*Curso:

-Química Orgánica

*Tema:
- Alcanos - Alquinos
*Sección:
-EG2M5

*Integrantes:

-Lezama Martínez, Leonardo

-Sulca Sulca, Cynthia
-Vidal Morales, Katherin
-Zevallos Vivas, Karol
*Profesor:
-Mg. Amancio Guzmán Rodríguez

*Fecha de práctica del laboratorio:

-12-04-2011
*Fecha de entrega del informe:
-19-04-2011
 I. INTRODUCCIÓN

 ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e

hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de
carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de
cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Todos los
enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s.

 ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.

Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo, por destilación industrial en

refinerías, también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial.

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es

CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de
los indicados en dicha fórmula.
 II. COMPETENCIAS

l Establer diferencias entre alcanos y alquenos a partir de reacciones sencillas,

mostrandointerés por conocer sus principales aplicaciones.
l Crear conciencia en nosotros de la importancia de la capacidad de
observacion en la ejecución de hechos experimentales.

III. MATERIALES

Crisol Fósforo Tubos de

Gradill
ensayo
Pipeta Gotero a
N – hexano
Hidróxido de Sodio

Bromo tetracloruro
Ácido carbonato
Sodio sulfúrico
Potasio de permanganato Potasio de permanganato

IV. PROCEDIMIENTO

1. COMBUSTIÓN
 a) En un crisol colocar 3 ó 4 gotas de n-hexano.
Acercar un fósforo encendido.

 Observar y describir lo ocurrido

Al hacer contacto no se produce ninguna reacción
ya que el n-hexano no es inflamable.

2. OTROS ENSAYOS CON HEXANO

a) En 3 tubos de ensayos agregar 2 ml de:

 Primer tubo: NaOH

 Segundo tubo: H2SO4

 Tercer tubo: Na2CO3 al 20%

Posterior a ello agregar a los 3 tubos 4 gotas de n-hexano; agitar y dejar reposar.

- Observar y describir lo ocurrido

Las mezclas no presentan ninguna reacción visible al momento de agitarlas.

b) En 2 tubos de ensayo colocar 1 ml de n-hexano:

 Primer tubo: en la oscuridad

agregar unas gotas de Br2/CCl4

- Observa y describe lo ocurrido

Mientras más oscuridad haya la sustancia se torna un color naranja oscuro.
 Segundo tubo: agregar unas gotas de Br2/CCl4
 - Observar y describir lo ocurrido
La sustancia es más clara cuando está en la luz siendo un color naranja
claro y se observa 2 fases.

n-hexano + Br2 Luz

→ completa
CCl4

3. OXIDACIÓN

a) En 2 tubos de ensayos agregar 1 ml de n-hexano a cada uno:

 Primer tubo: 2 gotas de KMnO4

 Segundo tubo: 2 gotas de KMnO4 + 3 gotas de NaOH

 - Observa y describe lo ocurrido
Se puede percibir que es una sustancia acuosa ya que, en el fondo del tubo
se observa muchas burbujas. Esto sucede cuando hay dobles y triples
enlaces.

4. PREPARACIÓN DEL ISOBUTENO

a) Agregar 2 ml de alcohol terbutílico con ácido sulfúrico

Y es así como se obtiene el isobuteno

Alcohol terbutílico + H2SO4 → isobuteno

V. CUESTIONARIO
1. Defina los siguientes términos:

a) Parafínico: Es un compuesto orgánico cuya estructura molecular es una

cadena abierta.
b) Isomería: Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual
formula química, es decir iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas.
c) Pirolisis o cracking: Es la descomposición química de la materia orgánica
causa por el calentamiento en ausencia de oxigeno u otros reactivos,
excepto posiblemente el vapor de agua.
d) Olefina: (alqueno) Es el compuesto que presenta al menos un doble enlace.
e) Polímero: Son micromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la
unión de pequeñas moléculas llamadas monómero.
f) Dienos: Son alquenos que tiene 2 enlaces.
g) Reacción de adicción: Es una reacción donde una o más especies químicas
se unen a otra (subtracto)que posee un enlace múltiple, formando un único
producto, e implicando en el subtracto la formación de 2 nuevos enlaces y
una disminución en el orden o multiplicidad de enlaces.

2. Describa un procedimiento para la obtención de metano en el laboratorio.

El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la composición térmica

del acetato de sodio e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como
catalizador según la reacción:

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2 CO3

El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.

3. Establezca diferencias entre alcanos y alquenos.

Alcanos Alquenos
 
Hibridación sp3 Hibridación sp2
 
Enlaces simples Enlaces dobles
 
Compuestos saturados Compuestos insaturados

4. ¿Qué tipo de isomería presenta los cicloalcanos y los alquenos?

