UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES
FACULTAD DE INGENIERIA
CURSO BASICO
INFORME DE LABORATORIO
HIDROCARBUROS AROMATICOS
DOCENTE: [Link] G. CORONEL RODRIGUEZ
NOMBRE: UNIV. IVON KAREN CHOQUETARQUI CONDORI
CARRERA: INGENIERIA INDUSTRIAL
GRUPO: C
FECHA DE ENTREGA: 05-05-2021
LA PAZ - BOLIVIA
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1. INDICE
1.- OBJETIVO GENERAL…………………………………………………………………………………………..3
2.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS……………………………………………………………………………….……3
3.- FUNDAMENTO TEÓRICO……………………………………………………………………………………3
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL…………………………………………………………………….11
5.- MATERIALES Y REACTIVOS……………………………………………………………………………….11
6.- PROCEDIMIENTO……………………………………………………………………………………………..12
7.- ACTIVDADES…………………………………………………………………………………………………….12
8.- CONCLUSION……………………………………………………………………………………………………17
BIBLIOGRAFIA………………………………………………………………………………………………….17
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
1.- OBJETIVO GENERAL:
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del grupo hidroxílico del
ácido salicílico (2-hidróxibenzoico), purificando el producto obtenido por recristalización.
Determinando posteriormente la pureza del producto obtenido así como el rendimiento
alcanzado y comparando con una tableta de producto comercial.
2.- OBJETIVO ESPECIFICO:
❖ Realizar la síntesis de la aspirina.
❖ Determinar su punto de fusión.
❖ Purificar el producto obtenido por recristalización.
❖ Determinar el rendimiento.
3.- FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos aromáticos, son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma
que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues
la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su
química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825, y sus
propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto
orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura
satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso
general entre los químicos orgánicos.
La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del
desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural. Puesto que es importante
comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar
nuestros conocimientos sobre la teoría estructural, examinaremos con algún detalle los hechos
en que se basa.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La
exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la
narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La
inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo,
cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en
sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar.
En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Fórmula molecular.
Número de isómeros.
Estructura de Kekulé
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El benceno tiene la fórmula molecular C6H6. Por su composición elemental y peso molecular,
se sabía que el benceno tiene seis carbonos y seis átomos de hidrógeno. El problema era
conocer la disposición de esos átomos. En 1858, Augusto Kekulé (Universidad de Bonn)
propuso que los átomos de carbono se pueden unir entre sí para formar cadenas carbonadas a
veces pueden ser cerradas, para formar anillos. Como describió más tarde: Actualmente
representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como I.
PROPIEDADES FISICAS:
El benceno es un líquido incoloro, de olor característico, insoluble en el agua, pero soluble en
alcohol, el caucho, etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas,
el caucho, etc. Es menos denso que el agua.
El benceno hierve a 80.1ºC y funde a 5.5ºC.
El benceno es toxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se
caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos con etanol,
éter, etc.
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte más ligero que el agua.
APLICACIONES Y USOS:
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Se ha utilizado el Benceno como solvente en la industria farmacéutica y química, como
material de inicio e intermedio en la síntesis de diversos químicos y como aditivo de gasolina.
Los principales usos del Benceno son en la producción de También se usa en la fabricación de
tinturas, detergentes, explosivos, caucho, plásticos y productos farmacéuticos.
El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno, etilbenceno, cumeno,
ciclo hexano, fenoles, anhídrido maléico, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos,
colorantes, como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos
secos.
Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como
disolventes, diluyentes, en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la
producción de colorantes.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclo hexano) y
sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetil celulosas (en caliente, mezclado con etanol),
como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas
de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto
deslustrante.
El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en
muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos
de limpieza en seco.
NOMENCLATURA DEL BENCENO:
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DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números más
bajos para los sustituyentes.
PROPIEDADES QUIMICAS:
La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofílico, nucleofílico y de radicales
libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos
electrofílicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización
del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de
sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrado y caliente.
