UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA EN

INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

(QU-144)

PRÀCTICA # 07

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

PROFESOR DE TEORÌA: ING. CERRON LEANDRO, Gabriel

PROFESOR DE PRÁCTICA:

ALUMNOS: TERRES QUISPE, Jhon Jairon

OCHOA FLORES, Prudencio

RAMIREZ ARANGO, Rosmery

FECHA DE LA PRACTICA DE LABORATORIO: jueves 4-7pm

FECHA DE EJECUCIÓN:

FECHA DE ENTREGA:

AYACUCHO-PERU
 2014
I) OBJETIVOS:

1.- realizar el estudio químico de los ácidos carboxílicos,

naturaleza y características.
2.- experimentar el comportamiento químico y las reacciones
características de las mismas.
3.- extender dichas reacciones, saber interpretarlas, y escribir
correctamente las ecuaciones químicas correspondientes.

II) MARCO TEORICO:

Los ácidos carboxílicos y sus derivados; halogenuros, anhídridos
y esteres;
 ACIDOS CARBOXILICOS:
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos, caracterizados porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH).
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se
puede representar como -COOH o -CO2H.

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen

propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica,
cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la
molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,
por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.

Propiedades Físicas:

pá g. 2
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición

elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo

más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de
6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Propiedades Químicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el

grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Nomenclatura - Ácidos Carboxílicos

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del

alcano con igual número de carbonos por -oico.

Nomenclatura-ácidos-carboxílicos

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud

dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos
son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Nomenclatura-acidos-carboxilicos-02

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Nomenclatura-acidos-carboxilicos-03

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal
y se termina en -carboxílico.

pá g. 3
CLASIFICACION:

La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta

dos aspectos:
 El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del
ácido. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:
Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su
  
fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general
 
es HOOC─ (CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de
ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo:
 La naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo
funcional. De acuerdo con esto los podemos clasificar en:
Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula general —R—
 
COOH. Ejemplo:
Ácidos dicarboxílicos de la serie aromática. Su fórmula general es Ar─COOH.

Ácido benzoico
Puede presentarse otra serie de variables dentro de la estructura de los ácidos
carboxílicos, como la presencia de dobles enlaces, grupos hidroxilo, etc., que
de alguna manera intervienen en las propiedades, tanto físicas como químicas,
de los mismos.

OBTENCION:

a) Por oxidación de aldehídos y alcoholes los con KMnO4, H2CrO4, H2Cr2O7

y CrO3.

b) Por oxidación de alquilbencenos con KMnO4.

c) Por hidrólisis ácida o básica de nitrilos (los nitrilos aromáticos han de obtenerse
a partir de sales de diazonio, los alifáticos pueden obtenerse por SN en
halogenuros de alquilo).

d) Por carbonatación de magnesianos y posterior hidrólisis.

e) Por hidrólisis de derivados de ácid

pá g. 4
f) Por oxidación de glicoles con KMnO4.

REACCCIONES DE CARACTERIZACION:

a) Reducción hasta alcohol lº con LiAIH4.

b) -halogenación con X2/P (Hell-Volhard-Zelinsky). Nos permite obtener

-aminoácidos,

-hidroxiácidos, ácidos,

- insaturados,

-cianoácidos y diácidos.

c) Formación de sales (carboxilatos) debido a su carácter ácido.

d) CONVERSION EN DERIVADOS DE ACIDO.

Con cloruro de tionilo (SOCí2) se genera el cloruro de ácido, mucho más reactivo
que el ácido.

Con alcoholes produce ésteres, pero como el grupo -OH del ácido es mal saliente
la reacción es reversible y requiere catálisis ácida (H+).

  Los ácidos carboxílicos aromáticos son más fuertes que los alifáticos, ya que el
anillo aromático acomoda la carga negativa del anión carboxilato. EFECTO DE
RESONANCIA.

PRUEBAS O REACCIONES DE DIFERENCIACION:

Es la volumetría acido base en donde se utiliza un indicador para saber el punto

de equilibrio por el cambio de color en este caso la solución valorante (la que
adicionas) debe tener una concentración determinada y está en este punto es
equivalente a la de la solución que se valora (a la que se le adiciona la solución
valorante) y con estos datos determinas la cantidad que se encuentra en la
solución a determinar.

