Guía de Aprendizaje
Química Orgánica
Ciclo VI – Grado 11º
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sesiones: 1
Momentos de la Guía de aprendizaje
Resultado de aprendizaje
Situación de aprendizaje
Pilares institucionales
Métodos y técnicas que orientan la formación
Recursos, equipos y materiales
Momento de conceptualización
Momento de profundización
Supérate a ti mismo
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria
Resultado de aprendizaje:
Identificar las propiedades de los Ácidos carboxílicos.
Clasificar las propiedades de los Ácidos carboxílicos.
Diferenciar las propiedades de los Ácidos carboxílicos.
Aplicar las reglas de nomenclatura para nombrar los diferentes las propiedades de los Ácidos carboxílicos.
Situación de aprendizaje
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son
importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido
fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
¿Cuáles crees que son las aplicaciones de los ácidos carboxílicos?
Pilares Institucionales:
Excelencia académica, tecnología, sostenibilidad ambiental.
Métodos y técnicas que orientan la formación
A través de una presentación el estudiante recibirá la información referente a la temática a desarrollar con sus respectivas
actividades a desarrollar en clases, además proyectara una serie videos que permitirá profundizar los diferentes temas
abordados, se aplicaran ejemplos prácticos para que el estudiante logre contextualizarse.
A continuación, encontraran los videos que se proyectaran en clases:
o Video 1: https://www.youtube.com/watch?v=cSkoSvomXXY
o Video 2: https://www.youtube.com/watch?v=k3-75dJ4hFg
Finalizada la formación el estudiante debe realizar las actividades que encontrara en momento de profundización y si es
requerido realizara las actividades de la sección supérate a ti mismo.
Recursos, equipos y materiales
Sistema de cómputo, Conexión a internet.
Momento de conceptualización
ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son
importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido
fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).
Definición de ácido carboxílico
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les
denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en
la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia
y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan oico)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”,
y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga
que incluya el grupo COOH.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH ó -CO2H.
Propiedades físicas
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre
la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible
que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
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Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea
disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos
hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas
del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al
compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de
fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos
monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6
carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades
son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo
cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura
requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la molécula, lo que sucede
generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto
que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda
de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
Nombre IUPAC(Ácido__) Nombre Vulgar(Ácido __) p.e., °C p.f., °C
Estructura
HCOOH Metanoico Fórmico 101 8.4
CH3COOH Etanoico Acético 118 16
CH3CH2COOH Propanoico Propiónico 142 - 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico Butírico 164 -5
(CH3)2CHCOOH 2-Metilpropanoico Isobutírico 154 - 47
CH3(CH2)3COOH Pentanoico Valeriánico 186 - 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico Caprílico 239 16
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico 139/1mm 63
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico Esteárico 160/ 1mm 69
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un
grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H ) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro
de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro
de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de
Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos
carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se
reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2
equivalentes de un reactivo de organolitio.
Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas
Descarboxilación de los radicales carboxilatos
Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2).
Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de
Hunsdiecker.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
no solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de
compuestos que son usados por diferentes sectores industriales:
la industria alimentaria los aplica como:
aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante en bebidas
carbonatadas.
ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
el sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido benzoico), vitamina c (ácido ascórbico), fungicidas
(ácido caprílico) y laxantes (ácido hidroxibutanodioico).
otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de componentes, necesarios en la manufactura de:
plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes (ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta
dental (ácido salicílico), tintes (ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de pinturas (ácido palmítico), perfumes
(ácido benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico), síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico),
películas fotográficas, fijadores de color (ácido acético).
en sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las
hormigas y abejas al picar (ácido fórmico).
beneficios y desventajas de los ácidos carboxílicos.
normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo para la salud del ser humano, debido a que la mayoría de estos
componentes provienen de la naturaleza, y como hemos evidenciado, muchos se usan para el consumo humano.
en cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:
1. forman parte de una gran cantidad de células corporales, constituyendo los fosfolípidos y triacilglicéridos, que son ácidos
grasos que se encuentran en las membranas celulares, neuronas, músculo cardíaco y tejido nervioso.
2. están presentes en procesos fundamentales como el ciclo metabólico de las células en el organismo, llamado ciclo de
krebs.
3. la biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de hidratos de carbono y algunos aminoácidos como
factor de crecimiento.
las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero no hay que dejar de tomarlas en cuenta:
el ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel o daños en los ojos.
otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya que origina ulceración del esófago y estómago, es el propiónico.
todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben ser consumidos de acuerdo a prescripción médica,
para evitar efectos colaterales.
su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado y conocimiento de las reacciones con otros
componentes.
Momento de profundización
Actividad 1.
Nombra las siguientes estructuras de ácidos carboxílicos.
Supérate a ti mismo
Actividad 1.
Dibuja las estructuras de los siguientes nombres de ácidos carboxílicos.
Bibliografía y/o Webgrafía complementaria
1. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de
C.V., 1998.
2. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.
