COLEGIO FILIPENSE

IPIALES – NARIÑO VERSIÓN 2

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GUIA DE APRENDIZAJE

AÑO LECTIVO: 2020

DOCENTE Magaly Méndez B. ASIGNATURA Química. GRADO Once
TEMA Química orgánica. El carbono.

Objetivo: reforzar temas vistos en la clase anterior acerca de la química orgánica, el carbono, estructura e importancia.

Recomendaciones: desarrollar la guía en su cuaderno, al finalizar deberá tomar fotografías del trabajo elaborado,
organizarlas en documento de Word con sus datos respectivos y enviarlos al correo [email protected]
Recuerde que todo trabajo deberá enviarlo preferiblemente en formato PDF. Fecha límite de entrega martes 7 de
Abril 8 a.m.

QUIMICA ORGANICA.
Como podrás recordar en la clase anterior se habló sobre la importancia, clasificación y algunos aspectos relacionados
con la estructura del carbono.

La química orgánica es la rama de la química que se encarga de los compuestos del carbono, haciendo excepciones del CO,
CO2, CS2, los carburos y los ácidos HCN, HCNO y H2CO3, así como las sales derivadas de estos. Los compuestos
orgánicos, además del carbono presentan otros elementos como el hidrogeno, el oxígeno, nitrógeno, fosforo y los
halógenos. Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran en la tierra.
Contienen desde un átomo de carbono como el gas metano (CH4) hasta macromoléculas (moléculas muy grandes) con
cientos de miles de átomos de carbono como el almidón, las proteínas y los ácidos nucleicos. La existencia de tantos
compuestos orgánicos de diferentes tamaños se debe principalmente a:

1. La capacidad del átomo de carbono para formar enlaces con otros átomos de carbono.
2. La facilidad con que el átomo de carbono puede formar cadenas lineales, ramificadas, cíclicas, con enlaces
sencillos, dobles o triples.
3. El átomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.

Formas alotrópicas del carbono.

Se dice que un elemento presenta formas alotrópicas cuando puede adoptar diversas formas, cada una de las cuales
presenta idénticas propiedades químicas, pero diferentes propiedades físicas. Para el caso del carbono existen tres
formas alotrópicas: el grafito, el diamante y el carbono amorfo. El carbono amorfo en contraste con el grafito y el
diamante se le puede preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son:
el carbono vegetal, el coque, el carbón animal, el carbón de azúcar, el hollín y el negro humo.

Propiedades del átomo de carbono.

Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que `pueden ser lineales, ramificadas o
cíclicos (forman anillos). Gracias a esta propiedad existen más de un millón de compuestos del carbono mientras que en
la química inorgánica solo existen 50.000. la causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes
propiedades.

1. El carbono es tetravalente (presenta cuatro estados de oxidación)

2. Situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda.
3. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena.
4. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de carbonos en los compuestos.

Estado fundamental del carbono.

El carbono en su estado fundamental distribuye sus seis electrones de la siguiente manera:
1S22S22P2. La regla de Hund (máxima multiplicidad) afirma que los electrones ocupan todos los orbitales del mismo tipo
antes de llenar totalmente un orbital. En consecuencia, los electrones del carbonos e distribuyen así:

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Generalmente, el número de enlaces que forma un átomo depende de la cantidad de electrones desapareados. El carbono
muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en consecuencia su capacidad de enlace es dos. Así se
comporta cuando forma compuestos como el monóxido de carbono CO:

Teoría de la hibridación.

Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer
cuatro enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados. Esto se explica a partir de la teoría de
la hibridación, la cual afirma que: “en el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación, como
consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente
superior”.

El estado excitado del carbono: se supone que un electrón del orbital 2s salta al orbital 2pz, que en el estado
fundamental se encontraba vacío, quedando la siguiente estructura.