 HOLOGENUROS:
Un halogenuro o haluro, (derivado del nombre griego halos
= sal), es un compuesto binario en el cual una parte es un

pá g. 5
 átomo halógeno y la otra es un elemento, catión o grupo
funcional que es menos electronegativo que el halógeno.
Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede
ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos
elementos del grupo XVII en estado de oxidación -1. Sus
características químicas y físicas se suelen parecer para el
cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro.

CARACTERITICAS:

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las
que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una
familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus
propiedades se llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos

olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo
funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las
reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son
características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

PROPIEDADES:

PROPIEDADES FISICAS

Los derivados monohalogenados son generalmente líquidos, incoloros, solubles

en agua y en disolventes normales, se alteran por la acción de la luz.

Los derivados dihalogenados son líquidos incoloros de olor dulzaino y si contienen

dos halógenos en el mismo átomo de carbono no son reactivos como los
monohalogenados. Entre los más importantes está el bromuro de etileno que se
adiciona junto con el plomo de la gasolina, para aumentar sus propiedades
antidetonantes y el cloruro de metileno que es usado como disolvente industrial.

Entre los derivados trihalogenados se encuentra el cloroformo que es un líquido,

incoloro, de olor dulzaino, muy denso, no flamable, soluble en etanol, y éter, poco
soluble en agua. El triclorometano tiene un fuerte olor a éter y sabor dulce, viene a
ser unas 40 veces más dulce que el azúcar de caña.

pá g. 6
Entre los derivados tetrahalogenados se encuentra tetracloruro de carbono que es
un líquido, incoloro, su vapor no es inflamable, olor débil, es insoluble en agua y
soluble en etanol y éter. Es usado como disolvente de grasas, aceites, lacas,
como extintor de incendios.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio produciendo alcanos.

Los halogenuros de alquilo al reaccionar con hidróxido de sodio o de potasio,

forman alcoholes.

Mediante la acción de calor, los derivados halogenados forman alquenos y el

hidrácido correspondiente.

Al reaccionar los derivados halogenados con hidrógeno forman alcanos.

CLASIFICACION:

Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el

número de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de
alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno.

NOMENCLATURA:
Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de
hidrógeno de un hidrocarburo, se obtiene un derivado mono o polihalogenado
conocido como halogenuro de alquilo, cilcoalquilo o arilo, dependiendo de su
naturaleza del hidrocarburo, cuya fórmula general es R-X, donde R es cualquier
radical alquil o aril y X un halógeno.

pá g. 7
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del
hidrocarburo correspondiente, la posición del halógeno en la cadena se indica
mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma:

R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R``

METODOS DE OBTENCION:
1.-A partir de alquenos por bromación alílica. (Reacción de Wohl-Ziegler)

2.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. (Vía Markornikov o vía Karasch)

3.- A partir de alcoholes.

a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º.

b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.

c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

d) (Reacción de Appel) para condiciones suaves (Br, Cl)

e) Se utiliza el Reactivo de Ishikawa, el reactivo de Yarovenko o el Reactivo de

Olah para fluorar los alcoholes.

4.- A partir de ácidos carboxílicos. Por reacción de Hunsdiecker o por reacción de

Kochi.

REACCIONES DE CARACTERIZACION:
(CH3)2CHCH2OH + NaBr +H2SO4→ (CH3)2CHCH2Br + NaHSO4+ H2O

(CH3)2CHCH2Br + AgNO3+ H2O→ (CH32CHCH2OH + AgBr + HNO3

(CH3)2CHCH2Br + KI + CH3COOH→ (CH3)2CHCH2I + KBr

PRUEBAS O REACCIONES DE DIFERENCIACION:

1.- A partir de alquenos por bromación alílica.

2.- A partir de alquenos por adición de HBr y HCl.

3.- A partir de alcoholes.

(a) Reacción con HX, donde X = Cl, Br o I; Orden de reactividad: 3º >2º > 1º.

(b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.

pá g. 8
 (c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3, en éter.

 ANHIDRIDO:
Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son
compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es
(RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratación de
dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de
forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al
reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los
ácidos carboxílicos de partida.

CARACTERISTICA:

En química, se define anhídrido un óxido de un no metal o de un radical orgánico,

capaz de formar un ácido reaccionando con moléculas de agua.

El anhídrido es asillamado porque puede ser formada por un ácido por eliminación
de agua (el término anhídrido de derivación griega significa ''sin agua'').

