NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional
principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo.[ CITATION NIT12 \l 12298 ]
FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS
Modo de nombrarlos
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con
igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el
nombre de la cadena principal.
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -
carbonitrilo
Reacciones de Nitrilos
Las reacciones de nitrilos son las reacciones químicas en las que participan los nitrilos y que
permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.[ CITATION Paz09 \l 12298 ]
Hidrólisis ácida de Nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos
carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.
Hidrólisis básica de nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y
amoniaco.
Reacción de nitrilos con organometálicos
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después
de una etapa de hidrólisis ácida.
Enolatos de nitrilo
Los nitrilos presentan hidrógenos a ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose
los enolatos de nitrilo. Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.
Reducción de nitrilos a aminas
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza en medio éter,
seguida hidrólisis ácida.
Reducción de nitrilos a aldehídos
El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos
NITRILOS MÁS IMPORTANTES
Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más
conocido como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales,
incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión y
ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter, altamente
volátil, inflamable y venenoso.
Usos industriales de los Nitrilos
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima para un gran
número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o
productos químicos diversos medianamente corrosivos.
Usos Biológicos de los nitrilos.
Desengrasantes y limpiadores.
Guantes desechables de nitrilo.
Producción de guantes y caucho.
Síntesis químicas desde obtención de fragancias hasta plásticos.
Los Nitrilos Halogenos
Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los
nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar
dermatitis graves y dolorosas cuando la piel se expone a ellos.
Productos de limpieza para uso industrial
«NITRILOS,» PADLET, 2012. [En línea]. Available:
[Link]
%20de%20los,textiles%20y%20fibras%20de%20carbono.. [Último acceso: 30 06 2021].
M. Pazos Afonso, «NITRILOS,» NOMENCLATURA QUIMICA, 2009. [En línea]. Available:
[Link]
dos/[Link]. [Último acceso: 30 06 2021].
