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Ciclo Anual
Química N° 31

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - ESTERES

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOSCARBOXÍLICO (R – COOH)
Se obtiene por la oxidación de un aldehído.
Ejemplo:
Oxidante
CH3 – CHO   CH3 - COOH
Obtenido Práctica: Se sustituye 2 “H” x 1 “o” y 1 “H” x 1 “OH” en un carbono primario.

H O O
R C H R C ⇒ R - COOH
O H
H OH
Nomenclatura
*Sistemática (IUPAC)
Ácido Cadena carbonada OICO

*Funcional (Común)
Ácido Raíz común ICO

Nº de “C” Raíz común

1 Form
2 Acet
3 Propion
4 Butir
5 Valer
6 Capro
7 Enant
8 Capril
9 Pelargón
10 Cápri
12 Laur
14 Mirist
16 Palmit
18 Esteár

Ejemplos: R – COOH

Ácidos Monoicos Simples

a. CH4 Ó HCH3  HCOOH
Metano Ácido metanoico

b. CH3 – CH3  CH3 – COOH

Etano Ácido acético
Vinagre: CH3COOH + H2 O
5% 95%
c. C2H5-COOH : ……………….

Ácido Graso o Superior (>8C)

Útil para preparar grasas y aceites.

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Ejemplo: Ác. Grasos Saturados (sólidos)

C11H23 – COOH: ácido laurico.
C13H27 – COOH: ácido mirístico.
C15H31 – COOH: ácido palmítico.
C17H35 COOH:ácido esteánico.
C19H35 – COOH: ácido Araquídico

Ácidos Dioicos
a. HOOC – COOH: ácido oxálico
b. HOOC – CH2 – COOH: ácido malónico
c. HOOC – (CH2)2 – COOH: ácido succínico
d. HOOC – CH =CH – COOH Isómero Cis : ácido maleíco
e. HOOC – CH =CH – COOH Isómero Trans: ácido fumárico
f. HOOC – (CH2)3 – COOH: ácido glutánico
g. HOOC – (CH2)4 – COOH: ácido adípico

Ácidos Carboxílicos Mixtos

a. CH3 – CHOH – COOH: ácido lactico
b. HOOCCH2C(COOH)(OH)CH2COOH: ácido citrico
c. CH3 – CO – COOH: ácido pirúvico.
d. HOOCCH(OH)CH(OH)COOH: ácido tartárico.

REACCIONES QUÍMICAS CON ACIDOS CARBOXILICOS

1. FORMACIÓN DE SALES:
Una base fuerte puede desplazarsu hidrogeno del acido carboxílico obteniéndose una sal y agua
R–COOH + M(OH)x → (R–COO)M +H2O

BaseFuerte Sal
Donde: M =Na, K, Ca, etc.

Nota: estas sales son solidas ,poco olor ,altos puntos de fusión,estas sales son solubles
En el agua como el jabon el resto no son solubles.

2. CONVERSIÓN A HALOGENUROS DE ACILO:

Denominados también cloruros de acilo (porque el cloro es el mas utilizado ) se prepara por la sustitución
De OH del acido carboxílico por cloro (Cl)del :
-SOCl2…..cloruro de tionilo o
-PCl3…….tricloruro de fosforo
-COCl2…..cloruro de oxalilo
R- COOH + SOCl2 → R-COCI +SO2 + HCl

Cloruro de tionilo

Ejemplo : CH3 – COOH + SOCl2 → CH3-COCI +SO2 + HCl

Cloruro de acetilo

3. CONVERSIÓN A ÉSTERÉS:
Esterificacio de Fischer convierte de manera directa alos acidos craboxilicosy alos alcoholes en esteres
y agua.
Catalizador : H2SO4
R–COOH+R–OH → R- COO – R + H2O

Ácido Alcohol éster

También :
R – COCI + R – OH → R-COO – R + HCl
Cloruro Alcohol éster de Ácido

4. CONVERSIÓN A AMIDAS
Las amidas pueden obtenerse de forma directa a partir de los acidos carboxílicos usando calor .Para que libere agua y
forzar que la reacción se complete.
R – COOH + NH3 → R – CONH2 + H2O
Ácido Amoniaco Amida

