Universidad de Los Andes.
Facultad de Ingeniería.
Escuela de Ingeniería Química.
Laboratorio de Química Orgánica.
EXTRACCIÓN CON SOLVENTES.
Resumen.
Se disolvió una mezcla de ácido benzoico, naftaleno y naftol, usando como disolvente
diclorometano. Se seleccionaron solventes reactivos para cada compuesto dependiendo y como los
compuestos fueron inmiscibles se logro obtener 2 fases para realizar la separación, de una fase
acuosa de la otra orgánica Para el ácido benzoico como es un ácido fuerte se utilizó bicarbonato de
sodio como reactivo, para el naftol como ácido débil se utilizó hidróxido de sodio y el naftaleno
como compuesto neutro que no reacciona se recuperó por la diferencia de los puntos de ebullición
entre este y el diclorometano, evaporando así el disolvente. Al momento de recuperar los
compuestos originales se hicieron reaccionar las soluciones de las sales formadas con ácido
clorhídrico para la formación de los cristales de cada compuesto, obteniendo un rendimiento de
85,67%.
Introducción.
La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a partir de una
mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la
mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de las técnicas de separación de compuestos más
utilizada en el laboratorio.
En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes
compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reacción de preparación de un compuesto
determinado, es necesario separar este producto de la mezcla de reacción donde puede haber
subproductos formados en la reacción, sales u otras impurezas. Así, en el laboratorio químico la
separación y la purificación del producto deseado son tan importantes como la optimización de su
síntesis, con lo cual, además de mejorar las condiciones de reacción buscando un elevado
rendimiento de formación del producto deseado, se tienen que plantear procesos eficientes de
separación que permitan una recuperación máxima del producto a partir de la mezcla de reacción.
La extracción es una te las técnicas más útiles para hacerlo.
La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del
compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase líquida
(normalmente un disolvente orgánico). El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia
de solubilidad en el disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial [1]. El dicho que más se repite en el laboratorio es: lo semejante
disuelve a lo semejante, un compuesto que se exponga frente a dos disolventes distintos, se
disolverá en aquél que se asemeje más a sus propiedades moleculares.
La extracción es un proceso en el cual el soluto de una disolución, se distribuye entre dos
líquidos inmiscibles, generalmente uno acuoso y otro orgánico. Se agita la mezcla con un disolvente
orgánico inmiscible con el agua y se deja en reposo para que las capas se separen. De este modo el
soluto se distribuye entre las fases acuosa y orgánica de acuerdo con su solubilidad relativa [2].
En este caso consideramos la extracción de un compuesto orgánico en solución acuosa con
un disolvente inmiscible, tendremos dos capas, formadas por dos componentes inmiscibles o poco
miscibles. Estas se distribuirán entre ambas capas de acuerdo a:
La ley de partición:
CA
K=
CB
K= Coeficiente de reparto, distribución o partición.
CA y CB= concentraciones de cada capa.
La extracción de un componente de la mezcla aumenta si K aumenta; si el soluto no es
completamente miscible con ninguno de los dos solventes (el que se emplea para la extracción y el
que contienen al soluto originalmente), el coeficiente de reparto puede calcularse a partir de los
datos de solubilidad; es decir:
SA
K=
SB
Así se puede calcular la cantidad de soluto que pasara al solvente [3].
Los compuestos orgánicos son generalmente más solubles en disolventes orgánicos que en
agua; por lo que se pueden extraer con más facilidad de soluciones acuosas. Al agregar una sal esta
puede disminuir la solubilidad, lo que favorece la extracción.
En los procesos de extracción es más conveniente dividir el solvente en varias porciones
para obtener un máximo rendimiento.
La extracción es un proceso químico que se emplea en la separación de mezclas cuyos
componentes poseen puntos de ebullición muy semejantes o cuando uno o más componentes de la
mezcla se descomponen antes de alcanzar su punto de ebullición. También para separar un producto
orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales [3].
