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Síntesis de Urea por Wöhler

Friedrich Wöhler sintetizó urea, un compuesto orgánico, a partir de compuestos inorgánicos como cianato de potasio y cloruro de amonio. Esto refutó la teoría vitalista de que solo los seres vivos podían crear compuestos orgánicos. Más tarde, Wöhler descubrió que podía sintetizar urea calentando cianato de amonio, lo que demostró que los compuestos orgánicos podían formarse sin la "fuerza vital". La síntesis de Wöhler est

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Síntesis de Urea por Wöhler

Friedrich Wöhler sintetizó urea, un compuesto orgánico, a partir de compuestos inorgánicos como cianato de potasio y cloruro de amonio. Esto refutó la teoría vitalista de que solo los seres vivos podían crear compuestos orgánicos. Más tarde, Wöhler descubrió que podía sintetizar urea calentando cianato de amonio, lo que demostró que los compuestos orgánicos podían formarse sin la "fuerza vital". La síntesis de Wöhler est

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Síntesis de Wöhler

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Animación de la síntesis de Wöhler.


Friedrich Wöhler (1800–1882) logró sintetizar un compuesto orgánico a partir de un
compuesto inorgánico, poniendo fin de esta manera a la teoría vitalista de Jöns
Jacob Berzelius.

Precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del


compuesto orgánico denominado urea, que no fue el primero que sintetizó, ya que el
primero fue el oxalato de amonio.

Wohler era un joven muy entusiasta y algo rebelde, que no estaba convencido de la
existencia de la “fuerza vital”. En 1824 concluyó sus estudios en Estocolmo con
Berzelius y cuatro años después, en Berlín, logró sintetizar en el laboratorio un
producto elaborado por los organismos vivos, la urea. Esta sustancia, también
llamada carbodiamida ( NH2 – CO – NH2), aparece en la orina humana y de muchos
animales, aunque también se encuentra en algunos vegetales. Con esta síntesis,
Wohler derrumbó los principales argumentos de los vitalistas, y en particular los
de su profesor, que en un principio se negó a admitir el hecho científico.

Wöhler estudiaba las sales del ácido ciánico. Al mezclar cianato de potasio con
cloruro de amonio, ambos en solución, luego calentar y luego enfriar, obtuvo
cianato de amonio. El cual, al calentarse, sufre una "transposición",
convirtiéndose en urea:1

Urea Synthesis Woehler.png


Como alternativa, la reacción se puede realizar con cianato de plomo y amoníaco. Se
trata de una reacción de doble desplazamiento que forma cianato de amonio:

{\displaystyle {\ce {Pb(NCO)2 + 2NH3 + 2H2O -> Pb(OH)2 + 2NH4(NCO)}}}{\displaystyle


{\ce {Pb(NCO)2 + 2NH3 + 2H2O -> Pb(OH)2 + 2NH4(NCO)}}}
El cianato de amonio se descompone en amoníaco y ácido ciánico, que a su vez
reaccionan para producir urea por adición nucleofílica seguida por una
isomerización tautomérica:

{\displaystyle {\ce {NH4(OCN) -> NH3 + HNCO <=> (NH2)2CO}}}{\displaystyle {\ce


{NH4(OCN) -> NH3 + HNCO <=> (NH2)2CO}}}
La complejación con ácido oxálico ayuda al equilibrio de esta reacción.

En su publicación original, Wöhler demostró la reacción usando varios conjuntos de


reactivos: ácido ciánico y amoníaco, cianato de plata y cloruro de amonio, la
combinación citada de cianato de plomo y amoníaco, y finalmente cianato de mercurio
con amoníaco cianético (que a su vez es ácido ciánico y amoníaco).2

Industrialmente se fabrica la urea calentando el carbamato amónico, que se obtiene


haciendo reaccionar a presión el amoníaco y el anhídrido carbónico.

NH2 NH2
OC < ------> H2O + OC <
0.NH4 NH2

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