“AÑO DEL CENTENARIO DE MACHU PICCHU PARA EL MUNDO”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

Facultad de Ingeniería Química

“Departamento Académico de Ciencias Básicas de Ingeniería”

INFORME DE PRÁCTICA Nº 1

 Asignatura: QUIMICA ORGANICA II

 Tema: PROPIEDADES. QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Docente: ING. MARITZA ECHEVARRÍA ORDOÑEZ

 Alumno: PROKOPIUK REATEGUI WLADIMIR VIRMARK

 Nivel: SEGUNDO (II)

 Ciclo: CUARTO (IV)

 Fecha de realización: 09 DE SETIEMBRE

 Fecha de entrega: 16 DE SETIEMBRE

I. TITULO: PROPIEDADES. QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

II. OBJETIVO:

- Reconocer las propiedades químicas de aldehídos y cetonas.

III. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo

carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

R C =O

H
donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado alifático o aromático.

La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de

ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el
proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.

Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su

olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de
plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la
serie son el metanal y el etanal.

Cetona: Cetona, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R—CO—R′, en la que R
y R′ representan radicales orgánicos.

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son

compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para
sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en
el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del

metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente
a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona
se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el
alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

Reactivo de Fehling. Se utiliza como reactivo para la determinación de

azúcares reductores.
 El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de
hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la

precipitación del hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo

carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en
medio alcalino a óxido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor
de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos,

toma el color del ladrillo.

Reactivo de schiff. En química, el reactivo de Schiff (inventado[] y nombrado

por Hugo Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos.

El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento

para formar el reactivo, este no es el reactivo inicial. Al final no se tiene
fucsina, es un ácido inestable este leucosulfónico.

Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se

descompone dando SO2 gaseoso, por lo cual en ambos metodos, solo se
produce ácido leucosulfónico, incoloro, y que cambia a color violeta purpura
con un aldehido, al perder ácido sulfuroso, por la reacción, pues éste es un
ácido inestable.

reactivo de TOLLENS. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de

diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese
nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata

metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste
es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos
carboxílicos.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

 Tubos de ensayo  Cocina eléctrica

  Vaso de precipitado  Nitrato de plata (AgNO3),
 Frascos goteros hidróxido de sodio (NaOH)
 Baguetas, pipetas  Hidróxido de amonio
 Porta tubos, (NH4OH)
termómetros.  permanganato de potasio
 Formaldehido (KMnO4)
(HCHO), Acetona  Acido sulfúrico (H2SO4),
(CH3COCH3) agua destilada (H2O)
 Fehling A y B, reactivo de
schiff.

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

a) Reducción del Reactivo de Fehling.

- Ponga en cada uno de dos tubos de ensayo 1ml de la solución de FEHLING

A y FEHLING B; agregue al primer tubo de ensayo 10 gotas de
formaldehido y al segundo tubo 10 gotas de acetona, caliente en un vaso de
precipitado agua y cuando este hirviendo introduzca los dos tubos, continue
calentando durante 10 min, saque los tubos de ensayo y observe en cual ha
aparecido un precipitado rojizo y en cual no. Realice las ecuaciones
correspondientes.

Anotaciones y observaciones:

Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color

azul intenso por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y
el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso (Cu2O).

La reacción puede representarse así:

1º forma de reacción:
HCHO + (CuSO4 + NaOH) → HCOOH + Cu2O↓ + 3H2O

2º forma de reacción:
HCHO + 2Cu+2 + 5OH- → HCOOH + Cu2O↓ + 3H2O
Formaldehido complejo Ac. Ox. cuproso
de ion cúprico metanoico

Las cetonas no dan esta reacción.

 CH3-CO-CH3 + (CuSO4 + NaOH) → NO HAY REACCIÓN

b) Reducción con reactivo de SCHIFF.

- En dos tubos de ensayo coloque, en el tubo N°1; 10 gotas de solución de

formaldehido, en el tubo N°2, 10 gotas de acetona, agregue a cada tubo una
o dos gotas de reactivo de Schiff. Anote e informe los cambios, realice las
reacciones respectivas.

Anotaciones y observaciones:

- El reactivo de schiff se torno de un color violeta-fucsia.

- La solución de formaldehído reacciona con el reactivo de Schiff,
produciéndose un color violeta-púrpura.
- La acetona decolora más, puesto que como su cadena es de tres carbonos,
todavía es posible la reacción, ya que el grupo carboxilo no está muy alejado
del extremo. En la reacción se observa que la coloración producida es
violeta purpura con la formación de grumos en suspensión como no ocurre
en los aldehídos.

c) Espejo de plata, reactivo de TOLLENS.

