Química
EL ÁTOMO DE CARBONO
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Aprendizajes esperados
Aprendizajes esperados
• Comprende la historia de la química orgánica.
• Estudia las propiedades de las compuestos orgánicos.
Estrategias motivadoras
Friedrich Wöhler
Friedrich Wöhler, pedagogo y químico alemán, nació en Eschersheim (hoy parte de Frankfurt
del Main) el 31 de julio de 1800 y murió en Gotinga el 23 de septiembre de 1882. Mientras
estudiaba medicina en Heidelberg se interesó por la química y se trasladó a Estocolmo para
estudiar con el químico sueco berzelius. En 1836 fue profesor de química en la Universidad
de Gotinga.
Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto
orgánico denominado urea, que no fue el primero que sintetizó ya que el primero fue el oxalato
de amonio, no lo reveló debido a que no sabía en ese entonces qué nombre llevaría, es por
eso que lo llamo el “sólido blanco desconocido”. Mediante su contribución se demostró, en
contra del pensamiento científico de la época, que un producto de los procesos vitales se podía
obtener en el laboratorio a partir de materia inorgánica. También llevó a cabo investigaciones
importantes sobre el ácido úrico y el aceite de almendras amargas en colaboración con el
químico alemán Justus von Liebig.
Aisló además dos elementos químicos: el aluminio y el berilio. Descubrió el carburo de calcio y
a partir de éste obtuvo el acetileno. También desarrolló el método para preparar el fósforo que se sigue utilizando hoy. En 1830
determinó que el elemento eritronio descubierto por Andrés Manuel del Río en México en 1801 y el vanadio descubierto por
Nils Gabriel Sefström en Suecia 30 años después, eran el mismo.
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Química
Organizador visual
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Química
LA QUÍMICA ORGÁNICA G. Son combustibles (no todos).
La química orgánica es el estudio de las estructuras, las H. Son más abundantes que los compuestos inorgánicos.
reacciones y las propiedades de los compuestos del carbono. Son aproximadamente 7 millones de compuestos
Sin embargo, los compuestos tales como: orgánicos.
CO : oxido de carbono I. Sus reacciones son muy lentas por lo que requieren el
uso de catalizadores.
CO2 : dióxido de carbono
CS2 : disulfuro de carbono
EL ÁTOMO DE CARBONO
Bicarbonatos, carburos, carbonatos y cianuros son
considerados compuestos inorgánicos. Posee número atómico igual a 6 (Z = 6). Configuración
electrónica: 2 electrones en el 1.er nivel (capa “K”) y 4 en
En la Antigüedad, se creía que los compuestos orgánicos
el 2.º nivel (capa “L”), repartidas los 4 últimos según 2s2 y
sólo se podían producir dentro de los seres vivos y que era
2p2.
indispensable la intervención de una “fuerza vital” para
producirlos. A principios del siglo XIX el célebre químico Isótopos o hílidos del C
sueco Berzelius sostiene esta creencia, llamándola “teoría
Naturales Radioactivo
vitalista” (del latín vita, vida). La obtención de la urea abrió
el camino de nuevas síntesis. En1828, Wöhler descubrió que
al calentar un compuesto inorgánico, el cianato de amonio, 98,892% 1,108% (Insignificante)
se transformaba en un compuesto orgánico presente en la
orina de los mamíferos de compuestos orgánicos, en tal
El carbono elemental se presenta, apenas sin excepción, en
forma que ya por el año1850, la doctrina del “vitalismo”
estado atómico, esto es, constituyendo estructuras atómicas
fue abandonada.
en vez de moleculares.
Elementos organógenos: Son aquellos elementos
que se encuentran como componentes principales en los
Formas del carbono
compuestos orgánicos. Estos elementos son: C, H, O, N.
A. Cristalizadas (Alotrópicas)
Elementos biogenésicos: Son aquellos que se encuentran
en mínima proporción en los compuestos orgánicos. Estos Son aquellas en las cuales los átomos tienen un
elementos son : Ca, Mg, Fe, Cl, Br, etc. ordenamiento establecido, unidos por enlaces
esencialmente covalentes.
Principales características de los compuestos
1) Naturales
orgánicos.
Diamante: Es una de las sustancias más duras
A. Están formados por pocos elementos: C, H, O y N que se conocen. Es incoloro, mal conductor de
la electricidad y más denso que el grafito. Forma
B. Utilizan enlace covalente, es decir, comparten
cristales tetraédricos. Es quebradizo y tiene elevado
electrones.
punto de fusión y ebullición.
