ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
PRÁCTICA N° 6
ANÁLISIS CONFORMACIONAL
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA I - PB
DOCENTE: MARCEL ROBERTO NAVARRO ARIAS
SECCION: FB3M2
INTEGRANTES:
ORTEGA CIERTO BEATRIZ ANGELICA
OLIVARES QUISPE REBECA
PISCONTE PISCONTE ALLYSSON LUIS
Objetivo o Competencias:
- Conocer y construir las conformaciones notables de las moléculas orgánicas.
Poder analizar y discutir la existencia de las tensiones angulares, torsionales.
- Conocer las confirmaciones notables y relacionarlas mediante una gráfica de
energía potencial versus ángulo de rotación.
Marco Teórico:
El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmelos que se pueden
obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados
de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular
asociados a esas torsiones. Una molécula puede presentar muchas conformaciones
posibles. Pero no con todas estas conformaciones está igual de "cómoda". Con una
conformación al mejor está más cómoda y con otras menos cómoda.
Proyección de Newman
En una proyección de Newman se representan dos átomos de carbono contiguos en una
molécula dentro de un círculo. En la parte delantera se sitúa el átomo de carbono que se
ve de frente y por detrás del círculo el átomo de carbono solapado. Del centro de círculo
salen por delante y por detrás los tres sustituyentes de cada carbono.
El los cuales tenemos tres conformaciones:
- Alternada: en cuanto a su ángulo de 60º, tiene los átomos de hidrogeno del
carbono posterior escalonados entre los átomos de hidrogeno del átomo del
carbono delantero Es más estable (menor energía) pues sus átomos están mas
separados posible y por tanto la interacción es mínima.
- Eclipsada: se llama así porque la proyección de Newman nos muestra átomos
de hidrogeno de carbono trasero escondido (eclipsados) por dos átomos del
carbono delantero Es menos estable (mayor energía) debido a la presencia de
tensiones torsionales y de repulsiones estéricas.
- Molécula: Son las diferentes disposiciones que adquiere una molécula como
consecuencia de la rotación a través de un enlace simple C-C.
Diagrama de proceso:
Conformación de etano: El diagrama representa los cambios de energía al pasar de una
conformación a otra durante la rotación del enlace simple C–C.
Cuando se reemplazan los hidrógenos del etano por otros átomos o grupos irán
cambiando los niveles energéticos de las conformaciones y su estudio habrá de
realizarse para cada caso.
Conformación de butano: De todas las conformaciones alternadas aquella que tiene
los dos grupos metilo en posición lo más opuesto posible (ángulo diedro 180º) se
denomina conformación anti y es la más estable. Las otras dos conformaciones
alternadas son de energía similar entre ellas y se denominan conformaciones Gauche
donde los grupos metilo se encuentran formando un ángulo diedro de 60º uno de otro.
Existen dos conformaciones de este tipo según la rotación alrededor del enlace C–C. De
las tres conformaciones eclipsadas destacamos en primer lugar aquella donde se
encuentran eclipsados los dos grupos metilo que genera mayor interacción y por tanto
menor estabilidad. Las otras dos conformaciones eclipsadas presentan menor contenido
energético y son algo más estables.
Recomendaciones
Tener en cuenta que las moléculas adquieren diferentes disposiciones por su
rotación.
La proyección de Newman es que en cada giro del enlace C-C tienen diferente
energía potencial en cada rotación.
Las diferentes moléculas tienen a tener a buscar energía más estable.
Conclusiones
A través de este trabajo se dio a conocer sobre el análisis conformacional se basa en
formas geométricas en las que el giro de cada triángulo alrededor de su eje simulará
la rotación de la molécula entorno a un enlace sencillo. Asimismo, la búsqueda de
una forma geométrica conveniente que corresponda a una determinada molécula.
La representación de Newman, solo enlaces sp 3 tomando a dos carbonos
adyacentes, la conformación de alternada y eclipsada nos sirve para ver la
estabilidad de la molécula.
La representación en cuña es importante, debido que con esta podemos hacer
alusión a que, si una molécula se sale del plano o está dentro del plano.
Cuestionario:
1.- dibujar las estructuras de silla para los isómeros CIS y TRANS en el 1,3-
dimetilciclohexano considerado las posiciones axial y ecuatorial.
Se concluye que el isómero cis, que presenta los dos sustituyentes en ecuatorial, es más
estable que el trans, que siempre tendrá un metilo en axial y otro en ecuatorial.
2.- considerando solo la rotación en torno al enlace indicado dibuje una curva de energía
potencial vs. Angulo de rotación como la señalada para butano en los siguientes
alcanos:
a) CH3)2CH CH(CH3)2
b) (CH3)3C C(CH3)3
El siguiente alcano que se examinará es el butano. En particular, se consideran las
conformaciones relacionadas con la rotación en torno al enlace entre los dos carbonos
centrales. A diferencia del etano, en el que las conformaciones escalonadas son
equivalentes, en el butano se observan dos conformaciones escalonadas diferentes, que
se muestran en los grupos metilo del butano son sinclinales entre sí en una, y anti en la
otra. Ambas conformaciones son escalonadas, así que están libres de tensión torsional,
pero dos de los hidrógenos del metilo de la conformación sinclinal se encuentran a una
distancia de 210 pm hay una fuerza de repulsión entre ellos. La desestabilización de una
molécula que resulta cuando dos de sus átomos están demasiado cercanos uno del otro
se llama tensión estérica, y contribuye a la tensión estérica total. En el caso del butano,
la tensión hace a la conformación sinclinal menos estable que la anti.
EL EFECTO ESTÉRICO se debe a la interacción de los átomos a través del espacio.
Para evitar que la interacción entre los átomos sea elevada, la molécula adquiere una
conformación preferente, esto es la más estable. Para reducir las tensiones y conseguir
así estabilidad, la conformación preferente será aquella en la que los grupos
voluminosos se alejan lo más posible unos de otros.
Bibliografia:
- [Link]
- [Link]
organica/923-estereoqu%C3%[Link]#:~:text=El
%20estudio%20de%20su%20comportamiento,Se%20denomina
%20conformaci%C3%B3n%20alternada.
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