UANL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Químico Farmacéutico Biólogo

LABORATORIO DE
SÍNTESIS
ORGÁNICA
Dra. María del Rosario González González
Dra. Lucía G. Cantú Cárdenas

Junio 2019
FCQ, QFB Laboratorio de Síntesis Orgánica

ÍNDICE

Reglas de Seguridad en el Laboratorio ------------------------------- 2

Colectores de residuos peligrosos-------------------------------------3

Dibujos de equipos empleados en síntesis orgánica ---------------- 5

Práctica No.1 Síntesis de Ácido Benzóico------------------------ ----7

Práctica No.2 Obtención de Acetanilida ---------------------------10

Práctica No.3 Síntesis de Ácido Acetilsalicílico ------------------- 13

Práctica No.4 Obtención del Acetato de Isoamilo ------------------ 16

Práctica No.5 Colorante Naranja II síntesis secuencial --------- 19

Etapa I.- Obtención de Anilina ----------------------------- ----21

Etapa II.- Síntesis de Ácido Sulfanílico ----------------------- 24

Etapa III.- Obtención del Colorante Naranja II -------------- 26

Práctica No.6 Saponificación -----------------------------------------29

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REGLAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

1.- Uso indispensable de la bata. Es obligatorio el uso de lentes de seguridad.

2.- Está estrictamente prohibido fumar o ingerir alimentos dentro del laboratorio.

3.- No debe trabajar en el laboratorio una sola persona. Cualquier pequeño accidente
puede tener serias consecuencias si no hay nadie cerca.

4.- Es fundamental la limpieza en el trabajo. Si se derrama un líquido sobre la mesa ó el

suelo se deberá limpiar inmediatamente.

5.-Los gases tóxicos o molestos se deben absorber en agua, o en una solución adecuada;
o bien, la reacción en la que se desprenden se debe efectuar en la campana de extracción.

6.- Los grifos de agua y las llaves de gas, que no se estén usando, deben tenerse siempre
cerradas.

7.- Los residuos insolubles como papeles de filtro usados, trozos de varilla de vidrio,
cerillos apagados, tapones de algodón, etc. se deben desechar en los contenedores
correspondientes ó en los botes de basura, según sea el caso, pero NUNCA en las pilas o
desagües.

8.- Recuerde mantener alejada la flama del mechero de las sustancias inflamables como:
disulfuro de carbono, éter, etanol, benceno, etc.

9.- Si se produjera un incendio pequeño en un vaso o matraz, cúbralo usando un vidrio de

reloj ó una cápsula, NUNCA SOPLE, actúe con calma, si el incendio tiende a expandirse,
use el extinguidor.

10.- Reporte inmediatamente cualquier accidente que ocurra durante la práctica.

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Colectores de Residuos Peligrosos

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Equipos empleados en síntesis orgánica

Figura 1. Destilación por arrastre de vapor

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Figura 2. Destilación simple

Figura 3. Reflujo

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Práctica No. 1

Adición de hidruros a carbonilos

Síntesis de Ácido Benzóico

1.-Elementos de competencia:
Sintetizar ácido benzóico a partir de benzaldehído, para experimentar la reacción de
adición de hidruros a carbonilos, purificando el compuesto por recristalización para
calcular el porcentaje de rendimiento y medir su grado de pureza a través del punto de
fusión.

2.- Introducción:
En 1835 un químico alemán Liebig descubrió que el benzaldehído se oxidaba a ácido
benzóico en presencia de hidróxido. El ácido benzóico se obtenía con un rendimiento
máximo del 50%, pero Liebig no se percató de que se formaba un segundo producto de
reacción. En 1835 el químico italiano Stanislao Cannizzaro observó que la reacción era
realmente de óxido-reducción en la que la mitad del benzaldehído se convierte en ácido
benzóico y la otra mitad se reduce a alcohol bencílico.

La utilidad comercial de esta síntesis es que la sal sódica de este ácido (benzoato de sodio)
tiene aplicación en la industria alimenticia y farmacéutica como conservador.

3.- Fundamento:
Aunque la mayor parte de las reacciones de Cannizzaro que se reportan en la bibliografía
ocurren con aldehídos aromáticos, la reacción ocurre igual con aldehídos alifáticos que
no posean hidrógenos en el carbono α al carbonilo (ya que se presentaría la condensación
aldólica).

La reacción de Cannizzaro requiere dos moléculas de aldehído de las cuales una se oxida
y la otra se reduce, si los dos aldehídos son diferentes, la reacción se denomina reacción
de Cannizzaro cruzada.

4.- Reacción Química que se lleva a cabo:

2 + KOH +

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5.- Material y reactivos:

Matraz Erlenmeyer de 125 mL Benzaldehído ( 1 mL)

2 pipetas graduadas de 10 mL KOH ( 4g)
Espátula y vidrio de reloj Metanol ( 6 mL)
Soporte Éter etílico ( 20 mL)
Pinzas y anillo para soporte HCl 12 N
Embudo de extracción Hielo
Embudo de filtración rápida
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Plancha de calentamiento
3 Mangueras

6.- Procedimiento:

En un matraz de fondo plano del equipo Excelo se colocan 4 g de hidróxido de potasio y

6 mL de agua, la mezcla se agita hasta disolución completa. Sobre la disolución se añade
1 mL de benzaldehído disuelto en 6 mL de metanol, se mezcla el contenido,
posteriormente se calienta en plancha durante 1 hora a reflujo, con agitación a
intervalos.

Al terminar la reacción se diluye la muestra con 10 mL de agua fría, se transfiere a un

embudo de extracción y se extrae con 10 mL de éter etílico. La fase etérea se guarda para
realizar las pruebas de clasificación o puede ser descartada en el contenedor C.

