"Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia"
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA
PRÁCTICA Nº3: CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
POR SOLUBILIDADES
Docente: Mg Sc. Miriam Estela Memenza Zegarra
Integrantes:
● Pajuelo Hurtado Manuel
● Obregón Agama Raúl Alexis
● Paitan Sayas Edson Mario
● Rengifo Portelo Piero Alessandro
● Sulca Zamora Abel Hernan
● Fajardo Cuevas Abdel Renato
Horario: Viernes de 11am a 1pm
Fecha de realización: 22 de junio del 2021
Fecha de entrega: 25 de junio del 2021
Grupo: 5
2021
ÍNDICE GENERAL
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
POR SOLUBILIDADES
[Link]
[Link]ÓN
[Link] TEÓRICO
4. MATERIALES Y MÉTODO
4.1. MATERIALES
4.2 MÉTODOS
4.2.1 SUGERENCIAS O RECOMENDACIONES
5. RESULTADOS
5.1. MUESTRA LÍQUIDA
5.1.1. SOLVENTE H20 (Soluble)
5.1.2. SOLVENTE ÉTER O BENCENO(soluble)
5.1.3. SOLVENTE NAOH(insoluble)
5.1.4. SOLVENTE NaHCO3 (Insoluble)
5.2. MUESTRA SÓLIDA
5.2.1. SOLVENTE H20 (Insoluble)
5.2.2. SOLVENTE ÉTER O BENCENO (Insoluble)
5.2.3. SOLVENTE NAOH (Soluble)
5.2.4. SOLVENTE NaHCO3 (Insoluble)
[Link] LÍQUIDA 2
5.3.1 Solvente H20
5.3.2 Solvente Éter o Benceno
1
5.3.3 Solvente NAOH
5.3.4 Solvente NaHCO3
5.3.5 Solvente HCL
5.3.6 Solvente H2SO4
3.5.7 Solvente H3PO4
[Link] SÓLIDA 2
5.4.1 Solvente 𝐻2𝑂
5.4.2 Solvente Eter benceno
5.4.3 Solvente NaOH
5.4.4 Solvente NaHCO3
5.4.5 Solvente 𝐻𝐶𝑙
5.4.4 Solvente NaHCO3
5.4.5 Solvente 𝐻𝐶𝑙
5.4.6 Solvente 𝐻2𝑆𝑂4
5.4.7 Solvente 𝐻3𝑃𝑂4
[Link] SÓLIDA 3
5.5.1 Solvente Agua(H2O)
5.5.2. Solvente Éter o benceno
5.5.3. Solvente NaOH
[Link] NaHCO3
5.5.5 Solvente HCl
5.5.6 Solvente H2SO4
5.5.7 Solvente H3PO4
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. BIBLIOGRAFÍA
2
1. RESUMEN
En la presente práctica de laboratorio de química orgánica, que fue de tipo
experimental, se trabajó con la clasificación de dos compuestos los cuales son:
Propanol y Ácido Benzoico. Los experimentos están basados en el cumplimiento o no
del proceso de solvatación en diferentes solventes como el agua, éter etílico entre
otros, para poder ubicarlos en sus respectivos grupos.
Se determinará la solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm.
Entendiendo el término solubilidad como la medida de la capacidad de disolverse una
determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente). Además se
determinarán los factores que afectan la solubilidad de un compuesto orgánico en
varios solventes como el agua, el ácido clorhídrico, entre otros.
[Link]ÓN
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los
compuestos orgánicos, la regla general es que el semejante disuelve a semejante. Las
sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se
disuelven en disolventes no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un
disolvente , es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existen en la
sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas intermoleculares. Por consiguiente, las
fuerzas molécula-molécula en el soluto y las fuerzas molécula-disolvente en la
disolución , esté a favor de las últimas. La mayoría de compuestos orgánicos son
3
solubles en otros compuestos orgánicos llamados disolventes orgánicos. La
solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su
composición estructural.
Con base en las necesidades expuestas en el campo de oficio de algún ingeniero en
cualquier tipo de ciencias
Ambientales, se requiere que esté a su vez adopte una serie de habilidades y destrezas
que resuelvan o ayuden en el manejo de sustancias orgánicas.
En diferentes actividades de producción industrial se generan un sin número de
lixiviados, compuestos en su gran mayoría por moléculas insolubles las cuales una
vez desechadas sin su debido tratamiento, se convierten en un factor de
contaminación absoluta y destructiva.
