C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Ciclo Anual
Química N° 29

ALCOHOL Y ÉTER
Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contiene oxígeno, carbono e hidrógeno; donde el oxígeno
forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual le confiere las propiedades químicas.
Las funciones oxigenadas son:

Función Grupo Fórmula

Química Funcional General

ALCOHOL R – OH
HIDROXILO

ÉTER R–O–R
OXI

ALDEHIDO C R – CHO
H

FORMIL

CETONA R – CO – R

CARBONILO

ÁCIDO
R – COOH
CARBOXÍLICO

CARBOXILO

ÉSTER R –COO – R

ALCOCARBOXI

Donde:
(R–): radical alquilo. Ejemplo:

– CH3 metil
– C2H5 etil

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

197
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

ALCOHOLES
Son aquellos compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo (–OH), unido a un átomo de carbono que solo
presenta enlaces simples, además dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (–OH), analizando las siguientes
estructuras, se puede reconocer:
OH
|
CH3–CH2–CH2 –OH CH3–C–CH2–CH3
| |
OH OH

Es alcohol No es Alcohol No es Alcohol

(muy inestable)
Nomenclatura:

Sistemático Cadena carbonada OL

Funcional Alcohol ...................... ico

radical

Ejemplo:

CH3 –OH metanol - ES ALTAMENTE TÓXICO,

ES DISOLVENTE Y
alcohol metílico
COMBUSTIBLE, DAÑA EL
“espíritu de madera”
NERVIO ÓPTICO Y PUEDE
CAUSAR LA MUERTE.

CH3–CH2–OH etanol - ES ANTISÉPTICO

alcohol etílico - SE EMPLEA EN LA
“espíritu de vino” ELABORACIÓN DE LAS
BEBIDAS ALCOHÓLICAS

A partir de tres carbonos, existen isómeros de posición.

3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1 – propanol

1 2 3
CH3 – CH – CH3 2 – propanol
|
OH

Ramificado:

4 3 2 1

CH3 – CH – CH2 – CH2 3 – metil – 1 – butanol

| |
CH3 OH

Tipos de alcoholes

A) Según el número de (–OH) contenidos:

1. Monoles poseen sólo 1(–OH), ejemplo los anteriores.
2. Polioles: poseen dos o más grupos (–OH), ejemplo:

Dioles:

CH2 –CH2 etanodiol EMPLEADO COMO

| | ANTICONGELANTE
OH OH etilenglicol

Trioles: EMPLEADO
COMO
EMPLEADO COMO
CH2 –CH–CH2 propanotriol
| | | “glicerol” HHUMECTANTES
UMECTANTES
OH OH OH “glicerina” EN LOS JABONES
EN LOS JABONES

Bienvenidos al úniE
c oMPLEADO
Consorcio de academias especializadas en Trujillo
COMO
198
HUMECTANT
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

B) Según la posición del grupo funcional (–OH), en la cadena carbonada

ALCOHOL ALCOHOL ALCOHOL

Tipo: PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

OH CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH2 – CH3
|
Ejemplo: OH

Carbono Primario Carbono Secundario Carbono Terciario

Propiedades de los monoles.

1. A temperatura ambiental se les puede encontrar en estado sólido y líquido.
2. Su solubilidad frente al agua disminuye a medida que su peso molecular sea mayor. Los cuatro primeros alcoholes
son totalmente solubles en agua.
3.Presentan enlace puente de hidrógeno

R O H O E.P.H

H O
E.P.H H O
E.P.H
H R
R

Las moléculas de los alcoholes se encuentran asociadas por enlace por

puente de hidrógeno.

4. Sus temperaturas de ebullición son mayores que la de los alcanos correspondientes, y serán mayores a medida que
aumente su peso molecular.
Ejemplo:
CH3 –OH CH3–CH2OH CH3–CH2–CH2OH
Metanol Etanol 1 – Propanol
65°C 78,3°C 97,2°C

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
a) DESHIDRATACIÓN UNIMOLECULAR
Es una reacción de elimación se produce en medio ácido. Esta reacción es controlada por la Regla de Saytzeef.
Formándose un alqueno estable, es decir el más sustituido.
Se utiliza calor ():  = 160°C – 180°C
También: H2SO4/ ; H3PO4/ ; Al2O3 / 250°C
NOTA: La facilidad de deshidratación de los alcoholes sigue el siguiente orden:

Alcohol 3° > Alcohol 2° > Alcohol 1°

C C + H2SO4 C C + H2O

Ejemplo:

CH3 CH3
H2 H2SO4
H3 C C C CH3 H3 C C C CH3 + H2O
180º C H

OH

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

199
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

b)DESHIDRATACIÓN BIMOLECULAR
Esta reacción permite obtener éteres simétricos a partir de alcoholes primarios a una temperatura de 140°C.

