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Guía de Ejercicios de nomenclatura en Química Orgánica

I.- Nombra los siguientes alcanos ramificados

1. 2.

3.- 4.-
5. 6.

7.- 8 .-

9.- 10.-

11.- 12.-

13.- 14.-

II. Escribe las estructuras de los siguientes alcanos ramificados

15.- 2-metilpropano

16.- 2, 2, 3-trimetilbutano

17.- 3-etil-2,3-dimetilhexano

18.- 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano

19.- 4-sec-butil-2,2,4,5,6-pentametilheptano
20.- 6-ter-butil-3,5,5-trietil-2,4-dimetilnonano

21.- 7-butil-6-isobutil-5-isopropil-3,8-dimetil-7-neopentil-6-propilundecano

III. Nombra los siguientes Cicloalcanos

27.- 28.-

29.- 30.-
IV. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos

37.- 3-ciclopentil-3-etilhexano

38.- Isopropilciclohexano

39.- Ciclohexilcilohexano

40.- 1,1,3-trimetilciclobutano

41.- 1,1,2,2-tetrametilciclopropano

42.- 1,2-dimetilciclohexano

43.- 1-metil-2-propilciclooctano
V. Nombra las estructuras de los siguientes alquenos

44.- 45.-

46.- 47.-

48.- 49.-

50.-

51.-
VI. Escriba las estructura de los siguientes alquenos

52) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

53) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hepteno

54) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno

55) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno

56) 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2,4,10-trimetil-6-neopentil-5-propil-2-undeceno

Nombra las estructuras de los siguientes alquinos

57.- 58.-

59.-

60.- 61.-

62.-
63.-

VII. Escriba la estructura de los siguientes alquinos

64) 2-pentino

65) 2,2,5-trimetil-3-heptino

66) 3-metil-1-butino

67) 4,4-dimetil-2-hexino

68) 2,5,6-trimetil-3-octino
69) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino

VIII. Escriba el nombre de las siguientes estructuras aromáticas

70.- 71.- 72.-

73.-
74.-

75.-
76.-

77.- 78.-
IX. Halogenuros de alquilo y arilo

79.- Nombre los siguientes halogenuros de alquilo según la nomenclatura IUPAC

80.- Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos

81.- Escribe las fórmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo

a) cloroetano
b) 2-cloropropano
c) 1,2-dibromoetano
d) 2-cloro-2-metilpropano
e) 2-cloro-3-etil-4-metilpentano
f) 1-cloro-2,2-dimetilpropano
g)1,3,5-triclorociclohexano
h) o-dibromobenceno
i) 4,4-difluoro-2-penteno
j) 1-cloro-3-metilciclobutano

4.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) cloruro de isobutilo
b) yoduro de propilo
c) fluoruro de pentilo
d) yoduro de ter-butilo
e) bromuro de sec-butilo
Alcoholes

82.- Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos

83.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos

a) 3-metil-2-butanol
b) 2-metil-1-propanol
c) 3,5-dimetil-4-heptanol
d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol
f) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
g) 2,3,4-trimetil-3-hexanol
h) 3-etil-2,5-dietil-4-heptanol
i) 1,2-propanodiol
j) 5,7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol
k) 1,2,3-propanotriol
Éteres

84.- Indique los nombres de los siguientes compuestos.

85.- Escriba los nombres comunes para cada uno de los siguientes compuestos:

ETIL METIL ETER DIETIL ETER T-BUTIL ISOPROPIL ETER

ETIL NEOPENTIL ETER ISOPROPIL NEOPENTIL ETER

86.- Escribe la fórmula estructural de cada unos de los siguientes éteres:

a) éter etil propílico

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3

b) éter dimetílico

CH3-O-CH3

c) éter butil pentílico

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

d) éter isobutil metílico

CH3
↑
CH3 - CHCH2 - O - CH3

e) éter etil isopropílico

CH3
↑
CH3 - CH - O -CH2- CH3

f) 1-metoxipropano

CH3-O-CH2-CH2-CH3

g) 1-isopropoxi-2,2-dimetilbutano

CH3
↑
CH3-CH-O-CH2-C-CH2-CH3
↓ ↓
CH3 CH3

Aldehídos y Cetonas

87.- Nombre los siguientes aldehídos

2 Dimetilbutanal 2,4-Dimetilpentanal
3-etil-2,4dimetilpentanal 4-etil-5metilhexanal

88.- Anota el nombre correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos, utilizando
el sistema IUPAC

Metanal Propanal Butanal

OCTANAL 3-ETIL-2-METILBUTANOL
89.- Escribe las estructuras de los siguientes aldehídos y cetonas.

a) Etanal

O
↑↑
H- C -H

b) pentanal

CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)H

b) heptanal

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(=O)

d) 2-metilpropanal

CH3-CH2-C(=O)-H

e) 2,2-dimetilbutanal

CH3
↑
CH3-CH2-C-CH(=O)
↓
CH3

f) 3-etil-2,3-dimetilhexanal

CH3
↑
CH3-CH2-CH2 - C - CH-C (=O)-H
↓ ↓
C2H5 CH3

g) 2-pentanona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3

h) 4-nonanona

CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

i) 3-hexanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3

j) 3-metil-2-butanona

CH3
↑
CH3-CO-C-CH3
k) 3,3-dimetil-2-pentanona

CH3
↑
CH3-CO-C-CH2-CH3
↓
CH3

l) 3-isopropil-4-metil-2-heptanona

CH3
↑
CH3-CO-CH-CH-CH2-CH2-CH3
↓
CH-CH3
↓
CH3

m) 6-ter-butil-3-etil-7-metil-nonanona

C2H5 CH3
↑ ↑
CH3-CO-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
↓
CH3-C-CH3
↓
CH3

90.- Escribe los nombres comunes de las siguientes cetonas.

