UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA
PRACTICA N°2
INFORME DE LABORATORIO
“extracción”
ESTUDIANTE: Univ. Choque Quispe Jhonn Cristhian
DOCENTE: Ing. Alvaro Arias Cardenas
MATERIA: Laboratorio de Química Orgánica 1 QMC-200L
GRUPO: “A”
LA PAZ – BOLIVIA
Extracción
Extracción
1. OBJETIVOS :
➢ Obtener cafeína, a partir de diferentes fuentes; naturales (hojas de té), artificiales (coca cola),
mediante extracción.
➢ Obtener el aceite de maní a partir del mismo, mediante extracción.
➢ Determinar la cantidad de cafeína en el té y la coca cola.
2. INTRODUCCION :
¿Qué se entiende por extracción?
Cuando una sustancia está en contacto con dos fases líquidas, inmiscibles entre sí, se establece un equilibrio de
distribución de la misma entre dichas fases. La sustancia puede ser sólida, líquida o gaseosa.
En general, el proceso de distribución de una sustancia entre dos fases en contacto depende de una de estas dos
variables: Partición o Adsorción.
➢ La partición: Indica una disolución selectiva, con solubilidades diferentes para una sustancia, entre las
fases de dos solventes inmiscibles.
➢ La adsorción: Indica una adherencia selectiva, con desorciones diferentes, para una sustancia entre
la fase sólida del adsorbente y la fase líquida del eluyente. Las distintas técnicas cromatográficas, se
basan en una u otra variable, mientras que la extracción se basa solo en el fenómeno de partición.
Se puede definir entonces, a la extracción, como la separación de un componente (del seno de una mezcla), por
acción de un solvente que lo disuelve selectivamente.
La constante de partición
La teoría del proceso de extracción puede ilustrarse considerando la operación de extraer un compuesto orgánico
que se encuentra en solución acuosa, con un solvente orgánico, inmiscible con agua.
Se aplica en este proceso la llamada Ley de Distribución o Ley de Partición, que establece que:
“Si a un sistema de dos fases liquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le
agrega una cantidad de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada fase, de tal
forma que el cociente que resulta de dividir las concentraciones logradas en cada fase será una constante, que
sólo dependerá de la temperatura”.
Se asume que el estado molecular de la sustancia en cuestión es al mismo en ambas fases (no se consideran
asociaciones ni disociaciones).
Si 𝐶𝐴 y 𝐶𝐵 son las concentraciones de la sustancia en las fases liquidas A y B, entonces, a una dada temperatura, se
cumple que:
Cualquiera de las dos fases puede ser la fase acuosa, y se debe aclarar.
𝐾𝑑 = 𝑐𝑜𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑜 𝑑𝑖𝑠𝑡𝑟𝑖𝑏𝑢𝑐𝑖ó𝑛
Una aproximación al valor de 𝐾𝑑 estaría dado por la razón de los valores de solubilidad que presenta la sustancia
en cada uno de los solventes.
Por ejemplo: a 25° la solubilidad del ácido acetilsalicílico (aspirina) es 4,27 g/100 ml de éter etílico, y 1,22 g/100
ml de agua. Cuando se agrega aspirina sólida (pulverizada) a una mezcla de iguales volúmenes de agua y éter
etílico, la concentración de aspirina en el éter será, aproximadamente 3,5 veces mayor que en la fase acuosa:
¿En base a qué parámetros se elige el mejor solvente de extracción? Los compuestos
orgánicos son generalmente más solubles en solventes orgánicos que en agua y, por lo tanto,
pueden extraerse de soluciones acuosas.
La elección del solvente de extracción depende de la solubilidad del compuesto a extraer, de la volatilidad,
inflamabilidad y toxicidad de los posibles solventes a emplear. Nuevamente aplicamos la regla que dice "lo
similar disuelve lo similar". Cuanto mayor sea la afinidad de la muestra orgánica por el solvente de extracción
elegido, más fácilmente se extraerá.
¿Cuánto se extrae?
En general, la extracción consista en agitar la solución acuosa y la fase de solvente orgánico en una ampolla de
decantación.
Luego de dejar reposar unos minutos, se separan nuevamente las fases y se separan drenando la fase inferior por
la llave de la ampolla.