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También:
R – COCI + NH3 → R – CONH2 +HCl
Cloruro de Amoniaco Amida Ácilo

5. CONVERSIÓN A ANHÍDRIDOS:
Los anhídridos de acido se pueden obtener a partir de dos moléculas de acido carboxílico a alta temperatura par
eliminar agua también se puede utiliza a parte de calor par que el acido se deshidrate P 2O5
2(R – COOH ) → R – COOOC – R + H2O
Ácido Anhídrido de ácido

También :
R–COOH + R – COCI →R-COOOC – R + HCl
Ácido Cloruro Anhídrido
de Ácido de Acido

6. REDUCCIÓN A ALCOHOLES PRIMARIOS:

Se utiliza como catalizador: LiAlH4
R – COOH → R – CH2OH

7. REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS:
Se utiliza como catalizador : -SOCl2…..cloruro de tionilo
-COCl2…..cloruro de oxalilo
R – COOH → R – CHO

PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

[Link] DE ALCOHOL PRIMARIO Y ALDEHIDO
1. La oxidación severa de alcohol primario produce directamente ácido carboxilico se utiliza agente oxidante fuertes.
[O]: KMnO4 / H+ ,K2Cr2O7/H+, CrO3/H2SO4 ,CuO/calor

R – OH KMnO4 R – COOH
ALCOHOL PRIMARIO K2Cr2O7 ÁCIDO CARBOXILICO

2. La oxidación de un aldehido produce directamente ácido carboxilico se utiliza agente oxidante fuertes.
[O]: KMnO4 / H+ ,K2Cr2O7/H+, CrO3/H2SO4 ,CuO/calor

R – CHO KMnO4 R – COOH

ALDEHIDO K2Cr2O7 ÁCIDO CARBOXILICO

[Link] DEGRADATIVA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

En condiciones drásticas la oxidación de un alqueno con KMnO 4 en medio acido caliente rompe el enlace
[Link]éndose compuestos oxigenados según la posición del enlace doble en la cadena carbonada igual con
los alquinos.

R – COOH + R -COOH
R – CH = CH2 – R KMnO4
2 OH-, caliente Acido carboxílico

[Link] DE LOS DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

I. hidrolisis de un ester
Catalizador : H2SO4, HCl, NaOH, KOH / calor
R- COO – R + H2O → R–COOH + R–OH

[Link] de un haluro de acido

R- CO – X + H2O → R–COOH + HX
X= F ,Cl,Br,

[Link] de un anhídrido de acido

R- COOOC – R + H2O → R–COOH + R–COOH

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[Link] de amidas
Catalizador : HCl o NaOH
R- CONH2 + H2O → R–COOH + NH3

[Link] de nitrilo
Catalizador : acido /calor o base/ calor

R- CN + H2 O → R–COOH

[Link] de una sal organica

(R–COO)M +HCl → R–COOH +MCl

Sal
Donde: M =Na, K, Ca, etc.

ÉSTERES

Los ésteres son compuestos organicos derivados de los ácidos carboxílicos y se caracterizan por su olor a fruta, motivo por
el cual es usado bastante en la industria de ambientadores.

R – COO – R’ Ar – COO – Ar Ar – COO – R’

GRUPO FUNCIONAL:
O
║
R – C – O – R`

ÉSTERES IUPAC COMÚN

H – COO – Metanoato de Formiato de
CH3 – COO – Etanoato de Acetato de
CH3 – CH2 – COO – Propanoato de Propionatode
CH3 – (CH2)2 – COO – Butanoato de Butirato de
CH3 – (CH2)3 – COO – Pentanoato de Valetato de
CH3 – (CH2)4 – COO – Hexanoato de Caproato de
CH3 – (CH2)5 – COO – Heptanoato de Enaltiato de

NOMBRANDO ÉSTERES (IUPAC)