En la extracción con disolvente, una mezcla de dos componentes se trata con un disolvente
que disuelva destacadamente a uno o más de los componentes de la mezcla.
La mezcla así tratada recibe el nombre de refinado, y la fase rica en disolventes se llama
extracto. El componente que se transfiere desde el refinado hacia el extracto es el soluto, mientras
que el componente que predomina en el refinado es el diluyente. El disolvente presente en el
extracto que sale del extractor, generalmente se recupera y reutiliza.
El solvente debe tener un punto de ebullición bajo, que permita su evaporación para
recuperar así los componentes disueltos, baja solubilidad en agua y alta capacidad de solvatación
hacia la sustancia que se va extraer.
Tipos de Extracción
Extracción selectiva: Se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos en base a su
acides, basicidad o neutralidad de estos.
pKa: Es la fuerza que tienen las moléculas de disociarse. A medida que aumenta el pKa la
sustancia es más básica.
Extracción simple: Se tiene dos fases (acuosa y orgánica), consiste en hacer la extracción de
una sola vez, es decir decantando todo el volumen de solvente.
Extracción múltiple: Se va decantando poco a poco el volumen de solvente; teniendo un
mayor porcentaje de extracción [2].
Las soluciones de hidróxido de sodio, las de carbonato de sodio y bicarbonato de sodio se
emplearan para extraer un ácido orgánico de su solución de un disolvente orgánico [4].
Procedimiento experimental.
En la experiencia se emplean los métodos anteriormente mencionados para separar los
componentes de una mezcla orgánica disueltos en disolvente orgánico, la mezcla está compuesta
por acido benzoico (figura 1), naftol (figura 2) y naftaleno (figura 3), en base a sus valores de Pka
especificados en la tabla 2 estos compuestos se clasifican en ácido fuerte, ácido débil y compuesto
neutro respectivamente.
OH
Figura 1. Ácido Benzoico
Los componentes de la mezcla se pueden separar mediante extracciones sucesivas mediante las
reacciones ácido-base que se llevan a cabo (reacción 1 y reacción 2). Las sales que se forman en las
extracciones son solubles en agua e insolubles en el disolvente orgánico. El compuesto neutro
(naftaleno) permanecerá en el disolvente orgánico debido a que este no será afectado por las
reacciones ácido-base.
OH
Figura 2. Naftol Figura 3. Naftaleno
El disolvente a emplear es el diclorometano (figura 4) el cual no reacciona con los
compuestos químicos de la mezcla, este disolvente es apolar y debido a su alto peso molecular su
densidad en mayor que la del agua (tabla 1), lo cual permite separar la fase acuosa de la fase
orgánica. Además este disolvente es muy volátil, esto facilita la separación mediante un secado de
los compuestos que quedan disueltos en él, al concluir la extracción.
C
Cl
Cl
H
Figura 4. Diclorometano
Los extractos que contienen agua y sal de los compuestos correspondientes, se añadirá
ácido clorhídrico concentrado, esto con el fin de hidrogenar la sal y obtener el compuesto original
de la mezcla. El compuesto neutro se recupera con la ayuda de la adición del cloruro de calcio para
un posterior secado gracias a la diferencia de los puntos de ebullición entre el compuesto neutro
(naftaleno) y el disolvente (diclorometano).
Reacciones involucradas.
O O
O
HCl
O_ Na+ OH + NaCl
OH Na+HCO3
+ H2CO3
Benzoato de Sodio
Reacción1. Reacción ácido-base: donación del protón por el ácido benzoico y formación del
benzoato de sodio.
O_ Na+ HCl OH
OH
NaOH + NaCl
+ H2O
Naftolato de Sodio
Reacción 2. Reacción ácido-base: donación del protón por parte del naftol y formación del
naftolato de sodio.
