Química 11° Guía n°3 tercer periodo.
COLEGIO KENNEDY I.E.D
"Educación y trabajo"
GUÍA ACADÉMICA O GUÍA ADAPTADA
No.
No. Guía: 3 Fecha: Julio 2021 Páginas: Periodo: 3
Ciclo: V Grado: 11° Área/Campo/Asignatura: QUÍMICA
Nombre docente: HELIA JAIME COCUNUBO hjaimeco@[Link] cel 3133920222
Nombre estudiante:
“Hoy por hoy, nuestro más importante e inmediato desafío es sacudirnos la pasividad y el
aletargamiento, los cuales son los síntomas más notorios de la mediocridad, son tiempos de
REFLEXIÓN esfuerzos sostenidos, de constancia y perseverancia, de aplicarnos a fondo si de verdad queremos
surgir como personas, familias y naciones de triunfadores. Ya tendremos tiempo para descansar el
día que nos digan: descanse en paz.
No hay causa más digna que realizar una tarea bien hecha, renunciar a trabajar es renunciar a ser
creativo, a ser colaborador de la creación, me imagino que, si un ser humano no trabaja, no enfrenta
desafíos, no tiene obstáculos por superar, y si además recibe sin esfuerzo su alimento, a este tipo de
personas se les hace más daño que bien.” alesig_lebasi@[Link]
QUÍMICA ORGÁNICA.
TEMáTICA(S) alcanos, nomenclatura, propiedades
isomería
Clasifica compuestos orgánicos según la presencia de los grupos funcionales. Identifica
DESEMPEñO hidrocarburos alifáticos y aromáticos aplicando las reglas de la IUPAC. Explica las aplicaciones de
los compuestos orgánicos e interpreta su comportamiento químico en procesos observados en su
entorno.
Distribución electrónica
CONOCIMIENTOS Nomenclatura química.
PREVIOS
MARCO TEÓRICO
QUÍMICA ORGÁNICA
BREVE HISTORIA DE LA QUÍMICA DEL CARBONO.
Desde la época antigua ya se trabajaba en la producción de vinos, jabones, colorantes y se empleaban sustancias para
combatir enfermedades o para aumentar la resistencia física en el trabajo, desconociendo la naturaleza orgánica de
algunos de dichos compuestos, ya que en las etapas iniciales del desarrollo de la química se consideraba que los
compuestos que contenían carbón solo podían ser producidos por organismos vivos (teoría vitalista). Solo hasta 1828
cuando F. Wohler obtuvo por primera vez en el laboratorio úrea (sustancia orgánica presente en la orina) demostró de
esta forma que las sustancias orgánicas pueden ser producidas independientemente de los seres vivos (teoría sintética).
Posteriormente se inició el estudio de la organización y distribución de las moléculas orgánicas y sus posibles estructuras
(teoría estructural).
Esto marcó el comienzo del desarrollo de la química orgánica como una ciencia, que ha permitido al ser humano dar
una explicación lógica a fenómenos biológicos antes atribuidos a fenómenos misteriosos.
POR QUÉ SE LLAMA QUÍMICA ORGANICA Su nombre se debe a que inicialmente estudiaba todas las sustancias
obtenidas como producto de las transformaciones que se realizaban en organismos, animales y vegetales.
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos orgánicos Compuestos inorganicos
1. son combustibles 1. muy pocos son combustibles
2. son solubles en sustancias orgánicas y poco solubles en 2. son insolubles en compuestos orgánicos y solubles en
agua agua
3. forman enlaces covalentes 3. forman enlaces iónicos
4. son numerosos (actualmente cerca de 2’000.000). 4. solo forman 60.000 compuestos
5. presentan puntos de fusión y ebullición menores 5. presentan puntos de fusión y ebullición mayores
[Link] principalmente por carbono(C) hidrógeno(H), [Link] por elementos. Cobre, hierro, sodio, calcio,
oxígeno (O) y en algunos pocos casos por nitrógeno aluminio. Etc.
CÓMO ES LA DISTRIBUCIÓN DE LOS ELECTRONES EN EL ÁTOMO DE CARBONO?