La capa acuosa se acidifica con HCl 12 N hasta precipitación completa (cuando al añadir
un exceso de ácido ya no hay formación de precipitado), de esta manera se regenera el
ácido benzóico. El precipitado se filtra, se lava con agua fría y se deja secar. El filtrado
se desecha en el contenedor A. El ácido benzóico se recristaliza en 75 mL de agua
caliente, de ser necesario utilizar carbón activo. En la siguiente sesión, pese el producto,
mida el punto de fusión, calcule el porcentaje de rendimiento.

7.-Preguntas:
1.-Mencione dos usos industriales de la reacción de Cannizzaro.
2.-Explique en términos de solubilidad el fundamento de la separación de los productos
de esta reacción.
3.-Escriba la estructura y el nombre de los productos finales al efectuar la reacción de
Cannizzaro con:
a) 4-cloro benzaldehído
b) Formaldehído y benzaldehído
c) 3-metilbenzaldehído
4.-¿Por qué la reacción de Cannizzaro no se lleva a cabo con cetonas?
5.-Sugiera al menos dos métodos distintos a la reacción de Cannizzaro para la obtención
del alcohol 4-bromo bencílico a partir del 4-bromo benzaldehído .
6.-Mencione 2 reactivos para convertir el benzaldehído en ácido benzóico.
7.-¿Qué desventaja encuentra entre la reacción de Cannizzaro y los reactivos descritos
en las preguntas 5 y 6?
8.- Investigue el pF bibliográfico y compárelo con el determinado experimentalmente.

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Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques. USA:
Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.
4. Sarra, D. L. (2018). Metal-Free Reduction of Nitrobenzene to Aniline in Subcritical Water.
The Journal of Organic Chemistry.

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Práctica No. 2

Reacción de sustitución nucleofílica.

Acilación de aminas. Formación de acetanilida.

1.-Elementos de competencia:
Llevar a cabo la sustitución nucleofílica del grupo acilo a partir de anilina y anhídrido
acético para obtener acetanilida, purificando el compuesto por cristalización para
calcular el porcentaje de rendimiento.

2.-Introducción
Las amidas poseen la fórmula general R-CONH2 y pueden tener sustituyentes tanto en el
nitrógeno como en la cadena, en el caso de la acetanilida cuya fórmula es CH3-CO- NH-
C6H5 posee un sustituyente (el fenilo) en el nitrógeno y su nombre es N-fenil Acetamida
(derivada del ácido acético).

La anilina, que es la materia prima para la obtención de la acetanilida, posee un grupo

amino unido al sistema aromático, éste es un grupo fuertemente activante (grupo donador
de electrones) ante las reacciones de sustitución electrofílica aromática y al presentarse
este tipo de reacciones se obtendrían anillos aromáticos polisustituídos, lo cual no es
deseable en algunos casos. Para disminuir la reactividad del grupo amino de la anilina lo
que se hace es “proteger” ese grupo amino en forma de amida (es decir formar acetanilida)
logrando con ello que el par de electrones del nitrógeno se deslocalice tanto en el sistema
aromático como en el carbonilo del grupo acilo, como se ilustra en seguida:

≠
La amida al utilizarse como grupo “protector” deberá tener ciertas características como
son:
 Unirse fácilmente y con alto rendimiento.
 Resistir las condiciones de reacción.
 Eliminarse fácilmente una vez cumplida su función. Mediante hidrólisis ácida
se regenera la amina.

Además del uso como grupo protector, la acetanilida posee propiedades analgésicas pero
no es muy útil ya que produce daños hepáticos al ingerirse por períodos prolongados.

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3.-Fundamento:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan reacciones de sustitución nucleofílica,
los derivados de ácido carboxílico más reactivos son los haluros de acilo y los anhídridos.
En la obtención de la acetanilida se utiliza la anilina (agente nucleofílico) y el anhídrido
acético, además de la presencia de un ácido inorgánico (sulfúrico).

En la formación de amidas no se utiliza el ácido orgánico ya que se requieren condiciones

más drásticas (6 horas de reflujo en el caso de utilizar ácido acético).

4.-Reacción química que se lleva a cabo:

+ +

5.-Material y reactivos:

Equipo excelo Anilina

Pipeta de 5 mL Anhídrido acético
Propipeta Ácido sulfúrico
Vasos de precipitado de 250 mL y 600 mL
Soporte y pinzas.
Plancha de calentamiento
Embudo Buchner
Matraz Kitazato
Plancha de calentamiento
3 Mangueras

6.-Procedimiento:

En un matraz de fondo plano del equipo excelo colocar de 5 mL de anilina (usar la pro-
pipeta en todas las mediciones) y 3 mL de anhídrido acético (cuidado, el anhídrido
acético reacciona violentamente con el agua) a continuación se colocan 5 gotas de ácido
sulfúrico (traer SIEMPRE puestos sus lentes de seguridad) y se pone a reflujo por 20
minutos, ver dibujo del equipo de reflujo.

Al terminar el calentamiento, se vierte el contenido del matraz en un vaso de precipitado

de 250 mL que contenga aproximadamente 15 g de hielo (3 cubos). Se filtra el precipitado
formado, se lava con un poco de agua helada (tener cuidado de no usar mucha agua, pues
se pierde producto por solubilidad). Si se obtiene poco precipitado tratar el líquido
residual, es decir, calentar para evaporar solvente y luego volver a enfriar y raspar las
paredes para lograr una mejor cristalización.

El filtrado se desecha en el contenedor A.

El producto bruto se recristaliza en 150 mL de agua caliente, de ser necesario usar
carbón activado.
A parte calentar a ebullición 50 mL de agua desionizada y con ésta enjuagar el

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embudo de filtración rápida (precaución al tomar el embudo) antes de la filtración,

proceder a filtrar el producto. Recibir el líquido (filtrado) en un vaso de precipitados de
250 mL, llevarlo a enfriar en baño de hielo, los cristales que se obtienen se filtran a
vacío y se utilizan 50 mL de agua fría (0-5°C) para arrastrar el precipitado residual en el
vaso y a la vez ya quedan lavados los cristales.
El filtrado proveniente de la recristalización se descarta directamente en el contenedor
A.
Una vez pura y seca la muestra, se le determina el punto de fusión. El producto puro
tiene un punto de fusión de 113-115 º C.

