Isomería

Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición, es decir, el
mismo numero y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares. Los
isómeros están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por su formulas estructurales o por
sus estructuras tridimensionales. La isomería comprende la estructural y la esteroisomería.

La isomería estructural estudia los compuestos que tienen la misma formula molecular, pero
diferentes formulas estructurales, es decir, difieren en el orden en que sus átomos se unen
entre sí.
Ejemplo:
C4H10O

Isómeros de Cadena: Isómero de Posición: Isómero de Función:

1 – Butanol e Isobutano 1 – Butanol y 2 - Butanol 1 Butano y Eter Etílico

Los isómeros estructurales poseen diferentes propiedades físicas tales como punto de
ebullición, punto de fusión, densidad y solubilidad. Por ejemplo:
El n-butanol, punto de ebullición 118 °C
El isobutanol, punto de ebullición 108 °C

Los isómeros geométricos o etereoisómeros, es la parte de la estereoquímica que estudia

aquellos compuestos orgánicos que tienen la misma formula estructural pero diferentes
arreglo de los átomos en el espacio, Es decir, diferentes estructuras tridimensionales.
Los isómeros geométricos también se conocen con el nombre de isomería cis-trans. Estos
isómeros difieren solamente en las propiedades físicas. La isomería geometría se presentan en
compuesto que tienen doble enlace carbono-carbono.
Ejemplos:
Cis - 1,2 dicloroeteno Trans - 1,2 dicloroeteno
Cl Cl Cl H

C=C C=C

H H H Cl
Los etereoisómeros solo pueden ser representados fielmente mediante modelos en el espacio o
dibujo en perspectiva.

Ejemplo: El ácido α - hidroxipropionico

H H
Los esteroisómeros comprenden los isómeros conformacionales y los isómeros
configuracionales. Por ejemplo:
OH C H H C OH

COOH COOH

1
En resumen la isomería se subdivide de la siguiente manera:
Isómeros de cadena
Proyecciones Isómeros
Sonderepresentaciones
posición
Estructural de Newman: de moléculas para poder ver la distribución
de los sustituyentes de una cadenafunción
Isómeros de principal de hidrocarburos.
Tautómeros
Proyección Escalonada Proyección Eclipsada
CH3 Isómeros Anti, obiclua ( alcanos )
H
H conformacionales
H Silla y bote CH3
( cioclohexano )
Dextro Mezcla
Enantiómeros Levo racémica
H Imágenes CH3
H especulares no H
superponibles H H Cis – Trans
CH3 Isómeros Formas Z y E
Esteroisomeria geométrico Syn y Anti
Isomería Optica Isómeros s Endo y Exo
configuracionale
Diastereómeros
s
Los isómeros ópticos tienen propiedades físicas y químicas iguales, difieren únicamente en la
propiedad de desviar la luz polarizada. Eritro
Imágenes no Isómeros
especulares
Luz Polarizada: Cuando la luz ordinaria se hace pasar a travez Treode Nicol, la luz
de un prisma
lineales
que emerge se dice que esta polarizada. Meso (eje de simetría)

Actividad Optica: Las estructuras que tienen la propiedad de cambiar la dirección de

vibración de la luz polarizada se dice que tiene actividad óptica o que son compuestos
ópticamente activos.

El instrumento que se utiliza para medir el grado de desviación que sufre la luz polarizada, al
pasar a travez de una sustancia ópticamente activa se llama polarímetro.
Cuando una sustancia hace rotar la luz polarizada hacia la derecha se llama dextrogira y se
simboliza por el signo (+ o D), cuando lo hace hacia la izquierda es levogira y el signo es (- o
L). Así por ejemplo el D (+) gliceraldehido y el L (-) gliceraldehido.

Proyección de Fischer

Son representaciones de moléculas orgánicas, útiles sobre todo en el área de bioquímica para
representar carbonos asimétricos o moléculas ópticamente activas.

CHO CHO

H C OH OH C H

OH C H H C OH

2
 CH2OH CH2OH

Isómeros conformacionales: Son esteroisómeros que tienen la misma forma estructural y

diferentes arreglos de los átomos en el espacio, pero intercambiarse espontáneamente
alrededor de los enlaces simples por lo que no se pueden aislar.
Un ejemplo de isómeros conformacionales es las formas silla y bote del ciclohexano

Isómeros configuracionales: Son esteroisómeros que tienen la misma forma estructural y

diferente arreglo de sus átomos en el espacio pero son estructuralmente estables, es decir sus
átomos no se pueden intercambiar libremente alrededor de los enlaces por que requieren la
ruptura e intercambio de los átomos; esto genera la formación de imágenes especulares.
Dentro de los isómeros configuracionales se encuentran los enantiómeros y los
diaesteroisómeros.

Los enantiómeros son esteroisómeros configuracionales cuyas imágenes especulares no son

superponibles entre sí.

Las moléculas no superponibles a su imagen especular son moléculas quirales.

Estructuras Meso: Las estructuras meso se da cuando la molécula orgánica posee un plano de
simetría que corta la molécula en dos mitades iguales. Ha este tipo de esteroisómero se le
conoce como compuesto meso.

Los diaesteroisómeros: Los diaesteroisómeros son esteroisómeros entre sí, imágenes

especulares y cada uno de ellos pueden ser o no enantiómeros.

Por ejemplo, en el caso del 2,3 - dibromobutano:

CH3 CH3

Br H H Br
C C

H C Br Br C H

CH3 CH3

A B
CH3 CH3

H Br Br H
C C

H C Br Br C H

CH3 CH3

3
 C D

De esta manera tenemos que:

A y B: son imágenes especulares no superponibles por lo tanto son enantiómeros.

C y D: son imágenes especulares superponibles por lo tanto son iguales.
C = D: Poseen un plano de simetría que divide la molécula en dos mitades iguales por
lo tanto son estructuras meso.
A y C: no son imágenes especulares entre sí, son diaesteroisómeros.
B y C: No son imágenes especulares entre sí, por lo tanto son diaesteroisómeros.