Z = 6 1S2 2S2 2P6
NIVEL1
NIVEL2
ESTADO FUNDAMENTAL
si observamos la distribución electrónica anterior vemos que solo 2 electrones, los situados en el nivel P, podrían servir
para formar enlaces, por qué entonces el átomo de carbono presenta valencia 4?
Qué significa en química , hibridación .La palabra híbrido significa cruzamiento, en este caso es un cruzamiento entre
orbitales.
Qué sucedió con los orbitales 2S Y 2P? Hubo un cruzamiento, es decir una hibridación.
Un electrón del orbital 2s saltó al orbital 2pz.
Cuándo ocurre una hibridación? Cuando el carbono va a entrar en combinación.
Qué es un orbital? Es la región del espacio donde con mayor probabilidad podemos encontrar un electrón.
Y
ORBITAL S ORBITAL P
Como puede presentarse esta hibridación en el carbono? Se puede presentar de 3 modos diferentes.
1. Hibridación tetragonal.
Entre el orbital S y los 3 orbitales P(x,y,z) forman 4 orbitales
híbridos iguales o equivalentes, dirigidos y orientados hacia los 4
extremos de un tetraedro regular.
Se representan por el símbolo SP3, indica que se han formado a
z
partir de un orbital de tipo S y 3 orbitales de tipo P.
2. Hibridación trigonal O trigonal planar
En este caso se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2py , resultando 3 orbitales equivalentes Se
representa por SP2. El orbital 2pz permanece puro.
Esta hibridación ocurre cuando se unen átomos de carbono mediante un enlace doble.
3. Hibridación digonal. O digonal lineal
en este caso solo participan los orbitales 2s y 2px, formando 2 orbitales equivalentes.
Se representan por SP. Esta clase de enlace sucede cuando se unen 2 átomos de carbono
mediante un enlace triple
actividad 13. química orgánica
Enunciado Respuesta
1. Cuando se forma la hibridación SP ?
2. En la hibridación SP qué sucede con los
orbitales 2py y 2pz
[Link] ocurre la hibridación SP2?
4. cuántos orbitales híbridos se forman en la
hibridación tetragonal?
5. cuando ocurre una hibridación?
6. qué es un orbital?
7. Si el átomo de carbono no se pudiera hibridar,
cuál sería la única valencia que podría tener?
8. En qué consiste la teoría vitalista
9. En qué consiste la teoría sintética.
10. Escriba 6 características de los compuestos
orgánicos.
11. Haga la distribución electrónica de todos los C. Z=6
elementos del grupo IV Si. Z=14
Ge. Z=32
Sn. Z=50
Pb. Z=82
12. por qué se llama química orgánica
[Link]é es la teoría estructural
14. qué clase de enlaces forman los compuestos
orgánicos
15. Qué significa hibridación
ATOMO DE CARBONO
EL átomo de carbono siempre tiene 4nlaces que pueden ser.
4 enlaces simples 2simples y uno doble 2 enlaces dobles 1 simple y 1 triple
Cada ( - ) representa un enlace. Nunca puede tener ni mas de 4 ni menos de 4.
CLASES DE ÁTOMOS DE CARBONO
[Link] primario es [Link] secundario
aquel que se encuentra El carbono central es [Link] terciario etá
unido únicamente a un secundario. unido a 3 átomos de
átomo de carbono los De los 4 enlaces posibles, carbono. [Link] cuaternario
otros 3 enlaces pueden 2 están unidos a átomos Está unido a 4 átomos de
ser elementos diferentes. de carbono. carbono.
Carbonos primarios 6
Carbonos secundarios 3
Carbonos terciarios 2
Carbonos cuaternarios 1
actividad 14. átomo de carbono
1. Escriba en la flecha la clase de átomo de carbono
2. indique la clase de átomo de carbono
a b. C. - d. -
e. F. g. h.
3. indique las clases de carbono que hay y cuántos, en la siguiente estructura.
CH3_ _ , CH2 _ _;_ _
CH , C ,
4. En la siguiente estructura diga cuántos y cuáles son los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
Primarios.