¿Pero es suficiente realizar una vez el proceso, o debe repetirse algunas veces más? Supongamos que se desea
extraer 100 ml de solución acuosa que contiene 1,0 g de aspirina con 60 ml de éter etílico, con el objeto de
recuperar la mayor cantidad de aspirina posible en la fase etérea.
Si los 100 ml de solución acuosa se agitan con los 60 ml de éter, la concentración de aspirina remanente en la
solución acuosa puede calcularse de la expresión de 𝐾𝑑. Si llamamos X al número de gramos de aspirina que se
extraerán con éter, será 1-X el número de gramos que permanecerá en la fase acuosa, luego de la extracción.
Entonces:
Por lo tanto, una extracción con 60 ml de éter remueve 0,68 g de aspirina de la fase acuosa. Supongamos ahora
que, en vez de extraer 1 vez con 60 ml de éter, se extrae dos pasos, con 30 ml cada vez.
Nuevamente podemos expresar la cantidad de aspirina remanente:
• Primera extracción:
Quedan entonces 0,49 g en la fase acuosa.
• Segunda extracción:
Los extractos etéreos reunidos sumarán 0,76 g de aspirina, lo que representa 0,08 g más que la cantidad separada
al realizar un sólo paso de extracción (un 8% más eficiente resulta la doble extracción).
Sugerencia: Calcule la cantidad de aspirina extraída en 3 pasos con 20 ml de éter cada vez.
Generalizando, se observa que los mejores resultados se obtienen dividiendo el solvente de extracción en
algunas porciones antes, que hacer una extracción única con la totalidad del volumen del solvente de
extracción.
Si el par de solventes empleados es absolutamente inmiscible, se podría aplicar una descripción
matemática rigurosa en cada extracción, arribándose a la fórmula siguiente:
Donde:
De la formula se deduce que, por ser: menor que la unidad, cuanto más veces se
extraiga (mayor n), menor será el remanente del soluto en la fase acuosa, esto implica mayor
eficiencia en la extracción.
¿Debe ser inerte un solvente de extracción?
El solvente utilizado en la extracción no debe alterar la estructura del compuesto a extraer. Sin embargo, las
reacciones de tipo acido-base (que son reversibles) son muy frecuentemente utilizadas para realizar lavados
secuenciales.
Para entender mejor el fundamento de este tipo de extracción acido-base, lo referente a solubilidades frente a
ácidos y/o a bases, de los compuestos allí utilizados.
La metodología presentados aquí, es de aplicación absolutamente general. Frente a una mezcla de sustancias a
separar hay que reconocer primero, los grupos funcionales ácidos, básicos y neutros. Seguidamente se debe
analizar la solubilidad en agua o en fase orgánica de los componentes de dicha mezcla. Si se encuentran presentes
compuestos solubles en agua, estos deberán separarse antes de extraer con soluciones ácidas o básicas.
Es posible diferenciar entre grupos ácidos y débilmente ácidos:
• Los fenoles se extraen sólo con solución de NaOH.
• Los ácidos orgánicos se pueden extraer con solución de bicarbonato de sodio. A este pH los fenoles no
pasan a fenóxidos, exceptuando aquellos que presentan grupos atractores de electrones en el anillo
aromático (ejm: nitrofenoles).
Es frecuente que después de una síntesis, los productos de reacción estén contaminados con alcoholes (utilizados
como reactivos o solventes). Los alcoholes son solubles en agua y también en fase orgánica, y su extracción es por
lo tanto difícil. Se recurre entonces a la propiedad que presentan los compuestos con oxígeno (también eterés) de
protonarse en medio ácido fuerte. Se agita la mezcla orgánica con HCl concentrado y frío, y luego se separan las
fases; el alcohol, protonado pasa a la fase clorhídrica. Debe cuidarse que un medio tan ácido no afecte al
compuesto que se desea aislar.
Consideraciones experimentales
La técnica de extracción se emplea muy frecuentemente para lograr el aislamiento de productos naturales, o para
purificar el producto sintetizado en una reacción. Algunas posibles situaciones de extracción son:
• Aislamiento de productos orgánicos de una solución acuosa, por extracción con un solvente orgánico
• Purificación del compuesto orgánico deseado, separando sales y ácidos o bases formados en la
reacción, por extracción con agua “lavado”.