[Link] TEÓRICO
Solubilidad
La solubilidad es una medida de la capacidad de una determinada sustancia para
disolverse en otra. Las unidades en las que se pueden expresar son moles por litro, en
gramos por litro, o en porcentaje de soluto; en algunos casos se puede sobrepasarla,
denominándose a estas soluciones sobresaturadas. El método más usado para
ocasionar que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra.
La sustancia que se disuelve se denomina soluto y la sustancia donde se disuelve el
soluto se denomina disolvente. No todas las sustancias se disuelven en un mismo
4
solvente, por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal. El aceite y la
gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia
influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble; por
ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por
lo que no son solubles en éter etílico.
Figura 1. Ejemplo de solución.
Factores que afectan la solubilidad
1. temperatura
En una solución, la temperatura afecta en la solubilidad de un soluto en un
solvente. Usualmente, conforme aumenta la temperatura, aumenta la
solubilidad pero hay algunos casos en que sucede lo contrario. La mejor
manera de determinar la influencia de la temperatura en la solubilidad del
soluto, es hacerlo experimentalmente frente a la temperatura y construir una
5
gráfica de solubilidad vs temperatura, donde obtendremos “curvas de
solubilidad”. La figura 2 nos muestra un ejemplo de una gráfica de
solubilidad.
Figura 2. Dependencia de la solubilidad en agua de compuestos iónicos con la
temperatura.
2. Presión
La presión es otro factor que afecta la solubilidad de gases en líquidos, mas no
de sólidos en líquidos, ya que los sólidos no son compresibles. William Henry,
un químico inglés descubrió que la solubilidad de un gas varía
proporcionalmente con su presión parcial, esto es expresado mediante una
ecuación: 𝑆 = 𝐾 * 𝑃𝑔𝑎𝑠 denominado la “Ley de Henry”, donde S es la
solubilidad del gas, 𝑃𝑔𝑎𝑠, la presión parcial del gas y 𝐾una constante de
proporcionalidad llamado “constante de Henry”.
Cuadro de clasificación de los compuestos orgánicos por solubilidad
6
𝐴1:Incluye compuestos orgánicos de bajo peso molecular ,excepto Hidrocarburos y
compuestos halogenados que encuentran en el grupo A8
𝐴2:Incluye toda forma de sales solubles en agua, compuestos Polihidroxilados, ácidos
polibásicos, oxoácidos, aminoácidos algunas aminas, y derivados sulfurados (Ej.
Ácidos sulfónicos).
𝐴3:Aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
𝐴4:Incluye derivados ácidos y algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo
del Ácido pícrico.
𝐴5: Está formado por compuestos débilmente ácidos, tales como Aminoácidos,
sulfonamidas de aminas primarias, derivados Nitrados primarios y secundarios,
oximas, fenoles, amidas, fenoles y algunos mercaptanos.
𝐴6: Incluyen: alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y ésteres de
menos de 9 átomos de carbono.
𝐴7:Incluyen aldehídos, cetonas, ésteres con más de 9 átomos. De carbono, quinonas,
hidrocarburos saturados y éteres.
𝐴8: Incluyen hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos aromáticos y derivados
halogenados.
7
Figura 3. Clasificación de los compuestos orgánicos en grupos por solubilidades.
8
[Link] Y MÉTODOS
4.1. MATERIALES
-Tubo de ensayo
-Disolventes:
● Agua (H2O)
● HCl al 5%
● NaOH al 5%
● NaHCO3 al 5%
● H2SO4(cc)
● H3PO4(cc)
-2 muestras:
● 2-propanol (C3H8O) (Líquido)
Figura 4. Fórmula semidesarrollada de 2-propanol
9
● Ácido benzoico (C7H6O2) (Sólido)
Figura 5. Fórmula semidesarrollada del ácido benzoico
4.2. MÉTODOS
Con el fin de clasificar a las muestras respecto a su solubilidad en grupos, se los pondrá a
prueba ante varios solventes (agua (H2O), HCl al 5%, NaOH al 5%, NaHCO3 al 5%,
H2SO4(cc), H3PO4(cc)).
Se tomará en cuenta que para una muestra líquida se usará 0.2 ml y para una muestra
sólida, 0.1 gr.
Ir anotando las observaciones acerca de la solubilidad por cada disolvente al que se le
pone a prueba las muestras.
