HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS INSATURADOS
ALQUENOS Y ALQUINOS
PROBLEMATIZACIÓN:
RETO
COLOCALE
NOMENCLATURA
IUPAC
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
¿Cuáles son los
¿Qué tipo de enlaces
hidrocarburos no
presentan los alquenos y los
saturados? alquinos?
¿En dónde
encontramos a los
alquenos y alquinos? ¿Cómo se nombran a los
hidrocarburos insaturados?
Menciona ejemplos
LOGRO DE SESIÓN:
Al finalizar la sesión, el estudiante
resuelve ejercicios sobre hidrocarburos
insaturados como son los alquenos y los
alquinos, planteando las fórmulas de los
compuestos orgánicos, siguiendo las
reglas de la nomenclatura IUPAC de
manera clara, precisa, coherente y
fundamentada.
ALQUENOS
Etileno
Fórmula general:
CnH2n
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
• Son más activos y reactivos que los
• En condiciones normales, pueden ser:
alcanos
Gas: Del eteno al buteno
• Se descomponen a elevadas
Líquidos: Del penteno al temperaturas.
hexadeceno.
• Llevan acabo reacciones de adición,
Sólidos: Del heptadeceno en
adelante polimerización y combustión.
• Insolubles en agua, pero bastante • El agua se adiciona al enlace doble
solubles en solventes no polares como para producir alcoholes. Esto ocurre
benceno, éter, cloroformo. en presencia de un catalizador.
• No conducen la electricidad. • Los productos de oxidación puede
• Su punto de fusión y de ebullición ser cetonas, ácidos carboxílicos,
aumenta con la cantidad de carbonos. dióxido de carbono o mezclas de
Pero a mayor ramificación de los ellos
isómeros, menor punto de ebullición. • Presenta isomería geométrica, cis y
trans.
ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan
un doble enlace carbono-carbono (C=C).
Llamados también olefinas.
Nomenclatura IUPAC: Se escribe el
Tipo de enlace:
prefijo, el cual depende del número de
Doble. átomos de carbono, y luego se agrega el
Fórmula general: sufijo eno.
n = 2, 3, 4, … Prefijo (Nº de Carbonos) ENO
PRINCIPALES - ALQUENOS
1. Eteno o Etileno : Gas incoloro
que al polimerizarse origina el
polietileno, plástico empleado
para fabricar plástico para
envases, bolsas etc.
2. Propeno o Propileno : Se
polimeriza en polipropileno,
originando otros tipos de
plásticos.
3. Butadieno : Su polimerización
es empleada en la fabricación
de los cauchos sintéticos.
PRINCIPALES ALQUENOS
2. Propeno o Propileno: Se polimeriza
1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al
en polipropileno, originando otros
polimerizarse origina el
tipos de plásticos.
polietileno, polímero
empleado para fabricar
plástico para envases,
bolsas etc.
Es responsable
de la maduración
de las frutas y verduras, 3. Butadieno: Su polimerización es
provocando que empleada en la fabricación de los
éstas cambien de cauchos sintéticos.
color, obtengan una textura más blanda y
desarrollen su sabor y aroma característicos.
4. Beta-caroteno β: Valiosa
fuente dietética de vitamina A.
ESTEREOISOMERÍA
• Presentan isomería geométrica cis - trans: Debido al doble enlace en su
molécula y este ocasiona la falta de giro por la rigidez del doble enlace:
ALQUENOS NOMENCLATURA
1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el prefijo
indicativo del número de átomos de carbono (met-, et-, prop-….) y la
terminación – eno, señalado, la posición del doble enlace, para lo cual se
enumera la cadena de forma que se emplee el localizador más bajo
posible.
2. La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a
numerar la cadena desde el extremo más cercano al doble enlace. Dicho
localizador se debe intercalar entre la raíz del nombre y la terminación,
colocándola entre guiones. Las cadenas laterales, se nombran antes que
la principal.
3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número
de ellos mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Siendo precedido la
terminación, de los localizadores correspondientes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En
caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que
contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble
enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia
sobre los sustituyentes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA
Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales
que se distinguen con la notación cis/trans.
CICLOALQUENOS:
Se nombran igual que un alqueno con igual número de
átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO.
Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el
carbono 1 y 2.
EJEMPLOS:
ALQUINOS
• Llamados también hidrocarburos acetilénicos, su fórmula
general es CnH2n-2 y el alquino más sencillo es el CHCH.
• Son hidrocarburos insaturados debido a que contiene un triple
enlace entre carbono – carbono y presenta hibridación sp.
• Para nombrar a estos compuestos emplearemos el sufijo “ino”
del alquino.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
• En condiciones normales, pueden ser: • Son muy activos y reactivos más que los
Gas: Del etino al butino alcanos y alquenos.
Líquidos: Del pentino al tetradecino. • Poseen alta energía debido a su triple
Sólidos: Del pentadecino en adelante enlace.