La ultima distribución, constituye el estado excitado del carbono. En ella se observan cuatro electrones desapareados
que justifican su valencia de cuatro (2s,2px,2py,2pz )

El estado hibrido del carbono: Se forma orbitales híbridos o mezclados. El electrón del orbital 2s y los tres electrones
de los orbitales 2p, sumarian sus energías y la redistribuirían entre si por partes iguales. Esto quiere decir que se han
formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de los cuales lleva una cuarta parte de la característica s y tres cuartas
partes de la característica p, razón por la que se denominan orbitales híbridos sp3. La notación queda así:

Configuración de los orbitales híbridos sp3: los orbitales s tienen forma esférica y los orbitales p poseen forma de
ocho; la mezcla o hibridación de los dos origina una forma también de ocho, pero en la cual una mitad es inmensamente
grande que la otra:

Configuración tetraedral del carbono. Establecida la forma que presenta un orbital hibrido sp3, conviene examinar que
orientación tienen en el espacio. Los investigadores han establecido que los cuatro orbitales híbridos sp3 del átomo de C
están dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular, en cuyo punto central se ubicaría el núcleo del átomo.
Por esta razón la hibridación sp3 también se conoce con el nombre de hibridación tetraedral o tetragonal. Obsérvese que
el ángulo formado por ellos es de 109 grados, 28 minutos.

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la hibridación tetraedral o sp3, le permite al C formar enlaces sencillos

Enlace sigma (σ): es el formado por la superposición cabeza a cabeza de los orbitales y se caracteriza por su baja
energía; solo puede existir una unión (σ) entre un átomo y otro. Las uniones sp3 y s en el metano, son ejemplos de enlaces
(σ). Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen libertad para girar o rotar uno respecto del otro.

Hibridación sp2 o trigonal: los orbitales de un átomo de carbono también tienen dos formas más de mezcla o hibridación:
la sp2 y la sp. En la hibridación sp2, indica que la mezcla solo se realiza entre un orbital s y dos orbitales p, conservando
el tercero de estos su forma pura:

Los tres orbitales híbridos sp2 de carbono se disponen sobre un mismo plano a la manera de una hoja de trébol, formando
entre si ángulos de 120º. El orbital p sobrante cae en un plano perpendicular al interior, situado una m¡tad por encima yu
la otra por debajo del mismo. La hibridación sp2 es propia de los atomos de carbono que forman doble enlace tal como
ocurre en el eteno o etileno: H2C=CH2. También se conoce con el nombre de hibridación trigonal.

Para la formación de dicha molécula, un orbital hibrido sp2 del primer carbono, formando un enlace sigma (σ). Los orbitales
p de cada átomo quedan paralelos entre si formando un nuevo enlace llamado pi (π). Los orbitales sp2 tienen la misma
forma de los sp3 pero son más pequeños por lo tanto, el doble enlace.

Hibridación digonal o sp: el carbono excitado mezcla la ene3rgia del orbital 2s von iuno dolo fr lod orbitales p,
conservando los dos restantes su forma pura:

En esta mezcla se originan dos orbitales sp y continúan dos p puros. Ocurre cuando el átomo de carbono forma enlace
triple. Los orbitales híbridos sp se sitúan en una línea recta que pasa a través de los núcleos de los átomos, formando
ángulos de 180º, por esto, esta clase de hibridación se denomina digonal. Los orbitales p sin hibridar se disponen en forma
perpendicular al eje que pasa a través de los orbitales sp.

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ACTIVIDAD.

1. Complementar:
a. Se denomina________________ a la combinación de dos o más orbitales puros, para
formar nuevos orbitales de diferente geometría y orientación.
b. Que propiedad del carbono permite la existencia de un gran número de sustancias orgánicas?
_______________
c. Indicar cuantos carbonos son naturales, amorfos y artificiales; antracita, grafito, turba,
carbón vegetal negro de humo, coque.

d. En la siguiente estructura:
CH3
* * * ∕
HC Ξ C – CH = CH – CH
\
CH3

Indique el tipo de hibridación que presentan los átomos de carbono arriba señalados de
izquierda a derecha

a. Spr,sp,sp2 b. Sp,sp,sp2 c. Sp,sp3,sp d. Sp3,sp2,sp e. Sp,sp2,sp2

e. Mediante un cuadro comparativo detalla las características del enlace sigma (σ) y el enlace
pi(π)

CONSULTA Y REFLEXIONA.

De qué manera afecta la explotación del petróleo e hidrocarburos al medio ambiente?

Como puedes tu disminuir tu huella ecológica?

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