TEMA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
CAPITULO I INTRODUCCIÓN
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en
su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por
tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede
conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o
un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando
tres enlaces simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias
familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los
hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos
funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Investigar sobre los compuestos nitrogenados, que son, su estructura
propiedades físicas y químicas y todo lo referente a ellos para comprender el
tema y brindar una explicación clara y concisa
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Estudiar los tipos de compuestos nitrogenados
Abalizar y resolver ejercicios del tema
Formular el concepto general de compuestos nitrogenados
CAPITULO II. MARCO TEÓRICO
2.1 COMPUESTOS NITROGENADOS
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono-
nitrógeno. Este puede ser sencillo o múltiple. En este grupo no incluímos a las
amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados
por poseer un doble enlace C=O.
Entre los compuestos nitrogenados más habituales podemos distinguir:
Enlace sencillo C-N.
1. Aminas.
2. Nitrocompuestos.
3. Enlace triple CN
4. Nitrilos.
2.1.1 AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según
el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias,
secundarias o terciarias. Su fórmula general es:
R-NH2
minas primarias
R-NH-R'
Aminas secundarias
R-N-R'
| Aminas Terciarias
R''
a) NOMECLATURA
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos DI,
TRI. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea
N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
b) PROPIEDADES FÍSICAS
Las aminas son compuestos polares, pueden formar puentes de hidrogeno
intermoleculares, salvo las terciarias, las aminas tienen punto de ebullición más
altos que los compuestos no polares de igual peso moleculares, pero inferiores
a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.
La propiedades más características de las aminas de bajo P.M. es su olor a
pescado descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores
c) PROPIEDADES QUIMICAS
La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está denominada por el par de
electrones no compartido del nitrógeno debido a este par, las aminas son
compuestos que se compartan como base y nucleofilos, y relacionan con ácido
para formar acido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos
en muchas de las reacciones polares.
2.1.2 AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un
grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo
funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
del grupo —OH del ácido por un grupo —NH 2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino).
a) GRUPO FUNCIONAL AMIDA.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por
un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido
carboxílico y una amina:
b) NOMENCLATURA DE AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
c) SÍNTESIS DE AMIDAS
Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de
alcanoílo y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y
favorecer los equilibrios.
El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido
etanoico.
d) AMIDAS CÍCLICAS - LACTAMAS
Las lactamas son amidas cíclicas obtenidas por condensación, con pérdida de
agua, de una molécula que contiene grupo ácido y amino.
El ácido 4-(aminometil)butanoico [1] condensa bajo calefacción para formar N-
metilpirrolidin-2-ona [2], un disolvente aprótico polar.
e) PROPIEDADES FISICAS
Salvo la formalidad que es líquida todas las amidas primarias son sólidas. Casi
todas las amidas son incoloras e inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua, la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.
f) PROPIEDADES QUÍMICAS
Las amidas son solo débilmente muy básicas debido a la interacción isómera
entre el doble enlace carbonilico y un par de electrones del átomo de nitrógeno.
2.1.3 NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó
uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO 2. Su fórmula general es:
R-NO2
Ejemplos: 1-nitropropano (CH3CH2CH2-NO2) y nitrobenceno (C6H5-NO2).
a) MODO DE NOMBRARLOS
Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden
indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la
cadena carbonada.
4-metil-1-nitropentano
Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
CH2=CH-CH2-NO2
3-nitro-1-propeno
b) PROPIEDADES FÍSICAS
Al comparar los nitrocompuestos con otros compuestos aromáticos que tengan
el mimo peso molecular se observa un incremento considerable en el punto de
ebullición.
c) PROPIEDADES QUÍMICAS
El grupo nitro tiene la característica de atraer fuertemente los electrones y por
esta característica son comúnmente utilizados en las reacciones químicas.
Acidez: son más ácidos que los alcoholes correspondientes, por esta razón
sus sales (sean de Na o K) pueden prepararse a partir de soluciones acuosas
de NaOH y KOH
Oxidaxión: aquí el que se oxida es el átomo de S. Existen varios agentes
oxidantes suaves como el aire o el FeCl3, H2O2 o Y, generan disulfuros. A
estos disulfuros se los puede considerar como análogos a los peróxidos
2.1.4 NITRILOS
Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro
o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Su fórmula
general es
R-C≡N
a) NOMENCLATURA
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano.....,
precediendo el nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del
anillo en -carbonitrilo
CAPITULO III. CONCLUCIONES
Con esta investigación se logró comprender todo sobre los compuestos
nitrogenados, además se pudo fortalecer los conocimientos empíricos y la
cultura investigativa, desarrollando ejercicios que serán aplicados en el aula de
clases.
En conjunto con los compañeros del grupo se determinó el concepto básico
del tema, obteniendo así como resultado la comprensión del tema gracias a la
obtención de un concepto claro y preciso de dicho tema.
CAPITULO IV. BIBLIOGRAFÍA
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