• Separación de ácidos o bases orgánicas, de otros compuestos orgánicos presentes en una fase
orgánica, por extracción con ácidos o bases diluidas.
En todos los casos se puede aplicar una extracción simple, con la ayuda de una ampolla de decantación.
Cómo se manipula la ampolla de decantación
Las ampollas de decantación se consiguen comercialmente en distintas formas desde esféricas hasta elongadas en
forma de pera, las ampollas elongadas permiten observar mejor la zona de separación de fases cuando se está
decantando.
Las ampollas tienen robinete en su parte inferior por dónde drenar el contenido del vástago para llevar a cabo la
extracción se coloca una solución dentro de la ampolla con el robinete cerrado la ampolla encuentra soportada
por un aro y con un recipiente colector por debajo agrega. Entonces el volumen del solvente de extracción elegido
de tal forma de no llenarla más allá de tres cuartos y su volumen. El orificio superior de la ampolla se cierra con un
tapón de teflón o esmeril.
Para quitar el contenido se toma la ampolla como se muestra en el gráfico de tal forma de presionar el tapón con
la palma de la mano se debe agitar vigorosamente para lograr que los líquidos inmiscibles se mezclan íntimamente
tanto como sea posible, es decir con propósito de aumentar en la superficie de contacto entre los dos solventes
para que la distribución del soluto se equilibra con el menor tiempo posible. Durante la agitación aumenta la
temperatura del contenido de la ampolla ya sea el calor de la disolución liberado o por el contacto con las manos
de tal forma que aumenta la presión en su interior es necesario liberar la presión formada. Para liberar la presión
que se desarrolló dentro de la ampolla se debe invertir la misma con el robinete para arriba manteniendo la tapa
bien cerrada y entonces abrir cuidadosamente el robinete. Si no se realiza esta operación puede desprenderse
violentamente el tapón o eventualmente estallar la ampolla perdiendo el contenido de la misma y pudiendo
ocasionar lesiones. Luego se dejan separar las fases y cuidadosamente, se drena la fase interior del recipiente
colector.
Que es una extracción continua
Un problema experimental bastante común es el que
involucra la separación de un componente que es poco
soluble en el solvente de extracción, a partir de una mezcla
con otros componentes, esencialmente insolubles en dicho
solvente.
Para efectuar una extracción eficiente, se requerirán grandes
volúmenes de solvente extractor y el costo y el manipuleo de
tales cantidades hace impráctica la operación. Además, sería
muy tedioso pretender hacer un gran número de
extracciones.
La extracción continua utiliza aparatos que por su diseño
solucionen el problema planeado. Existen tres diseños
básicos de aparatos de extracción continua:
• Aparato de extracción continua con un solvente menos
denso que la solución original.
• Aparato para extracción continua con un solvente más denso que la solución original.
• Aparato SHOXLET para extracción continua de un polvo sólido.