PROPIEDADES:

Tienen bajos puntos de fusión y de ebullición, son muy volátiles y generalmente

tienen aromas irritantes. Son muy reactivos, reaccionan de manera exotérmica con
el agua y con otras sustancias nucleofilicas... son muy útiles en la síntesis de
esteres y amidas. Son agentes acetil antes excelentes...

Por ejemplo en la síntesis de Aspirina se utiliza el anhídrido acético para acetilar

al Acido Salicílico y así generar Ácido Acetil Salicílico.

CLASIFICACION:

Anhídrido es una forma antigua de denominar a los óxidos ácidos, que se forman
por la combinación de un no metal con el oxígeno. No existe una clasificación de
los mismos, y convendría no llamarlos más como anhídridos.

NOMENCLATURA:

En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la

palabra anhídrido:

 Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se

denominan sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.

pá g. 9
  Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el
vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido
carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).

METODOS DE OBTENCION:

 Los anhídridos se obtienen al combinar un no metal con el oxígeno

 Los anhídridos u óxidos no metálicos son llamados también óxidos ácidos,
porque al combinarse con agua forman oxiácidos.

REACCIONES DE CARACTERIZACION:

Los anhídridos dan las mismas reacciones que los cloruros de ácidos, Pero
algomás lentamente; los segundos generan una molécula de HCI, mientras los
primeros dan una de ácido carboxílico. Los compuestos que contienen el grupo
acetilo se suelen preparar con anhídridos acético, que es barato, de fácil
adquisición, menos volátil y más manejable que el cloruro de acetilo, aparte de no
formar cloruro de hidrógeno corrosivo. Se le utiliza mucho en la industria para la
esterificación de compuestos polihidroxilados, conocidos como carbohidratos, en
especial la celulosa.

 ESTERES:
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de
ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales
uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').

CARACTERISTICAS:

 Son aislantes térmicos.

 Dependiendo de la extensión de la cadena hidrocarbonada puede ser más
o menos soluble en agua.
 Resultan de la condensación de ácidos carboxílicos y un alcohol.
 Su olor puede pacerse al de la piña, banano, naranja o fresa. 

PROPIEDADES:

PROPIEDADES FISICAS:

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus

propiedades físicas más representativas son:

       Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

pá g. 10
        Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar.
Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular
corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los
dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la
molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas,
razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e
insolubles en agua.
        Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos
solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos
(hexano, éter, benceno, acetona…)
 A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que
pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y
estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de
metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que
contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS:

 En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace

sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y
el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
 La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la
formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la
esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,
empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio
y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

CLASIFICACION:

La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en

cosmética.

Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena

saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina,
etc...

Sufren hidrólisis en condiciones altamente ácidas o básicas, por lo que se

recomienda su uso sólo a pH próximos a la neutralidad.

Hay que apuntar que los ésteres de ácidos carboxílicos con instauraciones en su
cadena sufren oxidación y esto puede afectar al color y al olor del producto.

NOMENCLATURA:

pá g. 11
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:

 La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido

etanoico (acético)
 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo;
etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).

Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de

alquilo" donde:

 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se

nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej. Propan- significa
cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
 oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general:...

Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" En conjunto CH 3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se

nombra propanoato de etilo.

METODOS DE OBTENCION:

1. Introducir en un balón de 100 ml, 18 ml de alcohol isoamílico y 25 ml de ácido

acético glacial.

2. Añade 4ml de ácido sulfúrico concentrado (¡PRECAUCIÓN: CÁUSTICO!),

agitando constantemente. No olvides añadir unos pequeños trozos de porcelana
porosa. El sulfúrico hará que la reacción se desplace hacia la derecha, retirando
agua y formándose así más éster. También aumentará la velocidad de reacción al
actuar como catalizador.

3. Monta el balón con el aparato de reflujo y caliéntalo en un baño de agua

manteniendo el reflujo durante una hora. Apaga el fuego y déjalo enfriar dentro del
baño hasta la temperatura ambiente, para que se desprendan vapores de alcohol
altamente inflamables. La formación del éster puede reconocerse por su
característico olor.

4. Pasamos la mezcla a un embudo de decantación y añadimos cuidadosamente

55 ml de agua fría. Enjuagamos el matraz de reacción con 10 ml de agua fría y
pasamos las aguas de lavado al embudo de decantación. Tapamos y agitamos

pá g. 12
varias veces. Dejamos reposar y separamos la capa inferior acuosa de la
orgánica.