C. Generalmente son malos conductores del calor y la
electricidad.
D. Generalmente son insolubles en agua pero solubles en
otros solventes orgánicos.
E. Son poco estables por lo que se descomponen a
temperaturas relativamente bajas. La mayoría no
resiste temperaturas superiores a 400 ºC.
F. Presentan el fenómeno de isomería.
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Química
Grafito: Es el más estable de las formas del 2) Artificiales
carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su densidad Negro animal: Es el residuo de la carbonización
es 2,25 g/ml frente a los 3,51 g/ml del diamante. Se de los huesos de los animales.
emplea como lubricante, como aditivo de aceites
para autos, como mina para lápices y es un buen
Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene por
conductor eléctrico.
combustión incompleta de sustancias orgánicas.
Carbón vegetal: Es el residuo de la combustión
de las maderas.
Coque: Se obtiene como residuo del petróleo.
Carbón activado: Tiene gran poder de
adherencia.
2) Artificiales
Fullerenos: Son estructuras de 60, 70 y 76 Propiedades del carbono
átomos de carbono formando figuras semejantes
A. Tetravalencia: Es la capacidad que tiene el carbono
a una pelota de fútbol. Se les llama también
buckyball. Los fullerenos pueden actuar como para formar 4 enlaces covalentes con átomos iguales
superconductores y lubricantes a altas temperaturas o diferentes. Mediante esta propiedad, el carbono
y como catalizadores. hace participar a sus 4 electrones de valencia en la
formación de enlaces químicos.
Van’t Hoff afirmó, en 1874, que el átomo de carbono
tiene sus 4 enlaces dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro.
B. Covalencia: El átomo de carbono en compuestos
orgánicos se une mediante enlace covalente lo que
le permite la formación de enlaces simples, dobles y
triples.
C. Autosaturación: Un átomo de carbono puede
B. Amorfos llenar cualquiera de sus enlaces con otros átomos de
No poseen estructura cristalina determinada. carbono formando cadenas carbonadas las cuales
tienen diversas formas y diferentes longitudes, por
1) Naturales
esta propiedad se logra gran cantidad de compuestos
Antracita: Constituye la formación más antigua,
orgánicos.
posee mayor composición de carbono puro
(96%) y posee mayor contenido calorífico. Se les
encuentra en depósitos de carbón. D. Hibridización: Es la unión de dos o más orbitales
puros para formar nuevos orbitales iguales entre sí y
Hulla: Es el tipo de carbón más importante debido diferentes a los que le dieron origen, llamados orbitales
a su abundancia y su alto poder calorífico por lo híbridos.
que se le usa como combustible. (Posee 86,5% de
carbono).
Se presentan los siguientes tipos de hibridización:
Lignito: Contienen 60,5% de carbón puro. Posee - Hibridización sp3, en la cual se mezclan un
bajo rendimiento como combustible. orbital “s” y tres orbitales “p”. Surgen 4 orbitales
electrónicos iguales, dispuestos unos con relación
Turba: Se le llama carbón joven. Es muy buen a los otros bajo ángulos tetraédricos.
abono y poco útil como combustible (59% de
carbono puro). Se utiliza para fabricar cartones.
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Química
- Hibridización sp2, en la cual se mezclan un orbital - Hibridización sp, se mezclan un orbital “s” y un
“s” y dos orbitales “p”, se forman tres orbitales orbital “p”, formándose dos orbitales hibridizados.
hibridizados con ejes dispuestos en un solo plano Estos están dispuestos linealmente y dirigidos en
y dirigidos hacia el vértice del triángulo bajo un diferentes direcciones del núcleo del átomo de
ángulo de 120º. La dirección de los orbitales “p” carbono. Los dos orbitales “p” no hibridizados
no hibridizados es perpendicular al plano de los restantes están dispuestos en planos recíprocamente
hibridizados. perpendiculares.
GRÁFICAS DE ORBITALES HÍBRIDOS
Orbitales electrónicos del Orbitales electrónicos del tomo de Orbitales electrónicos del tomo de
tomo de carbono en estado de carbono en estado de hibridación sp2. carbono en estado de hibridación
hibridación sp3. sp.
TIPOS DE CARBONO EN UNA CADENA CARBONADA
CARBONO N.º DE CARBONOS AL CUAL VA UNIDO N.º DE HIDRÓGENOS QUE POSEE
Primario 1 3
Secundario 2 2
Terciario 3 1
Cuaternario 4 0
NOTA: Esta clasificación solo es aplicable para átomos de carbono unidos mediante enlaces simples.