1. Selecciona la cadena carbonada más larga que presente al grupo carboxilato –COO-

2. Inicie la numeración en el carbono del grupo carboxilato –COO-

Prioridad -COO-
=
≡
Radical

3. La secuencia es:
Radical prefijo…ato de radical o

TEMPERATURA DE EBULLICIÓN
Al aumentar la cantidad de carbonos aumenta la tempetartura de ebullición, Las ramificaciones disminuye la temperatura de
ebullición:

COMPUESTO Teb
H – COO – CH2 – CH3 54ºC
CH3 – COO – CH2 – CH3 77ºC
CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 99ºC
CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 121ºC
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 147ºC

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OBTENCIÓN DE ÉSTERES
1. ESTERIFICACIÓN (Fischer-Speier)
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la
formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La reacción
fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speir en [Link] mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la
reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son
susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.

R – COOH + R’ – OH R – COO – R’ + H2O

Reactivos: acido y alcohol en medio acido H+.

2. A PARTIR DE CLORUROS DE ACILOS

R- COCl + R–OH → R–COO–R +HCl

REACCIONES DE LOS ÉSTERES

1. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES
I. hidrolisis acida

R – COO – R’ + H2O ⎯⎯⎯ R – COOH + R’ – OH

Reactivos: en medio ácido

II. hidrolisis basica

R – COO– R H2O R – COONa + R –OH

NaO
H
2. REDUCCIÓN DE ÉSTERES.
Agentes reductores : LiAlH4, H2 /CuO

R – COO – R’ ⎯⎯⎯ R – CH2 – OH + R’ – OH

ÉSTERES GRASOS O SUPERIORES
(Triglicéridos): R – COX

Ejemplo:
CH2OH CH2OOCC15H31
| |
3C15H31  COOH CHOH CHOOC  C15H31 3H2O
| |
CH2OH CH2OOCC15H31
Tri Resto del Acido Ato de glicérido

JABONES: R – COM
Son sales orgánicas de esteres grasos

Éster Base alcalinas Saponifi

+   Jabón  Glicerina
Grasa (de Na y K) acion

Si la base es Na OH:………………………....
Si la base es KOH…………………………….

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Ejemplo:
C15H31COOCH2 CH2OH
| |
C15H31  COOCH  3NaOH 3C15H31  COONa  CHOH
| |
C15H31COOCH2 CH2OH

Resto del ácido ATO de Metal

PRACTICA DE CLASE 6. Nombre

C2H5
Caso 31.1: │
1. Cuá Un alcohol reacciona con un ácido carboxílico CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3
para formar un éster, el proceso se denomina │
esterificación. En la formación del C3H7-COO-.C3H7 COOH
uno de los reactivos es:
A) ácido propanoico A) ácido 2-propil-3-butilhex-2enoico
B) eter dipropílico B) ácido 5-metil-2-etil pent-2-enoico
C) alcohol butílico C) ácido 2,5-dimetil hept-3-enoico
D) ácido butanóico D) ácido 5-etilexanodioico
E) alcohol isobutílico E) ácido 4-mentil-2-etiloct-2-enoico

2. El siguiente compuesto:
Caso 31.4:
CH3-(CH2)2-COO-CH2-(CH2)2-CH3
Se utiliza como saborizante y tiene sabor a piña, su 7. Para la reacción siguiente:
nombre es: CH3  CH2  CH2  COOH  LiAlH4 
A) Propanoato de pentilo
El compuesto formado es:
B) Butanoato de butilo
A) Butanaldehído
C) Acetato de butilo
B) 1 – butanol
D) Butanoanto de pentilo
C) Butanonitrilo
E) Pentanoato de butilo
D) Butanamida
E) Butanona
Caso 31.2:
3. Cuál es el nombre del siguiente ácido carboxílico:
8. El ácido propanoico se obtiene cuando se oxida:
CH3 – CH – CH2 - CH – COOH
A) Propanona
| |
B) Alcohol isopropílico
CH2 - CH3 CH3
C) Propanal
A) Ácido 2 – etil 4 – metil pentanoico D) Etanol
B) Ácido 4 - etil 2 – metil pentanoico E) 1 – butanal
C) Ácido 2,4 dimetil hexanoico.
D) Ácido 3,5 - dimetil hexanoico. Caso 31.5:
E) Ninguno 9. Dada la secuencia:
Benceno + CH3 – Br/AlBr3 → “A”
4. El nombre del siguiente compuesto es: “A” + Cl2(g) /AlCl3 → “B”
“B” + KMnO4/H+ → “C”

