UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

HIDROCARBUROS
CURSO : QUIMICA ORGANICA (QU-241)

PROFESOR : ING. CRONWELL EDUARDO ALARCON MUNDACA

FECHA DE PRÁCTICA : MARTES 24/04/18

FECHA DE ENTREGA : MARTES 01/05/18

GRUPO : MARTES (5PM-8PM)

INTEGRANTES :

LEON HUAMANI EDITH

GUTIERREZ MUCHA BRENDA

TORRES POVIS KELLY

AYACUCHO – PERÚ
2018
 INTRODUCCIÓN

Los Hidrocarburos son compuestos de “C” e “H” que forman cadenas y series de
cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y de diferentes enlaces para unir
carbono a carbono. Estas formas y uniones les dan características y propiedades
específicas que han permitido agruparlos en varias familias, las tres más
importantes son las generadas por la presencia de los enlaces así tendremos Alcanos
para los que poseen sólo enlaces del tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que
poseen al menos un enlace doble y Alquinos para los que poseen al menos un triple
enlace.
Los compuestos que poseen sólo enlaces sencillos son bastante estables,
antiguamente se les consideraba sin afinidad (Parafinas), sin embargo en la
actualidad se sabe que son susceptibles de reaccionar en condiciones especiales
(catálisis, etc.). La presencia de enlaces múltiples hace presagiar el incremento de la
reactividad debido a la presencia de enlaces  laterales, débiles.
En la práctica demostraremos estas propiedades que nos permitirán hacer
comprobaciones.
 PRACTICA N° 2
HIDROCARBUROS

I. MARCO TEÓRICO
1.1 LOS ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados
cíclicos y policíclicos.
1.1.1 Nomenclatura

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de

carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)
1.1.2 Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de
London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados.

1.1.3 Propiedades Químicas

Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este
motivo se los llama también parafinas.

El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan
solo a elevada temperatura.
1.1.4 Combustión de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las

reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con
oxígeno, para formar dióxido de carbono y agua.

1.2. LOS ALQUENOS

Son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son,

notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas.
En la mayoría de los casos, son los enlaces p o los átomos distintos del carbono y del
hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su reactividad. Una zona de reactividad
química en la molécula, recibe la denominación de grupo funcional. Dado que un
enlace p o un átomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrógeno,
pueden dar lugar a reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales
o como parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos funcionales,
podemos determinar, al doble enlace característico de los alquenos como uno, ya
que es el que determina a las reacciones químicas.

Grupo funcional de los alquenos

Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos

también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador
de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).

El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante común en los

productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros
grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros
grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo. A
continuación se dan dos interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en
la naturaleza y que contienen dobles enlaces carbono-carbono.

1.2.1 Propiedades Físicas

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.

Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más
densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos
de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es
interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la
doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos
1.2.2 Propiedades Químicas

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia
de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición
son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que
se adicionen átomos de otras sustancias.

1.3 LOS ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional
del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es

CnH2n-2. El acetileno, H-CºC-H, que es el alquino más simple, fue ampliamente usado
en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido
acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos
1.3.1 Propiedades físicas

Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son
sólidos desde el 15 en adelante.

Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son
insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

1.4 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son polienos cíclicos conjugados que cumplen la
Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para
que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los
dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH) n.
Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada, es
la coplanaridad del anillo o la también llamada Resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace sigma simple y la de
uno pi (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes válidas para la
aromaticidad.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando una orbital pi perpendicular
al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos una
orbital pi por encima y por debajo del anillo.
II. OBJETIVO
 Identificación y reactividad de alcanos, alquenos y alquinos.

III. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 MATERIALES
 Tubos de ensayo.
 Gradilla.
 Kitazato (Erlenmeyer con salida para gases).
 Mechero de bunsen
 Trípode.
 Rejilla metálica.
 Pinza
 Goteros
 Cajetilla de fosforo
 Guantes
 Mascarilla
 Cuaderno de apuntes
 Espatula

3.2 REACTIVOS

 Ciclohexano
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
 Bromo de tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
 Eteno (Etileno)
 etanol
 Sulfato de cobre (CuSO4)
 Etino (Acetileno)
 Carburo de calcio (CaC2)
 Agua destilada
 Nitrato de plata (AgNO3)
IV. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 ENSAYO 1: ALCANOS
Muestra: Ciclohexano.
a. Reactividad
A 2mL de muestra le agregamos 3 gotas de KmnO4, en el primer tubo, 3 gotas de
H2SO4, en el segundo y 3 gotas de Br2/CCl4, en el tercero, la acción de estas diferentes
sustancias es el alto poder oxidante y reductor así como la acción de ácido fuerte. El
Cambio de color, desprendimiento de gases, formación de sólidos (precipitación)
y/o la variación de la temperatura nos indicarán reacción positiva.

TUBO 1:

Ecuación:

C6H12 + KMnO4 NO HAY REACCION

Observación:

 Formación de dos fases : morado y lila

 Formación de burbujas.
 No hay reacción.

TUBO 2:

Ecuación:

C6H12 + H2SO4 NO HAY REACCION

Observación:
 No hay reacción.
 Se da un color transparente
TUBO 3:

Ecuación:

C6H12 + Br2/CCl4 NO HAY REACCION

Observación:
 No hay reacción.
 Se da una coloración naranja ámbar

Ecuación:

C6H12 + O2 CO2 + H2O

Observación:

 Una llama naranja con cresta roja. Es

una combustión incompleta.

CONCLUSION:

KMnO4 Br2/CCl4

H2SO4
4.2 ENSAYO 2: ALQUENOS
Muestra: Eteno (etileno)

a. Preparación
Para preparar el eteno usaremos la técnica de deshidratación de alcohol etílico con
ácido sulfúrico concentrado, usando Sulfato de cobre anhidro como catalizador y
absorbedor del agua producida en la reacción. Usaremos como equipo un kitazato
(Erlenmeyer con salida para gases).
ESQUEMA

CuSO4 H2SO4
Etanol

Ecuacion

𝑪𝒖𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 → 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶 + 𝑯𝑺𝑶𝟒

b. Reactividad
Simultáneamente, al proceso de preparación, tendremos listos tres tubos de ensayo
que contenga c/u 2 mL de soluciones de KMnO4; H2SO4; y Br2/CCl4. El eteno,
producido en la reacción inicial, es un gas que debe ser burbujeado en los tres tubos
hasta notar cambio de color, desprendimiento de gas, precipitación y/o
transferencia de calor. Finalmente sometemos al gas a la llama oxidante del
mechero y observamos el tipo de combustión.
 Br2/CCl4

KMnO4 H2SO4

1. Reacción del etileno con KMnO4

Ecuación:
𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑺𝑶𝟒 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑲 + 𝑴𝒏𝑶𝟒

Observación:

 Se da un color purpura.
 Liberación de oxigeno (burbujea)
 Formación de precipitado (presencia de eteno).
 Se produce un alcohol diol (1,2 - etenodiol)
2. Reacción del etileno con H2SO4 (c)

Ecuación:

C2H5SO4 + H2SO4 HC –

Observación:
 Se produce una reacción
exotérmica fuerte, presencia de eteno, se
produce un Ester (1,2 – di Ester sulfúrico
etano).
 Se da un color naranja pardo.
 Liberación de oxigeno (burbujea)

3. Reacción del etileno con Br2/CCl4

Ecuación:

C2H5SO4 + Br2/CCL4 C2H5Br2 + CCL +∆𝑇

Observación:
 Se produce una reacción exotérmica.
 Desprendimiento de calor (presencia de eteno gas).
 Cambio de color de un color naranja a un color pardo amarillento.
4. Reacción del etileno con la presencia del fuego

Ecuación:

∆
𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

Observación:

 Se da una combustión intermedia.