Secundarios.
Terciarios.
Cuaternarios.
5, que indican las flechas.
Azul
Roja
Verde
Violeta
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Teniendo en cuenta la forma de la cadena carbonada los compuestos orgánicos los podemos clasificar en.
1. ACICLICOS, O DE CADENA ABIERTA
llamados también alifáticos, son los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural
son de
A. cadena normal lineal estructura condensada estructura de esqueleto
B. ramificada
2. CÍCLICOS O DE CADENA CERRADA. formados únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces
en forma de anillo .Ejemplo en la figura geométrica cada vértice representa un átomo de carbono.
Se conoce como hidrocarburos los compuestos formados por carbono e hidrógeno.
Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen principalmente carbono e hidrógeno.
Son los compuesto orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo),
liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural),
gaseoso (gas natural)
sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).
Se clasifican según la clase de enlace en.
[Link] 2. alquenos 3. Alquinos
ALCANOS
Llamados también hidrocarburos saturados, debido a que están constituidos por átomos de carbono e
hidrógeno, unidos por medio de enlaces sencillos quedando así sus 4 valencias completas.
Presentan hibridación tetragonal o tetrahedral. SP3.
Fórmula general CnH2n+2
n significa el # de átomos de carbono ejemplo
un compuesto con 13 átomos de carbono tendrá 28 átomos de Hidrógeno, porque C13H2n+2 n =13
C13H28 y se llama tridecano
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Para nombrar los alcanos seguimos reglas dadas por la IUPAC (UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA
PURA Y APLICADA).
1. Utilizar prefijos para indicar la cantidad de átomos de carbono presentes en las cadenas.
N° de prefijo
carbonos
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 20 Eicos
9 Non 30 Triacon
10 dec 40 tetracon
2. utilizar sufijos.
como todos los enlaces son simples o sencillos la terminación (sufijo) es ano
Ejemplo.
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH3
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
Estas son 4 clases de fórmulas con las que se pueden representar los compuestos orgánicos.
La primera se llama fórmula estructural, indica cuántos átomos hay y cómo están
enlazados.
todos son enlaces simples.
La segunda CH3- CH2-CH2-CH3 se llama fórmula estructural condensada. dice cuántos átomos hay.
La tercera se llama fórmula de esqueleto, cada vértice indica un átomo de carbono.
Si observan en el metano no hay fórmula de esqueleto porque solo hay un carbono.
La cuarta. C4H10. se llama fórmula molecular, dice cuántos átomos hay pero no como se unen los átomos.
ésta no se utiliza en química orgánica porque hay muchos compuestos que pueden tener la misma fórmula
molecular, debido a la gran cantidad de formas en que se pueden unir los átomos.
3. como todos los enlaces son sencillos la terminación para todos es ano
1 C met ano metano
2 C et ano etano
3 C prop ano propano
4 C but ano butano
5 C pent ano pentano
ejemplo
C5H12
Este compuesto es el pentano. Como tiene 5 C entonces el prefijo es pent.
todos los enlaces son sencillos entonces termina en ano.
esta es otra forma de escribir las fórmulas estructurales condensadas, se utiliza
para escribir compuestos lineales muy largos, el número 6 fuera del paréntesis indica que el CH2 se repite 6
veces así.
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CH3 es decir que este compuesto se llama octano.
actividad 15. alcanos
1. Escriba el nombre correcto de los siguientes compuestos
a. b.
c d.
2. Por qué se dice que el carbono es tetravalente -
# de nombre Formula estructural condensada Fórmula molecular
carbonos
11
12
13
14
15 pentadecano CH3-(CH2)13-CH3 C15 H32
19
20
23 tricosano
3. complete la tabla.
4. Escriba dentro del cuadro los alcanos de 6,7,8,9, y 10 átomos de carbono.
Compuesto Formula estructural Estructural esqueleto Fórmula
nombre condensada molecular
ALCANOS RAMIFICADOS
GRUPO ALQUILO.
Llamados también Radicales alquilo, o sustituyente alquil, se obtiene al eliminar un hidrógeno de un alcano.