 Los alquenos presentan isomería geométrica.
Los cicloalcanos presentan isomería cis y trans

5. Trace las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos, y marque los

distintos tipos de carbono:

a) 4 – etil – 3, 4 – dimetiloctano

CH3

CH3 - CH2 - CH - C -CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 CH3CH2

b) 3, 3 – dietil – 2, 5 – dimetilnonano

CH3CH2

CH3 -CH - C -CH2 CH – (CH2)3 – CH3

CH3 CH3CH2 CH3

c) 4 – etil – 2, 2 – dimetilhexano

CH3

CH -C -CH2 -CH -CH2 -CH3

CH3 CH3CH2

d) 6 – metil – 3 – propil – 1, 3, 5 – heptatrieno

CH3CH2CH2
CH ≡ C -C ≡ C -C ≡ C -CH3

CH3

e) 5 – isopropil – 3 – metil – 4 – nitro – ciclohexeno

 CH3CH2

NO2

CH3

f) 3 – ciclohexil – 4 – ciclopentil – 2 – metil – 1 – hexeno

CH3
CH ═ CH – CH – CH2 – CH2 – CH3

g) 3, 5, 7 – trimetil – 1,3 – ciclooctadieno

CH3 CH3 CH3

CH3 ═ CH – C ═ CH – CH – CH2 – CH – CH2

6. Un alcano de masa molecular 72 forma únicamente un

derivado monosustituído por bromación en presencia
de luz.

a) ¿Cuál es la fórmula estructural del alcano?

CnH2n+2
b) La bromación de un isómero de este alcano produce una mezcla de cuatro
derivados monobromados isómeros. ¿Cuál es la fórmula estructural del
isómero?

7. Se deja reaccionar gas cloro con propano en presencia de luz ultravioleta.

Escríbanse las fórmulas estructurales y dense los nombres de cada unos de
los posibles compuestos formados.

CH3CH2CH3 + Cl  CH3CH2CH2Cl cloropropano

Cl
 CH3CH2CH3 + Cl  CH3CHCH2 2 cloropropano

8. Escríbanse ecuaciones igualadas para la combustión completa de n-butano,

2-buteno.

2 CH3CH2CH2CH3 + 13O2  8CO2 + 10H2O

2 CH3CH=CHCH3 + 13O2  8CO2 + 10H2O

9. Se cloro una muestra de un hidrocarburo de cadena abierta puro con la

fórmula C3H12 y se obtuvo solo un monocloroalcano. ¿Cuántos tipos
diferentes de átomos de hidrógeno hay en este hidrocarburo? ¿Cuál tendría
que ser la estructura de este compuesto?

[Link] hace arder 2 litros de propano medidos a 23ºC y 98,6 kPa. Calcular el
volumen del oxígeno, expresado en litros necesario para la combustión
completa medido a 33ºC y 100 kPa.

98,6 x 2 = 100 x V

23 33
 8,57 = 3,03 V

8,57 / 3,03 = V

2,82 = V

[Link] diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi.

ENLACE SIGMA ENLACE PI

Formado por superposición cabeza Formado por superposición lateral

a cabeza de orbitales atómicos. de orbitales p (u orbitales p y d).

Presenta rotación libre. No permite la rotación libre.

Posee energía baja. Es un enlace de alta energía.

Solo puede existir un enlace entre Puede existir uno o dos enlaces
dos átomos. entre dos átomos.

12.¿A qué se denomina biomateriales?

Se pueden definir como materiales biológicos comunes tales como piel, madera, o
cualquier elemento que remplace la función de los tejidos o de los órganos vivos.
En otros términos, un biomaterial es una sustancia farmacológicamente inerte
diseñada para ser implantada o incorporada dentro del sistema vivo.

Los biomateriales se implantan con el objeto de remplazar y/o restaurar tejidos

vivientes y sus funciones, lo que implica que están expuestos de modo temporal o
permanente a fluidos del cuerpo, aunque en realidad pueden estar localizados
fuera del propio cuerpo, incluyéndose en esta categoría a la mayor parte de los
materiales dentales que tradicionalmente han sido tratados por separado.

13.¿Por qué se caracterizan los polímeros de grado médico?

Se caracterizan por altos niveles de asepsia, resistencia química y radiológica y

muchas otras propiedades no alcanzables por otros materiales. Se aplican a
instrumentos y accesorios médicos (reutilizables o de un solo uso), a material
quirúrgico, a prótesis, a trasplantes, liberación controlada de fármacos, según su
aplicación.
Deben cumplir con las más variadas exigencias:

l alta resistencia mecánica para soportar esfuerzos en una prótesis.

l relativa flexibilidad, tratándose de una articulación.
l alta tenacidad.
l resistencia al desgaste.
l la fatiga en implantes permanentes.
l ser absorbibles por el organismo en suturas o liberadores de fármacos.

VI. BIBLIOGRAFÍA

 Woller, R. 2005 Alquenos biogenes: Presencia en el VI ebectes en

Iorganismo.
 Ferrer, S. ; Pardo 2005