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Obtención de Ácido Sulfanílico

Este documento describe el procedimiento experimental para la obtención de ácido sulfanílico a través de la sulfonación de la anilina. El proceso involucra la adición gota a gota de anilina y ácido sulfúrico, seguido de la calefacción de la mezcla a 185-190°C durante 35 minutos. Luego, los cristales de ácido sulfanílico formados son separados, filtrados, lavados y secados para determinar el rendimiento de la reacción.

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Obtención de Ácido Sulfanílico

Este documento describe el procedimiento experimental para la obtención de ácido sulfanílico a través de la sulfonación de la anilina. El proceso involucra la adición gota a gota de anilina y ácido sulfúrico, seguido de la calefacción de la mezcla a 185-190°C durante 35 minutos. Luego, los cristales de ácido sulfanílico formados son separados, filtrados, lavados y secados para determinar el rendimiento de la reacción.

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Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniería


Química e Industrias Extractivas.

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de Orgánica


Industrial.

OBTENCION DE ACIDO SULFANILICO

PROFESORA: MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

EQUIPO:7
Alumnos:

 Solorio Avila Jimena


 Sosa Arellano Luis Enrique
 Torrecillas Martínez Isaac
 Torres Orozco Raúl
 Vega López Fátima

GRUPO: 4IM53

CICLO ESCOLAR: 21-1


Índice

Reacción Global y Mecanismo de Reacción ……. 3

Matriz de Comprensión ……. 4

Flujograma ……. 5,6,7,8

Cálculos ……. 9

Conclusiones ……. 10

2
Reacción Global

Mecanismo de reacción

3
Matriz de compresión
Flujograma
ENTRADA

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO


SULFANÍLICO. Reacción de
Sulfonación de Anilina

BIBLIOGRAFÍA 1. Bitácora Química Orgánica experimental pág.


320 – 328 2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª.
Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de
C.V., 1998. Págs. 872 - 937 3. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica,
2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 1993. Pág. 500-501,908

PROCESO

PREPARACION DE
REACTIVOS

Agregar en un matraz de SULFATACION


balón, 1mL de Anilina y Enfriar en un baño de hielo
1mL de 𝐻2𝑆𝑂4 gota a gota. durante la adición.
MONTAR SISTEMA

SULFONACION

Se coloca en la plancha y la Calentar poco a poco el


roca grisácea se ira reactor hasta alcanzar una
disolviendo a medida que se temperatura a un rango de
va calentado. 185°C - 190°C durante 35
minutos.

Adicionar de 5 a 7 mL de agua
y mezclar, intentando
despegar los sólidos del
reactor con el agitador.

SEPARACIÓN DEL AC.


SULFANÍLICO

Pasar el contenido del


matraz (dejándolo sin Enfriar en un baño de hielo
producto) a un vaso de con sal (NaCl) y dejar
precipitado en el que reposando 5 minutos.
estarán agregar 5g de hielo.

6
FILTRACION

Lavar el papel filtro con ±


5mL de agua utilizando la
espátula como ayuda.

PURIFICACION

Adicionar al vaso de pp 1g
de carbón activado. Este
tiene la característica de
absorber el color de los
cristales.

Una vez que se tenga la


ebullición franca se pasa a
filtrar directamente y se
deposita en un vaso de pp
en un baño de hielo con
sal. Preparar el baño 10
minutos antes.

La mezcla se calienta en la
plancha y se tapa con el
vidrio de reloj con el objetivo
de que no baje la
temperatura.

7
SALIDA

Se obtienen los cristales.

Filtración de cristales.

Se filtra, se seca y se pesa.

8
Cálculos Estequiometricos

Calculo de gramos teóricos de anilina

mC6H5NH2=(1.022g/ml) (1 ml) = 1.022g

1.022 gr
Moles De Anilina= 93.13 g /mol = 0.010974 mol
Moles de anilina = 0.010974 mol / 1 mol= 0.010974

Gramos de Ácido sulfúrico

m
H₂SO₄ (1.841 g/ml) (1 ml) = 1.841g
1.841 g
Moles De H₂SO₄= g = 0.01877 mol
98.08
mol
Moles de ácido sulfúrico = 0.01877 mol/1 mol= 0.01877 mol

Reactivo limitante: Anilina

Calculo de gramos teóricos de Ácido sulfanílico

m C₆H₇NO₃S=m C6H5NH2* ( PMPMCC₆6HH₇5NONH₃2S )


g
173.19
m C₆H₇NO₃S = 1.022g C6H5NH2 *
( 93.13
mol
g

) = 1.90057g

Rendimiento

mexperimental
η= ∗100
mteorica

0.49 g
η= ∗100=¿25.78%
1.90057 g

9
Conclusiones

En la sulfonación de la anilina podemos concluir que es muy importante mantener las


condiciones de operación lo más precisas posibles, en este caso en específico la
temperatura. La cual debe oscilar entre los 185°C- 190°C ya que es una reacción
reversible y de no ser así obtendremos un rendimiento muy bajo ya que solo se formará
una cantidad mínima de nuestro producto.
En este caso nosotros obtuvimos un rendimiento del 25.73% debido a que es difícil
extraer todo el producto formado ya que en nuestra experimentación quedan rastros de
este pegado en la superficie del matraz, vaso de precipitado y el papel filtro. También
pudo suceder que a todos los factores antes mencionados se tuviera un manejo incorrecto
de la temperatura lo cual también explicaría el bajo rendimiento de la práctica.

10

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