INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
QUÍMICO FARMACEUTICO INDUSTRIAL
CUESTIONARIO: PRACTICA 11
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA A PARTIR DE
UNA FORMA FARMACEUTICA
Grupo: 5FV2 25 de abril de 2021
¿Por qué se filtra la suspensión de la muestra preparada a través de celita y no en
papel filtro normal?
Porque el papel filtro esta hecho de celulosa y este puede dejar pasar ciertos excipientes
de la tableta debido a que no presenta gran porosidad como la celita.
a. Estudiar detenidamente la estructura de la cafeína y de su salicilato. ¿Por qué
el nitrógeno que se protona es más básico que los demás?
Tres nitrógenos de la cafeína están unidos mediante un enlace covalente a un
grupo metilo, esto permite que el par de electrones libres de los tres nitrógenos, se
encuentren coplanares a los pares de electrones π del anillo (participan en la
resonancia del anillo), por lo que, esto les brinda a los nitrógenos un carácter más
acido, ya que los pares de electrones coplanares no se pueden ceder fácilmente,
por otro lado, el nitrógeno que no está unido a ningún grupo funcional, su par de
electrones libres no se encuentra coplanar al par de electrones π de anillo, por lo
que es más sencillo que el par de electrones libres pueda fungir como una base.
b. Mencione por lo menos cuatro usos terapéuticos de la cafeína y tres productos
comerciales no farmacéuticos que contengan dicho alcaloide.
Es recomendada para contrarrestar la fatiga.
Para tratar la migraña y algunos otros tipos de cefalea.
En conjunto con analgésicos ocasiona que éstos trabajen mejor.
Y se utiliza para el tratamiento de la apnea en los recién nacidos.
Algunos productos comerciales son la Coca-Cola, el té negro y el café (ya sea soluble o en
bebida líquida)
c. Mencione por qué las purinas son importantes desde el punto de vista
biológico. Cite cinco purinas y explique en qué consiste la importancia
específica de cada una de ellas.
Están implicadas en una gran cantidad de rutas bioquímicas y son esenciales para
la vida. Proporcionan los ladrillos del esqueleto básico del ADN y ARN. El ATP es
una purina que sirve como moneda de cambio para la mayor parte de las
reacciones celulares que requieren energía. Los nucleótidos cíclicos y otras purinas
como la adenosina sirven como mensajeros para la comunicación celular
-La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas
que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN).
-La adenina forma parte de la molécula de trifosfato de adenosina, que constituye
la fuente principal de energía a nivel celular, y está presente en muchas sustancias
naturales como la remolacha, el té y la orina.
-La hipoxantina es una forma metabólica delas purinas, aunque ocasionalmente
puede formar parte de algunos RNAs. La forma degradativa final de las purinas en
los primates es el ácido úrico o urato sódico mientras que en el resto de los
mamíferos se excreta como alantoína por oxidación del urato sódico. Los anfibios y
la mayoría de los peces oxidan la alantoina a urea y glioxilato y algunos
invertebrados marinos lo hacen hasta NH4 y CO2.
-El ácido úrico es un producto de desecho del metabolismo de nitrógeno en el
cuerpo humano (el producto de desecho principal es la urea), y se encuentra en la
orina en pequeñas cantidades.
d. ¿Cuál es la finalidad de disolver el primer residuo en NaHCO3? ¿Por qué
después de esto se procede a la extracción con CH2Cl2? ¿Qué queda en la fase
acuosa?
Fue con la finalidad de realizar una reacción acido-base entre el ácido
acetilsalicílico y el bicarbonato para hacer formar salicilato de sodio y volverlo
soluble en agua y extraerlo
La cafeína es más soluble en cloruro de metileno, además de que es más fácil su
extracción de este disolvente que hacerlo de agua.
En la fase acuosa queda salicilato de sodio y trazas de cafeína
e. Si el Merck Index dice que la cafeína cristaliza en forma prismática y
monoclínica; ¿por qué usted la obtuvo en forma amorfa? Basándose en la
fuente bibliográfica citada y en los conocimientos que usted tiene hasta ahora,
proponga una respuesta a la pregunta anterior.
Uno de los principales motivos fue que la cantidad de triturado usada fue muy
pequeña y esto no permitió la formación de cristales visibles, además de que, al
destilar, la ebullición causaba un movimiento y no permitía la agrupación de
cristales, quizá por evaporación sin movimiento se pudo haber observado este
fenómeno.
f. La Síntesis de Traube es el método más usado para obtener purinas
artificialmente. Investigue en qué consiste y proponga una ruta sintética de
obtención de cafeína que utilice el método mencionado.
Es una reacción clásica que consta en la preparación de 4,5-diaminopirimidinas por
introducción del grupo amino en la posición 5 de 4-amino-6-hidroxi-o 4,6-
diaminopirimidinas por nitrosación y reducción de sulfuro de amonio, seguido por
cierre de anillo con ácido fórmico o éster cloro carbónico.
BIBLIOGRAFIA
J.A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5ta edición. Wiley-Blackewell, E.U.
(2010) Pág. 563-566
Seyhan Ege, “química orgánica”, Editorial Reverte. Universidad de Barcelona,
España (2000). Pág. 889-895
John McMurry. (2008). Química Orgánica, 7ta Edición. México: Cengage, Learning.
Pág. 155-156
Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192.