O
O
ONa OH
+ HCl + NaCl
Reacción 3. Formación del ácido benzoico
ONa OH
+ HCl + NaCl
Reacción 4. Formación del naftol
Tabla 1. Composición de la mezcla.
Sustancia pKa Propiedad
Ácido Benzoico 4.17 Ácido fuerte
Naftol 8 Ácido débil
Naftaleno - Neutro
Tabla 2. Propiedades Físicas.
Sustancia Propiedades
Benzoato de sodio Fórmula: 122,12 g/mol
Apariencia: blanca cristalina
Densidad: 1,44 g/cm^3
Punto de ebullición: N/A
Masa molar:144,1053 g/mol
Punto de fusión: 410 °C
Naftolato de sodio Fórmula: C10H7ONa
Apariencia: incoloro
Densidad: 1 Kg/m^3
Punto de ebullición: 100 °C
Masa molar:18 g/mol
Punto de fusión:0°C
Diclorometano Fórmula: CH2Cl2
Apariencia: liquido incoloro
Densidad: 1,3 g/ml
Punto de ebullición: 40 °C
Masa molar: 84,9 g/mol
Punto de fusión: -95°C
Ácido benzoico Fórmula: C7H6O2
Apariencia: solido incoloro
Densidad: 1,27 g/cm^3
Punto de ebullición: 249 °C
Masa molar: 122,12 g/mol
Punto de fusión: 122°C
Naftol Fórmula: C10H7OH
Apariencia: incoloro
Densidad: 1,22 g/cm^3
Punto de ebullición: 286 °C
Masa molar:144,17 g/mol
Punto de fusión: 123°C
Naftaleno Fórmula: C10H7OH
Apariencia: solido blanco
Densidad: 1,14 g/cm^3
Punto de ebullición: 218 °C
Masa molar:128,17 g/mol
Punto de fusión: 80°C
Bicarbonato de sodio Fórmula: NaHCO3
Apariencia: solido blanco
Densidad: 2173 Kg/m^3
Punto de ebullición: 851 °C
Masa molar: 84,0 g/mol
Punto de fusión: 50°C
Hidróxido de sodio Fórmula: NaOH
Apariencia: blanco
Densidad: 2,13g/cm^3
Punto de ebullición: 1,388 °C
Masa molar:39,997 g/mol
Punto de fusión:318°C
Ácido clorhídrico Fórmula: HCl
Apariencia: liquido incoloro o levemente
amarillo
Densidad: 1,12 g/cm^3
Punto de ebullición: 48 °C
Masa molar: 36,46 g/mol
Punto de fusión: -26 °C
Tabla 3. Instrumento volumétricos empleados en la práctica.
Instrumento / Equipo Capacidad Tolerancia / Apreciación
Embudo de decantación --- ---
Aro con nuez --- ---
Soporte metálico --- ---
Vaso de Precipitado 250 mL ±5%
Cilindro graduado tipo A 100 mL ± 0.1
Resumen de datos y resultados.
Tabla 4. Datos experimentales.
Muestra Masa(g)
Mezcla de Ácido Benzoico, Naftol y Naftaleno
3,01 ± 0,01
Papel de filtro a 1,62 ± 0,01
Papel de filtro b 1,65 ± 0,01
Masa de ácido benzoico + papel de filtro a
Masa de naftol + papel de filtro b
Masa del vaso de precipitado c 38,76 ± 0,01
Masa de naftaleno +vaso de precipitado c 39,30 ± 0,01
Muestra de cálculo.
Cálculo de la masa de ácido benzoico:
-Masa de ácido benzoico= masa del papel de filtro a- masa de ácido benzoico
-Masa de ácido benzoico= ( )g=
Cálculo de la masa de naftol:
-Masa de naftol= papel de filtro b- masa de naftol
-Masa de naftol= ( )g=
Cálculo de la masa de naftaleno:
-Masa de naftaleno = masa de naftaleno + vaso de precipitado c
-Masa de naftaleno = (39,30 - 38,76) g=
-Masa total = masa de ácido benzoico+ masa de naftol + masa de naftaleno
Masa total=
Para el cálculo del rendimiento de la extracción de ácido benzoico, naftol y naftaleno:
MASA EXPERIMENTAL
% Rendimiento ( R )= × 100
MASA TE Ó RICA
Tabla 5. Resultados.
