GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional corresponde a un átomo o un grupo de átomos que están

presentes en una molécula orgánica que determina las propiedades físicas y
químicas que tiene el compuesto, por ejemplo, su estado físico o su solubilidad.

El principal responsable de la reactividad de una sustancia, es su grupo funcional,

por ende, los compuestos que poseen el mismo grupo funcional, muestran las
mismas propiedades.

Algunas moléculas presentan más de un grupo funcional diferente en su

estructuras, mientras que otras, pueden poseer el mismo grupo funcional repetido
varias veces.

Los principales grupos funcionales, presentes en los compuestos orgánicos se

presentan a continuación:
 Los Alcoholes
 Son compuestos orgánicos que pueden considerarse como derivados del
agua, ya que, uno de los hidrógenos de esta molécula ha sido reemplazado
por una cadena hidrocarbonada, por eso, presentan en su estructura el grupo –
OH, denominado grupo hidroxilo.
  Su fórmula general es la siguiente:

R — OH

 La presencia del grupo –OH, hace que los alcoholes sean muy solubles en
agua, dado que son capaces de formar puentes de hidrógeno entre ambas
moléculas.
 Mientras más pequeña sea la cadena carbonada presente en el alcohol, más
soluble será, ya que, al aumentar el número de carbonos en la cadena, se
dificulta la formación de puentes de hidrógeno, porque, la parte hidrofóbica,
correspondiente a la cadena carbonada, prima, por sobre la parte hidrofílica,
formada por el grupo –OH.
 El principal uso de los alcoholes en como solventes en la preparación de
pinturas, productos farmacéuticos y de otros compuestos.
 Para nombrar un alcohol, se debe tener presente que la cadena se debe
nombrar como un derivado de un alcano, pero con terminación –OL.
 Cuando un hidrógeno presente en un anillo aromático ha sido sustituido por un
grupo hidroxilo, se forman los fenoles.
 Los fenoles, se nombrar al igual que los alcoholes, agregando la terminación –
OL, al hidrocarburo al cual se encuentran unido, siguiendo las normas antes
analizadas.

 Los éteres
 Son compuestos orgánicos considerados como derivados de los alcoholes, en
los cuales el hidrógeno del grupo hidroxilo, ha sido reemplazo por un grupo
alquilo, es decir, una cadena de carbonos. Por lo tanto, en los éteres es posible
encontrar el grupo funcional R-O-R´, en donde los grupos alquilos, no siempre
serán iguales.
 Como no pueden formar puentes de hidrógeno por su estructuras, los éteres
presentas puntos de fusión y ebullición muy similares a los hidrocarburos que
presentar igual masa molecular, sin embargo, son más bajos que los alcoholes
de igual masa.
 Son muy poco reactivos, y es posible encontrarlos en forma sólida, líquida y
gaseosa, por lo cual, tienen múltiples usos. Por ejemplo, se utilizan como
anestésicos locales, como disolventes de sustancias orgánicas como aceites o
grasas, y como pegamentos.

 Para nombrar los éteres, se deben los radicales que están unidos al átomo de
oxígeno por orden alfabético, y añadir posteriormente, la terminación –ÉTER.
 Por ejemplo, para nombrar la siguiente cadena, se debe tener en
consideración, lo siguiente:
 El primer radical se llama metil.
 El segundo radical se denomina etil.
 Corresponde a un éter.
 Por lo tanto, el nombre del compuesto es etilmetiléter.
  En este caso ambas cadenas son metil, por lo tanto se usa el prefijo DI-
 Corresponde a un éter.
 El compuesto se llama dimetiléter.

 Los aldehídos y Las cetonas

Son compuestos orgánicos que poseen en su estructura el grupo carbonilo, formado

por un carbono unido a través de un doble enlace a un átomo de oxígeno (C=O).

 La estructura del grupo carbonilo, lo hace muy reactivo, dado que el oxígeno
que lo forma tiene dos pares de electrones libres, y, es más electronegativo
que el carbono, lo que provoca la polaridad del grupo, generándose un dipolo,
en donde la carga parcial positiva se encuentra sobre el carbono, y la negativa
sobre el átomo de oxígeno.
 Gracias a los dipolos entre moléculas de aldehídos y cetonas los puntos de
ebullición son que los hidrocarburos y que los alcoholes.
 Los aldehídos se asocian principalmente a las esencias que presentan
compuestos naturales, como la vainilla, las almendras o las uvas.
 Las cetonas tienen múltiples usos

Los aldehídos y las cetonas se obtienen mediante la oxidación suave y controlada

de alcoholes.

Para nombrar un aldehído, se debe tener el presente la cadena de carbonos más

larga en la cual se encuentre el grupo carbonilo, y se debe añadir al final la
terminación –AL. Debido a que los aldehídos derivan de la oxidación de un alcohol
primario, el grupo carbonilo siempre se encontrará en el carbono número 1. En el
caso, que hayan presentes en la cadena ramificaciones, se debe indicar el
carbono en el cual se encuentran, y se deben ordenar alfabéticamente.

Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en

consideración, lo siguiente:
- En primer lugar, se debe elegir la cadena más larga, que incluya al grupo
carbonilo, y se debe numerar la cadena partiendo siempre del carbono del
carbonilo.

- En el carbono 4 hay dos ramificaciones denominadas metil, por ende, se usa el

prefijo DI- para nombrar a ambas.

- La cadena más larga tiene 5 carbonos, por lo tanto, tiene prefijo PENT-

- Corresponde a un aldehído, por lo que tiene terminación –AL.

- El compuesto se denomina 4,4-dimetilpentanal.

En el caso de las cetonas, para nombrarlas, se pueden usar dos métodos:

→ La primera forma, consiste en elegir la cadena más larga, en la cual se

encuentre el grupo carbonilo, y posteriormente numerarla, teniendo presente que
el carbono en que se esté el grupo funcional debe tener la numeración más baja.
La cadena más larga se nombra agregando la terminación –ONA. En el caso que
la cadena presente ramificaciones, se deben nombrar indicando el número del
carbono en el cual se encontraban.

Por ejemplo, el siguiente compuesto se debe nombrar teniendo presente lo

siguiente:

- En primer lugar, debe elegir la cadena más larga de carbonos que incluyan al
grupo carbonilo, y posteriormente, se debe numerar considerando que el grupo
funcional debe tener la numeración más baja.
- En el carbono 4 hay presente una ramificación correspondiente a un metil

- El grupo carbonilo se encuentran en el carbono 2

- La cadena principal tiene 5 carbonos, por ende, el prefijo que se debe usar es
PENT-

- Es una cetona, por ende, tiene terminación –ONA

- El nombre del compuesto es 4-metil-2-pentanona

→ La segunda manera, forma consiste en aislar el grupo carbonilo, que puede

estar presente en cualquier lugar de la cadena, de forma tal, que se distinguen dos
radicales, que se nombrar según la cantidad de átomos de carbonos que poseen,
y finalmente, se agrega la terminación CETONA.

Por ejemplo, en la siguiente molécula se distingue que:

- El grupo carbonilo, divide la molécula en dos radicales, el primero tiene un átomo

de carbono, por lo cual se denomina metil, y el segundo tiene tres átomos de
carbono, por lo que se llama propil.

- Corresponde a una cetona por lo que su terminación es CETONA

- El compuesto se denomina metilpropilcetona.

Los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que posee un grupo hidroxilo
unido al carbono de un grupo carbonilo, por ende, su representación general es R-
COOH, donde R, corresponde a una cadena hidrocarbonada. La combinación de
estos dos grupos se denomina grupo carboxílico.

Se dice que tienen comportamiento ácido, porque al interactuar con una base,
ceden el hidrógeno que forma parte del grupo hidroxilo.

El grupo carboxílico le otorga a la molécula carácter polar, debido a la polaridad

del grupo carbonilo, y la capacidad del grupo hidroxilo de formar puente de
hidrógeno entre las moléculas de ácidos carboxílicos y las de agua, lo que hace
que sean muy solubles.

A medida que aumenta el número de carbonos de la cadena del ácido carboxílico, la

solubilidad va disminuyendo.

La presencia de estos puentes de hidrógeno hace que los ácidos carboxílicos tengan
puntos de ebullición muy elevados. Los ácidos carboxílicos de cadena corta, por lo
general son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que, los ácidos
carboxílicos con mayor número de carbono, son sólidos y presentan aspecto viscoso.

Los ácidos carboxílicos, tienen múltiples usos, por lo cual, se pueden encontrar tanto
en compuestos animales como vegetales.

Para nombrar un ácido carboxílico se debe tener presente que como se obtienen por
oxidación de un aldehído, el grupo funcional siempre se encontrará en uno de los
extremos de la cadena. Cuando esté presente la función carboxílica en la cadena, en
primer lugar se debe anteponer la palabra ÁCIDO, luego, se debe indicar la cantidad
de átomos de carbonos que posee la cadena y añadir la terminación –OICO. Cuando
hay presente ramificaciones, se debe numerar la cadena partiendo del extremo en el
cual se encuentre el grupo funcional, para posteriormente indicar el número del
carbono en el cual cada una de ellas se encuentra.

Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto, se debe considerar que:

Se debe elegir la cadena más larga que incluya al grupo funcional, y se debe numerar
teniendo presente que el carbono donde esté el grupo carboxílico debe tener el
número uno.

