La Química Orgánica
La Química Orgánica
química orgánica
es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su gran
mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes: carbono-carbono o carbono-
hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la
omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia, esta
disciplina también es llamada química del carbono.1
► La Química Orgánica es importante porque gracias a la química orgánica existe todo lo que hoy
podemos percibir y sentir, ya que todo los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida, como por ejemplo:
- La comida, etc.
► Es importante porque nos permite conocimiento de todo lo que funciona en nuestro organismo
y el conocimiento de hasta todo nuestro propio cuerpo como por ejemplo:
- La progesterona.
- El colesterol, etc.
► Importante porque todos los compuestos responsables de la vida, son sustancias orgánicas.
Compuestos alifáticos
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno
cuyo carácter no es aromático.
Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.
Compuestos aromáticos
Compuestos heterocíclicos
Compuestos organometálicos
Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de forma directa,
enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono, M+δ–C-δ, de mayor o
menor polaridad.1 Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este
contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo “metálico” es
interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fósforo) y
metaloides tales como B, Si y As así como a metales verdaderos. Esto es debido a que en
muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los
metales homólogos respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es
también usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el
carbono.
Polímeros
Los polímeros (del griego: πολυς [polys] "mucho" y μερος [meros] "parte" o "segmento") son
macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión mediante enlaces
covalentes de una o más unidades simples llamadas monómeros. Estos forman largas
cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o
interacciones hidrofóbicas. Los polímeros tienen elevadas masas moleculares, que pueden
alcanzar incluso millones de UMAs.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una
gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en bioquímica, medicina,
farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e
hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo
correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal (glucógeno, glucosa). Se
suelen clasificar según su grado de polimerización en:
Monosacáridos (fructosa, glucosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos[editar]
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el
ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina,
el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se los llama
incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes
de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas
la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de
las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas[editar]
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y
estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que
el enlace peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de
moléculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son
el colágeno, las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos[editar]
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman,
así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos
moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por las
partículas de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN. (Ver artículo "Ácidos
nucleicos").
Moléculas pequeñas[editar]
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el
argot químico-orgánico.
Sello alemán conmemorativo de 1964 con la descripción de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekulé en 1865.
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el
hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis
de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos[editar]
Procesos de síntesis planetaria[editar]
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la
cola del cometa Hale-Bopp.2,3Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable
bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema
solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.3
Sintético[editar]
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido
sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras textiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en
general, o colorantes orgánicos.
El grupo funcional
es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en
la fórmula generalpor R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales alifáticos) para
los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de
la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de
los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los
compuestos orgánicos.
Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula.
Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas
iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.
Los grupos funcionales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los
constituyen. Atendiendo a esta clasificación tenemos:
Hidrocarburos: C, H
Halógenos: C, H, F, Cl, Br, I
Oxigenados: C, H, O
Nitrogenados: C, H, N
Alcanos
a) los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación
de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con
el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3
Propiedades físicas
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada,
debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der
Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven
a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.
En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las
moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals. Los
alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo
eléctrico. No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de
una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reducción de entropía). Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena,
una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre
sí en todas las demás proporciones. La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta
el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los
alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Fuentes
Las fuentes naturales de los alcanos son el petróleo y el gas natural.Los alcanos son los compuestos
orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituidos por
carbonos en hibridación.A pesar de ello son muy importantes porque:-Su estudio nos permitirá
entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación
de radicales)-Constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual
(petróleo y sus derivados).
Aplicaciones y usos
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de
átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de
calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son
los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin
embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el
enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como
gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano,
el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también
como propelentes en pulverizadores.
Alquenos
b) los alquenos son compuestos insaturados, porque presentan dobles enlaces entre C y C. la
hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre
orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro,
lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que
los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan
reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero
más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a
los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del
doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura,
puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en
la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un
sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en
sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en
orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital
sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que
tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos,
debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-
50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un
alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Fuentes.
