UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS
FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACION
PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUIMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
REACCION DE ELIMINACION E1
SINTESIS DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL
201721500441
201721500172
OBJETIVOS: Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexano mediante una
reacción de deshidratación, por un mecanismo de eliminación E1, empleando como
catalizador ácido sulfúrico.
PROCEDIMIENTO:
Adición del ácido sulfúrico. En el balón de reacción coloque una barra magnética y 10 mL
de ciclohexanol, y desde el embudo de adición, agregue gota a gota y agitando
magnéticamente 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Inicie el calentamiento controlando
la temperatura y destile. Colecte la fracción entre 80-85°C, enfriando el matraz colector con
un baño de hielo. Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el
matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. Sature el destilado (ubicado en
el matraz colector) con cloruro de sodio agregando 1 g. Transfiera la fase superior,
decantando hacia el embudo de separación y deseche la solución saturada de cloruro de sodio
(fase inferior). Lave el producto contenido en el embudo de separación, tres veces con una
disolución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL cada vez. Coloque
la fase orgánica en un vaso de precipitados de 50 mL, séquela con sulfato de sodio anhidro y
transfiérala a una probeta de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgánica es el
ciclohexeno. Determine el punto de ebullición de la sustancia y compárela con los datos que
aparecen reportados en la literatura. Guarde una alícuota de la muestra para la determinación
del espectro de infrarrojo.
MECANISMOS:
H O
OH O
+ S + H2O
O
O H
Ilustración 1 Reacción de eliminación E1, síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol
1
Andres Felipe Tavera Martinez. Licenciatura en Química.
2
Arley Miguel Olives Romero. Licenciatura en Química.
H
O +
O O O
H H
H + S
H
O O
Ilustración 2 Protonación del grupo hidroxilo
H
+
O +
H CH O
+ H H
Ilustración 3 Formación del Carbocatión
H
H + H
CH + H
O
+ O
+
H H
H H
H
Ilustración 4 Formación del alqueno
– O
H O O
O
H
H
O
+
+ S
H H
O
H + S
H O O H
O O
Ilustración 5 Abstracción del protón
En la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol se evidencia que el ácido sulfúrico en
solución dona sus protones comportándose como un ácido de Bronsted y Lowry, un par de
electrones del oxígeno que forma el OH que enlaza al ciclo, atacara el protón que está libre
en solución, formando un enlace covalente, y dándole así una carga parcial positiva al
oxígeno , por tanto esta molécula se separara del ciclo atrayendo el electrón que comparte
con el carbono alfa, esto es dado por la polizaribilidad y la electronegatividad del átomo de
oxígeno, para que la formación del alqueno se produzca, el agua que se obtuvo se comportara
como una base de Bronsted y Lowry, tomando el protón vecinal menos sustituido del ciclo,
en este caso ambos están por igual entonces no afectara cual hidrogeno tome , esto hará que
los electrones que compartían el átomo de carbono beta vecinal y el hidrogeno, se muevan
para estabilizar al carbono alfa que esta deficiente de carga generando así el doble enlace,
finalmente el hidrogeno que se enlazo a la molécula de agua se une al hidrogeno sulfato,
formando nuevamente el ácido sulfúrico.
La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible. Esto se puede
evitar si:
- Se elimina el producto del medio de reacción a medida que esta sucede
- Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos
- Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca la reacción
directa.
En el laboratorio la deshidratación se suele conseguir calentando el alcohol con ácido
sulfúrico o con ácido fosfórico. En la primera etapa de la reacción del ácido protona al grupo
hidroxilo del alcohol, que es muy rico en electrones, formando un ion oxonio3 alquilsustitudio
véase en la ilustración 2. A continuación el alcohol protonado se disocia dando agua y un
carbocatión véase en la ilustración 3. En la última etapa o fase de la reacción se elimina un
protón, del átomo de carbono adyacente al que lleva la carga positiva, eliminación que va
acompañada del desplazamiento simultaneo del par de electrones. Véase en la ilustración 4
La potente acción desecante del ácido sulfúrico captura el agua eliminada del alcohol. La
eliminación del agua y la volatibilidad del alqueno son los dos factores que favorecen el
desplazamiento del equilibrio a la derecha es decir a los productos; si no se separa el alqueno,
podría reaccionar con el ácido sulfúrico regenerando el alcohol. Linstromberg, W. W. (1977).
La reacción E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un
mecanismo en dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar
el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en el carbono beta para formar un
doble enlace.