5. El éster impuro todavía contiene algo de ácido acético libre que se puede
eliminar, extrayendo con una solución de bicarbonato sódico al 5%.Se añaden 30
ml de esta solución a la fase acuosa en el mismo embudo de decantación, se agita
suavemente hasta que no se observa desprendimiento de dióxido de carbono, se
tapa y se agita un par de veces, dejando escapar los gases. Se sigue agitando
hasta que ya no se observa burbujeo. Se elimina la capa acuosa y se repite el
proceso con 30 ml más de solución de bicarbonato. Comprueba si la capa inferior
da reacción alcalina con el papel indicador. Si no da, repetir el proceso con
porciones de 30 ml de solución de bicarbonato hasta que la fase acuosa tenga pH
básico. Desechar las aguas de lavado alcalinas y extraer la fase orgánica con 25
ml de agua de una sola vez. Para facilitar la separación se pueden añadir 5 ml de
solución saturada de cloruro de sodio. Agitar la mezcla un poco, sin llegar a batirla
y eliminar la capa inferior acuosa. Pasar el éster a un matraz y añadir 2 g de
sulfato de magnesio anhidro (o en su defecto cloruro de calcio anhidro). Al final la
solución debe estar completamente transparente.

CARACTERIZACION:

Los ácidos carboxílicos se identifican más fácilmente como tal por espectroscopia
infrarroja. Exhiben una banda aguda asociada con la vibración del enlace vibración
CO entre 1680 y 1725 cm-1. Una banda característica? OH aparece como un pico
ancho en cm-1 región de 2.500 a 3.000. Por espectrometría de RMN 1H, el
hidrógeno hidroxilo aparece en la región de 10-13 ppm, aunque a menudo se
amplió ya sea o no observó debido al intercambio con trazas de agua.

REACCIONES DE DIFERENCIACION:

Las reacciones más ampliamente practicadas convertir los ácidos carboxílicos en

ésteres, amidas, sales de carboxilato, cloruros de ácido, y alcoholes. Los ácidos
carboxílicos reaccionan con bases para formar sales de carboxilato, en el que el
hidrógeno del grupo hidroxilo está reemplazado con un catión de metal. Así, el
ácido acético encuentra en el vinagre reacciona con bicarbonato de sodio para
formar acetato de sodio, dióxido de carbono, y agua:

CH3COOH NaHCO3? CH3COO-Na CO2 H2O

El grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos puede estar sustituido con un átomo
de cloro usando cloruro de tionilo para dar cloruros de acilo. En la naturaleza, los
ácidos carboxílicos se convierten en tioésteres.

pá g. 13
Cloruro de N, N-dimethylchloromethylenammonium es un agente altamente quimio
selectiva para la reducción de ácido carboxílico. Se activan selectivamente el
ácido carboxílico y se sabe que tolerar funcionalidades activas, tales como cetona,
así como el éster moderada, olefina, nitrilo y haluro moeties.

III) MATERILES DE LABORATORIO:

a) Materiales y enseres:
o 15 tubos de prueba simples.
o 3 gradillas.
o 3 pinzas ara tubo.
o 3 vasos de precipitación, 250 mL
o 3 espátulas.
o 3 espátulas delgadas.
o 3 mecheros de bunsen.
o 3 trípodes con malla
o Corillas de fosforo
o 3 pisetas con agua destilada
o 3 goteros
o Equipo de baño María
o Pipeta graduada

b) Muestras orgánicas :

- Ácido acético.
- Ácido cítrico.
- Acido oxálico.

c) Reactivos químicos:
- Acido butírico
- Carbonato de sodio (sol.)
- Fenolftaleína
- Hidróxido de sodio (solc 10%)
- Permanganato de potasio (soluc)
- Cloruro férrico (soluc.)
- Ácido clorhídrico (conc.)
- Ferrocianuro de potasio
- Etanol (absoluto)
- Ácido sulfúrico (conc.)

pá g. 14
 - Hidroxilamina (sol.)
- Acetato de etilo.
- Cloruro de acetilo.
- Anhídrido acético.

IV) PRUEVAS EXPERIMENTALES:

1.- ENSAYO: Reacciones con carbonato de sodio (Na 2CO3).

MUESTRAS: Ac. Acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.

REACTIVO: Carbonato de sodio (Na2CO3).
OBSERVAR: burbujeo agregar fenolftaleína y coloración.
NOTA: las muestras deben ser bastantes diluidas.