La fuente es el petróleo, los usos el mas importante es el eteno es la base para los polimeros de
adición y también se utiliza para la maduración artificial de frutas y verduras
Aplicaciones y usos
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de
sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de
petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con
los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho
y plásticossintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno,
C5H8. El uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, acite de
pino el natural, y la cera de abeja
Alquinos
c) los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples entre C (la hibridación
es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro
C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p
puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales,
que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del
enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son
gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja
polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Fuentes.
El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde fácilmente en el aire y, si tiene suficiente
cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la temperatura de la llama alcanza los
3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte
de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
Aplicaciones y usos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo
en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en
algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos,
son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles.
Alcohol
d)Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto
específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval
lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.
Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se
pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen;
una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas
ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la
digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y
fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en
agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma
de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos)
tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible
y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas
natural o del petróleo.
Aplicaciones y Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
Aldehído
e) Aldehído: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un
radical hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El
grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos
carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios,
controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor
característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros
compuestos químicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal.
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una
reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Fuentes.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es
un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído
natural.Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el
formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para
la producción de plásticos termoestables como la bakelita.La solución acuosa de formaldehído se
conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y
como preservador de tejidos a la descomposición.
Aplicaciones y Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son
de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable
en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído
es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin
embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el
compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos
compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Cetonas
F) Cetonas: Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que
responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan radicales orgánicos. Al
grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente
reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos
intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes
secundarios. La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de
carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser
detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias
y azúcares.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Fuentes.
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El
importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y
progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como
medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como
disolventes.En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas
y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
Aplicaciones y usos
Principalmente, se los usa como solventes organicos. Por ejemple la acetona se usaba como
componente de los quitaesmaltes. Ademas, cuando trabajas en laboratorios, se usan como
separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y
tambien son los solventes usados para corridas de HPLC (cromatografias liquidas de alta
performance), tambien para identificar componentes de un producto.
Ácido
g) ácido: es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se
disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua
pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus
Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que
dona un catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes
incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil).
Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el
estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo
de la temperatura. También pueden existir como sustancias puras o en solución.
Propiedades de los ácidos
Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.
Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de anaranjado a
rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
Son corrosivos.
Producen quemaduras de la piel.
Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
Reaccionan con bases para formar una sal mas agua.
Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal mas agua.
Aplicaciones y usos
Hay numerosos usos de los ácidos. Los ácidos son usados frecuentemente para eliminar herrumbre
y otra corrosión de los metales en un proceso conocido como pickling. Pueden ser usados también
como electrólitos en una batería, como el ácido sulfúrico en una batería de automóvil. Los ácidos
fuertes, el ácido sulfúrico en particular, son ampliamente usados en procesamiento de minerales. Por
ejemplo, los minerales de fosfato reaccionan con ácido sulfúrico produciendo ácido fosfórico para
la producción de fertilizantes, y el zinc es producido disolviendo óxido de zinc en ácido sulfúrico,
purificando la solución y aplicando electrólisis. En la industria química, los ácidos reaccionan en las
reacciones de neutralización para producir sales. Por ejemplo, el ácido nítrico reacciona con el
amoníaco para producir nitrato de amonio, un fertilizante. Adicionalmente, los ácidos carboxílicos
pueden ser esterificados con alcoholes en presencia de ácido sulfúrico, para producir ésteres.
Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes
cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido
sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto en reacciones de deshidratación y
condensación. Los ácidos son usados también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que
alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de
las bebidas con cola.
Éteres
h) Éteres: más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de fórmula
(C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un
olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se
disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el
alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se
usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre
otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter
puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse
y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para
fabricar productos químicos y como anestésico.
Propiedades físicas.
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el
éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van
teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de
cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular
comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de
ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de
ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para
peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-
CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
Fuentes.
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando pate de las resinas
de las plantas, colorantes de flores y otros.El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene
sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestésico.Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos
de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Aplicaciones y Usos
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos
Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
Ésteres
i) Ésteres: En química orgánica, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y
un alcohol. Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la
formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es
incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden
participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los
hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como
dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre
moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso
molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y
Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres
también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen
en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.
