Universidad de El Salvador
Facultad de Química y Farmacia
Química Orgánica II
ESTEROIDES
Lic. Thania Benítez
Estudiar el núcleo base de los esteroides,
las diferentes familias esteriodales, su
estructura, su relación con la vida y los
medicamentos.
-Escribir la estructura y la clasificación de los
esteroides.
-Diferenciar los esteroides de acuerdo a su función
química
-Estudiar los usos en la industria farmacéutica
-Conocer y escribir nombre y estructura de
principios activos.
-Mencionar algunos fármacos cuyo principio
activo sea esteroide.
ESTEROIDES DEFINICION
Los esteroides son moléculas policíclicas que se
encuentran en plantas y animales.
La mayoría de esteroides actúan como mensajeros
químicos u hormonas, y son secretadas por las
glándulas endocrinas y transportadas por el torrente
sanguíneo hacia diferentes órganos donde ejercen
su acción.
ESTRUCTURA BASE
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO
Sistema de anillos
tetraciclicos que
comprenden:
3 anillos de seis
miembros y un anillo
de cinco miembros.
Diversas cadenas laterales o
grupo funcional
ESTEROIDES Esteroles
Ácidos biliares
Hormonas
Glucósidos Cardíacos
Saponinas
ESTEROLES
Base estructural del ciclopentanoperhidrofenantreno se
añade una cadena lateral de 8 o más átomos de carbono
en el carbono 17 y un grupo alcohol o hidroxilo (-OH) en el
carbono 3. Estas sustancias se encuentran en abundancia
en los organismos vivos, sobre todo en animales y en
algunas algas rojas. Son solubles en
los disolventes orgánicos, y poseen un elevado punto de
fusión.
COLESTEROL
Es el precursor de todas las
hormonas esteroidales
endocrina. Es un lípido no polar
simple, no saponificable,
ampliamente distribuido en todas
las células del organismo, pero
especialmente en el tejido
nervioso, cerebro, médula espinal
y secreciones de la piel.
BIOSÍNTESIS DEL COLESTEROL
El material síntesis es el
escualeno, el cual sufre
epoxidación asimétrica, a
través de una cátalisis
enzimática, generándose
una serie de reacciones
ciclación intramoleculares ESCUALENO
EPOXIDADO
hasta formar el colesterol.
BIOSÍNTESIS DEL COLESTEROL
Los carbonos del colesterol que se muestran en rojo proceden del
grupo metilo. El resto de los carbonos procede del grupo carbonilo.
TRANSPORTE DEL COLESTEROL
El colesterol es producido por el hígado y
luego transportado en la sangre por
partículas grandes llamadas
LIPOPROTEINAS. Estas constan de muchas
proteínas y lípidos unidos a través de
interacciones intermoleculares.
Las lipoproteínas son solubles en medio
acuoso como la sangre. Estas se clasifican
de acuerdo a su densidad en HDL (Alta
densidad) y LDL (baja densidad). Y tienen
funciones distintas.
EL COLESTEROL COMO PRECURSOR
El colesterol es el precursor biosintetico de las
hormonas esteroideas. Así, por degradación
enzimática de la cadena lateral, da lugar a la
preñenolona que por oxidación en C3 conduce a la
progesterona, una de las hormonas sexuales
femeninas que es, además, el precursor biosintetico
de hormonas sexuales, así como de los
adrenocorticoides.
ÁCIDOS BILIARES
Se encuentra en la bilis
se sintetizan en el
hígado, se almacena en
la vesícula biliar y se
secretan en el intestino
delgado, siendo el ácido
cólico el mas abundante.
ACIDOS BILIARES
Compuesto derivado del colesterol, formado por 24
átomos de carbono, son dihidroxilados o trihidroxilados, se
caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática
ramificada de 5 átomos de carbono, con un grupo
carboxilo terminal.
Á. COLICO . Á. QUENODESOXICOLICO
OH POSICION 3,7
OH POSICION
3,7,12
TIPOS
Á. DESOXICOLICO
Á. LITOCOLICO
OH POSICION OH POSICION 3
3,12
1 2
3 4
FUNCIONES DE LOS ACIDOS BILIARES
• Actúan como emulsificantes de lípidos en el
intestino delgado disminuyendo la tensión
superficial de estos, provocando la
degradación posterior por la acción de las
lipasas.
• Participan en la absorción de los lípidos
mediante enzimas digestivas solubles en
agua.
FUNCIONES DE LOS ACIDOS BILIARES
• Son necesarios para la absorción de las
vitaminas liposolubles.
• Mejoran el drenaje biliar y evitan la
presencia de infecciones, ya que la bilis
es un excelente caldo de cultivo.
• Ayudan a la Emulsión, Hidrolisis y
absorción de los lípidos en el organismo.
SEXUALES
HORMONAS
DE LA
GLANDULA
ADRENAL
ESTRÓGENOS
FEMENINAS
PROGESTÁGENOS
HORMONAS
SEXUALES
TESTOSTERONA
MASCULINAS
(andrógenos)
ANDROSTERONA
HORMONAS SEXUALES
FEMENINAS
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS
Son estructuras esteroidales
producidas y secretadas en los
ovarios, las principales hormonas
sexuales femeninas son:
ESTRONA Y ESTRADIOL,
conocidas como estrogenos. Y
son las encargadas de regular el
ciclo menstrual.
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS
Otra hormona femenina más importantes es la
PROGESTERONA, que es la hormona que
prepara el recubrimiento del útero para la
implantación del huevo. Es esencial para el
mantenimiento del embarazo y evita la ovulación
durante este.
ESTRADIOL ESTRUCTURA
Anillo A : Anillo fenólico
RC17: OH
C3 : OH
C13 : Metilo
Estradiol es el estrógeno predominante durante los años
reproductivos, ejerce funciones relacionadas a la
reproducción femenina y masculina, masa ósea,
desarrollo sexual, entre otras.
ESTRONA ESTRUCTURA
Anillo A : Fenólico
Anillo D: Cetona
C3 : OH
C13 : Metilo
La estrona es el estrógeno predominante en las mujeres
posmenopáusicas, ayuda a regular el metabolismo de
lípidos.
PROGESTERONA ESTRUCTURA
C4 Y C5 :Doble enlace
C17: Cetona
C3 : Grupo Carbonilo
C10 y C13 : Metilo
Función: Preparación del endometrio uterino para la implantación
del huevo fecundado, permite la retención del embrión en el
utero, desarrollo de glándulas mamarias antes de la lactancia.
ANTICONCEPTIVOS
Carbono 17 con un
grupo etinil le otorga
gran resistencia a la
degradación del hígado
El etinilestradiol fue el primer análogo del estrógeno
sintetizado en Berlín en 1938. Su uso más frecuente
se da en combinación con progestina para la
preparación de anticonceptivos orales, etinilestradiol
ha sido usado para el manejo de los síntomas de
la menopausia.
REACCIÓN DE OBTENCIÓN
COMO ACTUAN?
Los anticonceptivos hormonales actúan de tres
maneras:
• impidiendo que los ovarios liberen el óvulo
• espesando la mucosidad en su cerviz (cuello uterino),
lo que dificulta más a los espermatozoides entrar a su
útero y fertilizar al óvulo
• haciendo que el recubrimiento del útero sea
demasiado delgado para permitir que un óvulo
fertilizado se implante
Efectos Adversos de
los anticonceptivos
Aumento de peso
Migrañas
Depresión
CANCER DE MAMA Acné
Cancer de mama
Cambios de ánimos