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Química
NIVEL I 6. Señale las características que corresponden a los
compuestos orgánicos.
1. Fue el primer compuesto orgánico sintetizado a partir
del cianato de amonio: I. Presentan enlace covalente.
II. Sus temperaturas de fusión son mayores que las
A) hexametilentetramina B) terramicina
de los compuestos iónicos.
C) urea D) benceno
III. Generalmente son solubles en solventes orgánicos.
E) acetileno
IV. Sus puntos de fusión y ebullición son altos.
2. La teoría vitalista fue dejada de lado al descubrirse
A) I, II y IV B) I y III
que la urea se podía preparar artificialmente. Esta
C) II y III D) I y IV
teoría proponía que:
E) I, III y IV
I. Sólo pueden existir compuestos orgánicos en los
animales. 7. Una de las características de los compuestos del
II. Los compuestos orgánicos se obtienen por carbono (solo los orgánicos) es que:
síntesis.
A) están formados por moléculas donde los átomos
III. Las sustancias orgánicas se extraen sólo de los
están unidos por enlaces covalentes.
seres vivos (animales y vegetales).
B) el carbono, el hidrógeno y oxígeno forman parte
de todas sus estructuras.
A) sólo I B) sólo II C) sólo III
C) el enlace iónico es lo que une sus átomos.
D) I y III E) todas
D) al arder producen amoniaco.
E) se descomponen con facilidad cuando absorben
3. La carbodiamida o urea fue sintetizada por __________
hidrógeno.
en 1828.
A) Braconnot B) Chevreul C) Kolbe 8. Indique qué afirmaciones son correctas con respecto a
D) Berthelot E) Wöhler los compuestos orgánicos:
( ) La mayoría no se disuelve en el agua, pero sí en el
4. En los compuestos orgánicos, de los elementos
ciclohexano, benceno y tetracloruro de carbono.
mencionados, ¿qué elementos son organógenos?
( ) La mayoría presenta enlaces covalentes en su
A) C, H B) C, H, N estructura.
C) C, F, Cl, N D) C, H, O, N ( ) Presentan el fenómeno de la isomería.
E) H, N, S ( ) Se descomponen fácilmente; al calentarlos algunos
se carbonizan.
5. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
( ) Berzelius sostenía que las sustancias orgánicas A) FVVV B) VVVF
tienen como fuente de origen materia de fuerza C) VVVV D) FFVV
vital. E) VFVV
( ) A los elementos C, H, O y N se les llama
organógenos. NIVEL II
( ) Las sustancias orgánicas presentan únicamente 9. El carbono, en su estado de gran pureza, presenta dos
enlaces covalentes. formas alotrópicas:
( ) Por lo general las sustancias orgánicas son solubles
A) diamante y corindón
en CCl4 y éter.
B) magnetita y diamante
C) diamante y grafito
A) VVVV B) FVVV
D) grafito y magnetita
C) VVFV D) VVFF
E) corindón y grafito
E) FVVF
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Química
10. El carbono de color negro en su forma impura es A) aIII, bII, cIII, dI
sólido y amorfo. Indique cuál es un carbono natural B) aIII, bIII, cII, dI
impuro. C) aIII, bII, cI, dIV
D) aI, bII, cIII, dIII
A) antracita B) hulla C) lignito
E) aII, bI, cIV, dIII
D) turba E) todas
14. Seleccione la alternativa incorrecta respecto a las
11. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
propiedades químicas del carbono.
( )
Antracita, hulla, turba, grafito, son carbonos
A) Se une a otros átomos comúnmente compartiendo
naturales amorfos.
sus electrones de valencia general.
( ) Respecto a su antigüedad: antracita > hulla.
B) La unión de átomos con el carbono generalmente
( ) El negro de humo se usa en la industria de los
es covalente.
neumáticos.
C) La saturación entre átomos de carbono, forma
( ) El carbón activado se utiliza como absorbedor de
estructuras lineales, ramificadas y cíclicas.
impurezas.
D) En ningún compuesto orgánico el carbono forma
enlace iónico.
A) VVFF B) FVVV C) FVFF
E) La teoría de los híbridos justifica la tetravalencia
D) FFVV E) VVVV
del carbono.
12. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda.
15. Sobre el átomo de carbono, marque la respuesta
( ) Por la combustión de la madera se obtiene el
correcta:
carbón vegetal.