Muestra Masa(g) Rendimiento
Acido benzoico
Naftol
Naftaleno
Masa total
Discusión de resultados.
Se empleó el diclorometano como disolvente de la muestra sólida debido al conocimiento
de su composición (ácido benzoico, naftol y naftaleno); por su parte el diclorometano es un
compuesto orgánico prácticamente inmiscible en agua, además de ser volátil, lo que permite
separarlo fácilmente de los compuestos disueltos en él, explicando la formación consecuente de
gases en el embudo de decantación, los cuales eran expulsados periódicamente para evitar el
aumento de presión en el mismo. La solución de diclorometano inicialmente presento un color
marrón oscuro. En primer lugar se agregó agua destilada a la solución muestra-diclorometano en un
embudo de separación, con el fin de extraer impurezas inorgánicas de la muestra principal (ácido
benzoico, naftol y naftaleno) que sean solubles en agua. Se observó entonces la fase orgánica, es
decir, la solución de diclorometano, se dispuso en la parte inferior del embudo de separación como
consecuencia de presentar una densidad de 1,33g/ml la cual es mayor que la del agua 1g/ml. Al
medir el pH de esta primera fase acuosa se determinó que era acida lo que indico que se encontraba
disuelto algo de ácido benzoico en esta fase, lo cual se fundamenta en que este compuesto en
condiciones normales presenta una solubilidad de 0,25g por cada 100g de agua, por lo tanto esta
fase acuosa fue regresada al embudo de decantación para evitar las pérdidas considerables de este
compuesto. Para la extracción de los compuestos ácidos de la solución orgánica (ácido benzoico y
naftol) se emplearon soluciones de NaHCO 3 al 10% y NaOH al 10%, con el fin de neutralizar estos
compuestos y formar sales que por medio de la solvatación con las moléculas de agua pudieran
solubilizarse en la fase acuosa y ser extraídas por decantación. El ácido benzoico es un ácido fuerte
con un pKa=4,19, por lo que se disuelve completamente en el bicarbonato de sodio que es una base
débil, esto explica el rendimiento obtenido en la extracción de ácido benzoico ( ). Al disolverse el
ácido benzoico (PhCOOH) en el bicarbonato de sodio (NaHCO 3) se formó una sal de benzoato de
sodio (PhCOONa+) a la que posteriormente se le agrego ácido clorhídrico (HCL) para convertir el
ion en el ácido conjugado ( PhCOOH), en este momento se observó que reacciono de una forma
brusca formándose un precipitado muy espumoso de color blanco, que es el color característico al
acido benzoico. Es válido mencionar que en la extracción de ácido benzoico con bicarbonato de
sodio, aumenta la temperatura y se desprenden gases de CO 2 , por lo que constantemente se abría la
válvula para permitir la salida de estos gases y evitar la presión excesiva dentro del embudo de
separación; esto se debe a que una vez formado el ácido carbónico por la reacción entre el ácido
benzoico y el bicarbonato de sodio, este compuesto en condiciones normales reacciona para formar
agua líquida y dióxido de carbono gaseoso. Una vez finalizada la observación de desprendimiento
de gases, la separación de las fases orgánica y acuosa se evidencio satisfactoriamente por la
diferencia de densidades entre el solvente (bicarbonato de sodio), el agua y el compuesto a extraer
(ácido benzoico), al igual que la distribución del ácido en ambas fases de acuerdo a su coeficiente
de partición (k).por otro lado, el rendimiento obtenido para el Naftol fue ( ), pero a diferencia del
ácido benzoico, no fue tratado para su extracción con NaHCO 3, puesto que el naftol además de ser
insoluble en agua, este no reacciona con la solución acuosa de bicarbonato de sodio, ya que no es lo
suficientemente acido como el ácido benzoico para protonar el anión bicarbonato; por lo que para la