2(R – OH) H2 SO

4  R – O – R + H 2O
140C
Alcohol 1° Eter Simétrico

Ejemplo:
2 CH3 – CH2OH H2 SO
4  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
140C

2. CONVERSION EN HALOGENUROS DE ALQUILO (R – X)

a) CON HALOGENUROS DE HIDROGENO (HX)

Se utilizan haluros de hidrógeno concentrado HX: HCl , HBr , HI, también se puede utilizar NaBr/H2SO4. Con alcoholes
formándose el halogenuro de alquilo y agua.

C OH + HX C X + H2O

Ejemplo:
CH3 CH3

H2 H2
H2 C C CH3 OH + HCl H2 C C CH2 Cl + H2O

NOTA: El Alcohol 3° es más reactivo ante el haluro de hidrógeno (HX) que ….el alcohol 2° y el alcohol 2°
más que el alcohol 1°.

b) CON HALUROS DE FOSFORO

Los haluros de fósforo reaccionan con el alcohol sustituyendo el grupo hidróxilo (OH) del alcohol por un halógeno
formándose el halogenuro de alquilo.
Se utiliza: PBr 3 , PCl3 , PCl5

C OH + PX3 C X

Ejemplo:
CH3 CH3

H2
H3 C C OH + PCl3 H3 C C CH2 Cl
C

CH3 CH3

3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios se oxidan en forma leve produciendo aldehídos si se oxidan en forma severa producen ácidos
carboxílicos y los alcoholes secundarios se oxidan produciendo cetonas. Los alcoholes terciarios son muy difíciles de
oxidar.

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

200
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

a) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

 Los oxidantes leves (moderados) oxidan a los alcoholes primarios formando aldehídos (R – CHO)
Los oxidantes leves mas usados son:
 Cu / calor
 CuO / calor
 CrO3 , H+ , H2O

R – CH2OH 
Cu
Calor R – CHO (Aldehido)

Ejemplo:

CH2OH 
Cu
Calor CHO

 Los oxidantes severos (fuertes) oxidan a los alcoholes primarios hasta formar un ácido carboxílico (R – COOH).
Los oxidantes más fuertes utilizados son:
 KMnO4 / H+
 K2Cr2O7 / H+
 CrO3 / H2SO4

R – CH2OH KMnO
4  R – COOH
H

Ejemplo:
CH2OH HK  
2 Cr2 O7
SO
COOH
2 4

b) OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS

Los alcoholes secundarios son oxidados hasta formar cetonas (R – CO – R’) utilizando los mismos reactivos que
oxidan a los alcoholes primarios.

R – CHOH – R’   R – CO – R’
4 KMnO
HC
(Alcohol secundario) (Cetona)

Ejemplo:
CH3 – CHOH – CH3 K  
2 Cr2 O7
H SO
CH3 – CO – CH3
2 4

5. FORMACIÓN DE ALCOXIDOS
Debido que los alcoholes son ácidos débiles, orden de acidez:

CH3OH > Alcohol 1° > Alcohol 2° > Alcohol 3°

Donde los alcoholes más ácidos reacciona mas rápido frente al sodio o potasio. Estos metales extraen el hidrógeno del
grupo oxidrilo del alcohol, generándose el alcoxido de sodio o potasio e hidrógeno gaseoso.

R – OH + Na  R – ONa + 1 H2
( Alcoxido) 2
Ejemplo:

CH3 – CH2 OH + Na  CH3 – CH2ONa + 1 H2

2

NOTA: La reactividad de los alcoholes frente al Na o K disminuye al aumentar su masa molecular porque
el alcohol aumenta su carácter apolar.