7.-Preguntas:
1.-Escriba la reacción del anhídrido acético y la anilina.
2.- ¿Qué reactivo será más eficiente en la formación de la amida, el haluro de acilo o el
anhídrido? Explicarlo en base al mecanismo de reacción y mencionar las ventajas y/o
desventajas de cada uno de acuerdo con sus propiedades físicas.
3.-Calcular el porcentaje de rendimiento y mencionar las posibles causas de la obtención
de un bajo rendimiento.
4.-La obtención de la p-bromo anilina a partir de anilina no se lleva a cabo bromando
directamente la anilina, ya que si así se hiciera se produciría la 2,4,6-tribromo anilina.
Proponer una síntesis que sea factible para obtener la p-bromo anilina.
5.-Describe el mecanismo, empleando estructuras y flechas curvas, que se lleva a cabo al
obtener la acetanilida a partir de cloruro de acetilo y anilina.
6.-Mencione los reactivos necesarios para obtener:
a) Benzamida
b) N-etil propilamida
7.-El polímero Nylon 66 es una poliamida formada por la reacción entre la 1,6-
hexanodiamina y el ácido atípico (ácido hexanodióico), tiene una masa molecular de
10000 uma. Describir la reacción que se lleva a cabo. ¿Por qué se le llama Nylon 66?
8.-Las proteínas son polímeros formados por la unión de aminoácidos, los cuales se
combinan mediante uniones amida (unión peptídica), mencionar las 2 posibilidades de
unión peptídico de los aminoácidos glicina y alanina.
9.-Buscar en la literatura la estructura de 2 fármacos que lleven uniones amida y
mencionar el nombre del medicamento.

Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.
4. Manrique, C. (2014). Manual de experimentos. Química Orgánica IV. Técnicas en
microescala. México: Universidad Nacional Autónoma de México.

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Práctica No.3

Reacción de sustitución nucleofílica.

Acilación de alcoholes
Formación de ácido acetil salicílico (aspirina).

1.-Elementos de competencia:
Realizar la sustitución nucleofílica del grupo acilo a partir de ácido salicílico y
anhídrido acético para obtener aspirina, purificando el compuesto por cambios de acidez
y calculando el porcentaje de rendimiento.

2.-Introducción:
La aspirina (ácido acetil salicílico) es uno de los fármacos más populares en la
actualidad y es además de los más antiguos, su historia se inicia en junio 2 de 1763
cuando Edward Stone, en Londres, encuentra que la malaria se podía curar con extractos
de una planta llamada abedul y estudiando dichos extractos encontró que el principio
activo era el ácido salicílico.

La aspirina posee propiedades analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias, es de gran

utilidad para enfermedades como la artritis y actualmente se ha encontrado que ayuda a
combatir problemas del corazón.

3.-Fundamento:
Los ácidos carboxílicos y sus derivados presentan reacciones de sustitución nucleofílica,
(reacción sobre el carbonilo del grupo acilo) para formar otros derivados de ácidos, en
caso de que el agente nucleofílico sea un alcohol, el producto será un éster.

En la obtención de la aspirina se parte del ácido salicílico, el cual aporta el grupo hidroxilo
presente en posición orto al carboxilo, para reaccionar con un derivado de ácido, en este
caso es el anhídrido acético, y formar así el grupo éster (acetilo) propio de la aspirina y
liberando como su producto al ácido acético.

La velocidad de reacción y el subproducto formado dependen del derivado de ácido

empleado. Cuando la obtención de un éster se hace a partir de un ácido y un alcohol a la
reacción se le conoce como esterificación de Fischer.

4.-Reacción química que se lleva a cabo:

+ +

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5.-Materiales y reactivos:

Equipo excelo Ácido salicílico

Pipeta de 10 mL Anhídrido acético
Pro pipeta Ácido sulfúrico o fosfórico
Embudo de filtración Fenol solución al 1%
Vasos de precipitado (3) de 250 mL y Bicarbonato de sodio
(1) de 600 mL
Tubos de ensaye HCl
Soporte y pinzas Cloruro férrico al 1 %
Plancha de calentamiento
Embudo Buchner
Matraz Kitazato
Plancha de calentamiento
3 Mangueras

6.-Procedimiento:

Colocar 3 gramos de ácido salicílico en el matraz del equipo Excelo y añadir 6 mL de

anhídrido acético, con precaución ya que es corrosivo e inflamable. Traer sus lentes de
seguridad. Agitar lentamente y añadir 5 ó 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Adaptar el matraz a un equipo de reflujo, sumergir este en baño de agua (a ebullición) y
mantenerlo por 15 minutos. Dejar de calentar y retirar el matraz, transferir el contenido a
un vaso, añadir un mL de agua lentamente y por las paredes (puede salpicar) y después
añadir 20 mL más. El vaso se enfría en un baño con hielo para que empiece a precipitar
el producto, si es necesario raspar las paredes del matraz para favorecer la cristalización.
Separar el sólido por filtración, el filtrado se descarta en contenedor A.

Una vez obtenido el producto crudo se pasa a la purificación, que en esta ocasión debido
a las propiedades ácidas del producto se efectuará una purificación por cambios de acidez,
utilizando una solución saturada de bicarbonato para disolver y una solución diluida de
HCl (5 mL de HCl concentrado en 15 mL de agua) para precipitar.
Para efectuar lo anterior hacer lo siguiente: 1) pasar el sólido a un vaso de 250 mL, 2)
añadir solución saturada de bicarbonato de sodio (25 mL) debe disolverse todo el sólido
(en caso de que haya un poco de sólido sin disolver esa es la impureza y será separada en
el siguiente paso), 3) filtrar en embudo de filtración rápida el producto del paso anterior,
4) al filtrado añadir HCl diluido hasta precipitación completa (precaución se forma
mucha espuma y puede ocasionar pérdidas), efectuar este último paso en baño de hielo.
5) Filtrar a vacío y lavar el producto utilizando agua helada, secar el producto y determinar
el punto de fusión la siguiente sesión, el filtrado se coloca en contenedor A.