Estos sustituyentes alquilo se designan reemplazando el sufijo “ano” del alcano por “il” o“ilo”. Se utiliza la letra
“R” para señalar cualquier grupo alquilo.
ALCANO NOMBRE ALQUIL NOMBRE
CH4 metano metil
CH3CH3 etano etil
CH3CH2CH3 propano propil
propano isopropil
CH3CH2CH2CH3 butano butil
CH3CH2CH2 CH2 CH3 pentano pentil
A medida que aumenta la cadena carbonada, es posible escribir más de una estructura con el mismo número
de carbonos.
Por ejemplo, hay dos grupos alquilo que contienen tres átomos de carbono:
el grupo propil y el grupo isopropil.
El sustituyente propil se obtiene al eliminar un hidrógeno unido a un carbono primario del propano.
CH3-CH2-CH2- a este carbono le quitamos un H , le queda faltando un enlace, por ahí se une a una cadena
principal.
El sustituyente isopropil se obtiene al eliminar un hidrógeno de un carbono secundario del propano.
este es un carbono secundario y le falta un H, por ahí lo unimos a la cadena principal
Recordemos.
Un carbono primario es el que está unido únicamente a un solo carbono
.un carbono secundario es un carbono unido con otros dos carbonos.
Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados porque todos los enlaces están completos por eso todos son
enlaces simples
NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS
Para nombrar los alcanos según la IUPAC se emplean varias reglas.
1. Primero se identifica la cadena más larga de átomos de C, y se selecciona el nombre principal que
describe el numero de átomos de C de esta cadena con la terminación –ano.
cadena principal, porque es la mas larga.
2. segundo: si presenta sustituyentes, se numera la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a
un sustituyente
En este caso si se empieza por la izquierda hay 2 grupos metil
en el carbono 2 y empezando por la derecha hay 1 grupo metiL
en el carbono 4, por eso se elige empezar a numerar por la
izquierda.
.
3. Tercero: se asigna el nombre y el número de la posición a cada sustituyente, y se ordenan los
sustituyentes en orden alfabético indicando el número del carbono en el que se encuentra.
2,2,4-trimetilpentano
En este ejemplo hay 2 grupos metil en el mismo carbono 2, entonces se repite 2,2
4. Cuarto: se emplean prefijos para agrupar sustituyentes iguales: di- = 2, tri- = 3, tetra- = 4,
penta- = 5, y así sucesivamente. 2,2,4- trimetil
1. Estos prefijos no se toman en cuenta en la alfabetización de los sustituyentes. Se escribe el nombre
como una sola palabra.
2. Se usan guiones para separar números y letras. ejemplo 4 -trimetil
3. y comas para separar números. Ejemplo. 2,2,4-
el grupo que se une a la cadena principal siempre lo hace por el enlace donde se quitó el hidrogeno
No deben dejarse espacios. 2,2,4-trimetilpentano
La cadena principal es la cadena mas larga.
4-etil-2,2-dimetilhexano
Primero 4 etil porque alfabéticamente, e( etil) es antes que m(metil) el prefijo (di) no se tiene en cuenta
alfabéticamente.
4-etil-2,2-dimetil-4-propiloctano
4-etil-2-metil-5-propiloctano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el
extremo que tenga mas cerca alguna ramificación, buscando que la posible
serie de números ”localizadores” sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
2+2+4= 8 2+4+4=10. Se elige la suma mas pequeña
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc
2,3-dimetilbutano
Si hay dos o mas radicales diferentes en distintos
Carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su
número localizador a cada radical.
En el orden alfabético no se tiene en cuenta los prefijos di, tri,
tetra, etc. Pero si el prefijo iso
5-isopropil-3-metiloctano.
actividad 16. Nomenclatura de alcanos ramificados
1. escriba el nombre correcto del compuesto
compuesto compuesto
1.
7.
2 8.
3 9.
4
10.
11.
5.
6. 12
2. Escriba las estructuras de los siguientes alcanos ramificados
nombre Fórmula estructural
2-metilpropano
2, 2, 3-trimetilbutano
3-etil-2,3-dimetilhexano
4-etil-4-isopropil- 2,2-dimetilhexano
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.