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

201
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

PREPARACIÓN DE ALCOHOLES

1. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
La adición de agua a los alquenos es una reacción que sigue la regla de Markonicovk. Obteniéndose alcoholes.
Catalizador: H2SO4 o H3PO4

C C + H2O H2SO4 C C

Ejemplo:
H2 C C CH3 + H2O H3 C CH CH3
H

OH

2. HIDROXILACIÓN DE ALQUENOS
Los alquenos pueden ser convertidos en glicoles utilizando una solución diluida de permanganato de potasio (KMnO4) en
medio básico y frio. (temperatura ambiente)


C=C + KMnO4 FRIO

OH
C  C

OH OH

Ejemplo:


+ KMnO4 FRIO


OH

OH OH

3. HIDROLISIS DE HALUROS DE ALQUILO (R – X)

La hidrolisis de haluro de alquilo son reacciones de sustitución. En el cual el átomo de halógeno (x) es reemplazado por
un grupo hidroxilo (OH)

a) Los haluros de alquilo primarios se hidrolizan en solución alcalina (NaOH o KOH)

R – CH2 X + NaOH(ac)  R – OH + NaX

Ejemplo:

CH3 – CH – CH2Cl + K(OH)(ac)  CH3 – CH – CH2OH + KCl

 
CH3 CH3

b) Los haluros de alquilo terciarios y algunos secundarios se hidrolizan con agua y acetona.

R’ R’
 
R – C – R’’ + H2O  
ACETONA
R – C – R’’ + HX
 
X OH

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

202
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Ejemplo:
CH3 CH3
 
CH3 – C – CH2 – CH3 + H2O  CH3 – C – CH2 – CH2 + HCl
 
Cl OH

4. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILICOS

Los alcoholes primarios y secundarios se pueden obtener mediante reducción de aldehídos y cetonas. La reacción de
reducción puede efectuarse de dos maneras generales:

a) REDUCCIÓN CATALITICA: (HIDROGENACIÓN CATALÍTICA)

Se utiliza hidrógeno molecular (H2) este se adiciona al carbonilo

de un aldehído o cetona con ayuda de un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd)

O

R–C–H + H2 
Ni
R – CH2 OH Alcohol Primario

O

R – C – R’ + H2 
Pt
R – CHOH – R’ Alcohol Secundario

Ejemplo:

 CH2 – CHO + H2 

Ni
CH2 – CH2OH

 CH3 – CO – CH3 + H2 

Pt
CH3 – CHOH – CH3

b) REDUCCIÓN QUÍMICA

Es selectivo para aldehídos y cetonas. La reducción se efectua con agentes reductores como:
 Na BH4 ….. boro hidruro de sodio
 Li Al H4 ……

O

R–C–H + NaBH4  R – CH2 OH Alcohol Primario

O

R – C – R’ + Li Al H4  R – CHOH – R’ Alcohol Secundario

ETERES

Los Eteres son compuestos oxigenados que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados.

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

203
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Según el tipo de estos radicales los éteres pueden ser:

ÉTER ALIFÁTICO Si los dos radicales son alquílicos.

ÉTER Si los dos radicales son.
AROMÁTICO
Si un radical es alquilo y el otro
ETER MIXTO
arilico.

Ejemplos:
 CH3 – O – CH3 (Eter alifático)

  O  CH2  (Eter aromático)

 CH3 – CH2  O – (Eter Mixto)

FORMA R  O  R'
GENERAL

Característica:  O  : (OXI )

TIPOS DE ETERES
R  O  R’ R = R’ Eter Simétrico

R  O  R’ R  R’ Eter Asimétrico

Ejemplos:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 : Eter Alifático
Simétrico

 O  CH3 : Eter mixto

Asimétrico

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ETERES

1. Por lo general son menos densos que el agua.
2. Generalmente se encuentran en estados líquidos. Sólo son gases el metoxi metano, y el metoxi etano que tienen olores
agradables.

Metoxi metano
CH3  O  CH3
(Gas)
Metoxi Etano
CH3  O  CH2  CH3
(Gas)

3. El CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

De nombre: Eter etílico, Eter sulfúrico o simplemente éter es un líquido, incoloro, volátil e inflamable fue utilizado como
anestésico en cirugía.
O
4. debido a que los éteres son angulares (R  R' ) ( = 110° aprox.) Los momentos dipolares de los enlaces R  O .
No se anulan en consecuencia los éteres son compuestos muy polares. Exiben un pequeño momento dipolar (  0)

O
por el ángulo
R R' no se anulan
=o

5. Su alta polaridad no afecta los puntos de ebullición (Peb) de los éteres los que son similares a los de los alcanos de
peso molecular comparable y mucho mas bajos a los alcoholes isómeros.

