ALCOHOLES

Compuestos orgánicos donde al menos un grupo Hidroxilo reemplaza a uno de sus átomos de
Hidrogeno. 

GRUPO FUNCIONAL

-OH (hidroxilo)

Formula general

R-OH

Ar-OH

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

Primarios: cuando el OH está unido a un Carbono primario

Secundarios: cuando el OH está unido a un Carbono secundario

Terciario: cuando el OH está unido a un Carbono  terciario 

Clasificación por el número de OH

Mono alcoholes: 1 alcohol

Polialcoholes: varios alcoholes 

Tipos de alcoholes

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que
presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que
presentan dos o más.

Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en
torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a

otro único átomo de carbono.

 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez

a otros dos átomos de carbono distintos.

 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a

otros tres átomos de carbono distintos.

Nomenclatura de los alcoholes

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que
explicaremos a continuación:
  Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos
a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el
que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar
de –ano. Por ejemplo:

o Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.

o Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.

o Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

 Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención

al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al
final del sufijo –ano. Por ejemplo:

o Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.

o Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.

o Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena,
para lo cual se empleará un número al inicio del nombre: 2-butanol, por ejemplo.

Más en: Nomenclatura química

Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son
solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más
simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de

átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con
sus puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya
en su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a

su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno
negativo).

Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo

se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el
oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido.

Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que
el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

  halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua;

 oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o

aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;

 deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes

primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas;

 deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener

así un alqueno mediante procesos de eliminación.

Importancia de los alcoholes

El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias orgánicas.

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se utilizan en la
obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes, base de
perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de

los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales, botiquines
de primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de

numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.

Ejemplos de alcoholes

Algunos ejemplos de uso común son el etanol o alcohol etílico (C 2H5OH), el 1-propanol (C3H7OH), el
metanol (CH3OH) o el isobutanol (C4H9OH)

EJERCICIOS

1. CH3-OH

IUPAC: Metanol

Común: Alcohol metílico

2. CH3-CH2-OH

IUPAC: Etanol

Común: Alcohol etílico
 

3.

IUPAC: 1-propanol

Común: Alcohol n-propílico

*Se inicia enumerando desde el extremo donde se encuentre más cerca el grupo OH*

4.

IUPAC: 2-propanol

Común: Alcohol isopropílico

5.

IUPAC: 5,5-dimetil-1-hexanol.

Común: Alcohol neooctílico

 
 

6.

      

IUPAC: 3,5-dimetil-4-heptanol

Común: no tiene nombre

7.

IUPAC: 4-Penten-2-ol

Común: no tiene nombre

8.

IUPAC: 4-pentin-1-ol

Común: no tiene nombre

9.
                   IUPAC: Ciclohexanol

                 Común: Alcohol ciclohexílico

10.

IUPAC: Ciclohex-2-en-1-ol

También es correcto:2-ciclohexen-1-ol

Común: Alcohol ciclohexenílico

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra unido a
un anillo de benceno.

Nomenclatura de los Alcoholes:

Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:

1. Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se identifica

la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):

1. CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)

2. CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)

3. CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol

4. CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol

5. CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butano
 1. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o
más: Polialcoholes

2. Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor

número de carbonos:

3-Etilhexan-2-ol

3. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el

prefijo "hidroxi-":

1. CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico

2. CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal

Ejercicios de Alcoholes:

A continuación, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.

Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:

 CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol

 CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol

 CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol

 CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol

Ejercicio 2: determinar la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:

 1,5-heptadien-3-ol → CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2

 4-penteno-1,2,3-triol → CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:

 Según la estructura del carbono enlazante: pueden

ser primarios, secundarios y terciarios:
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

o Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente

R. Ejemplos:

 CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

 CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

 CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 

o Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2

sustituyentes R y R':

2-propanol o alcohol isopropílico

o Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes

R, R' y R'':

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

 Según el número de Grupos Hidroxilos:

o Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo

   2-metil-
   2-Propanol 
   Etanol (alcohol 2propanol  1,2-
(alcohol o-metil fenol
etílico)   (alcohol Propanodiol
isopropílico)  
terbutílico)  

o Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos

 Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo

 1,2 Dihidroxifenol o 
1,2-Etanodiol 1,2-Propanodiol
Ortofenol Diol

 Trioles: 3 Grupos Hidroxilo

Propano-1,2,3-triol

(Glicerol o Glicerina)