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad QUÍMICA y
solo reaccionan en condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus
reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
•Reacciones con destrucción de carácter aromático
•Reacciones de sustitución electrofílico
REACCIONES CON DESTRUCCION DE CARÁCTER AROMATICO:
Combustión: El calor de combustión (H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su
poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica
la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 o MoO3), la
oxidación directa permite obtener anhídrido maléico que se utiliza en la fabricación de resinas
sintéticas.
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Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclo hexano, para lo que se necesita catalizadores
muy activos (Ni, Pt o MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICO:
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que
se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias
deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos. El
proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
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Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un
catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con
el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
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ALQUILACION Y ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS:
La reacción de Friedel-Crafts consiste en una sustitución aromática electrofílica mediante la
cual un grupo alquilo o un grupo acilo se introducen en el anillo aromático.
La reacción de Friedel y Crafts es una reacción de sustitución aromática electrofílica entre un
compuesto aromático y un halogenuro de alquilo o acilo. En ella un átomo de H del compuesto
aromático se sustituye por un grupo alquilo. Un grupo alquilo es lo que queda cuando se
separa un H de un hidrocarburo ejemplo –CH3 Un grupo acilo es lo que queda cuando a un
ácido carboxílico se le quita el grupo –OH
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CARACTERISTICAS EXCEPCIONALES DEL BENCENO:
La estabilidad inesperada: benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo
prueba su relativa resistencia a los cambios químicos; no sufre las reacciones de adición que
son típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo.
Por ejemplo, el ciclo hexeno reacciona de manera instantánea con una solución relativamente
diluida de bromo en tetracloruro de carbono, decolorándola de inmediato al formarse 1,2-
dibromociclohexano. El benceno, con lo que parece ser el equivalente de m dobles enlaces,
sorprendentemente no reacciona en absoluto con el bromo en estas condiciones.
Para reaccionar con bromo, el benceno requiere un catalizador (FeBr3) y sin embargo, sufre
una reacción sustitución en vez de adición. En las reacciones de sustitución la estructura del
benceno se mantiene, una prueba más de la extraordinaria estabilidad.
2.- ACIDO ACETILSALICILICO:
Aunque su nombre médico concreto sea más bien ácido acetilsalicílico (o simplemente AAS), la
realidad es que tendemos popularmente a conocerlo con el nombre de su marca, que pasó
finalmente a formar parte del uso común: aspirina.
Consiste en un fármaco perteneciente a la familia de los salicilatos, cuya historia se remonta a
hace más de 100 años, convirtiéndose así en el primer antiinflamatorio que se creó por vez
primera. Desde entonces se han venido utilizando, y consumiendo, toneladas de aspirinas en
prácticamente todo el mundo.
No obstante, y aquí nos enfrentamos ante uno de los mayores riesgos que encontramos en el
ácido acetilsalicílico, presenta mucha facilidad de producir sangrados en el estómago, incluso a
dosis habituales y normales, pudiendo causar úlcera gástrica o duodenal, irritación gástrica,
náuseas y vómitos.
El riesgo más evidente es la posibilidad de ocasionar una gastritis erosiva, apareciendo un
ligero sangrado gastrointestinal que, con el paso del tiempo, puede ocasionar a su vez
deficiencia de hierro.
Mientras que su ingesta abusiva y por encima de dosis recomendadas produce nefritis
(proceso inflamatorio y/o disfuncional del riñón), vasodilatación periférica, vómitos, delirio,
psicosis, vértigo y estupor. Y a dosis aún más altas pueden producir respiración profusa y
coma.
SINTESIS DE LA ASPIRINA
En esta práctica se realizara la síntesis del ácido acetilsalicílico mediante la reacción de
anhídrido acético y ácido salicílico en un medio con un ácido sulfúrico. En la reacción se
obtendrá una masa blanca de cristales de aspirina, que será sometida a varias condiciones.
