PRACTICA N° 11
DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
I. OBJETIVOS
Determinar propiedades químicas y físicas de los ésteres.
Caracterizar los ésteres mediante reacciones químicas.
Conocer los métodos para la obtención de ésteres.
II. MARCO TEORICO
Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan un grupo carbonilo unido a un
grupo oxidrilo y sirven como materia prima para la preparación de numerosos
derivados de acilo, como los ésteres, las amidas, los anhídridos, las lactonas, las
lactamas.
En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidos carboxílicos por ejemplo el
ácido acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico responsable del olor
de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable del inconfundible olor de
las cabras, existen también ácidos de cadena larga precursores de grasas y lípidos.
En esta práctica se preparó esteres que son derivados de los ácidos carboxílicos que se
caracterizan por presentar olor a frutas, y pueden ser sometidos a hidrolisis ácida o
básica para producir la ruptura del enlace éster y originar un ácido y un alcohol.
III. PARTE EXPERIMENTAL
1. Obtención de acetato de etilo
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de alcohol etílico, 1 ml de ácido acético y se
agrega 0,3 o 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado, se calienta el tubo de reacción a
baño maría. El desprendimiento de un olor parecido a manzanas indicara la
formación de éster.
El éster formado se separa y se extrae de la fase -acuosa dos veces con éter etílico.
Reunir las fases orgánicas y añadir solución de carbonato de sodio al 10 % hasta
neutralizar. Lavar con agua y secar sobre sulfato de sodio. A continuación, se destila
el disolvente.
a) Colocar todo y ponerlo en balo maría.
La comprobación es olor a Manzanas, que nos indica la formación de un
éster.
b) El éter formado se extrae con éter etílico por dos veces, luego añadimos
carbonato de sodio al 10 % para neutralizar, luego destilar, para obtener un
acetato de etilo puro.
2.- Obtención de Acetato de amilo
En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de alcohol amílico y 1 ml. de ácido acético
glacial; 0,3 ml de ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente y percibir el
olor que se desprende (olor a frutas pera o plátano)
a) Tener cuidado con el acético glacial porque al inhalar inflamara todas las vías
respiratorias.
b) La comprobación es percibir el olor a peras o plátanos.
3.- Obtención de butirato de etilo
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml. de alcohol etílico y 1 ml. de ácido butírico,
agregar 0,3 ml de ácido sulfúrico concentrado, calentar suavemente y percibir el
olor del éster formado.
a) Al ir agregando el ácido sulfúrico y calentándolo suavemente se percibirá el olor
característico a piña.
4.- Síntesis de salicilato de metilo
Coloque aproximadamente 0,5 gr de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y
seco, disuelva con 3 ml de alcohol metílico. Cuando todo el sólido se haya disuelto
agregue lentamente 10 gotas de ácido sulfúrico agitando el contenido del tubo,
después de dejar caer cada gota.
Ponga al baño de agua caliente (60°C-70°C) durante 5 minutos y luego vierta el
contenido en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua caliente. Con
precaución identifique el olor observe y explique los resultados.
La síntesis de salicilato d metilo en su obtención se debe poner en baño caliente en
70 °C, al agregarle el agua caliente desprenderá olor a frutas.
IV. CUESTIONARIO
1. Defina constante de acidez y pKa
2. Mencione los métodos para obtener ácidos carboxílicos
3. Describa los usos y/o aplicaciones de 5 ácidos carboxílicos
4. ¿Qué son triglicéridos? mencione tres ejemplos y sus aplicaciones
5. Mencione las aplicaciones de 5 derivados de ácidos carboxílicos
6. ¿Qué es hidrólisis acida y básica? De dos ejemplos.
Obtención de acetato de etilo
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Obtención de acetato de etilo con reactor
https://www.youtube.com/watch?v=Jbucuv93ubE
Obtención del acetato de amilo (pera o plátano)
https://www.youtube.com/watch?v=NqCMfvLLwbA
obtención de butirato de etilo
https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E
sintesis esteres