2.- ENSAYO: Reacción con el hidróxido de sodio (NaOH):

MUESTRA: Ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico.
OBSERVAR: Cambios de coloración en el tubo.
REACTIVO: Hidróxido de sodio (soluc. 10%)
Agregar y observar coloración.

3.- ENSAYO: Reacción de oxidación con el permanganato de

potasio (KMO4)
MUESTRA: Ácido acético, cítrico, oxálico, benzoico, tartárico,
tartico.
REACTIVO: Permanganato de potasio.
NOTA; calentar en baño María
OBSERVAR: Decoloración en algunas muestras

4.- ENSAYO: Reacción con el cloruro férrico (FeCl 3)

MUESTRA: Ácidos acéticos, cítricos, oxálicos, benzoico, tartárico.
REACTIVO: Cloruro férrico y ácido clorhídrico conc.
NOTA: calentar en baño María, observar coloraciones.
Observar coloraciones finales en cada una de las muestras.

5.- ENSAYO: Reacciones de esterificaciones:

pá g. 15
 a) en un tubo seco tomar 0,5 mL de ácido butírico y 0,5 mL de
etanol absoluto, con las 3 gotas de ácido sulfúrico conc.
Calentar baño maría, y percibir el olor.
Vaciar el contenido a un vaso con agua fría para percibir mejor el
olor.
b) en el tubo seco tomar 0,5mL de ácido acético y 0,5 mL de
etanol absoluto, con las 3 gotas de ácido sulfúrico conc.
Calentar baño maría, y percibir el olor.
Vaciar el contenido a un vaso con agua fría para percibir mejor
el olor.

6.- ENSAYO: Reacciones de los derivados de ácido con el

hidroxanato férrico.
a) preparación del reactivo: mezclar 1 mL de cloruro férrico con
0,1 g de hidroxilamina.
b) con el halogenuro: mezclar 0,5 mL de cloruro de acetilo con el
hidroxanato férrico preparado.
c) con el anhídrido: mezclar 0,5 mL de acetato de etilo con el
reactivo preparado,
d) con el éster: mezclar 0,5 mL de acetato de etilo con el reactivo
preparado.
NOTA: Observar coloraciones en cada una de las muestras
empleadas.

V) OBSERVACIONES Y REACCIONES:

1° ensayo: Reacciones con carbonato de sodio (Na 2CO3).

CH3COOH + Na2CO3 CH3OO - Na +CO2 + H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1mL de ácido acético y
luego agregamos agua destilada-
 Después procedemos a agregar carbonato de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella.

Na2CO3 + 2C6H8O7 2Na3C6H5O7 + 3H2O + 3CO2

pá g. 16
  En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente
de ácido cítrico y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar carbonato de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

HOOC-COOH+Na2CO3 NaOOC-COONa+H2O+CO2

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido oxálico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar carbonato de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

2 C6H5COOH + Na2CO3 2 C6H5COONa+ H2O + CO2

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido benzoico, y luego lo agregamos agua destilada
para poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar carbonato de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

Na2CO3 + C4H6O6 Na2C4H4O6 + CO2 + H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1ml aproximadamente

de ácido tartárico, y luego lo agregamos agua destilada
para poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar carbonato de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

pá g. 17
2° Ensayo: Reacción con el hidróxido de sodio (NaOH):

C3HCOOH + NaOH CH3COONa + H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1ml aproximadamente

de ácido acético, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la concentración del ácido.
 Después procedemos a agregar hidróxido de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

C6H8O7 + NaOH H2O + Na3C6H5O7

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido cítrico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar hidróxido de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

(COOH)2 + 2 NaOH 2 NaCO2 + 2 H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido oxálico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar hidróxido de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína

pá g. 18
  Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido benzoico, y luego lo agregamos agua destilada
para poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar hidróxido de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

C4H6O6 + NaOH C4NaHO4 + 3 H2O

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente

de ácido tartárico, y luego lo agregamos agua destilada
para poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar hidróxido de sodio
 Finalmente para identificar el medio donde se encuentra lo
agregamos el indicador fenolftaleína
 Al hacer esto observamos que se encuentra en medio
básico; debido a que se torna de color rojo grosella

3° Ensayo: Reacción de oxidación con el permanganato de potasio (KMO 4)

KMnO4 + CH3COOH MnO2 + KOH + H2O + CO2

pá g. 19
  En un tubo de ensayo lo echamos 1ml aproximadamente
de ácido acético, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar permanganato de potasio.
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
la coloración no cambia debido a que es un ácido fuerte.