Corresponde a un ácido carboxílico, por ende, se debe iniciar con la palabra ÁCIDO

- En el carbono 2, hay presente una ramificación denominada metil

- La cadena principal tiene 4 átomos de carbono, por lo que el prefijo es BUT-, y la

terminación que se agrega es –OICO

- El compuesto corresponde a ácido-2-metilbutanoico.

Los ésteres

Corresponden a compuestos orgánicos, que se dice, son derivados de ácidos

carboxílicos, ya que el átomo de hidrógeno del grupo carboxílico, ha sido
reemplazado por un grupo alquilo, es decir, una cadena hidrocarbonada. Por lo
tanto, su fórmula general se representa por R-COO-R´.

Por la estructura que poseen, los ésteres tienen puntos de fusión y ebullición más
bajos que los ácidos carboxílicos de los cuales derivan. Además, mientras menor
sea su masa molar serán más solubles en agua, mientras que a medida que la
masa molecular aumenta, se hacen más insolubles.
Los ésteres son los compuestos responsables de los olores, principalmente en
frutas, verduras y perfumes.

Para nombrar un éster se debe considerar al grupo –COO como un cortador de la

cadena principal, con lo cual, se tendrán dos radicales.

El radical en donde se encuentre el carbono del grupo –COO, tendrá terminación –

ATO. Mientras que la otra cadena, tendrá terminación –ILO. Cada cadena se
nombrará según la cantidad de átomos de carbono que posea. La
preposición DE une ambas cadenas.

Para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en consideración, lo

siguiente:

- En primer lugar, se debe cortar la cadena, para distinguir los radicales que en
ella se encuentran.

- La primera cadena tiene tres átomos de carbono por lo tanto, el prefijo es PROP-
, además en ella se encuentra el grupo –COO, por ende, tiene terminación –ATO.

- La segunda cadena tiene un carbono por ende, el prefijo que posee es MET- y su
terminación es –ILO

- El compuesto se denomina propanato de metilo

Las amidas
Las amidas corresponden a compuestos orgánicos, que son derivados de los
ácidos carboxílicos, ya que, el grupo hidroxilo, ha sido reemplazado por un grupo
amina, -NH2. La combinación de ambos grupos se denomina grupo amida, y su
fórmula general es R-CO-NH2.

Dependiendo del grado de saturación de las amidas, se distinguen las amidas

primarias, secundarias y terciarias.

Las amidas son compuestos que se encuentran comúnmente en la naturaleza, ya

que, se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN, el
ARN, hormonas y vitaminas.

Para nombrar las amidas, se debe elegir la cadena principal en la cual se

encuentra, y cambiar la terminación -OICO del ácido del cual deriva,
reemplazándola por la terminación –AMIDA.

Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto, se debe tener en

consideración que:
- En primer lugar, la cadena está formada por tres átomos de carbono, por lo cual,
el prefijo que se utiliza es PROP-
- Corresponde a una amida, por lo tanto, la terminación usada es –AMIDA
- El compuesto se llama propanamida

Las aminas

Las aminas corresponden a compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH 3),
en donde un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por una cadena de
carbonos. Por ende, la representación de este grupo es –NH2

Según el número de átomos de hidrógeno que han sido reemplazados, se pueden

distinguir aminas primarias, secundarias o terciarias.

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, por ende, son
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y también con el agua, por lo
tanto, son solubles en ella. Cuando la cantidad de átomos de carbono empieza a
aumentar disminuye la solubilidad.

Además, las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores

que los alcoholes, pero mayores que los éteres de igual masa molecular.

Las aminas están presentes en la naturaleza, en las proteínas, en la urea, y

también en algunas plantas.

Para nombrar una amina, se debe tener en consideración los sustituyentes que
están presentes en la cadena, y al final añadir la terminación –AMINA.

Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener presente que:

- En primer lugar, el único sustituyente que está unido al grupo amina es una
cadena cerrada, por ende, se antepone la palabra CICLO. Además, esta cadena
posee cinco carbonos, por ende, el prefijo que se utiliza es PENT-

- Corresponde a una amina, por lo tanto, se añade la terminación AMINA

- El compuesto se llama ciclopentamina

Otro ejemplo, se puede visualizar a continuación:

- En este compuesto, hay presente dos sustituyentes unidos al grupo amina.

Ambos tienen un átomo de carbono, por lo tanto, se denominan metil. Como son
dos, se nombran con el prefijo DI-
- Corresponde a una amina, por lo tanto, su terminación es –AMINA

- El compuesto se denomina dimetilamina.

Finalmente, en el ejemplo que a continuación se presenta, se tiene que:

- La amina está unida a tres sustituyentes. Uno de ellos, tiene dos carbonos, por lo
tanto, corresponde a un etil. Los otros dos sustituyentes tienen un carbono, por
ende, se denominan metil.