El product principal “C”, obtenido tiene por nombre:

A) 3 – clorotolueno
B) ácido m – clorobenzoico
A) Ácido 4 – etil – 3,6 – imetilheptanoico C) 1 – cloro – 4 – metilbenzoico
B) 3 – etil – 2,5 – dimetilhexanal D) ácido p – clorobenzoico
C) Ácido 3 – etil – 2,5 ,6– trimetilhexanoico E) p – clorotolueno
D) Ácido 3 – etil – 2,5,6- trimetilheptanoico
E) Ácido 4 – etil – 3,6 - dimetilhexanoico 10. En la siguiente secuencia de reacciones:
Rxn I : Iso hexano + Br 2 “A”
luz
Caso 31.3:
5. Nombrar correctamente la siguiente estructura: Rxn II : “A” + KOH alcohol “B”
CH3 – CH = CH – CH2 – CH(CH3) – COOH +
A) ácido 2 – metilhexen – 4 – oico Rxn III : “B” + KMnO4 H “C” + “D”
B) ácido isohexanoico
C) ácido 2 - metilhex – 4 – enoico El ácido carboxílico obtenido es el:
D) ácido isoheptenoico A) Acetona B) Propinaldehido C) Butanoico
E) ácido 2 – carboxihex – 4 – eno D)Propanoico E) Hexanoico

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Caso 31.6: 16. El producto orgánico de la reacción:

11. Un alcohol reacciona con un ácido carboxílico para CH  COOH  CH  CH OH , es:
formar un éster, el proceso se denomina 3 3 2
esterificación. En la formación del C3H7-COO-.C3H7 A) CH  CO  CH  CH
3 2 3
uno de los reactivos es:
A) ácido propanoico B) CH  COO  CH  CH
3 2 3
B) eter dipropílico
C) CH  O  CH  CH  CH
C) alcohol butílico 3 2 2 3
D) ácido butanóico D) CH  COO  CO  CH
E) alcohol isobutílico 3 3
E) CH  CH  O  CH  CH
3 2 2 3
12. El siguiente compuesto:
CH3-(CH2)2-COO-CH2-(CH2)2-CH3 Caso 31.9:
Se utiliza como saborizante y tiene sabor a piña, su 17. Al efectuar la reacción:
nombre es:
A) Propanoato de pentilo COOH + OH
B) Butanoato de butilo
C) Acetato de butilo
El producto principal que se obtiene es:
D) Butanoanto de pentilo
A) Ácido Benzoico.
E) Pentanoato de butilo
B) Ácido Fenico.
Caso 31.7: C) Benzoato de Fenol.
13. El aroma y el sabor, características de las naranjas, D) Benzoato de Fenilo.
se deben en parte al éster acetato de n – octilo. E) Fenolato Benzoico.
Marque la estructura que corresponda a este
compuesto. 18. En la siguiente reacción:
O CH3CH2OH+CH3–CH–COOH A+H2O
A) CH 3  C |
OCH 2 (CH 2 )4 CH 3 CH3
Es:
O A) Acetato de Isobutilo.
B) CH 3CH 2  C B) Isobutirato de Etilo.
OCH 2 (CH 2 )3CH 3 C) Etanoato de Butilo.
D) Butirato de Etilo.
O
E) N.A.
C) CH 3  C
OCH 2 (CH 2 )6CH 3 Caso 31.10:
O 19. En un laboratorio, se llevan a cabo los siguientes
D) CH (CH ) CH C procesos:
3 2 6 2
Ni
OCH 2CH 3 Rxn I: Acetaldehído + H2  P
COOH H SO
2 4 Q
O Rxn II: P + 
E) CH (CH ) CH C
3 2 6 2
OCH 3
El producto orgánico «Q» que se obtiene es:
14. El nombre IUPAC de:
A) Ácido m – propilbenzoico
COO B) Acetato de bencilo
C) Acetato de fenilo
Es:
D) Benzoato de etilo
A) Pentanoato de ciclopropilo.
B) Hexanoato de ciclopropilo. E) Ácido m – isopropilbenzoico
C) Hexanoato de ciclobutilo.
D) Hexanoato de ciclopentilo. 20. En la siguiente secuencia de reacciones:
E) Ciclopropilo de pentanoato
 "A"
Ac. benzoico + PC 3 
Caso 31.8:
"A" + Etanol 
 "B"
15. La fórmula del etanoato de propilo, es:
A) CH3-COO-CH2-CH3 El producto “ B ” formado, es:
B) CH  CH  COO  CH  CH A) Cloruro de benzoilo
3 2 2 3
B) Benzoato de etilo
C) CH  COO  CH
3 3 C) m – cloro benzoato de etilo
D) CH  COO  CH  CH  CH D) Benzonitrilo
3 2 2 3
E) Acetato de etilo
E) CH  COOCO  CH  CH
3 2 3