3 KMnO4 + C6H8O7 3 HMnO4 + C6H5K3O7

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido cítrico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar permanganato de potasio.
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
la coloración se vuelve incoloro.

5 (COOH)2 + 2 KMNO4 + 3 H2SO4 10 CO2 + 2 MNSO4

+ K2SO4 + 8 H2O
 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido oxálico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar permanganato de potasio.
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
la coloración pierde su color y se vuelve incoloro.

5 C6H5CH3 + 6 KMnO4 + 9 H2SO4 5 C6H5COOH + 6

MnSO4 + 3 K2SO4 + 14 H2O
 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido benzoico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar permanganato de potasio.
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
la coloración no cambia debido a que es un ácido fuerte.

3 HOOCCHOHCHOHCOOH + 10 KMnO4 7 CO2 +

5 K2CO3 + 10 MnO2 + 9 H2O
 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido acético, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar permanganato de potasio.
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que la coloración se vuelve incoloro.

pá g. 20
 4° Ensayo: Reacción con el cloruro férrico (FeCl 3)

FeCl3 + 3CH3COOH (CH3COO)3Fe + 3HCl

 En un tubo de ensayo lo echamos 1ml aproximadamente

de ácido acético, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar cloruro férrico y ácido
clorhídrico concentrado.
 Al hacer esto observamos que se tornó de un color amarillo
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que el color no cambia siguen manteniendo su color
amarillo.
 Luego lo agregamos ferrocianuro de potasio y observamos
que se puso un color azul verdoso oscuro.

C6H8O7 + FeCl3 3 HCl + Fe(C6H5O7)

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido cítrico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disolver la muestra.
 Después procedemos a agregar cloruro férrico y ácido
clorhídrico concentrado.
 Al hacer esto observamos que se tornó de un color amarillo
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que el color no cambia siguen manteniendo su color
amarillo.
 Luego lo agregamos ferrocianuro de potasio y observamos
que se puso un color azul verdoso oscuro.

FeCl3 + H2C2O4 2 HCl + 2 CO2 + FeCl

pá g. 21
  En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de
ácido oxálico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar cloruro férrico y ácido
clorhídrico concentrado.
 Al hacer esto observamos que se tornó de un color amarillo
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que el color no cambia siguen manteniendo su color
amarillo.
 Luego lo agregamos ferrocianuro de potasio y observamos
que se puso un color azul verdoso oscuro.

3 C6H5COOH + FeCl3 Fe(C6H5COO)3 + 3 HCl

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de

ácido benzoico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar cloruro férrico y ácido
clorhídrico concentrado.
 Al hacer esto observamos que se tornó de un color amarillo
 Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que el color no cambia siguen manteniendo su color
amarillo.
 Luego lo agregamos ferrocianuro de potasio y observamos
que se puso un color azul verdoso oscuro.

C4H6O6 + FeCl3 FeC3H6O6 + CCl3

 En un tubo de ensayo lo echamos 1g aproximadamente de

ácido tartárico, y luego lo agregamos agua destilada para
poder disminuir la acides de la muestra.
 Después procedemos a agregar cloruro férrico y ácido
clorhídrico concentrado.
 Al hacer esto observamos que se tornó de un color amarillo

pá g. 22
  Luego de hacer esto llevamos a baño maría y observamos
que el color no cambia siguen manteniendo su color
amarillo.
 Luego lo agregamos ferrocianuro de potasio y observamos
que se puso un color azul verdoso oscuro.

5° Ensayo: Reacciones de esterificaciones:

a) Con ayuda de la pipeta tomamos 0,5ml de ácido butírico y lo

colocamos en un tubo de ensayo; luego lo agregamos 0,5ml de
etanol; finalmente lo agregamos 3 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
 Al hacer esto lo llevamos al baño maría durante unos minutos;
luego lo sacamos y colocamos en agua fría.
 Al enfriarlo pudimos percibir un olor característico a la sidra.

b) Con la ayuda de una pipeta colocamos 0,5ml de ácido acético en un

tubo de ensayo; y lo agregamos 0,5ml de etanol; finalmente lo
agregamos 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
 Al hacer esto lo llevamos al baño maría y después de unos
minutos lo retiramos y colocamos en agua fría.

pá g. 23
  Al enfriarlo pudimos oler un olor característico a la piña.