4.2.1. SUGERENCIAS O RECOMENDACIONES
● Tener conocimiento del marco teórico acerca de las muestras, disolventes y
procedimientos a realizar durante el paso práctico.
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● Tener las muestras y los disolventes listos y ordenados para realizar el paso
práctico.
● Evitar mover los materiales de manera innecesaria al momento de la práctica.
● Vestir de manera correcta el mandil y si es posible utilizar guantes de látex,
todo por cuestión de seguridad.
● Debido a las sustancias que se usarán, tomar en cuenta que existen peligros de
toxicidad, corrosión, explosivos tales como como el HCl, H2SO4, NaHCO3,
entre otros y se debe de tomar las precauciones respectivas para la aplicación
práctica.
[Link]
5.1. Muestra líquida:
2-propanol (C3H8O)
5.1.1. Solvente H20 (Soluble)
El grupo hidroxilo interviene con los nuevos enlaces que se formarán con el
agua dando como resultado que la parte parcialmente negativa del O que
pertenece al hidroxilo forme un puente de hidrógeno con parte parcialmente
positiva del H que pertenece al agua.
Por otro lado el 2-propanol cumple con el requisito de ser una molécula de 3
carbonos haciendo que sea soluble en agua.
11
El agua es una molécula "polar"; es decir, existe en ella una distribución
irregular de la densidad electrónica. Por esta razón, el agua posee una carga
parcial negativa cerca del átomo de oxígeno y una carga parcial positiva cerca
de los átomos de hidrógeno.
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5.1.2. Solvente Éter o Benceno (Soluble)
El O parcialmente negativo perteneciente al éter forma un puente de hidrógeno
con el H parcialmente positivo perteneciente al 2- propanol.
El éter es un solvente apolar por la mayor presencia de sus carbonos pese a
tener su parte polar esto no impide que sea una molécula apolar y con respecto
al 2- propanol también es una molécula apolar por su concentración de
carbonos.
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5.1.3. Solvente NAOH (Insoluble)
El hidróxido de sodio es una molécula polar que al interactuar con el grupo
hidroxilo del 2-propanol formará enlaces polares pero al ser el 2-propanol una
molécula apolar por la mayor concentración de carbonos e hidrógenos tendrá
como resultado que no sea soluble en dicho solvente.
14
5.1.4. Solvente NaHCO3 (Insoluble)
El bicarbonato de sodio es una molécula polar que se disuelve en agua previamente
para mezclarlo con el 2-propanol, en este primer proceso se forman enlaces iónicos
entre las moléculas del agua y el ion sodio del bicarbonato de sodio y enlaces puente
de hidrógeno entre las moléculas de agua y con respecto al oxígeno del bicarbonato
de sodio. A ello se le agrega el 2-propanol que tiene su parte apolar y hace que la
muestra sea insoluble con el bicarbonato de sodio.
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5.2 Muestra sólida
Acido Benzoico (C7H6O2)
5.2.1. Solvente H20 (Insoluble)
El ácido benzoico es insoluble en agua porque en un grupo carbonilo está
conectado a un anillo bencénico. La parte polar de la molécula, o la que es
soluble en agua, es el grupo carbonilo, que es muy pequeño en comparación al
anillo bencénico. Debido a que el anillo bencénico es insoluble en agua y
ocupa la mayor parte de la molécula no deja que el agua disuelva la molécula
que encuentra dificultades de llegar al grupo carbonilo.
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5.2.2. Solvente Éter o Benceno (Insoluble)
El éter es una molécula apolar por su mayor cantidad de carbonos e
hidrógenos a pesar de tener su grupo carboxílico al mezclarse con el ácido
benzoico la parte polar formará puentes de hidrógeno con el éter pero esto no
será suficiente para que sea soluble.
𝐻2 𝑆𝑂4
17
5.2.3. Solvente NAOH (Soluble)
El hidróxido de sodio es una molécula polar que al mezclarse con el ácido benzoico
precipita no es necesario adicionar más [Link] a que el NaOH estará
totalmente disociado al estar en medio básico, en cambio el ácido benzoico pierde el
protón y forma la sal llegará un momento que precipita,es soluble debido a que se
forma la sal entonces hay cargas positivas y negativas.