Como ya se ha mencionado la temperatura influye en la obtención del producto, por tanto, es
importante colectar el producto que se ha obtenido alrededor de los 80°C a 85°C ya que este
será nuestro producto para obtener. Es importante mantener en frio nuestro colector ya que
el producto que se obtiene es muy volátil con esto evitaremos perdidas de producto, una vez
terminado el destilado se procede a saturar el producto con cloruro de sodio y a lavarlo por
decantación con bicarbonato de sodio, esto nos permite eliminar algunos productos
indeseados, se recomienda que el producto de estos lavados se neutralice con el residuo del
balón en el cual se tenía la mezcla original, en este punto de la purificación del producto es
necesario revisar el pH, ya que los alquenos si se encuentran en medio acuoso y existe
presencia de un ácido este forma los alcoholes. Por tanto, es necesario controlar el pH en este
punto del proceso de purificación. Finalmente se procede a secar la fase orgíaca obtenida en
un Beaker, añadiendo sulfato de sodio anhidrido para poder eliminar los residuos de agua
que aún se encuentren presentes, seguidamente se filtra para retirar los sólidos del sulfato de
sodio anhidrido, y el líquido que se obtiene corresponde al ciclohexeno, en la literatura se
recomiendo volver a destilar y colectar nuevamente el producto asegurando así un mayor
grado de pureza. Finalmente se procese a realizar pruebas características como el punto de
ebullición y el análisis de IR
3
Especie cargada positivamente en la que puede considerarse que la carga radica en un átomo de oxigeno
PUNTO DE EBULLICION
Este es considerado como una caracterización física, es un micro procedimiento requiere solo
dos otras gotas de muestra; la muestra se sitúa en un tubo de ensayo para técnicas micro y
dentro de él se coloca, por el lado abierto, un capilar muy fino con un extremo soldado; el
tubo de ensayo se suspende dentro de un baño de aceite y se calienta suavemente hasta que
aparecen unas corrientes continuas de burbujas procedentes del extremo capilar. La
temperatura del baño de aceite se deja disminuir lentamente hasta que cesan las burbujas;
esta temperatura es el punto de ebullición de la muestra; el proceso debe repetirse varias
veces hasta que se obtienen valores del punto de ebullición reproducibles. Para el ciclohexeno
se espera obtener un punto de ebullición oscila entre los 80°C y 85°C
Ilustración 6 Montaje determinación del punto de ebullición. Tomado de: https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/punto-de-ebullicion-siwoloboff/
ANALISIS DEL ESPECTRO INFRARROJO
Ilustración 7 Espectro IR del ciclohexeno
- La tensión de 2839.50 cm-1 corresponde a la existencia de los carbonos sp3 dentro de
la molécula
- En la señal de 3021 cm-1 sobresale con alta intensidad el pico característico de los
carbonos sp2 que suelen estar siempre por encima de 3000 cm-1
- Para reconocer la existencia de un compuesto cíclico, hay un pico característico
encontrado en la señal de 2659.39 cm-1. Según la literatura correspondiente al análisis
de la espectrofotometría infrarroja, se encuentra en la señal mas representativa del
ciclohexeno debe encontrarse en 1646 cm-1 +/- 10 cm-1 aproximadamente, en el
espectro, se puede evidenciar una señal en 1654 cm-1 la cual ratifica que el espectro
corresponde al ciclohexeno. Novoa, W. N. B. (s. f.)
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
- KhanAcademyEspañol. (2014, 20 julio). Eliminación E1: mecanismo. Recuperado 7
de junio de 2020, de https://www.youtube.com/watch?v=1Nx1mhIQCB4
- Muñoz Tutoriales. (2018, 4 julio). Deshidratación de Alcoholes | Obtención de
Alquenos | Reacciones de Alcoholes. Recuperado 7 de junio de 2020, de
https://www.youtube.com/watch?v=8847gIRs_kk
- Linstromberg, W. W. (1977). Curso breve de química orgánica. Reverté.
- Lpzg, D. (2015, 22 mayo). Síntesis de Ciclohexeno (practica). Recuperado 7 de
junio de 2020, de https://es.slideshare.net/dlocleath/sintes
- N.N. (S.F). Química de alimentos. Manual de experimentos de química orgánica II
- Novoa, W. N. B. (s. f.). Reacciones de eliminación (E1): Síntesis de ciclohexeno a
partir de ciclohexanol. Recuperado 7 de junio de 2020, de
https://www.academia.edu/40570779/Reacciones_de_eliminaci%C3%B3n_E1_S%
C3%ADntesis_de_ciclohexeno_a_partir_de_ciclohexanol
- Determinación del punto de ebullición por el método de Siwoloboff. (2019, enero
23). Recuperado 7 de junio de 2020, de https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/punto-de-ebullicion-siwoloboff/