El producto final será sometido a un test para conocer su pureza y se determinara su punto de
fusión, que resultara ser más bajo de lo normal.
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. -EXPERIMENT
PARTE EXPERIMENTAL
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia
de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno
de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado
por el químico alemán Félix Hoffman. Actúa como antipirético y fundamentalmente como
analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica
mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico.
11. MATERIALES Y REACTIVOS:
11
ítem Materiales ítem Materiales
Matraz de
Placa
1 fondo 5
calefactora
redondo
Trocitos de
Vidrio de
2 porcelana 6
reloj
porosa
3 Refrigerante 7 Espátula
4 Vaso de p.p 8 Lubricante
Soporte
9 Pinzas 10 universal
Ítem Reactivo Ítem Reactivo
Ácido Anhídrido
salicílico acético
Ácido Agua
sulfúrico destilada
6. PROCEDIMIENTO:
7. ACTIVIDADES:
1.- CARACTERIZAR LAS PROPIEDADES TOXICOLOGICAS DE LOS REACTIVOS
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Ácido salicílico:
Fórmula semidesarrollada C6H4OHCOOH
Fórmula molecular C7H6O3
Propiedades físicas Apariencia Incoloro
Masa molar 138,121 g/mol
Punto de fusión 432 K (159 °C)
Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Propiedades químicas Acidez 2.972 pKa
Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución
electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.
Ácido sulfúrico:
Otros nombres Tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno, Aceite de vitriolo, Licor de vitriolo, Espíritu
de vitriolo
Fórmula molecular H2SO4 Identificadores
Propiedades físicas Apariencia Líquido aceitoso incoloro Olor Inodoro
Densidad 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³
Masa molar 98,08 g/mol
Punto de fusión 283 K (10 °C)
Punto de ebullición 610 K (337 °C)
Presión de vapor 0.001 mmHg (20 °C)
Viscosidad 26.7 cP (20 °C)
Propiedades químicas Acidez −3; 1.99 pKa
Solubilidad en agua miscible, exotérmico Riesgos Ingestión Irritación de garganta, erosión
dental y estomatitis. Puede destruir la mucosa gástrica y debilitar las paredes del estómago.
Inhalación Irritación de nariz, bronquitis, enfisema y edema pulmonar Piel Irritación,
quemaduras de segundo grado y dermatitis Ojos Irritación, quemaduras y conjuntivitis
Anhídrido acético:
Nombre IUPAC Anhídrido acético, anhídrido etanoico Otros nombres Óxido de acetilo, óxido
acético
Fórmula empírica C4H6O3
Masa molecular 102,1 g/mol Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Propiedades
Densidad 1,08 g/cm3 a 20 °C
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Punto de fusión -73 °C (200 K)
Punto de ebullición 139 °C (412 K)
Solubilidad en agua Hidrólisis
2.- ¿Cuantos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 5 gramos de ácido salicílico y 5
gramos de anhídrido acético?
1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 180.158 𝑔𝑟
5𝑔𝑟 ∗ ∗ ∗ = 6.52 𝑔𝑟
138.121 𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
3.- a) ¿Cuánto ácido salicílico se requiere para producir 150 kg de aspirina, suponiendo que
todo el ácido salicílico se convierte en aspirina?, b) ¿Cuánto ácido salicílico se requeriría si sólo
el 80% del ácido se convirtiera en aspirina?
