INFORME N°2
PREPARACIÓN DEL META DINITROBENCENO
2.- FUNDAMENTO TEÓRICO
La nitración del nitrobenceno con exceso de ácido a altas temperaturas conduce
solamente al m- di nitrobenceno al 80% rendimiento.
El m- di nitrobenceno es una sustancia amarilla pálida de punto de fusión 90°C, olor
característico, insoluble en agua, pero soluble en alcohol.
La reacción que se lleva a cabo es una Sustitución electrofílica Aromática. Estas reacciones
se llevan a cabo en dos etapas. En la primera, se forma un carbocatión. Estas reacciones
son catalizadas con un ácido de Lewis. El carbocatión es muy inestable, debido a la carga
sobre la molécula. Pero se estabiliza por medio de resonancia. En la segunda etapa, la
base conjugada del ácido, arranca el H del C que había sufrido el ataque del electrófilo, y
los electrones que compartía el átomo de hidrógeno vuelven al sistema n recuperándose
la aromaticidad.
En el caso de una molécula de benceno con un único sustituyente, por ejemplo,
nitrobenceno, existen tres posiciones donde puede producirse la sustitución electrofílica:
orto, meta, para.
Dependiendo del sustituyente presente en la molécula de benceno, la SEA se orientará en
alguna de las tres posiciones. Si el sustituyente es dador de electrones, la reacción dará
una mezcla de productos orto y para. En cambio, si el grupo es aceptor de electrones,
orientan a meta.
3.- OBJETIVOS
El objetivo de esta práctica es la síntesis del m- dinitrobenceno.
Obtención del m- dinitrobenceno, dentro de un rango de pureza aceptable a partir de su
punto de fusión.
Comprensión del mecanismo de reacción en una sustitución electrofílica aromática.
Comprensión del funcionamiento de grupos funcionales desactivantes en la síntesis de
derivados aromáticos disustituidos.
4.- DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
Para esta preparación tome 3 ml del nitrobenceno obtenido anteriormente y disuélvase
con 8 ml de H2SO4 concentrado en un matraz de 250 ml sumergido en agua helada, luego
agregue 5 ml de HNO3 concentrado. Conecte el matraz a un condensador a reflujo y
permita que la reacción se lleve a cabo durante 15 minutos a 100oC a BM. Transcurrido el
tiempo y con mucha precaución evite los vapores amarillo- café de NO2, los mismos que
deben eliminarse llevando el matraz bajo campana y eliminando completamente. Para
comprobar si la reacción ha concluido satisfactoriamente tome con una varilla de
agitación una gota del m- di nitrobenceno y lleve a un vaso que contenga agua helada y
observe si forma un precipitado sólido, si este fuera el caso, entonces vierta todo el
contenido del matraz a un vaso que contenga 100 ml de agua con hielo, permitiendo que
todo el m-di nitrobenceno quede congelado. Separe los sólidos del agua transfiéralos a un
cristalizador diluya con CH3CH2OH caliente, éste es el mejor solvente para el compuesto
orgánico. Posteriormente cuando todo el sólido se haya disuelto en el alcohol lleve el
cristalizador a un baño de agua-hielo y mantenga en reposo hasta que se formen cristales
de m-di nitrobenceno. Recoja los mismos y séquelos a baja temperatura. Determinar el
peso neto del producto obtenido.
4.1 Materiales y Reactivos
Materiales
Balón
Refrigerante a reflujo
Termómetro
Varilla de vidrio
Vaso de precipitado
Aparato para filtrar al vacío
Plato poroso
Grasa siliconada
Aparato para determinar punto de fusión digital
Papel indicador de pH
Reactivos
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Nitrobenceno
Carbonato de sodio
Etanol
Hielo
5.- CÁLCULOS
6.- INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
En esta práctica tuvimos como reactivo limitante al nitrobenceno y como reactivo en exceso al
ácido nítrico y un rendimiento en porcentaje de 71,8% con el valor de la masa teórica de 3,5g
7.- CONCLUSIONES
Se obtuvo m-dinitrobenceno, pero el punto de fusión adquirido fue mayor al de la muestra pura.
Al ser, además desactivante, la reacción es muy lenta. Es por eso, que se debe dejar bastante
tiempo en el destilador a reflujo. Debido a esto, obtenemos una mezcla de productos.
8.- BIBLIOGRAFIA
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ORGANIC CHEMISTRY 4th edition. Mac Millan Co.
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