( ) El grafito presenta brillo metálicos, es un sólido de A) Tiene 4 electrones de valencia en el subnivel “p”.
color negro y es alótropo del diamante. B) Su estado fundamental determina la tetravalencia.
( ) El diamante es buen conductor de la corriente C) Los orbitales híbridos están en el subnivel “p”.
eléctrica y de mayor densidad que el grafito. D) Los orbitales híbridos tienen electrones en dos
niveles de energía.
A) VVF B) VFF C) VVV E) Sus orbitales híbridos tienen igual energía.
D) FFV E) FVV
16. ¿Qué propiedad no corresponde al carbono?
NIVEL III
A) Se combina por covalencia.
13. Relacione correctamente, según corresponda. B) Es tetravalente.
C) Se autostura.
a. Tetravalencia
D) Al combinarse forma orbitales híbridos sp, sp2 ó
b. Hibridización
sp3.
c. Covalencia
E) Sus alótropos tienen propiedades iguales.
d. Autosaturación
I. Compartición de electrones
II. Orbitales: sp, sp2, sp3
III. Cumple el octeto electrónico
225
Química
NIVEL I 4. Indique cuántas proposiciones son correctas.
1. De las propiedades de las sustancias orgánicas, ( ) La síntesis de Wöhler pone fin a la teoría vitalista.
indique cuántas proposiciones son no correctas. ( ) Sólo los compuestos orgánicos presentan C, H, O, N.
( ) El negro de humo se forma cuando se queman
( )
Sus reacciones químicas son rápidas y
hidrocarburos en un medio que abunda el oxígeno.
generalmente no requieren catalizador.
( ) El grafito, diamante y los fullerenos son formas
( ) Existen en mayor número que las sustancias
alotrópicas del carbono.
inorgánicas.
( )
En los compuestos orgánicos el carbono se
( ) Una fórmula global puede representar a varias
caracteriza por su propiedad de la covalencia.
sustancias diferentes.
( ) Son generalmente insolubles en agua.
A)
1 B)
2 C)
3
( ) Sólo contienen enlace covalente.
D) 4 E) 5
A)
0 B)
1 C)
2
NIVEL II
D) 3 E) 4
5. Con respecto a las propiedades químicas del átomo
2. Respecto al carbono, indique cuántas proposiciones de carbono en compuestos orgánicos:
son no correctas.
I. Covalencia, puede ser polar o no polar.
( ) Se encuentran en forma cristalina como diamante II. Tetravalencia, permite completar el octeto
grafito y la familia de los fullerenos y en forma electrónico.
amorfa natural como: antracita, hulla, lignito y III. Autosaturación, posibilita la formación de cadenas
turba. lineales, ramificadas y cíclicas.
( ) El grafito es un sólido no metálico, gris oscuro, IV.
Hibridización: arreglo espacial de orbitales
lubricante, que conduce la electricidad. atómicos de penúltimo nivel energético.
( ) Presenta la propiedad de alotropía, covalencia, señale lo no correcto.
tetravalencia, autosaturación e hibridización.
( ) Forma una cantidad de compuestos debido a la A) sólo I B) sólo II C) sólo III
propiedad de la tetravalencia. D) sólo IV E) I, II y III
( ) Pueden formar entre sí enlaces simples, dobles y
triples. 6. El átomo de carbono es tetraédrico. Indique cuántas
proposiciones son incorrectas.
A)
1 B)
2 C)
3
( )
Puede representarse por un tetraedro según
D) 4 E) 5
Jacobus vant’ Hoff.
( ) Las cadenas carbonadas pueden ser ramificadas.
3. Indique cuántos carbonos son amorfos y artificiales.
( ) Las cadenas carbonadas se pueden representar
( ) Antracita por tetraedros.
( ) Grafito ( ) Los enlaces triples, quedarían representados por
( ) Turba dos tetraedros unidos por su base.
( ) Carbón vegetal ( ) Los enlaces simples por dos tetraedros unidos por
( ) Negro de humo su arista.
( ) Coque
A)
1 B)
2 C)
3
A) 1 y 4 B) 3 y 2 C) 4 y 2 D) 4 E) 5
D) 4 y 1 E) 2 y 3
226
Química
7. Respecto a las sustancias orgánicas, indique cuántas 10. En el siguiente hidrocarburo:
proposiciones son no incorrectas:
( ) La sintetizó por primera vez en el laboratorio
Friedrick Wöhler.
( )
Sus reacciones son muy lentas, requieren
inhibidores.
( ) Todas son combustibles.
( ) Están formadas fundamentalmente por C, H, O, señale el número de carbonos primarios y terciarios.