Los fenoles cuando reaccionan con soluciones del fierro (III) forman un complejo
coloreado que va del rojo al violeta, el ácido salicílico posee un grupo hidroxilo fenólico,
dará positiva la prueba de fenoles, cuando se forma el ácido acetil salicílico se pierde el
grupo hidroxilo y por lo tanto da la prueba negativa.

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Colocar en 4 tubos soluciones acuosas de fenol, ácido salicílico y ácido acetil salicílico
crudo y recristalizado, en cada uno de los tubos, añadir a cada tubo de 1 a 2 mL de solución
de fierro (III) y anotar las observaciones. Descartar en el contenedor “Ei”.

7.-Preguntas:
1.-Describa el mecanismo general, empleando estructuras y flechas curvas, de la
reacción de esterificación de Fischer.
2.-Justificar las observaciones de la prueba de cloruro férrico en los 4 tubos de ensaye.
3.-Mencionar los reactivos para obtener (utilizando 2 métodos diferentes)
a) Benzoato de etilo
b) Acetato de isopropilo
4.- ¿Cómo podría obtener salicilato de metilo?
5.- Si en la síntesis anterior utiliza 5 g de ácido salicílico y exceso de anhídrido acético
¿Cuántos moles y gramos se obtendrían de ácido acetil salicílico?
6.- Describa la reacción que se llevaría a cabo si en lugar de anhídrido acético utilizará
cloruro de acetilo.
7.- Escriba cada una de las reacciones que ocurren durante la purificación de la aspirina.
8.- ¿Qué significan los términos analgésico, antipirético y antiinflamatorio?

Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.

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Práctica No.4

Reacción de sustitución nucleofílica.

Esterificación de Fischer
Obtención de acetato de isoamilo (esencia de plátano)

1.-Elementos de competencia:
Sintetizar el acetato de isoamilo a partir de un alcohol y un ácido carboxílico para llevar
a cabo la esterificación de Fischer, purificando el compuesto por destilación simple para
calcular el porcentaje de rendimiento.

2.-Introducción:
El acetato de isoamilo es un éster que se prepara por la esterificación directa del ácido
acético con alcohol isoamílico (alcohol isopentílico o 3-metil 1-butanol) en presencia de
ácido sulfúrico. Al compuesto se le conoce como esencia de pera o plátano y es frecuente
su empleo en disolución acuosa para dar jarabes con aroma a estas frutas. También se ha
utilizado para enmascarar el fuerte olor de la pintura del calzado.

3.-Fundamento:
La reacción de un ácido y un alcohol en presencia de un ácido inorgánico (ácido sulfúrico)
es conocida como esterificación de Fischer. Para que la reacción tenga un buen
rendimiento se requiere exceso de uno de los dos reactivos que forman la reacción.

Es una reacción típica de sustitución nucleofílica, donde el nucléofilo es el alcohol, el

cual ataca al carbono del carbonilo del ácido acético, el grupo saliente es agua.

4.-Reacción química que se lleva a cabo:

+ +

5.-Material y reactivos:
Equipo excelo Ácido acético
Pipetas Alcohol isoamílico
Propipeta Ácido sulfúrico concentrado
Vasos de precipitado (3) de 250 mL NaHCO3
Tubos de ensaye NaCl solución saturada
Soporte y pinzas Na2SO4
Plancha de calentamiento n-Hexano-Metanol (9.5:0.5)
Cromatofolios de 2x12 cm Iodo

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6.-Procedimiento:

Colocar en un matraz fondo plano del excelo 12 mL de alcohol isoamílico, 18 mL de

ácido acético glacial y 3 mL de ácido súlfurico concentrado (PRECAUCIÓN). Agitar el
matraz mientras se añade el ácido, tener cuidado, ya que la reacción es exotérmica.

Se agrega al matraz una perla de ebullición y se arma un aparato de reflujo, se calienta

en plancha a ebullición y se mantiene el reflujo por una hora.

Al terminar el reflujo se deja enfriar hasta temperatura ambiente, tomar con

microcapilar del contenido del matraz de reflujo y aplicar en cromatofolio (silica gel en
base de aluminio), también tomar con microcapilar del alcohol isoamílico y hacer la
misma operación, correr la cromatografía en sistema n-hexano-metanol 9.5:0.5, revelar
en cámara con vapores de iodo.
A parte transferir el contenido del matraz de reflujo a un embudo de separación que
contiene 50 mL de agua, se agita suavemente y se deja reposar separándose la capa
acuosa, se repite el procedimiento con 25 mL de agua y los extractos acuosos se
recolectan juntos para desecharse al contenedor A.

La capa orgánica se lava con tres porciones de 25 mL c/u de solución de bicarbonato de

sodio al 5 %, tener cuidado en la primera extracción ya que se puede generar dióxido
de carbono y puede expulsar el tapón. Se mide el pH del último extracto y si aun es
ácido lavar dos veces más, los residuos de estos lavados se descartan en el contenedor A.
Una vez eliminada la acidez se lava la capa orgánica con dos porciones de 5 mL de
solución saturada de NaCl, los residuos del lavado se llevan al contenedor A, y la capa
orgánica se pasa a un vaso de precipitados, se mezcla con 1 gramo de sulfato de sodio
anhidro (es para eliminar restos de agua) se deja reposar, el sólido queda en el fondo y
se decanta el líquido (cuidado de no arrastrar sólido). Después de secado se transfiere la
capa orgánica a un matraz del Excelo (el sólido ya seco se descarta en el contenedor B),
para efectuar una destilación simple, recogiendo el destilado que se obtenga a 135-143
°C en un matraz (seco y previamente pesado) sumergido en baño de hielo. El destilado
se descarta al contenedor Eo.