Fuentes.Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los
olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo,
los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables.Un éster muy importante y
que no falta en el botiquín de cada familia, es el que se forma por la reacción del ácido salicílico con
el ácido acético. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido como
aspirina, mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y
especialmente dolores de cabeza.
Aplicaciones y usos.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con olores a frutas, tales como
manzanas,peritas, etc.tambièn se usan en la sìntesis de otros compuestos tales como àcidos , y
jabones.
Aminas
j) Aminas: Nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la descomposición de
la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno del
amoníaco por grupos orgánicos.
El número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea
clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres
grupos).
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de
ebullición son superiores a los hidrocarburos de análoga masa molecular e inferiores a los
correspondientes alcoholes.
Las aminas tienen carácter básico; son bases más fuertes que el agua y, en general, que el
amoníaco. El principal método de obtención de estos compuestos es la reacción entre el amoníaco y
un halogenuro de alquilo .Una de las aminas más importantes es la anilina, la amina aromática más
sencilla.
Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la
molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel. Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad
disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromático. El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que
presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en
los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los
alcoholes del mismo peso molecular.
Fuentes.
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman
las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las
proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Aplicaciones y usos.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en
las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos
presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Amidas
k) Amidas: Cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRRð (siendo
R y Rð radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco,
de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical
ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos
de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de
estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que
no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Propiedades Físicas.
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida derivada de
alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la sustitución de uno o dos
hidrógenos de la amina por cadenas de polietilenglicol. Estos compuestos, debido a la presencia del
óxido de etileno, son solubles en agua, o, al menos, se pueden dispersar bien en ella. No forman
espumas. Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas
con impurezas. Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables
en medios ligeramente ácidos. Son sólidos céreos.
Fuentes.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que
no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Aplicaciones y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del
amoníaco ( NH3). Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Cianuro
l) Cianuro: Es una garra acrílicas o bien generado por la combinación de gas natural (previo proceso
de remoción del metil mercaptano) con amoníaco líquido. Su fabricación primaria es de 1,4 millones
de toneladas y se produce en EE. UU., México, Singapur, China, Inglaterra, España y Alemania. La
industria minera y del plástico en general consume el 82% del cianuro producido en el mundo, de
dicho porcentaje tan solo un 18% es utilizado en mineria y el otro 64% es utilizado en la industria
para la fabricacion de plasticos y derivados.
Propiedades fisicas.
Las propiedades organolépticas del cianuro, particularmente el ácido cianhídrico, se describe con un
olor fuerte a almendras amargas o castañas, pero no siempre emana olor y no todas las personas
pueden detectarlo, está comprobado que la capacidad de detectarlo está en un gen recesivo
asociado al cromosoma X femenino.6[cita requerida] Además el límite de detección del olor es muy
cercano a la concentración donde comienza a ser tóxico.[cita requerida] Por lo tanto no es
recomendable dar a oler a alumnados dicho elemento sin previa autorización paterna.
Fuentes.
El cianuro de hidrógeno se formó naturalmente en las primeras etapas del desarrollo de la vida
sobre la tierra. Su efectividad a bajas concentraciones es fulminante y mortal. También es conocido
por su denominación militar AN (para el cianuro de hidrógeno) y CK (para el cloruro de cianógeno).
Es un producto que se encuentra con habitualidad en la naturaleza en diversos microorganismos,
insectos y en el estado de crecimiento de muchas plantas como un mecanismo de protección, como
un alcaloide común, que los convierte en una fuente alimenticia poco atractiva durante ese periodo,
para cierto tipo de animales herbívoros. El cianuro está presente en forma natural en algunos
alimentos como las almendras, las nueces, las castañas,el cazabe y los cogollos de muchas frutas
como la manzana o las peras. En ellos se encuentra con el nombre de amigdalina, en
concentraciones que oscilan entre los 377 y los 2.500 mg por kg. También se encuentra presente por
generación antropogénica, como por los escapes de los automóviles, el humo del cigarrillo y la sal
industrial que se usa para derretir el hielo de los caminos. El cianuro se encuentra en el humo del
cigarrillo y en los productos de combustión de los materiales sintéticos, como telas y plásticos.
