ORGANOMETALURGIA

INFORME N° 06
Apellidos y Nombres Nota

Integrantes

Profesor: Almendariz Zenteno Robert Alberto

Programa Grupo: C19-2A

Profesional

Fecha de realización Mesa de Trabajo:

Fecha de entrega

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OBJETIVO:

 Uno de los objetivos de este laboratorio es realizar la síntesis de éster inorgánico y

orgánico.
 Conocer las propiedades de los estere como la hidrolisis acida y la hidrolisis básica o
saponificación.

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INDICE

1. OBJETIVO_ _2
2. LOS ESTERES 4
 GRUPO FUNCIONAL
 NOMENCLATURA
 PROPIEDADES FÍSICAS
 PROPIEDADES QUÍMICAS
 HIDRÓLISIS ÁCIDA
 HIDRÓLISIS ALCALINA – SAPONIFICACIÓN
 REACCIÓN CON ORGANOMETÁLICOS
 REDUCCIÓN A ALCOHOLES Y ALDEHÍDOS
 APLICACIONES
3. EXPERIENCIA 1 _7
 MATERIALES
 PROCEDIMIENTO
 ANALISIS
4. EXPERIENCIA 2 _8
 MATERIALES
 PROCEDIMIENTO
 ANALISIS
5. EXPERIENCIA 3 _10
 MATERIALES
 PROCEDIMIENTO
 ANALISIS
6. EXPERIENCIA 4 _12
 MATERIALES
 PROCEDIMIENTO
 ANALISIS
7. RECOMENDACIONES 16
8. CONCLUCIONES _16
9. BIBLIOGRAFIA 16

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 FUNDAMENTOS

LOS ESTERES

Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') que
se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto y una
sal orgánica. También se pueden formar esteres inorgánico que se obtienen de dos maneras
la primera se hace reaccionar un ácido orgánico y un álcali como el hidróxido de sodio
(NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH), la segunda es haciendo reaccionar los ácidos
inorgánicos como el ácido sulfúrico (H2SO4), el ácido fosfórico (H3PO4) y el ácido
carbónico (H2CO3) y la presencia de un alcohol como el etanol.

GRUPO FUNCIONAL

El grupo funcional consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas
cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos
palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la
cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que
tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena.
La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

NOMENCLATURA

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.
Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

 La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico
(acético).

 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo).

PROPIEDADES FÍSICAS:

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas

más representativas son:

Aislantes eléctricos en fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades
físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una

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combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte
de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones
oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles
en agua.

Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o
menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona)

A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden

utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres,
desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso
molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la
molécula.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

 En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,

ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

 La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de

jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres
se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster
etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en
presencia de sodio y con las cetonas.

Hidrólisis ácida

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

[Link].O.CH3 + H2O ------------ [Link] + [Link]

Hidrólisis alcalina - Saponificación

La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos
carboxílicos. En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una
reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el
jabón lo que da el nombre a la reacción.

Éster + Hidróxido Sal De Ácido + Alcohol.

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Reacción con organometálicos

Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede

parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.

Reducción a alcoholes y aldehídos

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.

APLICACIONES

1. Formiato de etilo: esencia de grosella, ron.

2. Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
3. Butirato de etilo: esencia de durazno.
4. Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de
seguridad; perfumes.
5. Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

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EXPERIMENTACION 1: OBTENCION DE UN ESTER INOGANICO

Materiales:

 Ácido sulfúrico – H2SO4

 Etanol – C2H5OH
 Capstone Pasco
 PHmetro
 Sensor USB
 Pipeta
 Propipeta
 Vaso precipitado
 Bagueta
 Probeta
Procedimiento:

 Iniciamos la experimentación abriendo el Capstone Pasco, conectando el sensor y el

PHmetro.
 Utilizamos un vaso precipitado para colocar en ella 2 ml de etanol y 1 ml de ácido
sulfúrico ya medido en la probeta con ayuda de una pipeta y una propipeta para medir
en acido sulfúrico.
 El vaso precipitado ya con etanol y ácido sulfúrico lo empezamos a mover y agitar,
luego introducimos el PHmetro en el vaso precipitado para medir su pH.
 Seguimos moviendo el vaso y medimos nuevamente el pH y se ve que se volvió más
ácido y así obtenemos un éster inorgánico.
Análisis:

El pH que se observa en la primera medida es de 2.02 quiere decir que esta medida
empezó como acido, pero en la segunda medida vemos que la reacción se volvió aún
más acida con un pH de 1.44, siendo así que mientras más se va realizando la mezcla va
reaccionado el ácido sulfúrico produciendo
calor(reacción exotérmica).

