Universidad Nacional Autónoma De Honduras Centro

Regional De Litoral Pacífico UNAH-CURLP

Trabajo: practica de laboratorio Aromáticos y Fenoles

Licenciada: Dr. Elida Solano

Alumna: Alejandra Michelle Aguilar Ordoñez 20201000754

Edgar Esteban Baquedano Espinal 20042300244

Asignatura: Laboratorio Química Orgánica

Código, sección: QQ221- 10:00-13:00

Fecha de entrega: 10/03/2021

 Introducción

En la química encontramos diversos de hidrocarburos y no es más decir que muchos de

estos son tan grandes que las conceptualizaciones sobre los mismos quedan cortos en este
caso hablaremos sobre lo que son Los hidrocarburos aromáticos que son aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los
vértices de un hexágono , también hablaremos de los fenoles que son compuestos
orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo funciona.
En este informe se hablara a detalle sobre lo que son los hidrocarburos aromáticos y los
fenoles haciendo énfasis en concepto y características que se saben que son de suma
importancia conocer sobre los mismos, para poder comprender el tema; se muestra la
tabla practica sobre sus recolección en el laboratorio.
 Objetivos

1- Conceptualizar los términos de hidrocarburos aromáticos y fenoles

2- Describir las diferentes características de los hidrocarburos y fenoles para mayor

entendimiento del tema

3- Demostrar en la parte práctica sus obtenciones y con qué compuestos se

realizaron en las diversas categorías
Hidrocarburos Aromáticos

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, que están conformados

únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto cíclico y con
dobles enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn,
como el benceno (C6H6). Son compuestos que tienen estabilidad excepcional. Por su
intenso y agradable aroma de un gran número de sus derivados son llamados
compuestos aromáticos. Ellos son tóxicos.

Gracias a una estabilidad química en gran cantidad y asociada a la estructura del

benceno y en términos generales a todos los componentes aromáticos. Esto se debe a
que son estructuras planas, química y cíclicas que tienen numerosos enlaces dobles
mezclados, lo que proporciona una gran deslocalización electrónica en su sistema.

Todos los derivados de benceno, siempre que el anillo permanezca intacto, se

consideran aromáticos. La aromaticidad puede ser extendida a sistemas policíclicos,
como fenantreno, antraceno, naftaleno y otros más complicados, en los que se pueden
incluir cationes y aniones, como el pentadienilo, que está formado por el número
adecuado de electrones π y también tienen la capacidad de crear formas resonantes.

Los hidrocarburos aromáticos son importantes en la economía y la misma ha aumentado

progresivamente desde que se comenzó a utilizar la nafta de alquitrán de hulla como
solvente de goma a principios del siglo XIX. Actualmente, los usos más frecuentes de
los componentes aromáticos como productos puros son: caucho sintético, pinturas, la
síntesis química de plastico, explosivos, pigmentos, detergentes, perfumes, drogas y
pesticidas. También son utilizados como disolventes, en forma de mezclas y en
proporciones variables, de gasolina.

Actualmente, los usos más frecuentes de los componentes aromáticos como productos
puros son: caucho sintético, pinturas, la síntesis química de plastico, explosivos,
pigmentos, detergentes, perfumes, drogas y pesticidas.

El cumeno es utilizado como un ingrediente de alto octanaje en los combustibles para

aviones, como materia prima para la síntesis de fenol, como solvente para pinturas y
lacas de celulosa y acetona para la producción de estireno por pirólisis. Al igual en una
cantidad de disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición
entre 150 y 160°C. Es un buen disolvente para grasas y resinas y, por esta razón, se ha
utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales.
El p-cimeno se obtiene por hidrogenación de los terpenos monocíclicos y está presente
en muchos aceites esenciales. Se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e
hidrocarburos aromáticos y es un subproducto del proceso de fabricación de pulpa de
sulfito y, como diluyente de laca y barniz.