Existen varios tipos de isomería, pero para los alcanos solo hablaremos de isomería de cadena.
Ejemplo.
estos dos compuestos, el butano y el
2-metilpropano son isómeros entre si.
son compuestos diferentes pero tienen la
misma fórmula molecular C4H10.
El pentano, el 2-metilbutano, y el 2,2-dimetilpropano son isómeros entre si, son compuestos diferentes pero
tienen la misma fórmula molecular. C5H12.
El hexano tiene 5 isómeros, todos tienen fórmula molecular C6H14
2,3-dimetilbutano
a medida que se avanza en la serie homóloga, van aumentando la cantidad de isómeros.
el metano CH4,
el etano CH3-CH3,
el propano CH3-CH2-CH3, no tienen isómeros.
El eicosano) es un alcano con la fórmula química C20H42. Tiene 366.319 isómeros.
SERIE HOMÓLOGA
Una serie homóloga está constituida por un grupo
de compuestos con el mismo grupo funcional tales
que cada término se diferencia del anterior y del
posterior en que posee un grupo —CH2 — más y
menos, respectivamente.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
----------------SON GASES
AL ----------------SON LÍQUIDOS
DESDE EL C18 ---------------------------------- SON SÓLIDOS
. Densidad. Son menos densos que el agua pero ésta
aumenta conforme incrementa el número de carbonos
. Solubilidad. Debido a su baja o nula polaridad son insolubles
en agua pero solubles en compuestos orgánicos no polares
como el éter.
Punto de fusión y ebullición. Son bajos tomando como referencia el agua, pero aumentan conforme
incrementa el número de carbonos
Punto de ebullición punto de fusión
Las propiedades físicas de los alcanos son consecuencia de las fuerzas de cohesión y la baja o
nula polaridad de sus moléculas. Los átomos de carbono e hidrógeno presentan una
electronegatividad parecida predominando el enlace covalente apolar.
El petróleo es una mezcla compleja de alcanos y cicloalcanos que puede separarse por destilación fraccionada.
El gas natural es una mezcla de gases hidrocarburos( metano, etano, propano, butano, pentano, y en un grado
menor, hexano y octano) con cantidades variables de impurezas.
actividad 17. isomería
1. escriba la fórmula estructural y el nombre de todos los isómeros del heptano C7H16
2. los siguientes son algunos isómeros del octano. Escriba su fórmula estructural.
Tetrametilbutano. 2,2,3-trimetilpentano 2,2,4-trimetilpentano
2,3,3-trimetilpentano 2,3,4-trimetilpentano 3-etil-2-metilpentano
3-etil-3-metilpentano 2,2-dimetilhexano.
3. Según las gráficas de punto de ebullición y de fusión conteste.
a. A mayor número de carbonos, punto de ebullición
b. El pentano tiene punto de ebullición que el nonano.
c. A menor número de carbonos punto de fusión.
d. El pentadecano tiene mayor peso molecular que el butano. si no
e. El punto de fusión depende del peso molecular. Si no
f.
compuesto Punto de fusión Punto de ebullición
etano
hexano
dodecano
4.
b.
a. qué propiedad física se representa escriba el nombre del compuesto.
con este esquema.
CRONOGRAMA
ACTIVIDAD NOMBRE DE LA ACTIVIDAD DESARROLLO DE ACTIVIDAD FECHA LÍMITE ENTREGA
13. Química orgánica julio 12 a julio 16 Julio 16
14. Átomo de carbono julio 19 a julio 24 Julio 24
15. alcanos julio 26 a agosto 6 Agosto 5
16. Nomenclatura de alcanos agosto9 a agosto 21 Agosto 21
ramificados.
17. isomería agosto 23 a agosto 28 Agosto 28
Cuánto aprendí septiembre 3
EVALUACIÓN
BIBLIOGRAFÍA
COLOMBIA [Link]
[Link]
[Link]/wp-content/uploads/downloads/2013/09/
Guia_de_quimica_superior_3BGU_Opt_160913.