ETILPROPILCETONA DIETILCETONA DIMETILCETONA

METILCETONA DIMETILCETONA
T-BUTILMETILCETONA ISOPROPIL METILCETONA
 14
Ácidos Carboxílicos

91.- Utiliza la nomenclatura IUPAC para dar nombre a los siguientes compuestos.

Acido Etanoico Acido Butanoico Acido Hexanoico

AC. 2.2DIMETILPROPANOICO AC. 3-ETIL-4METILPENTANOICO AC. 2,2,4 TRIMETIL HEXANOICO

92.- Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes ácidos carboxílicos.

a) ácido propanoico

CH3-CH2-C(=O)-OH

b) ácido pentanoico

CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-OH

c) ácido metanoico

HC(=O)-OH

c) ácido octanoico

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

d) ácido 2,3-dimetilbutanoico

CH3-CH2-CH2-COOH
↓ ↓
CH3 CH3
 15
e) ácido 3,3-dimetilpentanoico

CH3
↑
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
↓
CH3

f) ácido 2,3,3-trimetilbutanoico

CH3
↑
CH3- C -CH2-COOH
↓ ↓
CH3 CH3

g) ácido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico

C2H5
↑
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH2-COOH
↓ ↓
CH3 CH-CH3
↓
CH3

h) Acido 4,4-dietil-3-metilhexanoico

CH2-CH3
↑
CH3-CH2- C -CH2-CH2-COOH
↓ ↓
CH3 -CH2 CH3

93.- Utiliza las reglas IUPAC para dar nombre a los siguientes ácidos carboxílicos.

Acido 3 Isopropil- 4.4 DimetilPentanoico Acido 3,5Dietil Hexanoico

 Acido 4- t-butil-3EtilHeptanoico Acido 3 Etil-2,5DimetilHexanoico

Ésteres
94.- Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos

ETIL BUTANOATOMETANOATO ISOPROPIL ETILMETANOATO

95.- Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos.

a) Propanoato de etilo

CH3-CH2-COO-CH2-CH3

b) 3-metilpentanoato de isopropilo

CH3-CH2-CH-CH2-COO-CH-CH3
↓ ↓
CH3 CH3
96.- Los ésteres son responsables del sabor y olor de las frutas. Escribe las fórmulas
estructurales para los siguientes ésteres

a) formiato de etilo (aroma a ron)

H-COO-CH2-CH3

b) etanoato de pentilo (aroma a plátano)

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

c) acetato de octilo (aroma a naranja)

CH3COO(CH2)6CH3

d) butanoato de etilo (aroma a piña)

CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3

e) butirato de butilo (aroma a piña)

CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3

f) et-CHanoato de bencilo (aroma a jazmín)

g) butirato de bencilo (aroma a rosas)

CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-

i) propionato de isobutilo (aroma a ron)

CH3≡C-COO-CH2-CH-CH3
↓
CH3

j) etanoato de isopentilo (aroma a pera)

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3

k) pentanoato de isopentilo (aroma a manzana)

CH3
↑
CH3- CH- CH-CH2CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
97.- Identifica los ácidos y alcoholes que dan origen a los siguientes ésteres y da nombre a
cada uno de ellos en nomenclatura común y IUPAC.

Acido DimetilPentanoico Acido Propanoico

Acido DietilMetanoico Acido Isopropiletanoico

98.- Utilizando el sistema IUPAC, da nombre a los siguientes ésteres.

Butanoato de etilo Butanoato de metilo

3-Etil-2-DimetilButanoato de Isopropil Butanoato de Isopropil
 Etil Metanoato de Isopropil Diisopropil Metanoato

Amidas
99.- Escribe el nombre IUPAC a cada amida

Etanamina Propil amina

2,3-Dimetil Butenamida 3-Isobutil Butenamida

Hexenamina 2,2 Dimetil Propanamina

 100.- Escribe las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos

a) 2-metilpropanamida

O
↑
CH3-CH-C-NH2
↓
CH3

b) 3-etil-2,4-dimetilpentanamida

CH3 CH3 O
↑ ↑ ↑
CH3-CH-CH-CH - C-NH2
↓
CH2-CH3

b) 2-etilbutanamida

O
↑
CH3-CH2-CH-C -NH2
↓
CH2

c) Etanamida

O
↑
CH3- C -NH2

e) 3-isopropilhexanamida

H3 - CH2 -CH2 - CH - CH2 -C -NH2

                  I                II    

                      CH3 -CH              O

                                   I

                                CH3

f) 2,2-dimetilbutanamida
CH3 O
↑ ↑↑
CH3-CH2- C - C - NH2
↓
CH3
Aminas

101.- Utilizando las reglas IUPAC da nombre a las siguientes aminas.

3-ETIL-5-METIL HEXENAMINO

4-ETIL-PENTENAMINO DE ISOBUTILO

1,2 Dietil Butenamino

3-Etil-1-Metil-Pentanamino

Etil-2,2Dimetil-Mentamina
 Isobutil-Mentamina

2 Etil-Metil-Butenamina

Dimetil Entenamina

102.- Escribe la fórmula estructural de las siguientes aminas.

a) 4-etil-N,N-dimetil-3-hexanamina

b) N-etil-3-metil-1-pentanamina

c) N-etil-4-metil-N-propil-2-pentanamina
d) N,N-dietil-2-henxanamina
e) N,5-diisopropil-N-metil-3-octanamina
f) 4-sec-butil-N,2-dimetil-2-heptanamina
g) 3-ter-butil-N-isopropil-5-metil-4-nonanamina

Ing. Ronald Gutierrez Moreno

Profesor del curso