La cumarina es usada como potenciador del olor en jabones, como desodorante, tabaco,
perfumes y productos de caucho. También se usa en preparaciones farmacéuticas. En
muchos países se ha prohibido como solvente y componente de líquidos de limpieza en
seco, el benceno también se ha prohibido como un componente de productos destinados
al uso doméstico.

Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos y alifáticos estan formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno, pero los aromáticos tienen una estructura especial, el anillo aromático
también llamado anillo bencénico. Los hidrocarburos aromáticos no tiene enlaces
fuertemente polares, lo que les confiere propiedades físicas semejantes a las de los
demás hidrocarburos. Son practicamente inmisibles al agua, por lo tanto cuando se
mezcla un hidtocarburo aromático con agua se forman dos fases, de las cuales la
superior es la orgánica y la inferior, el agua. Tienden a ser solubles entre sí y con los
demás hidrocarburos en cualquier relación y tienden a solubilizar otros compuestos
apolares. Todos los compuestos con estructura de anillo bencénico tienen por lo menos
seis átomos de carbono y por consiguiente son líquidos o sólidos a temperatura y a
presión ambiente. La reactividad de los hidrocarburos aromáticos se encuentra entre la
de los alcanos y alquenos, los compuestos aromáticos, a pesar de tener dobles ligaduras
como los alquenos, no tienen la misma reactividad.

Los hidrocarburos aromáticos son más resistentes a la reducción y a la oxidación que

los alquenos.
No sufren reacciones de adición tan facilmente como los alquenos.
Y practicamente no interviene en reacciones de polimerización.
Son más resistentes a las bases, incluso las fuertes.
La reaccion más común de este tipo de compuestos es la sustitucíon electrofílica
aromática, en la que se sustituye uno de los átomos de hidrogéno del anillo aromático;
por eso las moleculas del anillo aromático son relativamente sensibles a la presencia de
un ácido fuerte. Esta reacción ocurre más comúnmente en la presencia de ácidos
inorgánicos concentrados como ácido sulfúrico y ácido nítrico.

La gran fuente de hidrocarburos aromáticos y alifáticos es el petroleo. El benceno se

puede producir directamente por reforming catalítico a partir del n-hexano o del
ciclehexano por ejemplo: Generalmente ocurren a temperaturas superiores a 500oC y en
presencia de catalizadores específicos.

Fenoles
¿Qué son?

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-
)como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas
sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos,
conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de
compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los
fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es

líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo
un olor dulce y alquitranado.

Propiedades físicas

Fórmula química: C6H5OH

Masa molecular: 94,1 g/mol
Punto de ebullición: 182°C
Punto de fusión: 43°C
Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 1,06
Solubilidad en agua (g/100 ml): 7
Solubilidad en agua: Moderada
Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,001
Punto de inflamación: 79°C
Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la industria

farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido acetilsalicílico
(aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado también en la manufactura
del nylon y otras fibras sintéticas; como desinfectante para matar bacterias y hongos; y
como antiséptico para combatir los problemas de acné.

Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de la

contaminación ambiental y de los procesos naturales de descomposición de la materia
orgánica.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor, en
contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el
ambiente por evaporación de la sustancia a 20ºC.

Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al contacto

con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por
inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón,
dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado
de coma e incluso la muerte.

Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los

organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función de
la concentración a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada como
Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y puede contribuir potencialmente a la formación de
ozono troposférico, dañino para los cultivos, la fauna y el hombre.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación

Frases de riesgo.

R23/24/25: Es tóxico por inhalación, en contacto con la piel y al ser ingerido.

R34: Causa quemaduras.
R48/20/21/22: Dañino: peligro de provocar serios daños a la salud por inhalación, en
contacto con la piel y si es ingerido durante una exposición prolongada.
R40: Evidencias limitadas de causar efector cancerígenos.
R68: Posible riesgo de generar efectos irreversible.
Consejos de prudencia.

S1/2: Mantener cerrado y fuera del alcance de los niños.