- En dos tubos de ensayo coloque, en el tubo N°1; 10 gotas de solución de

formaldehido, en el tubo N°2, 10 gotas de acetona, luego a cada uno agregue
10 gotas de nitrato de plata, 5 gotas de hidróxido de sodio y gota a gota
hidróxido de amonio hasta desaparecer el precipitado formado. Calentarlos
en baño María 10 min, observar y anotar los resultados, realice las
reacciones respectivas.

Anotaciones y observaciones:
 La forma más común del reactivo de Tollens.es el nitrato de plata amoniacal
[Ag (NH3)2]NO3

Al oxidarse el formaldehído junto al reactivo de Tollens, se produce ácido

carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. La
plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del tubo
de ensayo. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehído.

Reacción del Aldehído a temperatura ambiente:

H H

d) Oxidación con permanganato de potasio.

- En dos tubos de ensayo ponga por separados 10 gotas de formaldehido y al

segundo 10 gotas de acetona, agregue a c/u dos gotas de permanganato de
potasio y acidúlela con dos gotas de ácido sulfúrico diluido. Observe lo que
sucede en cada tubo y realice las reacciones correspondientes.

Anotaciones y observaciones:

El formaldehido y la acetona son soluciones incoloras

(traslúcidas), el permanganato de potasio es de color
púrpura, en el instante de agregar el ácido sulfúrico,
respectivamente en cada tubo, observamos un cambio en
el formaldehído en el cual se pudo observar un
precipitado de color marrón (dióxido de manganeso), sin
embargo cuando fue el turno de hacer reaccionar la
disolución de acetona y permanganato de potasio con el ácido sulfúrico
como catalizador, no se observó ningún cambio ya que no hubo reacción y la
solución se quedó de color morado.

Teniendo las sgtes. Reacciones:

Formaldehído
HCHO + KMnO4 → HCOOH + MnO2↓

e) Formación de Resinas: Efecto de los Alcalis.

 - En dos tubos de ensayo ponga por separado 10 gotas de formaldehido al
primer tubo y 10 gotas de acetona al segundo tubo, luego añada a cada
muestra 15 gotas de hidróxido de sodio 6N. caliente los tubos durante unos 5
min. Observe los cambios, y realice las reacciones respectivas.

VI. RESULTADOS.

 Los aldehídos logran reaccionar con el reactivo de Fehling formando

HCOOH + Cu2O↓ (precipitado).
 La solución de formaldehido reacciona con el reactivo de Schiff,
obteniéndose un color violeta-púrpura.
 Al oxidarse el formaldehido con el reactivo de Tollens, se obtiene el ácido
carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.
 El formaldehido y la acetona son soluciones incoloras, el permanganato de
potasio es de color púrpura, al momento de agregar el ácido sulfúrico,
respectivamente en cada uno de los dos tubos, observamos un cambio en el
formaldehido en el cual se pudo observar un precipitado de color marrón
(dióxido de manganeso),

VII. CONCLUSIONES.

 Los aldehídos pueden oxidarse, formando así ácidos carboxílicos o sales

derivadas de ellos mismos, mientras que las cetonas no lo hacen.

 En estas reacciones logramos aprender a identificar a los aldehídos por

medio de la reducción del reactivo de Fehling, el cual viene a ser el agente
oxidante y también nos dimos cuenta que las cetonas no reaccionaron.

 El reactivo de schiff si reacciona con aldehídos y cetonas, su identificación

es posible con la diferencia de coloración y formación de grumos.

 En la prueba de identificación de espejo de plata (reactivo de Tollens)

pudimos comprobar que los aldehídos reaccionan formando un espejo de
plata, mientras que las cetonas no reaccionan a temperatura ambiente por lo
que se hace uso del Baño María.

 Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-
CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-
R). El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona
 (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de
los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo
carbonilo.

VIII. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA.

- VASQUEZ URDAY, Carlos Emilio, “Química”

- SALCEDO LOZANO, Alfredo, “Química”, edit. San Marcos.
- Asociación ADUNI, “Química” Tomo II, 1ra edición
- http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
- http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf

IX. CUESTIONARIO.

1. ¿la formación de que compuesto indica la coloración rojo ladrillo en el

ensayo N°1?

La formación del precipitado de óxido cuproso, que tiene por fórmula:

(Cu2O).

2. ¿La formación del espejo de plata en el ensayo N°3 es debido a la

formación de qué compuesto o elemento químico?

Es producido por la formación de plata metálica.

3. ¿A qué se debe la coloración marrón oscuro que se observa en la

oxidación del aldehído, y explique a que se debe los cambios observados
al agregar ácido sulfúrico?

Se debe a la formación de MnO2.

4. ¿Explique cómo pueden haberse formado las resinas?

Se pueden haber formado con el Hidróxido de Sodio al momento de

calentarlo pero con el Formaldehido es más rápido, en cambio con la
acetona es más lento para la formación de resinas.