COMPUESTOS M Peb

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH 74 118°C

CH3 – CH2 – O  CH2 – CH3 74 35°C
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 72 36°C

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

204
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

6. Los éteres son solubles en el H2O esta solubilidad se explica por los enlaces puente de hidrogeno que se establecen
entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

O O
GPH GPH
H H O H H

R (Eter) R'

7. A los éteres se les utiliza como disolventes para muchas reacciones orgánicas disuelven sustancias polares y apolares
por tal son buenos disolventes orgánicos.

NOMENCLATURA DE LOS ETERES

1. SISTEMA RADICO FUNCIONAL

Se utiliza si las cadenas carbonadas unidas al oxigeno puedan ser nombradas como radicales o sustituyentes. Se
nombran en orden alfabético a los radicales alquilo o arilo seguido de la palabra éter:

Nombre de Radicales
ETER

Ejemplo:
CH3 – CH2 – O – CH3 : Etil metil éter
(Eter Etil Metílico)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 : Di Etil éter

(Eter Etilico)

Etil Isopropil éter

(Eter Etil Isopropílico)

 O  CH3 : Fenil Metil Eter

Eter fenil metílico.

2. SISTEMA IUPAC (SISTEMÁTICA)

Se nombra como derivados de un hidrocarburo el cual presenta un sustituyente alcoxi o ariloxi.

R–O– ALCOXI
Ar – O – ARILOXI
R: Alquilo Ar: Arilo
RADICAL ALCOXI
(De menor a mayor complejidad) : 
CH3 – O – Metoxi
CH3 – CH2 – O – Etoxi
CH3 – CH2 – CH2  O – Propoxi
CH3 – CH – O –
 Iso propoxi
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – Butoxi
CH3
 Isobutoxi
CH3 – CH – CH2 – O –
CH3
 Sec - Butoxi
CH3 – CH2 – CH – O –
CH3

CH3 – C – O – Ter - Butoxi

CH3

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

205
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

RADICAL ARILOXI

–O– Fenoxi

– CH2 – O  Benciloxi

PARA DAR EL NOMBRE IUPAC A UN ETER

1. Se selecciona la cadena principal (es el radical unido al oxígeno de mayor número de carbonos y más ramificado
posible)
2. Se numera los carbonos de la cadena principal de modo que al grupo alcoxi le de la menor numeración posible.
3. Se nombra indicando el nombre de las ramificaciones en orden alfabético y ubicación en la cadena y al final el prefijo de
cantidad de carbonos de la cadena principal terminado en “ano”
Ejemplo:

CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – O – CH2 – CH3
   
 CH2

 CH3

3 – Etoxi – 4 – metil – Hexano

4. En caso de que el número de carbonos de las cadenas de ambos radicales contenga el mismo número de carbonos
pero diferente arreglo. Se elige la cadena de menor complejidad como radical “Alcoxi” y la más compleja como cadena
principal.
Ejemplo:
 CH3

CH3 – CH2 – CH2 – O – CH – CH3
 
2 – propil propano.

5. Si el éter presenta enlace doble o triple. La función éter no posee gran jerarquía. Por lo cual nombra como un alqueno o
alquino donde los enlaces doble o triple deben formar parte de la cadena principal y la numeración de los carbonos de la
cadena principal inicia por el extremo más cerca o doble o triple enlace.
Ejemplo:

CH3 = C – CH – CH – O – CH2 – CH2 – CH3

   
CH2 CH2
 
CH3 CH3

2 – Etil – 4 – propoxi Hex – 1 – eno

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ETERES

1. Los éteres son estables poco reactivos por tal motivo son muy útiles como disolventes de compuestos orgánicos.
2. Los éteres de bajo peso molecular como el éter etílico son volátiles e inflamables, formando mezclas explosivas con el
aire.

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

206
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

PREPARACIÓN DE ETERES
1. DESHIDRATACIÓN INTERMOLECULAR DE ALCOHOLES
Se utiliza para obtener éteres simétricos donde dos moléculas de alcohol pierden una molécula de agua, por la acción
del mejor deshidratante como el ácido sulfúrico (H2SO4) calentando a una temperatura de 140°C.

+ R – OH  4  R – O – R + H2O
2 H SO
R – OH
140C
Alcohol Alcohol éter Simétrico

Ejemplo:

CH3 – CH2OH + CH3 – CH2 OH H2 SO

140 C
4  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

2. SINTESIS DE WILLIAMSON
Para obtener éteres simétricos o asimétricos según la síntesis de Williamson se hace reaccionar un halogenuro de
alquilo con un alcoxido de sodio a un fenoxido de sodio.