7.-Preguntas:
1.- Reporte el rendimiento de la reacción
2.- Investigue el nombre y la estructura de 4 ésteres que presenten aroma a frutas.
3.- Proponga una reacción para obtener cada uno de lo ésteres de la pregunta anterior.
4.- ¿Por qué en la reacción se usa un exceso de ácido y no de alcohol?
5.- ¿Cuál es la finalidad de lavar la capa orgánica con: ¿
a) Agua
b) Solución de bicarbonato de sodio
c) Solución de cloruro de sodio
6.- ¿Qué otro agente secante podría utilizar si no tiene el de la práctica?

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Bibliografía:
1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:
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2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.
4. Manrique, C. (2014). Manual de experimentos. Química Orgánica IV. Técnicas en
microescala. México: Universidad Nacional Autónoma de México.

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Práctica No. 5

Colorante Naranja II

1.- Elementos de competencia:

Llevar a cabo la síntesis del colorante Naranja II, en tres etapas, para conocer los
diversos métodos e instrumentos que se utilizan en el laboratorio de síntesis orgánica.

2.-Introducción:
En química orgánica se conocen dos tipos generales de síntesis, las síntesis únicas o
directas (en un solo paso) y las síntesis secuenciales (en varios pasos o etapas), la elección
de uno de los tipos de síntesis depende del producto a obtener y la disponibilidad de las
materias primas, así como su costo y toxicidad, sin embargo, generalmente se recomienda
usar síntesis directas o secuénciales en pocos pasos para evitar disminuciones en el
porcentaje de rendimiento debidas a trasvases y a procesos de purificación intermedios.

Los colorantes incluyen un diverso grupo de compuestos que tienen en común la

propiedad de producir un color permanente sobre tela, papel, piel, plástico, alimentos,
fármacos, etc. Todos los colorantes son compuestos aromáticos con alta deslocalización
de electrones los cuales absorben luz a cierta longitud de onda. Los más importantes tipos
estructurales de colorantes son los compuestos azo, los triarilmetilcationes y las
antraquinonas.

Para que una sustancia sea considerada como un colorante debe de poseer una serie de
propiedades, de las cuales las más importantes son:

a) Con respecto a su uso:

Permanencia de color, es decir, que se resistente al lavado, a la oxidación por el
aire y por exposición a la luz intensa.

b) Con respecto a su manufactura:

Tonalidad de color reproducible en cualquier teñido.

Los colorantes pueden ser clasificados por su naturaleza química como ácida y básica o
aniónicos y catiónicos respectivamente.
Un colorante ácido por ejemplo contiene grupos –SO3- Na+ y se combina en solución
ácida con una fibra que contenga grupos – NH2. El proceso de teñido es un intercambio
entre los iones Na+ del colorante por los iones – NH3+ de la fibra:

Un colorante básico se combina con centros aniónicos de la fibra, por ejemplo:

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Ejemplos de los principales tipos de colorantes:

Amaranto. Rojo No.2 Alizarina. Rojo mordiente No. 11

(Compuesto Azo) (Antraquinona)

Verde de Malaquita. Verde básico No. 4

(Triarilmetilcatión)

El naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo; estos

contienen el grupo –N=N–, unidos a dos núcleos aromáticos además contiene dentro de
su estructura grupos formadores de sales, tales como grupos hidroxilo, amino, ácido
sulfónico o grupos carboxilo (auxocromos); los cuales usualmente intensifican el color y
al mismo tiempo capacitan a la molécula para unirse a los tejidos.

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Etapa I

Reducción de nitrocompuestos aromáticos.

Obtención de anilina.

1.- Elementos de competencia:

Obtener anilina mediante una reacción de reducción, llevando a cabo su purificación y
cálculo del porcentaje de rendimiento para utilizarla posteriormente en la etapa No.II de
las síntesis del colorante Naranja II.

2.-Introducción
Un proceso de oxidación es aquel que se pierden electrones, por el contrario, una
reducción consiste en ganancia de electrones por parte de la sustancia reducible. Los
nitrocompuestos aromáticos pueden ser reducidos a arilaminas primarias por métodos
catalíticos (hidrógeno y platino), por medio de hidruros metálicos (NaBH4) o por medio
de agentes reductores metálicos en medio ácido (estaño/ácido clorhídrico, cloruro
estanoso/ácido clorhídrico, fierro o zinc/ácido acético). Los agentes reductores y el tipo
de solvente adecuado para cada caso depende del compuesto nitro en particular y la
arilamina a obtener.

En las reducciones con metales en medio ácido, el electrón que se transfiere el sustrato
reducible es uno de los que se hallan en la esfera de coordinación del metal.

3.-Fundamento:
La reducción del nitrobenceno ocurre en etapas, cada una de las cuales requiere dos
equivalentes de hidrógeno:

C6H5NO2 C6H5-N = O C6H5-NH-OH C6H5-NH2

Con agentes reductores en medio ácido el proceso es llevado hasta la amina primaria.
Bajo las condiciones moderadas (Zn/NH4Cl) la reducción es llevada solo a la etapa de
arilhidroxilamina Ar-NH-OH, se debe tener cuidado de añadir el ácido en pequeñas
porciones, ya que en altas concentraciones de ácido la fenilhidroxilamina sufre
transposiciones moleculares a p-cloroanilina; además debido a que la reacción es muy
vigorosa el ácido se añade en pequeñas porciones a la mezcla de reacción.

La reducción que se efectúa en esta práctica es una reacción heterogénea, es decir, la

reacción no ocurre en medio líquido, sino en la superficie del metal; la anilina, producto
de reacción, es convertida en la sal de cloroestanito o cloroestanato (R-NH3+)2SnCl4 o
(R-NH3+)2SnCl6. El tratamiento subsecuente con hidróxido de sodio libera la amina y
forma compuestos de estaño solubles en agua (estanito o estanato de sodio Na 2SnO2 y
Na2SnO3).