- Es una amina, por lo que la terminación que se usa es –AMINA

- Este compuesto se llama dimetiletilamina

Los halogenuros

Los halogenuros o haluros, corresponden a compuestos orgánicos, en donde

una cadena hidrocarbonada, tiene en su estructura átomos de elementos
pertenecientes al grupo VIII, es decir, halógenos. Los elementos que forman
halogenuros son cloro, yodo, bromo, flúor y astato.

Para nombrar halogenuros se debe elegir la cadena más larga, en la cual, se

encuentre el átomo de halógeno, y numerarla de forma tal que el carbono en el
que esté tenga la numeración más baja. Posteriormente, se debe indicar el
número del carbono en el cual se encuentren, tal como si fuera un radical.
Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener en consideración
que:

- Se debe elegir la cadena de carbonos más larga, que incluya al carbono que
posee al halógeno. Cada vértice corresponde a un átomo de carbono.
Posteriormente, se debe numerar la cadena de manera que el átomo donde está
el halógeno tenga la numeración más baja.

- En el carbono 3 hay presente un átomo de flúor

- En el átomo 4 hay un radical que posee dos átomos de carbono, que se

denomina etil

- La cadena más larga posee 6 átomos de carbono, y presenta solo enlaces

simples por lo que es un alcano, cuyo nombre es HEXANO.

- El compuesto se denomina 3-flúor-4-etilhexano

Cuando un compuesto orgánico posee más de un grupo funcional

Los compuestos polifuncionales son compuestos que presentan en su estructura

más de un grupo funcional. Debido a esto, las propiedades de un compuesto
polifuncional no se pueden predecir.
Las características del compuesto orgánico dependen de cuál de los grupos
funcionales tiene mayor “fuerza química”, es decir, de cuál de los grupos
funcionales tenga mayor prioridad.

A continuación, se presenta una tabla, en donde se muestra la prioridad que

tienen los distintos grupos funcionales:

Para nombrar un compuesto polifuncional, en primer lugar, se debe identificar cual

es el grupo funcional de mayor prioridad, y se utilizará el sufijo correspondiente.
Los demás grupos se nombran, con los prefijos correspondientes, que se indican
alfabéticamente, e indicando el número del carbono donde está ubicado.

Por ejemplo, para nombrar el siguiente compuesto se debe tener presente que:
- Se debe identificar los grupos funcionales presentes en el compuesto: alcohol,
cetona y aldehído.

- La prioridad entre los tres grupos funcionales presentes es del aldehído.

- La cadena se debe numerar, se forma tal, que el grupo aldehído presente la

numeración más baja.

- En el carbono 2 hay presente un grupo metil.

- En el carbono 3 está presente el grupo cetona, cuyo sufijo como radical es OXO.

- En el carbono 5 hay presente un alcohol, cuyo sufijo como radical es HIDROXI.

- La cadena principal tiene 5 carbonos por lo cual, el prefijo usado para nombrar la
cadena es PENT- y como la prioridad es el aldehído, la terminación de la cadena
es –AL.

- El nombre del compuesto es 5-hidroxi-2-metil-3-oxopentanal.

Para nombrar, el siguiente compuesto, se debe tener presente:

- Los grupos funcionales presentes son un aldehído, un ácido carboxílico y un

halogenuro.

- La prioridad la tiene el ácido carboxílico, por lo tanto, la cadena debe ser

numerada partiendo desde el extremo donde está el grupo carboxílico.
- En el carbono 2 hay un halogenuro, correspondiente a CLORO.

- En el carbono 5 hay un aldehído, cuyo sufijo como sustituyente es FORMIL.

- La cadena principal tiene 5 átomos de carbonos, por ende, el prefijo usado es

PENT-. Como la prioridad la presente un ácido carboxílico, se antepone la palabra
ácido, y a la cadena se le agrega la terminación –OICO.

- El compuesto se llama ácido 2-cloro-5-formilpentanoico.

Los hidrocarburos
Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono-
sustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble
enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono
que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y
también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los
enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los
anillos aromáticos.

A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se pueden

ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser éstos,
halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados mono-sustituidos, di-sustituidos y tri-
sustituidos.

 La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alteración
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono-
sustituidos, lo que les hace ser idénticos.

 A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se

pueden ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos:

 halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, etc.

 Podemos encontrarnos derivados mono-sustituidos, di-sustituidos y tri-sustituidos.

 Ejemplo:
Derivados mono-sustituidos

 En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del
anillo, pues todos ellos son equivalentes.

Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará

delante de la palabra benceno, por ejemplo:
C6H5Cl = Clorobenceno.

 Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente

número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los
anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.

 Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno,

Hexaheliceno, Pentaceno, etc.

Naftaleno Hexaheliceno

 Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se

encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede
ser el caso de los condimentos, perfumes, etc.

 Aunque algunos hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para

la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie
de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
[Link]/watch?v=9JlqKaA6cJE Video grupos funcionales (15)

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