1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138.121 𝑔𝑟
150 ∗ 103 𝑔𝑟 ∗ ∗ ∗
180.158 𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 115 𝑘𝑔
1𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 138.121 𝑔𝑟
150 ∗ 103 𝑔𝑟 ∗ ∗ ∗
180.158 𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
100
∗ = 143.75 𝑘𝑔
80
4. Explicar los siguientes videos:
VIDEO 1.- [Link]
Realizar un diagrama de flujo del video 1
SE SACARA UNA
SINTESIS Y UNA VEZ EL PEQUEÑA MUESTRA
PURIFICACION DEL PRECIPITADO ESTA SE PARA REALIZAR UNA
ACIDO FILTRA A PRESION EVALUACION DE
ACETILSALICILICO REDUCIDA CROMATOGRAFIA EN
CAPA FINA
SE REALIZARA UN POSTERIORMENTE DEL SI ES QUE EN LA
REACCION DE BAÑO DE AGUA EN CROMATOGRAFIA
ESTERIFICACION ENTRE HIELO SE OBSERVA LA MUESTRA IMPUREZA
EL ACIDO SALICILICO Y PRECIPITACION DEL SE DEBE REALIZAR LA
EL ANHIDRIDO ACIDO PURIFICACIO POR
ACETICO ACETILSALICILICO CRISTALIZACION
SE VUELVE A REPETIR
LA SISNTESIS
EL RPODUCTO DE LA EL MISMO
ANTERIORMENTE
SINTESIS ES EL ACIDO PROCEDIMIENTO
DICHA SE COLOCARA
ACETILSALICILICO MAS ANTERIORMENTE
EN BAÑO DE AGUA
EL ACIDO ACETICO PARA OBTENER
ENTRE SUS 70 Y 80 °C
MEJORES CRISTALES
VIDEO 2.- [Link]
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Explique el proceso con captura de pantalla en mínimo 12 diapositivas
ASPIRINA
Se coloca 1,4 gr de ácido salicílico en un
vaso precipitado
A continuación se incorpora el anhídrido
acético
Introducir una gota de ácido fosfórico a la
vaso precipitado
Taparemos el vaso precipitado y lo
incorporamos a un microondas y otro con
hielo para evitar recalentamiento en el
interior del aparato.
Una vez realizada el procedimiento se
saca del microondas con un guante y se
observa que ya está en estado líquido
transparente
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Luego lo colocamos en un recipiente con
hielo para favorecer el proceso de
cristalización de la aspirina
filtramos
Abrimos al vacío para eliminar el exceso
en agua
Después esta se vacía aun papel filtro
Esta misma muestra de aspirina lo
vaciamos en un matraz Erlenmeyer y le
incorporamos una pequeña cantidad de
tolueno caliente
Se vuelve al mismo procedimiento de
cristalización en hielo
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Lo filtramos y en este caso sale la aspirina
más pura.
VIDEO 3.- [Link]
Realizar un diagrama de flujo del video 3
SE FILTRA AL VACIO
SINTESIS ORGANICA FINALMENTE SE
CON LA RECOLECCION
DEL ACIDO SOMETE A UN BAÑO
DE LOS CRISTALES
ACETILSALICILICO DE HIELO
OBTENIDOS
SE REALIZARA CON EL
METODO DE FISCHER SE LAVA CON AGUA
SE ENFRIA A
DONDE DONDE LA HASTA ELIMINAR EL
TEMPERATURA
CONDENSACION DE UN OLOR DE DE ACIDO
AMBIENTE
ALCOHOL Y ACIDO ACETICO
CARBOXILICO
COMO AUN NO SE
SE AGREGAN 1O ml DE PRESENTA LA
ANHIDRIDO ACETICO Y CRISTALIZACION ESTE CRISTALES OBTENIDOS
1 A 22 ml H2SO4 SE CALIENTA EN LA
PLANCHA
8. CONCLUSION:
-se realizó el proceso de síntesis de la aspirina, como se pudo observar en los videos.
-el medio en el que se realizó la reacción fue en medio acido al haber utilizado el ácido
sulfurico como catalizador.
-después de ver el laboratorio podemos concluir que los hidrocarburos influyen bastante en
procesos industriales como la síntesis de la aspirina.
BIBLIOGRAFIA:
GUIA DE QUIMICA ORGANICA 1. Universidad Mayor de San Andrés
https//[Link]/hidrocarburos-aromaticos/
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