6° Ensayo: Reacciones de los derivados de ácido con el hidroxamato férrico.

a) En un tubo de ensayo colocamos cloruro férrico y lo agregamos hidroxilanamina

FeCl3 + 3H3NO Fe[CONHO]3 + 3HCl
 Al hacer esto obtuvimos hidroxamato férrico que era un color amarillo
oscuro.

b) Colocamos en un tubo de ensayo 0,5ml de cloruro de acetilo y lo

agregamos la solución preparada.
 Al hacer esto observamos desprende un olor desagradable
 Se puso de color amarillo
c) Colocamos en un tubo de ensayo 0,5ml de anhídrido acético y lo
agregamos la solución preparada.
 Al hacer esto la solución se puso de un color naranja
d) Colocamos en un tubo de ensayo 0,5ml de acetato de etilo y lo agregamos
la solución preparada.
 Al hacer esto la solución se tornó de un color amarillo al igual que
con el cloruro de etilo.

VI) DISCUSION DE RESULTADOS:

pá g. 24
  En el ensayo 3 el ácido acético y el ácido benzoico no cambia de color
debido a que son ácidos fuertes y neutralizan a las de más soluciones que
agregamos.
 En el ensayo 1 y 2 las soluciones al agregar fenolftaleína se tornaron de
un color grosella en señal que eran soluciones básicas.

VII) CONCLUSION:
 En el ensayo 1, 2 y 3 observamos al agregar todas las soluciones se tornan
de un color grosella en señal que son medios básicos.
 Con algunas muestras observamos que al agregar otra solución para su
reacción no cambia muy notoriamente su color ya que son ácidos fuertes y
son difíciles de reaccionar.

VIII) RECOMENDACIÓN:
 al momento de proceder a realizar las debidas prácticas debemos de hacer
con mucho cuidado ya que algunas soluciones son muy tóxicos y nos
pueden afectar en la salud.

IX) CUESTIONARIO:
1.- con que otros ensayos experimentales se puede identificar a un ácido
carboxílico (Nota: no confunda con ácido inorgánico)
 ACIDO FORMICO HCOOH
Con el reactivo de tollens agregar 1ml a 1ml de Ácido fórmico y llevar a
baño maría.
Observaciones ala agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de
color blanco que luego al llevarlo al baño maría se forma un espejo de plata
en los bordes del tubo
HCOOH + Ag (NH3)2OH=CO2↑+ Agº + HCOONH4+NH3+ H2O

 ÁCIDO LÁCTICO
En un tubo poner 1ml de ácido láctico, luego agregar 4 ml de Reactivo de
Lugol yluego agregar 8 gotas de NaOH.

pá g. 25
 COOH COOH

CHOH + NaOI = CO + NaI + H2O

CH3 CH3

Observaciones: al agregar el reactivo de Lugo ala Ácido Láctico se forma

una solución de color amarilla que desaparece y se torna incolora ala
agregar el NaOH y luego lo llevamos al baño María y se forma un
precipitado de color Blanco.

2.-las reacciones de los ácidos carboxílicos con el cloruro férrico (ver ensayo 4),
son de oxidación, reducción, o de que otro tipo son.

3 CH3COOH + FeCl3 Fe (CH3COOH)3 + 3 Cl = Oxidation

C6H8O7 + FeCl3 3 HCl + Fe (C6H5O7) = Reducción
FeCl3 + H2C2O4 2 HCl + 2 CO2 + FeCl = Reducción
3 C6H5COOH + FeCl3 Fe (C6H5COO)3 + 3 HCl = Oxidación
FeCl3 + 3 C4H4O6 [Fe (C4O6H4)3]3- + 3Cl- + 6H+ = Oxidación

3.- como serían las reacciones del ácido carboxílico frente al: Na 2CO3; NaOH;
KMnO4; FeCl3; metanol. Escriba las ecuaciones químicas correspondientes.

2 HCOOH + Na2CO3 = 2 HCOONa + CO2 + H2O

HCOOH (aq) + NaOH(aq) = NaCHO2 (aq) + H2O (l)
3 HCOOH + 2 KMnO4 = CO2 + 2 HOH + 2 KHCO3 + 2 MnO2
3 HCOOH + FeCl3 = Fe (HCOO)3 + 3 HCl
HCOOH+CH3OH = HCOOCH3 + H2O

4.- como ocurre la reacción de los ácidos carboxílicos frente al Fenolato férrico.
Cuáles son los resultados. Ponga ejemplo.