separación de naftol se añadió hidróxido de sodio(NaOH) a la solución orgánica y se produjo la
formación de dos fases. El naftolato de sodio se forma en la solución acuosa por la reacción del
naftol (ácido débil) y del NaOH (base fuerte) y fue notable el rendimiento porque el naftol tiene un
pKa=9,51 y se disolvió en gran medida en la solución de la base fuerte. A la solución de naftolato
de sodio luego de ser calentada el igual que la solución anterior, se le adiciono HCL para volver a
formar el compuesto inicial, ya que en este punto, se encuentran los iones de naftolato de sodio y al
entrar en contacto con la solución de HCL permite la protonación de la sal en solución, apareciendo
un color rosado espumoso en la solución (color característico del naftol) indicando la precipitación
del mismo, logrando así la recuperación del naftol. Se observó un cambio de color en la solución
orgánica a una tonalidad más clara que la original, debido a que esta paso de ser una mezcla de tres
componentes a estar conformada en mayor proporción por solo naftaleno. Los cristales de naftaleno
luego de evaporar el solvente que los contenía en baño María y agregarle cloruro de calcio anhidro
para deshidratar y evaporar el agua, tenían un color bronce, a los que se les determino el peso,
lográndose un rendimiento del ( ). El naftaleno por ser un compuesto neutro no participa en las
reacciones descritas con anterioridad, quedando disuelta en el solvente orgánico (diclorometano), el
cual se evapora, para dejar en el vaso de precipitado los cristales antes mencionados. Es posible que
una porción de masa se haya perdido en el proceso de filtración, bien sea por haber reaccionado
completamente el ácido con todos los iones de las soluciones acuosas, o que parte de los
compuestos solubilizo en agua y fueron descartados. De igual forma es posible que la muestra
solida contuviese inicialmente compuestos solubles en agua que pueden ser consideradas
impurezas y hayan sido descartadas durante el proceso.
Conclusiones.
Conociendo físicamente la naturaleza química de los componentes de una mezcla se puede
seleccionar adecuadamente solventes que reaccionen selectivamente con alguno de los
compuestos, permitiendo que estos puedan ser extraídos sin la necesidad de suministrar calor,
entrando de esta manera en descomposición térmica.
El fundamento aplicado para la separación de las sustancias acidas ( acido benzoico y naftol),
de sustancias neutras (naftaleno) puede ser aplicado a cualquier otra mezcla de esta misma
naturaleza, siempre y cuando los solventes sean elegidos con sumo cuidado.
Se determinó que las sustancias neutras como el naftaleno al no participar en las reacciones de
neutralización, pueden ser separadas por propiedades físicas como el punto de ebullición y por
ello es de vital importancia seleccionar un disolvente con un punto de ebullición menor a este
compuesto, para de esta manera poder evaporarlo y obtener el compuesto puro deseado.
Se obtuvo un recuperado del ( ) con respecto a la masa pesada inicialmente.
Se determinó que la composición de la muestra solida de ácido benzoico, naftol y naftaleno
recuperadas fueron de ( ), ( ) y ( ) respectivamente.
Referencias.
[1] http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_fona.html
[Consultado: 22 de marzo del 2.018]
[2] http://cvb.ehu.es/open_course_ware/castellano/tecnicas/expe_quim/practica6.pdf
[consultada: 22 de marzo del 2.018]
[3]. Universidad de Los Andes, Facultad de Ingeniería. (2010). Guía de Laboratorio de
Química Orgánica. Mérida
[4].http://www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_7_Metodos_de
_Separacion_I_Extraccion.pdf
[Consultado: 22 de marzo del 2.018]
