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Hidrolisis de Nitrilos y Aplicaciones

Las propiedades de los nitrilos incluyen su polaridad, con el átomo de carbono como extremo positivo del dipolo y el nitrógeno como negativo. Esto causa una fuerte asociación en estado líquido y puntos de ebullición más altos que los alcoholes comparables. Los nitrilos se pueden preparar mediante reacción SN2 con haluros de alquilo o deshidratación de amidas primarias usando agentes como SOCl2. Reaccionan con nucleófilos para formar iones imina análogos a los alc

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Hidrolisis de Nitrilos y Aplicaciones

Las propiedades de los nitrilos incluyen su polaridad, con el átomo de carbono como extremo positivo del dipolo y el nitrógeno como negativo. Esto causa una fuerte asociación en estado líquido y puntos de ebullición más altos que los alcoholes comparables. Los nitrilos se pueden preparar mediante reacción SN2 con haluros de alquilo o deshidratación de amidas primarias usando agentes como SOCl2. Reaccionan con nucleófilos para formar iones imina análogos a los alc

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NITRILOS

PROPIEDADES

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados
en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los  alcoholes de
masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10 Exceptuando
los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un
olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

OBTENCIÓN

El metodo mas sencillo para la preparacion de los nitrilos es la reaccion S N2 del CN- con un
haluro de alquilo primario o secundario. Otro metodo para la prepacion de nitrilo es por la
deshidratacion de una amida primaria, RCONH 2. Con frecuencia se utiliza para la reaccion el
cloruro de tionilo, aunque tambien funcionan otros agentes deshidratantes como el POCl 3.

La deshidratación ocurre por la reacción inicial del SOCl 2 en el átomo de oxigeno nucleofílico de
la amida, seguida por la desprotonación y una reacción de eliminación subsecuente parecida a
la E2.

Reacciones de los Nitrilos

Al igual que un grupo carbonilo, un grupo nitrilo se polariza fuertemente y tiene un atomo de
carbono electrofílico. Por lo tanto, os nitrilos reaccionan con nucleófilos para producri aniones
imina con hibridacion sp2 en una reaccion analoga a la formacion de ion alcóxido con
hibirdacion sp3 por la adición nucleofílica a un grupo carbonilo.
Entre las reacciones más útiles de los nitrilos están las hidrolisis para producir primero una
mida y después un ácido carboxílico más amoníaco, la reducción para producir una amina y la
reacción de Grignard para producir una cetona.

Hidrólisis: Conversion de
nitrilos en acidos carboxílivos. Un nitrilo se hidroliza en una disolución acuosa o básica o ácida
para producir un acido carboxilico mas amoníaco o una amina.
Mecanismo

1.- Adicion nucleofílica del ion hidróxido al triple enlace CN da


un anión imina como producto de adición.

2.- Protonacion del anión imina por agua produce hidroximina


y regenra el catalaizador básico.

3.-Tautomería de la hidroximina produce una amida en una


reaccion análoga a la tautomeria de un enol para dar una
cetona.

4.- Hidrólisis posterior de la amida da el anión de un ácido


carboxilico.

Reduccion: conversion de nitrilos en aminas. La reduccion de un nitrilo con LiAlH 4 da una


amina primaria, RNH2.

Reacción de
nitrilos con
reactivos

organometálicos. S adicionan reactivos de Grignard a un nitrilo para dar un anión imina


intermediaria que se hidroliza por la adición de agua para producir una cetona.

Aplicaciones

Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un
gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas
o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes.

Sirve para la producción de guantes de látex, para la industria química y farmacéutica.

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