N. A) 7, 1 B) 7, 2 C) 6, 2
( )
Son esencialmente iónicos y presentan el D) 6, 1 E) 7, 3
fenómeno de la isomería.
DESAFÍO
A)
1 B)
2 C)
3 11. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios
D) 4 E) 5 existen en la siguiente estructura?
NIVEL III
8. Respecto al carbono, indique cuántas proposiciones
son no correctas.
( ) Se encuentran en forma cristalina como diamante
grafito y la familia de los fullerenos y en forma
A) 6, 1, 0 B) 5, 2, 2 C) 6, 1, 2
amorfa como: antracita, hulla, lignito y turba.
D) 2, 2, 2 E) 5, 1, 0
( ) El grafito es un sólido no metálico, gris oscuro,
lubricante, que conduce la electricidad.
12. ¿Cuántos enlaces sigma (σ) y cuántos enlaces pi (π)
( ) Presenta la propiedad de alotropía, covalencia,
existen en el cumeno, compuesto aromático empleado
tetravalencia, autosaturación e hibridización.
como aditivo de la gasolina para elevar el índice de el
( ) Forma una cantidad de compuestos debido a la
octano?
propiedad de la tetravalencia.
( ) Pueden formar entre sí enlaces simples, dobles y A) 11 σ y 3 π B) 22 σ y 2 π
triples. C) 21 σ y 3 π D) 21 σ y 9 π
E) 23 σ y 27 π
A)
1 B)
2 C)
3
D) 4 E) 5
9. En la siguiente estructura molecular:
¿cuántos átomos tendrá orbitales híbrido sp, sp2 y sp3
respectivamente?
A) 2, 3, 2 B) 3, 4, 1 C) 2, 4, 1
D) 2, 5, 1 E) 1, 4, 3
227
Química
Alumno(a) : ____________________________________________________________________
Curso : __________________________________________________ Aula : __________
Profesor : ____________________________________________________________________
1. Definió a la química orgánica como: “La química de 6. De las siguientes proposiciones, referidas al carbono:
los compuestos del carbono”:
I. La hulla es fuente natural para obtener
A) Berthelot B) Wöhler C) Kekulé hidrocarburos aromáticos.
D) Kirchoff E) Markovnikov
II. El diamante es conductor del calor.
2. De los siguientes compuestos, ¿cuál no es un III.
El grafito es buen lubricante de máquinas
compuesto orgánico? industriales.
IV. La antracita tiene bajo porcentaje de carbono.
A) CH3 - O - CH3 B) CH3OH
C) CO2 D) HCOOH indique las proposiciones correctas.
E) CH4
A) sólo I B) I, III y IV C) II y III
3. Evalúe la veracidad (V) o falsedad (F) de cada D) sólo III E) I, II y III
proposición.
( ) Los hidrocarburos presentan solo carbono e 7. ¿Cuál de ellos es una propiedad del carbono?
hidrógeno.
( ) Los compuestos nitrogenados presentan solo A) tetravalencia B) covalencia
nitrógeno e hidrógeno. C) autosaturación D) hibridación
( ) Cl, Ca, P e I, son considerados en la química E) todos
orgánica elementos biogenésicos.
( ) El carbón solo se obtiene naturalmente. 8. Cuando los carbonos se unen entre sí por enlace
doble (C = C), ¿qué tipo de hibridización se presenta?
A) VFFF B) FFFF C) VFFV
D) VFVV E) VVFV A) sp3 B) sp2 C) sp
2 4
D) s p E) sp
4. De las siguientes propiedades referido a los compuestos
orgánicos, ¿cuántas proposiciones son correctas?
9. ¿Cuántos carbonos primarios hay en la estructura?
( ) Presentan enlaces covalentes.
( ) Son generalmente insolubles en agua.
( ) Se descomponen a baja temperatura.
( ) Están formados por pocos elementos.
A)
0 B)
1 C)
2 D)
3 E)
4
A) 1 B) 2 C) 3
5. Indique la proposición verdadera o falsa según D) 4 E) 5
corresponda.
10. ¿Cuántos carbonos secundarios hay en la estructura?
( ) El último nivel del carbono posee 4 electrones.
( ) El carbono se encuentra solo en compuestos
orgánicos.
( ) El diamante es más denso que el grafito.
( ) El carbono es el elemento más abundante en la
naturaleza.
A) 1 B) 2 C)
3
A) VVFF B) FFFV C) FVVF D) 4 E) 5
D) VVVV E) VFVF
228