S24/25: Evitar el contacto con la piel y los ojos.
S26: En contacto con los ojos, aclarar inmediatamente con abundante agua, y busque
consejo médico.
S28: Después del contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante.... (mirar el
producto especificado por el fabricante).
S36/37/39: Llevar ropa protectora, guantes y protección facial.
S45: En caso de accidente o si se siente indispuesto, busque consejo médico inmediato.
 GUIA DE RESULTADOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA GENERAL LQ-112/214/221

Compuestos aromáticos y fenoles
GUIA DE RESULTADOS DE PRACTICA N°4
NOTA: _____________

1. SOLUBILIDAD
Compuesto Aromático / Solventes
Fenólico H2O (inorgánico) Etanol (Orgánico)
1.tolueno x 
2.cresol x 
3. timol x 
4. resorcinol  x

2. OXIDACION

Compuesto Aromático / Agentes oxidantes

Fenólico KMnO4 K2Cr2O7
1.tolueno  
2. cresol  
3.timol  
4.resorcinol  

3. RECONOCIMIENTO DE FENOLES
Compuesto Aromático / Prueba de Uffelman
Fenólico Coloración # de grupos -OH
1. tolueno Transparente 0 OH
2- cresol, Amarillo 1 OH
3- timol Azul oscuro 3 OH
4. resorcinol Violeta 2 OH

4. ESTERIFICACION DE FENOLES
Compuestos Características Físicas
tolueno Olor: agradable que se produce a partir del
benceno.
 Consistencia: liquido tranparente
Cresol Olor: parecido al desinfectante Lysol.

Consistencia : Líquido o cristales incoloros

o parduzcos
Timol Olor : característico que está presente en la
naturaleza en los aceites esenciales del
tomillo o del orégano

Consistencia : Sustancia cristalina incolora

Resorcinol Olor : sin ninguno en especifico

Consistencia : LÍQUIDO O PASTA

AMARILLA

4.1 Esquematice el procedimiento de Esterificación del fenol.

Colocar el fenol en una

Colocar 1 gramo
balanza

Adicionar 1 mL de Adicionar 2-3 gotas de

Anhidrido Acético H2SO4

Montaje de reflujo

Vaciar el contenido
Erlenmeyer con mechero
durante 2 a 3 minutos

Resultados
4.2 Reacción involucrada en la Esterificación del fenol.

En la esterificación, el fenol se hace reaccionaron derivados de ácidos

orgánicos, como anhídridos de ácido. El producto de la reacción es un Ester
aromático, los esteres, por lo general producen olores agradables y están
totalmente distribuidos en la naturaleza.

Preguntas de investigación

1. De ejemplos de las cinco reacciones químicas que sufre el anillo del benceno.
Tipos de reacciones reactivos Electrófilo (producto)
Halogenacion X2 / FeX3 X⊕ (Ar-X)
Nitración HNO3 / H2SO4 NO2⊕ (Ar-NO2)
Sulfonación H2SO4 / SO3 SO3 (Ar-SO3H)
Alquilación R-Cl / AlCl3 o R-OH / R⊕ (Ar-R)
H⊕ o C=C / H⊕
Acilación R-COCl o (RCO)2O / RCO⊕
H⊕
(Ar-COR)

Investigue fórmula de:

1 Naftaleno,: C10H8

2. Antraceno: C14H10

3. Fenantreno: C14H10

4. Cumeno: C9H12

5. Bifenilo: C12H10
 6. De las reacciones necesarias para obtener el fenol a partir del Cumeno.

La preparación industrial requiere la oxidación del cumeno a hidroperóxido de

cumilo y posterior hidrólisis ácida para dar fenol y acetona.
Cumeno de alta calidad es introducido en el sistema de reacción junto con aire, donde
se produce la oxidación del cumeno a hidroperóxido de cumeno en medio básico
seguido de la separación de la fase gaseosa restante tras la reacción. La cinética del
proceso se encuentra definida por un mecanismo de cadena de radicales autocatalizado,
y su selectividad es altamente afectada por la presencia de compuestos deazufre y fenol,
que actúan como inhibidores de las reacciones de producción de hidroperóxido de
cumeno El proceso ocurre generalmente a alta presión y a temperaturas de entre 85 y
115ºC. En esta etapa se desean conversiones cercanas a 0,2, pues a partir de ésta, la
velocidad de producción del hidroperóxido comienza a decrecer de manera significativa
hasta detenerse en conversiones cercanas a 0,35. Junto al producto principal, reacciones
secundarias producen dimetil bencil alcohol (DMBA), trazas de acetofenona (AP) y
ácidos orgánicos como el ácido fórmico, ácido benzóico o ácido acético. El cambio de
pH que producen estos ácidos debe ser neutralizado para evitar la formación de
fenol, por lo que en métodos clásicos se opta por la adición de hidróxido sódico.
Actualmente existen métodos que sustituyen el hidróxido sódico por amoníaco [14],
pues aporta entre otras ventajas, el no necesitar etapas posteriores para la separación de
sales o que el amoníaco libreactúa como trampa química, reaccionando con los
reactivos intermediarios de la producción de
los ácidos orgánicos reduciendo su presencia
7. Estructura del

BHT

BHA.

8. Explique la aplicabilidad que tiene los compuestos aromáticos y fenólicos

pertinentes en el área de su profesionalización.
R// Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas... encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus
homólogos) y no... Mables a menos que la temperatura alcance los 43,9 °C. Por
tanto, sólo... ción general como consecuencia de programas de aplicación de
herbicidas.
 Observaciones

1- Las coloraciones de los fenoles varían el número de OH que se encuentren en

sus estructuras

2- Hay varios tipos de coloraciones de los fenoles las cuales sirven como
representación también para saber sus OH

3- Hay fenoles que pueden ser solubles a agua y otros que solo son ligeros y
mayores concentraciones con los ácidos
 Conclusiones

1- La mayoría de los fenoles son más ácidos que el agua, lo que permite que
hidróxidos alcalinos en disolución acuosa reacciones con ellos formando sales o
iones fenoxidos

2- El fenol cuenta con estructuras altamente desarrolladas de las cuales hay

algunos que son fenoles, pero no cuentan con OH

3- son reactivos altamente peligrosos para el medio ambiente y cuerpo humano

debido a su gran acides y toxicidad y más cuando estos realizan sus oxidaciones
con ciertos compuestos
 Bibliografías

chemicalsafetyfacts.org. (s.f.). chemicalsafetyfacts.org. Obtenido de

https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/fenol/

lores, C., & Escudero, P. (s.f.). /sites.google.com. Obtenido de Prof. Dr. O.G. Marambio:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento

quimica delta . (s.f.). Obtenido de https://www.quidelta.com.mx/list.php?c=15&l=

Romero, R. S. (28 de junio de 2019). repositorio.upct.e. Obtenido de ngeniería Básica de una

Planta de: https://repositorio.upct.es/bitstream/handle/10317/7902/tfm-san-
ing.pdf?sequence=1&isAllowed=y#:~:text=Este%20proceso%20se%20basa%20en,Figur
a%207.

Tejedor, A. S. (s.f.). https://www.eii.uva.es/. Obtenido de Productos derivados de los

hidrocarburos aromáticos: ii.uva.es/organica/qoi/tema-09.php#:~:text=1.2.1-
%20Obtención%20de%20Fenol%20desde%20cumeno.&text=La%20preparación%20in
dustrial%20requiere%20la,para%20dar%20fenol%20y%20acetona.&text=El%20proces
o%20de%20oxidación%20se,ºC%20y%205-10%20atm.

ump, l. d. (10 de septiembre de 2018). Reconocimiento de Alcoholes y Fenoles. Obtenido de

https://www.youtube.com/watch?v=ysNbS-M1gZE
No se incluyeron anexos por motivos de trabajo no se alcanzó a
tomarse las fotografías correspondientes .