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4.- Reacción que se llevará a cabo:

O
o 1) HCl
N
+
- + Sn NH2
O 2) NaOH

5.- Material y reactivos:

Matraz de 3 bocas Nitrobenceno (4 mL)

Vaso de precipitados de 250 mL Estaño (9 g)
Condensador HCl concentrado (20 mL)
Embudo de adición NaOH (sol’n saturada)
Tapón para el matraz de 3 bocas Cloruro de sodio (10 g)
1m. de varilla de vidrio CHCl3 (20 mL)
3 Mangueras Sulfato de sodio (3 g)
Mechero Hielo
Matraz de una boca
2 Pinzas para soporte
2 Soportes
Tripié
Termómetro
Embudo de extracción
Embudo de filtración rápida
Plancha de calentamiento

6.-Procedimiento:

Colocar 4 mL de nitrobenceno y 9 de estaño granulado en un matraz de tres bocas el cual

tiene adaptado un condensador y un embudo de adición, la otra boca del matraz se tapa.
En el embudo de adición se colocan 20 mL de ácido clorhídrico concentrado, los cuales
se añaden lentamente en porciones de 1ml, agitando constantemente. Después de que se
ha añadido un tercio del ácido se pueden incrementar las porciones teniendo precaución
para controlar la reacción vigorosa, si es necesario por inmersión del matraz en un baño
de agua fría.

Continuar la agitación de la mezcla, después de que todo el ácido ha sido añadido y

calentar a reflujo por espacio de 20 minutos. Cuando la reacción procede las sales de
cloroestanito o cloroestanato se pueden separar como un sólido cristalino. Después del
período de calentamiento no debe quedar nitrobenceno sin reaccionar, para comprobarlo
se sacan unas gotas de la mezcla de reacción y se ponen en agua, la fase acuosa debe
permanecer perfectamente clara si es que el nitrobenceno no está ya presente, si esto no
ocurre, añadir más estaño y ácido clorhídrico y calentar nuevamente la mezcla de
reacción. En este momento el experimento se puede interrumpir si es necesario.

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Enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente y añadir solución saturada de

hidróxido de sodio hasta cambiar el pH a alcalino, esto debe hacerse en un baño de agua
fría para prevenir pérdidas de anilina, la cual se libera durante este proceso formando una
capa aceitosa.

El aparato se convierte para llevar acabo una destilación por arrastre con vapor, la mezcla
puede dividirse en dos partes para facilitar el control de la destilación, ya que el matraz
debe llenarse solo a una tercera parte de su capacidad. Cada parte se destila hasta que el
líquido colectado tenga apariencia clara, el residuo se transfiere al contenedor A.

Al destilado se añaden 10g de cloruro de sodio, se agita bien y se extrae con 10 mL de

Cloroformo. La fracción acuosa se vuelve a extraer con otra porción de 10 mL de
Cloroformo, los dos extractos se juntan y se secan con una pequeña cantidad de sulfato
de sodio, la fase acuosa se desecha en el contenedor A y el sólido del secado se deposita
en el contenedor B.

Posteriormente se efectúa una destilación simple para separar el Cloroformo, la anilina

puede destilarse a 184º C o dejarse en el matraz después de destilarse el Cloroformo si la
cantidad de la anilina producida es muy pequeña, el Cloroformo destilado se regresa al
frasco reactivo de Cloroformo reciclado. La anilina pura recién destilada es prácticamente
incolora, sin embargo, se oxida fácilmente por exposición al aire y a la luz tomando un
color obscuro. Finalmente debe medirse el volumen de anilina obtenida para calcular el
porcentaje de rendimiento de la etapa No.1 en la síntesis de colorante.

7.-Preguntas:
1.-Escriba otros reactivos útiles para reducir compuestos orgánicos diferentes a los
mencionados en esta práctica.
2.-Haga una tabla comparativa donde mencione las ventajas y desventajas de los
diferentes agentes reductores.
3.-Investigue los usos industriales de la anilina.

Bibliografía:
1. Sarra, D. L. (2018). Metal-Free Reduction of Nitrobenzene to Aniline in Subcritical
Water. The Journal of Organic Chemistry.
2. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:
Hoboken, N.J Wiley.
3. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
4. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.

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Etapa II

Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr).

Obtención de Ácido sulfanílico.

1.-Elementos de competencia:
Efectuar la sulfonación de la anilina mediante una reacción de SEAr obteniendo el ácido
sulfanílico y purificándolo para el cálculo de su porcentaje de rendimiento, para
utilizarlo posteriormente en la etapa No. III de las síntesis del colorante Naranja II.

2.-Introducción:
En una reacción de Sustitución Electrofilica Aromática (SEAr) el grupo amino orienta a
los sustituyentes del benceno a las posiciones orto y para además aumenta la reactividad
del anillo aromático. En medio ácido el grupo amino se protona y la reactividad se reduce
parcialmente por lo que requiere una temperatura de reacción alta (180 ºC), el producto
formado es siempre una mezcla de isómeros orto y para, en este caso predomina el
isómero para.

3.-Fundamento:
La anilina es usualmente sulfonada a través del bisulfato de anilinio a 180-200 º C
dando como producto principal el isómero para.

En esta reacción no podemos explicar el mayor rendimiento de isómero para en función

del isómero que se forma más rápido (control cinético), si no que se explica en base a la
estabilidad relativa de los isómeros (control termodinámico).