 Más de 3 Grupos Hidroxilo:

 C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol

 C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol

 C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol

 C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol 

 Según el tipo de radial R:

o Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos,

alquinos o cicloalcanos

 CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico

 CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol

o Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno

1,2 Dihidroxifenol o 
1-Fenil etanol Fenol 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol
Ortofenol Diol

Bibliografía

: https://concepto.de/alcoholes/#ixzz6aBgucUMU
 EJERCCIOS
1; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH alcohol pentilico -1-pentanol

2; CH3-CH2CH2-CH2-CHOH-CH3 alcohol sec-hexilo-2-hexonol

3; CH3-CH2-CH2-CH2-CH2(HS)-CH3 2-hexanatiol

CH2

4; CH3-CH-CHOH-CH2-CH3 2- metil- 3-pentanol

CH3 CH3

5; CH3- CH2-CH(HS)-CH-CH3 2,4 – dimetil -3-hexanotiol

CH 3

CH2OH-CH=CH-CH-CH –C= C-CH-CH2OH

CH 3-CHOH CH2OH

6= 5-metil -6-(1hidroxietil)-2-hidroximetil -7-nonaen-3-ino-1,9-diol

OH CH 2OH

C CH 3- C-CH3

CH2OH-CH2-CHOH-CH-CH2-CH=CH-CH-C-CH –CH2-CH´-CH2-CH2-OH

CHOH CH CHOH

CH-CH 3 CH3-CHOH CH 3

7=6-etinil -10-(1,1-dimetil -2hidroxietil )12-(1-hidroetil)4-(1-hidroxi-1propenil )-9-(2hidroxi-

propiliden) 4-(1-hidroxi-1propenil )-9-(2hidroxi-propeliden 7-pentadecaen -1,8,15-triol

CH 3

CH 2OH CH3-C-CHOH

CHOH Br CH 2 CL

CH2OH-CH2-CHOH-CH-COH-CH-CH2-C-CH-CH2-CH-CH´-CHOH-CH2-CH3

CH CH CH

CH 2 COH COH

CH2 C=CH
8=6-bromo -11(2-hidroxi -1butenil -3ino-12cloro -4-(12dihidroxietil )-5-(1-etenil )-8-(2-propiliden
9-(2-dihidroximetil propil )-1,3,5,13-pentatetraal

CH 2OH CH=C-CH2OH

CHOH CH CH 2OH CH 2-CH3

COH-CH2-COH-CH2-CH-CH=C-C-C=C-CH-CH2-CH-=CH-CH-CH2-C=CHO-CH-CH2OH

CH 2 CHOH CH CHOH CH 3

CHOH CH-C-CH 2OH CHOH CH-CHOH-CH 2-CH2OH

CH 2OH CH2CH3 CH3

9=14-(4hidroxi-butiliden-2-ino)-17-(1,2dihidroxietil)-2-metil-10-hidroximetil-6-(2-metil-1,3,5-
trihidroxi-propiliden )15-(2,3dimetil-1-hidroxi-2-hidroxilmetil propil )-19-(2,3dihidroxi propil)-
3,7,15benicosatrien-12-ino -1,3,19,21-tetraol

C=CH CH 3 CHOH

COH COH CH 3-C-CH2-CH2-CH3

COH COH CH 2

CH3-CHOH-CH-CHOH-CH-CH=CH-CH-COH-CH2-C-CH=C-CHOH-CH2-CH-C=C-CH3

CH2 CH CH 2

CHOH COH CHOH

CH3-C-CH2OH CH-C=C-CHOH CH 2-CH-CHOH

CH2OH

10=3-(3-metil-2,4-dihidroxi-3-hidroximetil butil)-11-(2-hexeniliden-4-ino-2,6dihidroxi)-16-(4-
penten)-5-(3—metil-1-propenil-3-ino1,2-dihidroxi)8-(1-propenil-1,2-dihidroxi)-13-(2-metil2- propil-
3-ino-1,2didihidroxi)-13-(2-metil-2propil-3-hidroxi propil)-6,12-nonadecano-17ino-2,4,,9,14-tetraol

11= OH OH

1,2,4-trihidroxi benceno

OH

OH CH 2-CH3
12

OH

13 1-hidroxi-2-ciclohexeno

14

OH 1,2-dihidroxinataleno

OH

OH

15 OH

1,3-dihidroxibenceno