3. PARTE EXPERIMENTAL:
PROCEDIMIENTO:
20g de te
en
EXTRACCIÓN DE LA Vaso de precipitado
CAFEÍNA DEL TE de 500 cc
Calentar
150ml de 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑
durante 20
min
Agitar lentamente y recoger Añadir 30cc de Filtrar y llevar a
fase orgánica cloroformo la ampolla de
decantación
Repetir la operación 3 veces
Filtrar, obtener la cafeína y
Añadir en mínimas cantidades calcular el rendimiento
𝑵𝒂𝟐𝑪𝑶𝟑
FIN
500ml de coca cola
en
EXTRACCIÓN DE LA Matraz Erlenmeyer
CAFEÍNA DE LA de 500 cc
COCA COLA
añadir
30cc de
Mínimas cantidades
cloroformo
𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑
Separar lo
Calentar para evaporar el obtenido por Remover durante
cloroformo ampolla de aprox. 5 a 7 min
decantación
Obtención de los cristales FIN
Enfriar con hielo
EXTRACCIÓN DEL
ACEITE DE MANÍ
en
Cartucho de papel
13 a 15g de maní
filtro
Armar aparato
Soxhlet
en
150cc de n-hexano Matraz de fondo
redondo
Destilar el n-hexano
Enfriar y calcular el volumen hasta que solo
y masa obtenido Calentar
quede aceite
FIN
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales Reactivos
• 3 Vasos de precipitado de 500ml • 20 g de Te
• Vidrio reloj • 150 ml de solución acuosa de 𝑁𝑎2𝐶𝑂3
• Espátula • 180 ml de cloroformo 𝐶𝐻𝐶𝑙3
• Varilla de vidrio • Etanol
• 2 Ampollas de decantación (embudo de separación) • 12 g de café
de 300ml • 300 ml de coca cola
• 1 Matraz Erlenmeyer de 500ml • Carbonato de sodio 𝑁𝑎2𝐶𝑂3
• Papel filtro • 13 a 15 g de semilla de mani molido
• Probeta graduada • 150 ml de n-hexano
• 1 Equipo soxhlet
4. ANALISIS Y
RESULTADOS:
ANALISIS
Extracción de la cafeína del té Extracción de la cafeína de la coca cola
Masa del te= 20,06g Volumen de coca cola= 150ml
Volumen de agua= 100ml Masa de carbonato de sodio 𝑁𝑎2𝐶𝑂3= 1g
Volumen de acetato de plomo 𝑃𝑏(𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂)2= 20ml Volumen de cloroformo 𝐶𝐻𝐶𝑙3 = 15ml
Volumen de cloroformo 𝐶𝐻𝐶𝑙3= 20ml Extracción de aceite del maní crudo
Volumen de n-hexano 𝐶6𝐻14= 130ml
Masa de maní crudo= 38,96g
RESULTADOS
Extracción de la cafeína del té
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 114, 54𝑔
𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 = 114,50𝑔
Donde:
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 + 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒
Despejando la masa de la cafeína experimental:
𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 − 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎
𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 114,54 − 114,50
𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 = 𝟎, 𝟎𝟒𝒈
Determinando el porcentaje de cafeína presente en él te:
Extracción de la cafeína de la Coca Cola
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 114, 51𝑔
𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 = 114,50𝑔
Donde:
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 + 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒
Despejando la masa de la cafeína experimental:
𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 − 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒
𝑚𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 114,51 − 114,50
𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 = 𝟎, 𝟎𝟏𝒈
Determinando el volumen de cafeína experimental en la Coca Cola:
𝑔
𝜑𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎 = 1,23 ⁄𝑚𝑙
Determinando el porcentaje de cafeína presente en la Coca Cola:
𝑉𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 = 150𝑚𝑙
Extracción de aceite del maní crudo
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 26,57𝑔
𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒 = 22,60𝑔 𝑉𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑛𝑖 = 4,2𝑚𝑙
Donde:
𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑛𝑖 + 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑛𝑖 = 𝑚𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 − 𝑚𝑟𝑒𝑐𝑖𝑝𝑖𝑒𝑛𝑡𝑒
𝑚𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑛𝑖 = 26,57 − 22,60
𝒎𝒂𝒄𝒆𝒊𝒕𝒆 𝒅𝒆 𝒎𝒂𝒏𝒊 = 𝟑, 𝟗𝟕𝒈
La densidad del aceite de maní obtenido es:
5. CONCLUSIONES
Se cumplieron con los objetivos de la práctica, ya que pudimos obtener la cafeína, tanto del té como de la Coca Cola,
viendo que la fase orgánica donde se encuentra la cafeína es cristalina y sin taninos, y a la hora de realizar la
recristalización, la cafeína toma forma de pequeñas agujas cristalinas. Mediante los resultados obtenidos vimos que el
té empleado en el experimento (té negro CRUSADER) contiene más cafeína que la Coca Cola. La cantidad de cafeína
teórica en él te es aproximadamente 0,015 a 0,070 gramos por lo que el té empleado en el laboratorio está dentro de
ese rango.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
http://delendaestcarthago.com/escuelaespanolate/blog/contenido-de-cafeina-en-el-te/
https://www.entrenamiento.com/salud/cuanta-cafeina-contiene-coca-cola-y-coca-cola-light/ Guía de laboratorio
de orgánica 1
Química orgánica fundamentos teórico prácticos para laboratorio – Lidia Galagosky