• Insolubles en agua, pero bastante solubles • Llevan acabo reacciones de adición con
en solventes orgánicos. Br2, H2, HCl, H2O, combustión.
• Menos densos que el agua. • Los cicloalquinos son inestables y muy
raros, debido a la presencia del triple
• Su punto de fusión y de ebullición enlace.
aumenta con la cantidad de carbonos.
Pero a mayor ramificación de los isómeros, • Los alquinos se obtienen a partir del
menor punto de ebullición. Sus puntos de carburo de calcio y agua
ebullición son más elevados que los
alcanos y alquenos.
PRINCIPALES ALQUINOS
1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente 2. Butino o etilacetilénico: Es un gas
inflamable, un poco más ligero que el aire e usado en la medicina, en la obtención
incoloro. El acetileno se de algunos plásticos, en la elaboración
utiliza como fuente de del cucho, y otros compuestos orgánicos
iluminación y de calor, sintéticos.
es conocido como gas
utilizado en equipos
de soldadura debido a las
elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que
alcanzan las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión. También se
utiliza en la fabricación de plásticos.
4. Cicutoxina: Es un compuesto tóxico
(alquino) que producen algunas plantas
3. Etinil-estradiol: Es una (capilina y cicuta)
hormona femenina sintética, como agentes
habitual en las píldoras de protección
anticonceptivas “YASMIN”. contra predadores
como hongos, plagas.
NOMENCLATURA
1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo del alcano con igual número de carbonos por el sufijo del alquino -ino.
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace, puede ser recta o ramificada, se usa el nombre de esta cadena como
nombre base del compuesto. La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace. Se nombra primero los sustituyentes, luego la
cadena principal. Si la cadena presentara dobles y triples enlaces a la vez la
prioridad lo tiene el doble enlace (Compuestos eninos).
NOMENCLATURA
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde
el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
4. Sistema común:
Para numerar los átomos de carbono del radical, hay que tener en
cuenta que el átomo del carbono con valencia libre recibe el número 1.
CH2 C − Etinil (acetil)
CH3 − C C − Propinil
CH3 − CH2 − C C − Butinil
EJEMPLOS:
Determine el nombre y formula global de los siguientes compuestos:
Se elige la cadena con mayor longitud
Nombre: 4-viniloct-7-en-1-ino
a) 8*
CH2-CH2-CH=CH2 C n H 2n+ 2 − 2d − 4t − 2c
1* 7
◼
HC C-CH2-CH-CH=CH2
4 Vinil 1 Formula global :
* ◼
C 10 H 2(10)+ 2 − 2(2) − 4(1)
*2 enlaces múltiples C 10 H 14
8 carbonos ◼ 2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL 7 carbonos
b) Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de
igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
Metil Nombre: 4-metilhep-1-en-6-ino
CH3
1◼ 6◼ Formula global :
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 C 8 H 2(8)+ 2 − 2(1) − 4(1)
6* 4 1*
* C 8 H 12
*NUMERACIÓN CORRECTA
CICLOALQUINOS - NOMENCLATURA
Se nombran igual que un alquino, con igual número de átomos de
carbono, anteponiéndole el término CICLO
Regla clave: El triple enlace siempre se localiza entre el carbono 1 y 2.
COMPUESTOS ENINOS
Los compuestos eninos poseen enlaces dobles y triples
combinados en la cadena principal.
Reglas para la nomenclatura
1. La cadena principal deberá contener al mayor número de dobles
enlaces (prioridad) y triples enlaces.
2. La numeración inicia desde el doble o triple enlace mas cercano
al extremo, si coinciden en el número de localización se le dará la
preferencia al doble enlace.
3. La nomenclatura se inicia mencionando a los radicales
especificando el número de carbonos al que pertenece, después
se mencionará a los dobles enlaces terminado en “en” y al final al
triple enlace terminado en ino.
EJEMPLOS:
DESAFIOS:
3. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC
a) b)
EJEMPLOS
1-Bromo-2-(1,1-dimetilpropil) -2-
metil-hex-3-ino.
EJEMPLOS
DESAFIOS:
Formular los siguientes alquenos
a) 5-etil-2,4,5-trimetilhept-3-eno
b) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetilhept-3-eno
c) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetiloct-3-eno
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendí de esta sesión?
2. ¿Para que me sirve conocer a los
hidrocarburos alcanos y alquenos?
3. ¿En qué aspectos de tu vida crees que
aparecen los hidrocarburos alcanos y
alquenos?
4. ¿En qué área de tu carrera podrías
aplicar el tema sobre hidrocarburos
alcanos, alquenos y lo visto en clase?
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• Mc Murry John, T. (2017). Química Orgánica.
(9th ed). Cengage Learning.
• Petrucci Ralph H. (2017). Química General
(11a ed). Pearson Education.