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AUTOEVALUACION 02. Nombrar el siguiente compuesto:

CH3 – CH – CH – CH2 – COOH
01. El nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico: | |
CH3 CH3
COOH A) 3,4 – Dimetil Pentanoico.
CH3 B) 2,4 – Dimetil Pentanoico.
H C) 1,2 – Dimetil Pentanoico.
H3C C C
D) Pentanoico
C2H5 C2H5 E) Ninguno
es:
03. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es
A) Ácido 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
B) Ácido 2-sec-butil-2-metilbutanoico
C) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
D) Ácido 2,3-dietil-2-metilbutanoico
E) 2-etil-2,3-dimetilpentanoico

02. ¿Cuál es la secuencia correcta de verdaderos y

A) 2,2 – dimetilpentanoato de fenilo
falsos?
B) 2,2 – dimeitlbutanoato de bencilo
( ) La oxidación de un aldehido produce un ácido
C) 1 – fenil – 2,2 - dimetilpentanoato
carboxílico.
D) 4,4 – dimetilpentanoato de fenilo
( ) La reacción de un ácido carboxílico con un
E) 4,4 – dimetilpentanoato de bencilo
alcohol produce un ester.
( ) El ácido etanoico es llamado también ácido
04. La reacción que permite la formación del isobutirato
acetico.
de sec-butilo es:
( ) El ácido contenido en el vinagre es el cítrico.
A) Ácido butírico + alcohol sec-butílico
A) VVVV B) FVVV C) VVVF
B) Ácidisobutírico + alcohol butílico ……
D) FFFF E) Ninguno
C) Isobutiraldehído +alcohol sec-butílico ……
D)Ácido 2-metilpropanoico + butan-2-ol
03. Dada la siguiente reacción:
E) Ácido 2-metilbutanoico + butan-2-ol
CH3COOH + CH3OH A + H 2O
05. Indica el nombre del producto principal en la siguiente
El producto “A” obtenido es: reacción.
A) Acetato de metilo Ácidoetanoico+metanol ……
B) Acetato de etílico A)metanoatodeetilo
C) Acetato de metanol B) acetato de etilo
D) Etanoiclo de metilo C) etanoato de metilo
E) Metanoato de etilo D) etanoato de propilo
E) heptanona
04. El producto final de la siguiente secuencia de
reacciones
H2 CH3  COOH CLAVES
Propanona X Y
Pt H2SO4
En un: 1. 2. 3. 4. 5.
A) Éter B) Alcohol C) Éster
D) Alqueno

05. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: A A D D C

A) acido 2,3,4 – trimetiloctanodioico.

B) acido 2,3,5 – trimetiloctanodioico.
C) acido 2,3,6 – trimetiloctanodioico.
D) acido 2,3,7 – trimetiloctanodioico.
E) acido 2,3,8 – trimetiloctanodioico.

TAREA DOMICILIARIA

01. En la siguiente secuencia de reacciones:

Acetaldehido + KMnO4 → A
A + PCl5 → “B”
El producto “B” formado es:
A) Cloruro de acetilo B) Ácido acético
C) Cloruro de etilo D) Acetona
E) Acetofenona

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