R – ONa + R’  X  R – O – R’ + Na X
Alcoxido Halogenuro Eter
De sodio de alquilo

NOTA: Solo resulta un éter cuando el halogenuro de alquilo ( R – X) es primario o secundario. Pues con un terciario se
obtiene alqueno y un alcohol.

Ejemplos:

1. Con alcoxido de sodio

CH3 – O Na + CH3 – CH2 Cl  CH3 – O – CH2 – CH3 + NaCl

2. Con fenoxido de sodio

 O Na + CH3 Cl   O  CH3 + NaCl

REACCIONES QUIMICAS DE LOS ETERES

RUPTURA DE ETERES CATALIZADA POR ACIDOS
Al adicionar halogenuros de hidrógeno en exceso y calor rompe el enlace entre R – O en el éter formándose:

NOTA: Orden de reactividad de los halogenuros de hidrógeno (HX)

HX: HI > HBr > H Cl


R – O – R’ + HX   R – X + R’ – X
(Eter) (Exceso)

HX   Ar – OH + R – X
calor
Ar – O – R
(Eter) (Exceso)

R: Radical alquilo
Ar: Radical arilo

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

207
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Ejemplo:

C
CH3 – O – CH2 – CH3 + HI 150
  CH3 I + CH3 – CH2 I

– O – CH3 + H Br calor
   OH + CH3 Br

PRACTICA DE CLASE Caso 29.3:

5. Nombre según IUPAC al siguiente compuesto
Caso 29.1: CH3

1. Nombre según IUPAC: CH3 – CH = CH – C – H

CH3
CH2OH
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
OH CH – CH3 A) 4 – Metil – 2 – pentenol
CH3 B) 4 – Metil – 3 – penten – 1 – ol
C) 3 – Metil – 2 – pentenol
A) 2,4,5 – Trimetilpenten – 2 – ol
D) 2 – Metil – 3 – penten – 1 – ol
B) 2,3,5 – Trimetil – 5 – hexanol E) 3 – Metil – 2 – penten – 1 – ol
C) 2,4,5 – Trimetil – 2 – hexanol
D) 2,4,6 – Trimetil – 2 – hexanol 6. El nombre correcto del compuesto:
E) 2,4,5 – Trimetilhexan – 2 – ol
CH3 CH3
2. ¿Qué nombre corresponde a la formula:
CH3 – C – CH2 – CH – C = CH – CH 3
CH3 – CHOH – CH2 – CH3?
A) Metil – metanol etilo CH3 CH2OH
B) Metil – hidroximetil
C) 2 – butanol A) 3,4,6,6 – tetrametilhept – 2 – eno
D) Butanal – 2 B) 3,6,6 – trimetilpent – 3 – en – 4 – ol
E) Etanol – etano C) 2,2,5 – trimetilpent – 5 – en – 4 – ol
D) 2 – neopentilpent – 3 – enol
Caso 29.2: E) 2 – alil – 4,4 – dimetilpentanol
3. Indicar el nombre del siguiente alcohol:
Caso 29.4:
7. Señale el compuesto que corresponde a un alcohol
secundario:
OH
A) CH3 – CH2 – CH2OH
A) 2,3 - dimetil - 1 – butanol B) CH3 – CH2 – CHOH – CH3
B) 3 - metil - 2 - butanol C) CH3OH
C) 1,2 - dimetil - 1 - propanol D) CH2OH – CH2 – CH2 – CH2OH
D) 3 - metilbutanodiol E) CH3 – CH2 – COH – CH3
E) 2,3 – dimetilbutanol I
CH3
4. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?
8. La fórmula CH3 – CH2OH
1. Corresponde a un alcohol
2. Pertenece al etanol
OH
3. Pertenece al alcohol etílico
4. Corresponde a una sustancia que se puede
A) 3,4 - dimetil - 1 – hexanol obtener por fermentación
B) 2,3 - dimetil - 1 - pentanol 5. Es un alcohol primario
C) 3,4 - dimetil hexano! Son ciertas:
D) 2,3 - dimetil - 1 hexanol A) 1, 3 y 5 B) 2, 3 y 4 C) 1, 2 y 5
E) 2,3 - dimetil hexanol D) ninguno E) todas

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

208
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Caso 29.5: Caso 29.7:

9. Cuál es el nombre del compuesto: 13. De acuerdo al siguiente éter
CH 3 CH 3 CH 3
H3C O
CH 3
A) 1, 2, 3 – pentanotriol CH 3
B) 3 – metil – 1, 2, 3 – butanotriol 1. Es un éter mixto
C) 2, 3, 4 – butanotriol 2. Es un éter simétrico
3. Tiene 9 carbonos tetragonales
D) 2 – metil – 2, 3, 4 - butanotriol 4. Tiene por nombre: 1 – ter butoxi 1-2,2-diemtil
E) 2 – metil - pentanotriol propano
5. tiene un carbono secudnario
10. Dada la siguiente estructura: Son verdaderas
A) 1,2 y 3 B) 3,4 y 5 C) 1 y 2
D) 4 y 5 E) todas

14. Según el siguiente éter.

CH3

El nombre que corresponde al compuesto de acuerdo CH3 – CH – CH2 – O – C – CH3
a IUPAC es:  
A) 4 – metil – 1, 3, 5 – hexanodiol CH3 CH3
B) 3 – metil – 1, 3, 6 – hexanotriol
1. es un éter alifático
C) 4 – metilhexano – 1, 3, 5 – triol 2. Es un gas incoloro
D) 4 – metil – 2, 4, 6 – hexanotriol 3. Su nombre es terbutil isobutil éter
E) 3 – metil – 1, 3, 6 – hexanodiol 4. Es un compuesto polar
5. Se obtiene deshidratando alcohol terbutilico a
Caso 29.6: 140°C
11. Nombrar por IUPAC el siguiente éter Son ciertas:
CH3 A) 4 y 5 B) 3,4 y 5 C) 1,2 y 3
 D) 1,3 y 4 E) todas
CH – CH3
Caso 29.8:
 15. Cuando al alcohol isobutilico se le adiciona H2SO4 y
CH – CH3 la temperatura se gradua a 140°C el producto que se
 obtiene es:
A) Isobutil éter
CH3 – CH – CH – O  CH2 – CH3 B) Butil propil éter
 C) Eter isobutilico
CH2 D) Sec-Butil butil éter
 16. Dada la siguiente reacción:
CH2 – CH3 H2SO4
A) 4 – etoxi octano 2CH3OH X
B) 3 – etoxi – 2,3 – dimetil heptano 140C
El producto (X)
C) 4 – etoxi – 2,3,5 – trimetil octano
A) Metanal
D) 3 – etoxi – 1,2,5 – trimetil heptano B) Etanal
E) 5 – etoxi – 2,3,5 – trimetil octano C) Ácido metanoico
D) Ácido etanoico
E) Metoximetano
12. Indicar el nombre IUPAC del siguiente éter
CH3 Caso 29.9:
CH3  17. El producto B obtenido de la siguiente secuencia de
CH – O – CH – CH2 – CH – CH3 reacciones es:
CH3  Br2 / luz
Tolueno A + HBr
CH3
A) 3 – isopropoxi – 2 – metil hexano A + etóxido de sodio  B + NaBr
B) 3 – isopropoxi – 3 – metil pentano A) p – etoxitolueno
C) 2 – isopropoxi – 3 – metil hexano B) Bencil etil éter
C) Etil p – bromobecil éter
D) 2 – isopropoxi – 4 – metil pentano D) Fenil etil éter
E) 2 – propoxi – 4 – metil pentano E) m – etoxitolueno

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

209
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

18. la reacción del 2 – Bromo propano con Etoxido de 26. Por reacción del alcohol sec-butílico y HBr , se obtiene:
sodio reduce un compuesto orgánico de nombre: A)Alcohol sec-butílico
A) Dimetil éter B)2-cloro-3-metilbutano
B) Di isopropil éter
C)Dimetil cetona
C) Propil metil éter
D) Iso propoxido de etilo D)2-bromoButano
E) Butiroxido de metilo E)3-etilbutano

Caso 29.10: Caso 29.14:

19. Indicar la fórmula molecular del siguiente éter: 27. La oxidación de un alcohol primario en forma
1 – isopropoxi – 2,2 – dimetil butano controlada y no controlada produce:
A) C10H22O B) C9H20O C) C9H18O A) Alcohol y éster
D) C10H20O E) C11H24O B) Aldehído y ácido carboxílico
C) Cetona y aldehído
20. Indicar la masa molecular del siguiente éter (C=12, H
= 1, O = 16) D) Cetona y ácido carboxílico
4 – Ter-butil – 6 – etil – 4 – etoxi octano E) Éter y éster
A) 240 B) 148 C) 424
D) 242 E) 182 28. Al oxidarse el 2 – butanol se obtiene:
A) Un alcano
Caso 29.11: B) Un alqueno
21. Si al butanol se lo calienta junto con H2SO4 A 180°C
C) Una cetona
se obtendrá
1. Ácido butírico D) Un ácido carboxílico
2. 1 – buteno E) Un aldehído
3. n – butano
4. Butiraldehído Caso 29.15:
5. 2 – buteno 29. Al reaccionar el 2 – propanol con el K 2 Cr2 O 7 en medio
Son ciertas:
A) 1 y 4 B) solo 1 C) solo 4 ácido, el producto principal obtenido es:
D) 2 y 5 E) 1 y 5 A) Propanol
B) Propanal
22. Por reacción del alcohol sec-butílico y H2SO4/180°C , C) Propanona
se obtiene D) Butanona
A) 1 – buteno B) 2 – buteno C) Butano
D) 2 – penteno E) 3 – buteno E) Ácido butanoico

Caso 29.12: 30. Si el CH3 – CHOH – CH2 – CH3 se oxida con el KMnO4
se obtiene:
23. Si usted hace reaccionar al n – butanol con H2SO4 y la A) Butanol B) Butanona C) Etanol
temperatura se gradúa a una temperatura de 140°C, el D) Propanol E) Metano
producto que e obtiene es:
A) 1 – sec – butoxi butano Caso 29.16:
B) Isobutil éter 31. En la siguiente secuencia de reacciones:
C) 2 – butoxibutano
D) Éter sec – butílico  "A"
1  Buteno + H 2O/H 2SO 4 
E) 1 – butoxi butano El producto
"A" + KMnO 4   "B"
24. El producto (X) de la siguiente reacción es: final “ B ” formado, es:
H2SO4 A) Ac. Butanoico
2CH3CH2OH X
140C B) Butiraldehído
A) 2 – buteno C) sec – Butanol
B) Eteno D) 2 – Butanona
C) Ácido acético E) Acetona
D) Acetona
E) 3 – oxapentano 32. El producto formado en la reacción es:
2,3 – dibromobutano + Zn → “A”
Caso 29.13:
“A” + H2O/H+ → “B”
25. El producto de la reacción:
“B” + K2Cr2O7 → “C”
3-metilbutan-2-ol + HCl  …… A) 3 – etilpentanoico
A) Alcohol sec-butílico B) 3 – etilpentanoico
B) 2-cloro-3-metilbutano
C) butan – 1 – ona
C) Dimetil cetona
D) 2-metilButanal D) butan – 2 – ona
E) 3-etilbutano E) butanona

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

210
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

Caso 29.17: Caso 29.20:

33. El producto “B” formado en la secuencia de reacciones 39. Por hidrogenación catalítica del acetaldehído se
reacción es: obtiene:
Eteno + H2O/H+ → “A”
A) Alcohol etílico
“A” + K → “B”
A) Propano de potasio B) Acetileno
B) Etoxido de potasio C) Ácido acético
C) Propoxido de potasio D) Ácido fórmico
D) Isopropoxido de potasio E) Etileno
E) Etoxietano
40. Los productos formados cuando el LiAlH4,
34. En la siguiente secuencia de reaccion química:
Reaccioan con el isobutiraldehido y con la metil
Alcohol isopropílico + Na A
Indicar el nombre de A isopropil cetona, respectivamente son:
A) Butano de sodio A) Ácido– metilpropano y 2 – metilbutano
B) Etoxido de sodio B) 2 – metilpropano y 2 – metilbutano
C) Propoxido de sodio C) 2–metilpropenoy2 – metil – 2 – buteno
D) Isopropoxido de sodio D) 2 –metil –1–propanoly3 – metil – 2 – butanol
E) Propoxietano E) 2 – metil – 2 – propanol y 2 – metil -2 – butanol
Caso 29.18:
35. En la siguiente reacción química AUTOEVALUACION