4.-Reacción que se lleva a cabo:

Mayor rendimiento

5.-Material y reactivos:

Tubo de ensaye de 18 X 150 mm Anilina (1.2 mL)

Pipeta graduada de 2 y 5 mL Ácido sulfúrico (3.7 mL)
Baño de arena Carbón activado
Termómetro Hielo
Mechero
Vaso de precipitados de 250 mL
Embudo de filtración rápida

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6.-Procedimiento:

En un tubo de ensaye de 18 X 150 mm se coloca 1.2 mL de anilina, se le añaden 3.7 mL

de ácido sulfúrico; el tubo se coloca en un baño de arena el cual previamente ha sido
calentado a 180 º C. La temperatura se controla procurando que no aumente a más de
190 ºC. Se deja calentar por dos horas, luego se saca del baño y se deja enfriar un poco,
aun caliente se transfiere a un vaso de precipitados (250 mL) conteniendo
aproximadamente 15 g de hielo (3 cubos). El precipitado obtenido se filtra y se
recristaliza en 75 mL de agua desionizada usando carbón. El filtrado se desecha al
contenedor A. El ácido sulfanílico se seca y pesa para determinar el rendimiento de la
reacción. Este producto será la materia prima para la práctica siguiente.

7.-Preguntas:

1.-Escriba el mecanismo de la reacción de sulfonación.

2.- ¿Por qué el isómero para es más estable que el orto?
3.-Investigue las propiedades físicas y los usos industriales del ácido sulfanílico.

Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.
4. Manrique, C. (2014). Manual de experimentos. Química Orgánica IV. Técnicas en
microescala. México: Universidad Nacional Autónoma de México.

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Etapa III

Síntesis del Colorante Naranja II

1.-Elementos de competencia:
Sintetizar el colorante Naranja II llevando a cabo la reacción de diazotación seguida
de una reacción de copulación, para completar la síntesis secuencial.

2.-Introducción:
Las principales propiedades que se requieren de una sustancia para ser empleada como
colorante son:

 Con respecto a su uso, permanencia en el color.

El colorante debe ser resistente al lavado, a la oxidación con aire y exposición a
la luz intensa.
 Con respecto a su manufactura, homogeneidad lote a lote.
El colorante debe obtenerse con una tonalidad de color reproducible en
cualquier tenido.

3.-Fundamento:
El Naranja II es un compuesto que se puede clasificar como un colorante azo; estos
contienen el grupo –N=N-, unido a dos núcleos aromáticos además contienen dentro de
su estructura grupos formadores de sales, tales como grupos hidroxilo, aminoácido
sulfónico o grupos carboxilo (auxocromos); los cuales usualmente intensifican el color y
al mismo tiempo capacitan a la molécula para unirse a los tejidos o combinarse con los
mordientes.

Los colorantes azo son formados por una reacción de copulación (SEAr) del ión de
diazonio con un fenol o una amina aromática; el ión diazonio es formado previamente de
una manera rápida, debido a que los iones diazonio se descomponen fácilmente, mediante
la reacción de una amina aromática con ácido nitroso.

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4.-Reacciones que se llevan a cabo:

NaNO2 + H2SO4 + NaCl

+
+

+
+

5.-Material y reactivos:

Matraz Erlenmeyer de 50 mL Ácido sulfanílico (0.5 g)

Dos pipetas graduadas de 5 mL Solución al 10 % de NaOH (6 mL)
Embudo de filtración rápida. Nitrito de sodio (0.2 g)
Vaso de precipitados de 250 mL β – Naftol (0.4 g)
2 Tubos de ensaye de 18 X150 mm H2SO4 4N ( 2.5 mL)
Termómetro NaCl
Agitador de vidrio Hielo
Vidrio de reloj Na2SO4 Sal de Glauber(0.4 g)
Espátula HOAC glacial ( 0.25 mL)
Mechero
Balanza Analítica

6.- Procedimiento:

1.- Colorante Naranja II

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL disuelva 0.5 g de ácido sulfanílico en 1 mL de

solución de hidróxido de sodio al 10%; es importante utilizar solo la cantidad de hidróxido
de sodio marcada, aunque no se disuelva el ácido, ya que si se añade en exceso se
interrumpe la formación de sal de diazonio. Agregue a ésta solución 0.2 g de nitrito de
sodio disuelto en 1 mL de agua.

Enfríe la mezcla a una temperatura de 0 ºC introduciéndola en un baño de hielo-sal. Si

es necesario, puede poner un trozo de hielo en el vaso.

Prepare la solución helada de β-Naftol disolviendo 0.4 g de β-Naftol en 5 mL de NaOH

al 10%, caliente para disolver si es necesario, pero enfríe la solución antes de usarla.
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Diazote la solución de ácido sulfanílico añadiendo lentamente y agitando vigorosamente

(con agitador de vidrio) 2.5 mL de ácido sulfúrico 4 N previamente enfriado de -1 a
0ºC (se debe cuidar que la temperatura de la mezcla no pase de 1 ºC). Añada la solución
helada de β-Naftol. Deje que la mezcla adquiera espontáneamente la temperatura
ambiente (15 a 20 minutos), agregue 2g de NaCl a la mezcla. Filtre el colorante
precipitado, lave con 2 mL de agua helada. Déjelo secar, separe un poco para la prueba
de teñido. El filtrado desechar al contenedor A.

2.- Teñido de fibras

Remoje las fibras que le entregue el instructor en 200 mL de agua a 50 ºC durante 10

minutos. Transfiera las fibras con una varilla de vidrio a otro vaso de precipitados
conteniendo 50 mL de agua a 50 ºC, 0.25 g del colorante Naranja II recién sintetizado,
0.4 g de Na2SO4 y 0.25 mL de ácido acético glacial.

Después de introducir las fibras eleve la temperatura hasta ebullición por espacio de 10
minutos y posteriormente sáquelas y lávelas con agua a temperatura ambiente. Entregue
las fibras junto con el reporte. La solución del vaso desechar al contenedor A

7.- Preguntas:

1. Investigue la estructura y nombre de otros colorantes azóicos (3)

2. ¿Qué es un mordiente y cómo actúa? Mencione ejemplos.
3. ¿Podría utilizarse anilina en lugar de ácido sulfanílico para preparar un colorante?
4. Podría utilizarse ciclohexilamina en lugar de anilina en la preparación de un
colorante? Explique
5. ¿Por qué es necesario controlar la temperatura entre 0-5 ºC?
6. ¿Cuál es el objetivo de añadir NaCl a la mezcla?
7. ¿Cuál es la función del Na2SO4 ?

Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L., Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.

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Práctica No.6

Reacción de Hidrólisis.
Saponificación de grasas.

1.-Elementos de competencia:
Efectuar la reacción de saponificación por hidrólisis alcalina de una grasa para obtener
jabón.

2.-Introducción:
La mayoría de los jabones son sales solubles de sodio o potasio de diferentes ácidos
grasos, los cuales provienen principalmente de la hidrólisis de triglicéridos presentes en
las grasas.

Los jabones comerciales contienen entre 80-86% de base activa, y el porcentaje restante
está constituido por agua y substancias que proporcionan a los jabones características
específicas (coadyuvantes), que confieren al producto propiedades tensoactivas,
suavizantes y humectantes, así como determinado aspecto. Entre estas sustancias
podemos anotar: lanolina, glicerina, bactericidas, colorantes y esencias.

3.-Fundamento:
La saponificación consiste en la hidrólisis de los grupos éster presentes en los triglicéridos
(grasa), los productos son glicerina (glicerol) y sales de ácidos grasos (jabón). Constituye
el fundamento de la fabricación de jabones.

Los jabones están compuestos de una mezcla variable de las sales de dichos ácidos, entre
los que predomina el ácido esteárico, CH3-(CH2)16-COOH. El ión estearato es el agente
limpiador activo, tiene un extremo iónico que se disuelve bien en agua, debido a su
atracción a las moléculas polares y un extremo hidrocarbonado que se disuelve en las
grasas, debido a las fuerzas de atracción de tipo Van der Walls. De esta manera los iones
estearato sirven como uniones, atrayendo a las moléculas de grasa, disgregando el aceite
en gotas muy finas y dispersándolo en la solución para poderlo eliminar en un proceso de
lavado.

Al usar los jabones con aguas duras se presenta el problema de la disminución del poder
limpiador y la aparición del “sarro”. Las aguas contienen iones de Fe 3+,Ca2+ y Mg2+ , los
cuales reaccionan con el anión del jabón formando sales insolubles que ya no tienen la
capacidad de dispersar la grasa en el agua y precipitan en forma de coágulos.

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4.-Reacciones que se llevan a cabo:

O
OH
O
O + -
3 NaOH
O
OH
+ 3 Na O
O
+
OH
O

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5.-Material y Reactivos:

Matraz Erlenmeyer de 250 mL Aceite vegetal (20 g) o manteca animal

(20 g)
Vaso de precipitados de 1 L Alcohol etílico (20 mL)
Probeta graduada NaOH solución alcohólica al 20 % (20
mL)
Pipeta de 10 mL Solución 5 % de FeCl3 (2 mL)
3 tubos de ensaye de 18 X 150 cm Solución 5 % de CaCl2 (2 mL)
Embudo de filtración rápida Solución 5 % de MgCl2 (2 mL)
Soporte y pinzas Éter etílico (2 mL)
Agitador de vidrio 100 mL solución saturada de NaCl
Plancha de calentamiento

6.-Procedimiento:
Colocar 20g de grasa en el matraz Erlenmeyer, añadir 20 mL de etanol, este ayuda a la
dispersión de los reactivos, agitar y llevar a un baño de agua, previamente calentado en
la plancha, añadir por las paredes del matraz 20 mL de solución alcohólica de hidróxido
de sodio y calentar por espacio de 30 minutos, agitar ocasionalmente, durante el
calentamiento, la agitación debe ser suave para evitar, hasta donde sea posible, la
formación de espuma.

Enfriar el producto de reacción y añadir 100 mL de solución saturada de NaCl, agitar y

decantar o filtrar, lavar el jabón con 25 mL de agua fría, los residuos de la filtración y
lavado deberán ser descartarlos al contenedor A.

Pruebas al jabón : Coloque en 5 tubos de ensaye un trocito de jabón (1g), añadir 5 mL de

agua a cada tubo, agitar, medir la altura de la espuma formada; a los tubos 2, 3 y 4 añadir
2 mL de solución al 5 % de FeCl3, MgCl2 y CaCl2 respectivamente, agitar fuertemente,
observar y medir nuevamente la altura de la espuma. Al tubo 1 añadir 5 mL de agua
destilada y dejarlo para comparar. Al tubo # 5 añadir 2 mL de éter etílico o esencia de
plátano sintetizada anteriormente, agitar y observar, correr un blanco con agua y éter o
agua y esencia. El contenido de los tubos que contengan éter vaciarlo en el Colector C,
el resto eliminarlo en el contenedor A.

Proceso de acabado (opcional): Pesar el jabón pulverizado (en base húmeda), agregar el
2% en peso de glicerina, 1.8% de lanolina y 20-25 mL de agua, enseguida calentar
suavemente en baño de agua hasta obtener una mezcla homogénea, agitando lentamente
(evitar la formación de espuma). Enfriar y agregar el 0.5% de colorante y el 4% de
esencia, mezclar. Moldear el jabón en moldes de gelatina.

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7.-Preguntas:

1.- Investigue diferencias entre jabón y detergente.

2.- Escriba la estructura y nombre de los ácidos grasos más abundantes en los jabones.
3.- ¿Qué efecto espera que se presente en la prueba del tubo 5, en que fundamenta su
pronóstico, se cumplió el efecto esperado?

Bibliografía:

1. Beran, J. A. (2010). Laboratory manual for principles of general chemistry . USA:

Hoboken, N.J Wiley.
2. Pavia, D. L. (2012). A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques.
USA: Brooks/Cole Laboratory series.
3. Kenneth L. ,Williamson, K. M. (2016). Macroscale and Microscale Organic
Experiments. USA: Cengage.
4. Manrique, C. (2014). Manual de experimentos. Química Orgánica IV. Técnicas en
microescala. México: Universidad Nacional Autónoma de México.

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