H2SO4 + C2H5OH -> CH3 CH2 OSO3H + H2O

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EXPERIMENTACION 2: OBTENCION DE UN ESTER

Materiales:

 Ácido acético – CH3COOH

 Ácido sulfúrico – H2SO4
 Etanol – C2H5OH
 Agua
 Vaso precipitado
 Pipeta
 Propipeta
 Bagueta
 Probeta
 Cocina eléctrica
 Capstone Pasco
 Sensor USB
 PHmetro
Procedimiento:

 Conectamos la cocina eléctrica y alistamos un vaso precipitado con agua para el baño
maría, abrimos el Pasco en el computador, conectamos en sensor y el phmetro.
 En otro vaso precipitado colocamos 3ml de ácido acético, 3ml de ácido sulfúrico
medidos en la probeta, con la propipeta y la pipeta colocamos 3 gotas de ácido sulfúrico
en el vaso precipitado y mezclamos.
 Ahora el este vaso precipitado lo colocamos al baño maría encima de la cocina y
mientras vamos moviendo hasta que el etanol de evapore.

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 Sacamos el vaso precipitado y medimos el pH que empieza con 0.12, luego colocamos
nuevamente el vaso al baño.
 Luego medimos nuevamente cuando todo el etanol se haya evaporado y medimos el pH
y termina con 0.64.
 Finalmente dejamos enfriar para percibir el olor ya hemos obtenido un éster.
Análisis:

Al enfriar el vaso nos hemos percatado del olor la cual tenía el olor a frutas ya que hubo
una reacción entre las tres sustancias y al evaporarse el etanol se fue produciendo el
éster.
También que su pH al finalizar fue de 0.64 es que es acido la cual al tocarla puede
provocar quemaduras. El baño maría es importante ya que es necesaria para la
evaporación del etanol.

C2H5OH + 7CH3COOH + 2H2SO4 -> 9H2O + 2CH4C7H6O3SO4

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EXPERIENCIA 3: HIDROLISIS ACIDA
MATERIALES:
 cocina
 vaso de vidrio
 Pasco
 Peachimetro
 Bagueta

REACTIVOS:
 Ester
 Ácido sulfúrico
 Agua destilada
 Agua del caño

PROCEDIMIENTO:
o Para poder comenzar con esta experiencia lo primero que necesitamos fue conseguir
un vaso de vidrio mediano para poder colocar nuestra muestra de Ester unos 3 ml
obtenidos en la experiencia anterior.
o Seguidamente en nuestro vaso de vidrio con nuestro Ester, le introducimos ácido
sulfúrico unas 3 gotitas.
o Ya para poder culminar con esta experiencia tuvimos que agregar a nuestro vaso de
vidrio con las dos sustancias 2ml de agua destilada y introducirla aun baño maría
para poder obtener buenos resultados en nuestra experiencia.
o Y por último retiramos nuestro reactivo a una mesa y esperamos a que se enfrié para
poder medir su pH.

ANÁLISIS:
Al finalizar la experiencia pudimos ver que nuestro Ester se pudo hidrolizar que este
es el proceso inverso a la esterificación
El pH obtenido en esta experiencia fue 0.84 – 0.85

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EXPERIMENTACION 3: Hidrolisis Básica (Saponificación):

Materiales:

 Aceite de Almendras
 Etanol – C2H5OH
 Hidróxido de sodio (NaOH)
 Agua (H2O)
 Salmuera (NaCl)
 Vaso precipitado
 Pipeta
 Propipeta
 Bagueta
 Probeta
 Cocina eléctrica
Procedimiento:

 Pesar 6 gramos de aceite de almendras

 Luego añadir 4mL de etanol en vaso precipitado de 6ml aceite de almendras
 Posteriormente medir 1,5g de hidróxido de sodio (NaOH) para luego disolver en
6mL de agua

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  Calentar a baño María el vaso precipitado con la sustancia a temperatura de 80 a 90
◦C agitar la mezcla constantemente hasta que se haga casi solida por la evaporación
del agua

 Añada una pequeña cantidad de agua despues de haber cumplido el tiempo de

calentamiento añada 50mL de una solución saturada de salmuera (NaCl) enfriar y
filtrar

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  Armar un matraz y un embudo, colocar un embudo y y papel filtro para luego

separar la parte liquida conservar para extraer la glicerina

 Para la parte solida probar si forma espuma

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Análisis:

 El análisis de esta experiencia es que la

saponificación es la disociación de las grasas en un
medio alcalino, separándose glicerina y ácidos grasos.
Esto se asocian inmediatamente con los álcalis
constituyendo las sales sódicas de los ácidos grasos:
el jabón. Esta reacción se denomina también
desdoblamiento hidrolítico y es una reacción
exotérmica.