H
3,3–Dimetilbuteno + H2O “B” 1. De acuerdo al siguiente éter:
C2H5 – O – C2H5
El producto orgánico “B” es:
A) 3,3 – dimetilbutanol 1. Es denominado simplemente eter
B) 3,3 – dimetilbutan – 2 – ol 2. Es el éter sulfúrico
C) 2,3 – dimetilbutan – 2 – ol
D) 2,3 – dimetilbut – 2 – eno 3. Se obtiene deshidratado alcohol etílico con H2SO4
E) 3,4 – dimetilbuteno a 140°C
36. Cuando el 1 – buteno se trata con el reactivo: 4. Su nombre es etoxi metano
H2O/H2SO4 5. Es un gas incoloro
El producto final es:
A) Alcohol sec-butílico Son ciertas:
B) Ácido butanoico A) 2 y 3 B) 1,2 y 3 C) 1,4 y 5
C) Dimetil cetona D) 4 y 5 E) todas
D) 2-Butanol
E) 2 – butanona
2. En relación al compuesto siguiente,
Caso 29.19: OH

37. En la siguiente secuencia de reacciones:

Cloruro de isopropilo+ NaOH(ac) M
M + K2Cr2O7/H+  P
El producto P es:
A) Ácido propiónico
B) Cetona Indique verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones:
C) Propanaldehido I. El nombre IUPAC es 5 – metil – 3 – hexanol .
D) 1 – propanol II. La fórmula global es C7H15O.
E) Propileno III. Es un alcohol secundario.
A) FFF B) FVV C) VFV
38. El producto final “B” de la siguiente secuencia de D) VVF E) VFF
reacciones
Cloruro de sec-butilo + NaOH  A 3. Indicar el tipo de alcohol que corresponde, según el
1 orden en que se presentan:
K 2Cr2O7 / H
A B R H R

R – C – OH R – C – OH R – C – OH

Es el compuesto: R H H

A) 2 – Metil – 2 – butanol A) Terciario, primario, secundario

B) Butanona B) Secundario, primario, terciario
C) 3 – Metil – 2 – butanona C) Primario, secundario, terciario
D) Dietilcetona D) Secundario, terciario, primario
E) 1 – Butanol E) Terciario, secundario, primario

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

211
 C o ns or c i o E s p ec i al i z a d o V E S AL I U S

4. Respecto a la siguiente reacción: 05. Dada la reacción:

2 – metilpropan – 1 – ol + H2SO4/140ºC → CH3– CH – CH2– OH + KMnO4 →
A) Se forma un éter simétrico diisobutil eter │
CH3
B) Se forma un alqueno de nombre 2 – metilpropeno
El producto obtenido es:
C) Si la temperatura es 180ºC se forma un alqueno A) Es un aldehído
D) El alcohol que reacciona es un alcohol B) Una cetona
secundario. C) un ácido carboxilico
Son ciertas: D) un alqueno
A) 1 y 2 B) 1 y 3 C) 1 y 4 E) un éter
D) 2 y 3 E) 2 y 4

5. En la siguiente reacción
Metilisopropilcetona + H2 Ni …….. CLAVES
El producto principal es:
A) 2-metil-3-butanol
B) 3-metil-2-butanol 1. 2. 3. 4. 5.
C) 2-metil-2-butanol
D) 2-pentanol
E) Metilisopropil éter C E C E C

TAREA DOMICILIARIA

01. De las siguientes relaciones:

1. Alcohol n-propílico - Alcohol primario
2. Alcohol sec-butílico – Alcohol secundario
3. Alcohol isobutílico – Alcohol terciario
4. Alcohol isopropílico – Alcohol secundario
5. Alcohol terc-butílico – Alcohol terciario
Son ciertas solamente:E
A) 1, 2 y 3 B) 1, 3 y 5 C) 1, 2, 4 y 5
D) 1, 3 4 y 5 E) Todas

02. El nombre IUPAC del siguiente compuesto, es:

CH3
CH – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – O – CH2 – CH2 – CH3
CH3

A) 3-isopropil-1-metil-1-propoxipentano
B) 3-etil-1,4-dimetil-1-propoxipentano
C) 1,4-dimetil-3-etil-1-propoxipentano
D) 4-etil-5-metil-2-propoxihexano
E) 3-etil-2-metil-5-propoxihexano

03. Completar la siguiente reacción:

OH
│
CH3– CH – CH2– CH3 + H2SO4 →
El producto orgánico obtenido, es:
A) 2 – butanol
B) but – 1 – eno
C) but – 2 – eno
D) alcohol sec – butilico
E) 2 – butanol

04. El producto principal en la reacción de deshidratación

del 2 – metilpent – 3 – ol es:
A) 2 – metilpenteno
B) 4 – metilpenteno
C) 2 – metilpent – 2 – eno
D) 2 – metilpent – 3 – eno
E) 4 – metilpent – 2 – eno

Bienvenidos al único Consorcio de academias especializadas en Trujillo

212