Reducción de ácidos carboxílicos

La reducción catalítica no produce ningún efecto en el grupo carboxilo y el único
agente químico reductor efectivo es el hidruro de litio y aluminio

FRENTE AL FENOLATO FÉRRICO

pá g. 26
 ÁCIDO ACÉTICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo2.
ÁCIDO OXÁLICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo3.
ÁCIDO BENZOICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo4.
ÁCIDO TARTÁRICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo5.
ÁCIDO CÍTRICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = amarillo6.
ÁCIDO BUTÍRICO + 10 gotas de fenolato férrico + 2 gotas de HCl = Presentados
fases: en la parte superior lechoso y la parte inferior naranja.

5.- como ocurre una reacción de hidrolisis (acida y básica) de los anhídridos de
ácido. Ponga un ejemplo en cada caso.

 Hidrólisis ácida
▫
Reacción inversa a la esterificación de Fischer
CH3OCOCH2CH3 + H2O H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH
Esterificación de Fischer: Convierte de manera directa a los ácidos
carboxílicos y a los alcoholes en ésteres por medio de una sustitución
catalizada por ácido.

 Hidrólisis básica (Saponificación)

Su uso más común es para la producción de jabón, por la hidrólisis de
grasas.

Ejemplo:

CH3CH2OCOCH2CH3+ NaOH = CH3CH2OCONa + CH3CH2OH

Propionato de etilo Propionato de sodio etanol

El propionato de sodio es utilizado como conservador en alimentos para evitar la

Aparición de moho.

6.- como se puede reconocer experimentalmente (organolépticamente) un éster.

pá g. 27
 QUÍMICA DE LOS OLORES “ESTERES”
Los ésteres se caracterizan, en su gran mayoría, por su olor agradable; la
fragancia de las flores, el aroma y el sabor de los frutos se deben en gran
medida a la presencia de estos compuestos.
En general, los sabores y aromas artificiales son preparados mezclando
varios ésteres.
Estos ésteres se utilizan para perfumar y darles sabor a caramelos, jaleas, jugos,
etc. En el laboratorio es fácil de obtenerlos y reconocerlos en forma organoléptica.

ESENCIAS ARTIFICIALES ESTER COMPONENTE

Ron, frambuesa, durazno Formiato de etilo

   

Manzana, pera , fresa Acetato de etilo

   

Ungüento para fricciones Salicilato de etilo

   

Piña, plátano, fresa Butirato de etilo

PROCEDIMIENTO: SALICILATO DE ETILO

1. En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de etanol, agregue

una tableta de aspirina y 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.
2. Caliente suavemente esta mezcla. Espere que se enfríe y
proceda luego a identificar el olor.
El ácido salicílico y el etanol reaccionan dando origen al salicilato
de etilo, cuyo olor característico recuerda a las sustancias
destinadas a las fricciones musculares.
PROCEDIMIENTO: BUTIRATO DE ETILO

pá g. 28
 1. Caliente suavemente un poco de mantequilla (contiene ácido
butanoico), mezclada con 3 mL de etanol. Agregue NaOH.
2. Enfríe y agregue ácido sulfúrico, vuelva a calentar y detecte el
aroma del éster formado.
La mezcla obtenida, es de aspecto denso, de color amarillo. El
aroma detectado recuerda a la piña.

PROCEDIMIENTO: ACETATO DE ETILO

1. Mezcle en un tubo de ensayo 2 mL de etanol y 1 mL de ácido

acético. Agite y proceda a calentar suavemente por pocos
minutos.
2. Deje enfriar y perciba el olor que desprende.
3. Mezcle en un tubo de ensayo 2 ml de etanol 1 mL de ácido
acético y 2 o 3 gotas de ácido sulfúrico. Proceda a calentar.
4. Deje enfriar y perciba el olor que desprende.
Un agradable sabor a fruta y olor característico a diluyente.

X) BIBLIOGRAFIA

 Brewster y otros.- curso de química orgánica experimental

 Celsi-Iacobucci.- química elemental Moderna Orgánica
 Devore Muñoz.- Mena- química orgánica

pá g. 29