4.3 ENSAYO 3: ALQUINOS

Muestra: Etino (Acetileno)
a. Preparación
Para preparar el acetileno se utiliza Carburo de Calcio (CaC2) como materia prima,
este compuesto reacciona rápidamente con Agua (H2O) produciendo en la reacción
Acetileno gaseoso. El equipo es un kitazato.

Ecuación:

𝑪𝟐 𝑪𝒂 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑯𝑪 ≡ 𝑪𝑯 ↑ +𝑪𝒂( 𝑶𝑯)𝟐 ↓
b. Reactividad
Simultáneamente debemos tener listos cuatro tubos con soluciones de los siguientes
reactivos: KmnO4; Br2/CCl4; AgNO3(amoniacal); CuSO4 (amoniacal). El gas acetileno
debe de burbujear en cada uno de ellos hasta cambio que indique reacción. Los dos
últimos tubos nos permitirán comprobar el carácter ácido del acetileno que
reacciona con sales de algunos metales para formar precipitados llamados
Acetiluros que se forman sin romper el triple enlace, sino, por sustitución de
hidrógenos. Finalmente sometemos al gas a la llama del mechero y observamos el
tipo de combustión.
ESQUEMA

CuSO4
AgNO3 KmnO4
Br2/CCl4 H2O + C2H2
1. Reacción del acetileno con el KMnO4

Ecuación:

𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 + 𝑴𝒏𝑶𝟐

OH OH

Observación:

 El permanganato de potasio (morado), reacciona y se torna de un color

marrón.

2. Reacción del acetileno con Br2 +CCl4

Ecuación:

𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝑩𝒓𝟐 /𝑪𝑪𝒍𝟒 → 𝑪𝟐 𝑯𝟐 𝑩𝒓 + 𝑪𝑪𝒍𝟒

Observación:

 Con el bromo en tetracloruro (rojo

oscuro) pasa a un color rojo sangre.
 Desprendimiento de gas
3. Reacción de acetileno con AgNO3 + NH4 OH

Ecuación:

𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 + 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 → 𝑨𝒈𝑶𝑯 + 𝑵𝑯𝟒 𝑵𝑶𝟑

Observación:

 Con el nitrato de plata amoniacal (transparente) se forma un precipitado

amarillo con grumos marrones.

4. Reacción del acetileno con el CuSO4 + NH4 OH

Ecuación:

𝑪𝟐 𝑯𝟐 + 𝑪𝒖𝑺𝑶𝟒 → 𝑪𝒖𝑶𝑯 𝑵𝑯𝟒 𝑺𝑶𝟒

Observación:

 Con el sulfato que es de un color

azul fuerte intenso pasa a un azul más
claro.
5. Combustión del etino

Ecuacion:

𝑯𝑪𝟐 ≡ 𝑪𝑯𝟐 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶 + 𝒄𝒆𝒏𝒊𝒛𝒂𝒔

Observación:

Es una combustión incompleta

V. CONCLUSION
 Se ha podido identificar los compuestos de hidrocarburos, utilizando
diversas técnicas
 Se ha conocido las reacciones de cada uno de los hidrocarburos con cada uno
de los reactivos.
VI. DISCUSIÓN
 Cuando se realizó los experimentos, no se pudo efectuar del primer
experimento la halogenacion que contenía bromo en agua y ciclohexano,
porque se tenía que mostrar a la radiación solar, pero a esa hora ya era tarde
y no se pudo observar.
VII. RECOMENDACIÓN
 Al momento de usar el kitazato y someterlo al fuego, no debe estar sometido
por mucho tiempo ya que las mangueras tienden a dilatarse y a escapar la
solución preparada.
VIII. BIBLIOGRAFIA
 Celci Santiago, Iacobucci Alberto “química elemental m moderna orgánica”
Buenos Aires, edit. Kapelusz, 1964.
 Limaylla Aguirre, clemente “análisis químico cualitativo orgánico”,
ayacucho, 1977.
 MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. Editorial Addison – Wesley
Fondo Educativo Interamericano. 1990, Welmington.
 CAREY FRANCIS. Química Orgánica, Tercera Edición. Editorial Mc Graw Hill,
1999.