Reactivo de Lucas
Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado)
al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente
H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo
Cl-. El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo S N1 está
favorecido. En lasustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más
rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número
de grupos alquilo(R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado
positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de
Lucas para producirturbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la
reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:
no hay reacción visible: alcohol primario
la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.
La prueba de lucas se utiliza para distinguir los alcoholes de los eteres?
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Mejor respuesta: TEST DE LUCAS.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de
Lucas por un mecanismo [Link]ón. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar
pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas
velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea.
La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Fuente(s):Estudiante Doctorado Ciencias Quimicas
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AlexisraeL · hace 9 años
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ES VIA CARBOCATIONES O RADICALES LIBRES
Miguel · hace 6 meses
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Se utiliza para identificación de alcoholes primarios, secundarios o terciarios
yurita7210 · hace 9 años
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la prueba de lucas sirve para determinar si un alcohol es primario, secundario o terciario.
en una solucion de un alcohol primario burbujeara inmediatamente, en un alcohol secundario se demorara algunos minutos mientras que en un alcohol terciario
nunca reaccionara
albeiro n · hace 9 años
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No, se utiliza para determinar si un alcohol es 1º, 2º ó 3º. Me hiciste acordar de esos ensayos!!!
Fuente(s):mi carrera
Gastón · hace 9 años