5.1.4. Solvente NaHCO3 (Insoluble)
El bicarbonato de sodio es una molécula que previamente debe ser disuelta en
agua pero en este primer proceso se forman enlaces iónicos entre las moléculas del
agua y el ion sodio del bicarbonato de sodio y enlaces puente de hidrógeno entre las
18
moléculas de agua y con respecto al oxígeno del bicarbonato de sodio. Por último al
agregarle el ácido benzoico nos fijamos que la molécula de bicarbonato de sodio ya
no pueda establecer conexiones con el ácido benzoico.
19
5.3 Muestra líquida
5.3.1 Solvente H20
5.3.2 Solvente Éter o Benceno
20
5.3.3 Solvente NAOH
5.3.4 Solvente NaHCO3
21
5.3.5 Solvente HCL
5.3.6 Solvente H2SO4
22
3.5.7 Solvente H3PO4
5.4. Muestra sólida
Naftilamina ( 𝐶10𝐻9𝑁)
5.4.1 Solvente 𝐻2𝑂
23
5.4.2 Solvente Eter benceno
5.4.3 Solvente NaOH
24
5.4.4 Solvente NaHCO3
5.4.5 Solvente 𝐻𝐶𝑙
5.4.6 Solvente 𝐻2𝑆𝑂4
5.4.7 Solvente 𝐻3𝑃𝑂4
25
26
5.5 MUESTRA SÓLIDA
Sacarosa(C12H22O11)
5.5.1 Solvente Agua(H2O)
27
5.5.2. Solvente Éter o benceno
5.5.3. Solvente NaOH
28
5.5.4 Solvente .NaHCO3
5.5.5 Solvente HCl
5.5.6 Solvente H2SO4
29
5.5.7 Solvente H3PO4
30
31
Procedimiento Experimental:
Solubilidad en:
Nombre Fórmula Clases de
Estructural Agua Éter o NaOH NaHCO3 HCL H2SO4 H3PO4 Solubilidad
Benceno
2-
propanol Soluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Grupo A1
Acido
benzoico Insoluble Insoluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Grupo A5
Solubilidad en
Nombre Fórmula Clases
estructural de
Solubil
Agua Éter o NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 idad
benceno
Tolueno Insoluble Soluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Grupo
A8
Sacaros Soluble Insoluble Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Grupo
a A2
Naftila Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Grupo
mina A7
[Link]ÓN DE RESULTADOS
32
● En el cuadro de clasificación con respecto al 2- propanol al agregar el solvente H2O
nos resulto que es soluble y siguiente con el diagrama al agregarle a la parte soluble
el solvente éter o benceno nos resulto que era soluble con respecto al éter por ello
podemos deducir que el 2-propanol pertenece al grupo A1.
● En el cuadro de clasificación con respecto al Ácido benzoico al agregarle el solvente
H2O nos resulto que no era soluble, siguiendo con el diagrama en la parte insoluble al
agregar el solvente HCL al 5% nos resulto que era insoluble con respecto al HCL,
prosiguiendo con el diagrama al agregar el solvente NaOH al 5% nos resulto que era
soluble con respecto a este y por último probamos con el NaHCO3 al 5% y resultó
que que era insoluble con respecto a este. pudiendo así clasificar a nuestra Ácido
benzoico en el grupo A5.
[Link]
Este informe tuvo una variedad de resultados dependiendo de los valores de
solubilidad de cada soluto dependiendo de los grupos hidroxilos presentes en estas, se
detectó que las asociaciones de solubilidad dependen altamente de la polaridad o no
polaridad de la molécula.
Con ello pudimos aplicar los conocimientos sobre el esquema de solubilidad y con
ello precisar qué tipo de solubilidad posee.
Este trabajo nos ayudará a poder averiguar la compatibilidad de diversas mezclas de
forma teórica y poder hacer un uso correcto de los componentes a la hora de la
experimentación.
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[Link]ÍA
● MORRISON, T. ; BOYD, R.1990. QUÍMICA ORGÁNICA:Solubilidad. Quinta
Edición. Allyn & Bacon Inc. Boston, USA.
● Quí[Link]. (2011). Solubilidad.
[Link]
● CHANG, Raymond. 1992. Química: Compuestos químicos. Cuarta Edición.
Mc-Graw Hill. México , D.F., México.
● LAMARQUE,[Link], J. ;LABUCKAS , D. 2008. QUIMICA ORGANICA :
Punto de fusión . Primera edición . Encuentro Grupo Editorial. Montevideo,
Argentina
● Riaño, N. (2007). Fundamentos de química analítica básica: Análisis cuantitativo.
Segunda edición. Editorial Universidad de Caldas. Manizales, Colombia.
34
