UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE

HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERÍA

AGROINDUSTRIAL

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA (QU-241)

PRÁCTICA Nº 02

HIDROCABUROS

PROFESOR DEL CURSO:

Ing. Cronwell E. Alarcón Mundaca

ALUMNAS:

CHAUCA GONZALES, Denorak Yomahali Dustin

HUAMANI RAMOS, Luz Auberta

GRUPO DE PRÁCTICA: Jueves 3- 6 p.m.

FECHA DE EJECUCION: 20-10-2009

 AYACUCHO, OCTUBRE DEL 2009

INTRODUCCIÓN

Los Hidrocarburos son compuestos de “C” e “H” que forman cadenas y series de
cadenas utilizando diferentes formas y estructuras y de diferentes enlaces para unir
carbono a carbono. Estas formas y uniones les dan características y propiedades
específicas que han permitido agruparlos en varias familias, las tres más importantes
son las generadas por la presencia de los enlaces así tendremos Alcanos para los que
poseen sólo enlaces del tipo sigma (sencillos); Alquenos para los que poseen al
menos un enlace doble y Alquinos para los que poseen al menos un triple enlace.
Los compuestos que poseen sólo enlaces sencillos son bastante estables,
antiguamente se les consideraba sin afinidad (Parafinas), sin embargo en la actualidad
se sabe que son susceptibles de reaccionar en condiciones especiales (catálisis, etc).
La presencia de enlaces múltiples hace presagiar el incremento de la reactividad
debido a la presencia de enlaces  laterales, débiles.

En la práctica demostraremos estas propiedades que nos permitirán hacer

comprobaciones.
 HIDROCARBUROS

I.- OBJETIVOS:

- Demostrar la reactividad de las funciones.

- Observar el comportamiento de los hidrocarburos frente a diferentes reactivos

oxidantes y reductores, así como su combustión.

II.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

1. LOS ALCANOS:
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo
contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados
cíclicos y policíclicos.

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de
London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

2. LOS ALQUENOS:

Son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son,

notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas. En
la mayoría de los casos, son los enlaces p o los átomos distintos del carbono y del
hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su reactividad. Una zona de reactividad
química en la molécula, recibe la denominación de grupo funcional. Dado que un
enlace p o un átomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrógeno,
pueden dar lugar a reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales o
como parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos funcionales, podemos
determinar, al doble enlace característico de los alqueno como uno, ya que es el que
determina a las reacciones químicas.

Grupo funcional de los alquenos

Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos

también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de
aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).

El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante común en los

productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros
grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos
funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo. A continuación
se dan dos interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en la naturaleza y
que contienen dobles enlaces carbono-carbono.

3. LOS ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del
tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es C nH2n-2. El
acetileno, H-CºC-H, que es el alquino más simple, , fue ampliamente usado en la
industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético,
cloruro de vinilo y otros productos químicos, pero ahora son más comunes otros
procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima.

             Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp, y el triple enlace
está formado por un enlace sigma (s) sp-sp y dos pi (p) p-p. Existen relativamente
pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. En éste capítulo comentaremos
algo acerca de su estructura, preparación y reacciones de los mismos.

Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de

carbono con hibridación sp. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono
adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los
dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando dos carbonos con hibridación sp se
aproximan uno a otro para enlazarse, la configuración geométrica es adecuada para
que se forme un enlace s sp-sp y dos enlaces p p-p; es decir, un triple enlace. De este
modo el acetileno, C2H2, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.

   

   

Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos

carbonos con hibridación sp.

 Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes
alcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de
ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-
butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e.
27 ºC) a temperatura ambiente. Los alquinos de tamaño medio son líquidos
destilables.

            Por analogía con los alquenos, el relativo carácter s de los orbitales híbridos
del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos
dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de
forma totalmente simétrica.

M = 0.74 D m = 0.80 D m=0D

 Por las mismas razones, los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o
alquenos homólogos. El pKa del etino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajo
comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).

            Hibridación:              sp                         sp2                   sp3

            pKa:                       25                        44                     50.

 III.- PROCEDIMIENTO EXPERI MENTAL:

MATERIALES:

 Tubos de ensayo.
 Gradilla.
 Kitazato (herlenmeyer con salida para gases).
 Mechero
 Trípode.
 Rejilla metálica.

REACTTIVOS:

 n-hexano.
 permanganato de potasio
 bromo en tetracloruro de carbono
 ácido sulfúrico (c)
 sulfato de cobre (III)
 nitrato de plata amoniacal
 agua destilada
 etanol
 carburo de calcio
ENSAYO Nº 01: ALCANOS.

a). Reactividad:

A 2mL de muestra le agregamos 1 mL de KmnO4, en el primer tubo, 1 mL de Br2/CCl4,

en el segundo y 1 mL de H 2SO4, en el tercero, la acción de estas diferentes
sustancias es el alto poder oxidante y reductor así como la acción de ácido fuerte. El
Cambio de color, desprendimiento de gases, formación de sólidos (precipitación) y/o la
variación de la temperatura nos indicarán reacción positiva.

Muestra: n-hexano

ESQUEMA:

OBSERVACIONES:

a) Reacción de la muestra (N – hexano) con KMnO 4.- Al unir esta dos muestras
vemos que no ocurre ninguna reacción, solamente se logra observar la
formación de dos fases de color guinda como se ve en la fotografía.

b) Reacción de la muestra (N – hexano) con Br 2/CCl4.- Observamos de color pardo

claro que es del bromo.

c) Reacción de la muestra (N – hexano) con H 2SO4 (c).- Al igual que la primera no

ocurre ninguna reacción, se observa dos fases incoloras.
ECUACIONES:

 C6H14+ KmnO4 No hay reaccion

 C6H14 + Br2/CCl4 No hay reacción
 C6H14+ H2SO4 No hay reacción

b). Halogenación:

A 1 mL de N- hexano le agregamos 1 mL de solución de Br 2/CCl4 y lo sometemos a la

acción de la luz del sol.

ESQUEMA:

OBSERVACIONES:

 Se puede observar que en condiciones normales el n–hexano no

reacciona con el bromo en tetra cloruro de carbono.
 Pero cuando se expone a los rayos solares de inmediato cambia de un
color pardo a transparente, el color naranja se hace menos intenso.
 También se observa el desprendimiento de gases.

 El cambio de color nos indica una halogenación positiva, se forma

bromohexano.
ECUACION:

luz
 C6H14 + Br2/CCL4 CH3-(CH2)3-CHBr-CH3+ CCL4CH3(CH2)4CH2 + CCL4

C6 H 14  Br2 / CCl4 LUZ

 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 Br  HBr

b). Combustión:

Para realizar este ensayo depositamos unas gotas (1 ml) de n-hexano en una
espátula y la acercamos al mechero de Bunsen.

OBSERVACIONES:

 La combustión no desprende humo negro, y la llama es amarilla, se sabe

entonces que la combustión es completa.

ECUACION:

 C6H14 + O2 CO2 + H2O

CONCLUSIONES:

 Los indicadores de una reacción química son: cambios de temperatura,

cambios de color, formación de precipitado o desprendimiento de gases.

BIBLIOGRAFÍA:

 MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. Editorial Addison

– Wesley Fondo Educativo Interamericano. 1990, Welmington.

 CAREY FRANCIS. Química Orgánica, Tercera Edición. Editorial Mc

Graw Hill,1999.