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 RECOMENDACIONES

 Al momento de realizar la experiencia 1 y 2 debemos tener en cuenta que el PASCO

que mide el ph este marcando correctamente
 Al momento de realizar la experiencia de saponificación debemos tener en cuenta
que debemos mover de manera constante

CONCLUCIONES

 Una de nuestras conclusiones es que logramos realizar la síntesis de éster inorgánico

y orgánico, como podemos ver en la experiencia 1 que logramos ver el pH que su
medida es de 2.02 quiere decir que esta medida empezó como acido, pero en la
segunda medida vemos que la reacción se volvió aún más acida con un pH de 1.44 y
en el experimento 2 es al enfriar el vaso nos hemos percatado del olor la cual tenía
el olor a frutas ya que hubo una reacción entre las tres sustancias y al evaporarse el
etanol se fue produciendo el éster.

 E n este laboratorio logramos comprender las propiedades de los estere como la

hidrolisis acida y la hidrolisis básica o saponificación de la misma manera realizar
sus experiencia .

BIBLIOGRAFIA

 [Link]
 [Link]
 [Link]
 Experimentos de Química Orgánica II (1407). Consultada en 24/09/2016 12:56 p.m

I. Cuestionario
1. ¿Defina que son los carbamatos y cuál es su uso a nivel industrial?

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 Los carbamatos son sustancias orgánicas de síntesis conformadas por un átomo de
nitrógeno unido aun grupo lábil, el ácido carbámico. Este tiene un efecto neurotóxico
que, en la dosis correspondiente, conlleva a la muerte. Sus características principales
son su alta toxicidad, su baja estabilidad química y su nula acumulación en los tejidos,
característica ésta que lo posiciona en ventaja con respecto a los organoclorados de
baja degradabilidad y gran acumulación.
Usos:
Dentro de los carbamatos se incluyen un grupo de pesticidas artificiales desarrollados
principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga

2. ¿Cómo se obtienen los sultanatos alquílicos?

Se obtiene mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o
geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de
calcio (CaC2) a temperatura normal.

3. Determinar el rendimiento de la reacción de la saponificación de la experiencia.

4. ¿Cuál sería el mecanismo de reacción entre el ácido acético y el etanol?

El acido acético y el etanol reacciona si se encuentra en presencia de un ácido
sulfúrico. En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación
podemos decir que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de tipo
nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo
carboxílico.

5. En la síntesis de un éster se hace reaccionar 8 gramos de ácido palmítico con 6mL

propanol que tiene una densidad de 0,778g/mL se desea saber cuánto de éster se debe
haber formado y cual es rendimiento de la reacción si en el laboratorio se obtuvo 9g de
éster.

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Escribimos la reacción de síntesis del éster:

C₁₆H₃₂O₂    +  C₃H₈O   ⇔   CH₃ - (CH₂)₁₄-COO(CH₂)₂CH₃   +  H₂O

Datos:

p.m. acido palmítico 256,43 g/mol

masa ácido palmítico 8 gr

densidad ácido palmítico 256,43 g/mol

p.m. éster 298 g/mol

volumen propanol 6 ml

densidad propanol 0.778 g/ml

p.m. propanol 60 g/mol

Desnsidad = masa / volumen

Densidad propanol = 0.778 g/ml * 6 mL

Densidad propanol = 4.668 gr

1mol C 16 H 32 O 2 1 mol ester

(
8 gr C 16 H 32 O 2=
256.43 gr C 16 H 32 O 2 )( 1 mol C16 H 32 O 2 () 298 gr ester
1mol ester )
=9.29 ester

1 mol C3 H 8 O 1mol ester

4.668 gr C3 H 8 O=
( 60 gr C 3 H 8 O )( 1 mol C 3 H 8 O )( 1298molgrC ester
3 8H O)
=23.18 gr ester

El reactivo limitante es el ácido palmitico, por tanto se formaron 9.29 g de ester

Calculamos el rendimiento de la reacción
% rendimiento =  (rendimiento real / rendimiento teórico) * 100
% rendimiento = (9 gr / 9.29 g) * 100
rendimiento de la reacción = 96.87%

pá g. 18