreviadas que muestran únicamente la
líneas de enlace que unen a los átomos de carbono entre sí ( esqueleto
carbonado ), dando por sobreentendido a los propios átomos de carbono y
también a los de hidrógeno, pero no a los de otros elementos, que deben
estar claramente escritos. EJEMPLO:
DODECANO
NONANO
HEPTANO
ISOMERÍA.- Es el fenómeno por el cual, dos o más compuestos diferentes, a
los
que se denominan isómeros, tienen propiedades distintas, debido
a la distribución de sus átomos dentro de su estructura, molecular, poseen la
misma fórmula global.
a).- ISOMERÍA PLANA O DE ESTRUCTURA.-Los compuestos isómeros que
presentan éste tipo de
isomería ,
tienen la misma fórmula global, pero difieren en su fórmula
semidesarrollada y puede ser:
- Isomería de Cadena.- Los compuestos presentan el mismo grupo
funcional
Pero se diferencian en la estructura de la cadena
hidro - carbonada. EJEMPLO:
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
PENTANO C5 H12
CH3—CH2—CH—CH3
CH3 FORMULA GLOBAL
2- METILBUTANO
LOS ISÓMEROS DE CADENA TIENE LA
FORMA DE LA CADENA DIFERENTE,
PERO LA MISMA FÓRMULA GLOBAL
- Isomería de Posición.- Tienen la misma cadena carbonada y el mismo
grupo funcional, pero se diferencian en la localización de dicho grupo
dentro de la cadena. Ejemplo
CH3—CHOH—CH2—CH2—CH2—CH3
C6 H14 O
CH3—CH2—CHOH—CH2—CH2—CH3 FORMULA GLOBAL
EL GRUPO FUNCIONAL OH CAMBIA DE
POSICIÓN, PERO LA FORMULA GLOBAL
ES LA MISMA
- Isomería de Función.- Presentan diferente grupo funcional en su
molécula, pero la misma fórmula global. Ejemplo:
CH3—CO—CH2—CH3
C4 H8 O
CHO—CH2—CH2—CH3 FORMULA FORMULA GLOBAL
LOS ISÓMEROS DE FUNCIÓN
TIENEN UNA MISMA FORMULA
GLOBAL, A PESAR DE SER
COMPUESTOS DE DIFERENTES
FUNCIONES
b).- ESTEREOISOMERÍA .- Los estereoisómeros son compuestos que tienen
la misma fórmula global, pero difieren en la distribucion
espacial de los
átomos en la molécula. Se clasifican en:
- Isómeros Geométricos .- Esta isomería geométrica presentan los
compuestos que llevan doble enlace (
Alquenos ) .
Las moléculas tienen la misma estructura, pero difieren en la orientación
de los sustituyentes.
Isómeros Cis. - Los sustituyentes están orientados hacia el mismo
lado.
Isomeros Trans. - Los sustituyentes están orientados hacia lados
contrarios
C4 H 8
FORMULA GLOBAL
- Isómeros Ópticos.- Se caracterizan porque los compuestos poseen
propiedades físicas idénticas, con la única excepción
que desvían el plano
De la luz polarizada en direcciones opuestas. Son ópticamente activos. Si la
sustancia desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha se llama
DEXTRÓGIRA (D) y si se la Desvía hacia la izquierda, LEVÓGIRA (L).
Los isómeros DEXTRO Y LEVO, se llaman ENANTIÓMEROS (forma
opuesta)