Aplicaciones y usos.
El cianuro se utiliza industrialmente desde 1889. En el sector industrial, el cianuro se utiliza para
producir papel, pinturas, textiles y plásticos. Está presente en las sustancias químicas que se utilizan
para revelar fotografías. Las sales de cianuro son utilizadas en la metalurgia para galvanización,
limpieza de metales y la recuperación del oro del resto de material eliminado. El gas de cianuro se
utiliza para exterminar plagas (ratas, ratones, lauchas, zarugüeyas etc.) e insectos en barcos,
edificios y demás lugares que lo necesiten. La minería utiliza para hidrometalurgia el 6% del cianuro
utilizado en el mundo, generalmente en solución de baja concentración con agua para extraer y
recuperar metales como el oro y la plata mediante el proceso llamado lixiviación, que sustituyó al
antiguo método de extracción por amalgamado de metales preciosos con mercurio. La industria
farmacéutica también lo utiliza, como en algunos medicamentos para combatir el cáncer como el
nitroprusiato de sodio para la hipertensión arterial. Se utilizan mínimas dosis de cianuro para la
confección de pegamentos sintéticos donde existen compuestos semejantes al acrílico.El cianuro es
además usado en la química analítica cualitativa para reconocer iones de hierro, cobre y otros
elementos. El cianuro es usado ampliamente en baños de galvanoplastia como agente acomplejante
del cinc, de la plata, del oro, el cobre con el objeto de regular el ingreso de iónes al ánodo debido a
su valor pK relativamente bajo. El ferrocianuro de potasio (K3[Fe(CN)6]) se utiliza en
algunas industrias de la alimentación como la vitivinícola, para la eliminación de los metales pesados
que se encuentran en el vino.
Cicloalcanos:Propiedades físicas: Tienen puntos de ebullición y puntos de fusión más altos y
densidades mayores que los correspondientes alcanos acíclicos lineales, debido probablemente a su
mayor rigidez y simetría que permiten unas fuerzas intermoleculares de atracción (London) más
efectivas.
metil butanoato: olor a piña metil salicilato (aceite de siempreverde): olor de las pomadas octanoato
de heptilo: olor a frambuesa pentil etanoato: olor a plátano pentil pentanoato: olor a manzana pentil
butanoato: olor a pera o a albaricoque octil etanoato: olor a naranja.
hibridación
Hibridación, es el proceso de formación de orbitales electrónicos híbridos. En algunos
átomos, los orbitales de los subniveles atómicos s y p mezclarse, dando origen a
orbitales híbridos sp, sp² e sp³.
Según la teoría de los enlaces covalentes, un enlace de este tipo se efectúa por la
superposición de orbitales semi llenados (apenas con un electrón).
La hibridación explica la formación de algunos enlaces que serían imposibles por las
teorías asociadas, así como la disposición geométrica de algunas moléculas.
Formas de hibridación
Hibridación sp3
La hibridación sp3 es fácilmente explicada por el carbono. Para el carbono tetraédrico
(como en el metano, CH4), debe haber cuatro enlaces simples. El problema es que la
distribución electrónica del carbono en estado fundamental es 1s2 2s2 2px 2py,
esquematizando lo que sucede tenemos:
De esta forma, el carbono debería realizar apenas dos enlaces, por lo que existen
apenas dos orbitales semi llenados. En tanto, la molécula de metileno (CH2) es
extremadamente reactivo, no estando equilibrado químicamente. El primer paso para
entender el proceso de hibridación, es excitar el átomo de carbono en cuestión,
teniendo entonces:
Distribución electrónica del carbono activado
Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen a orbitales de energía
intermediaria entre 2s y 2p, dando origen al orbital sp3 (que se lee s-p-tres), así llamado
por ser el resultado de la fusión de un orbital s con tres orbitales p. Por tanto se tiene:
No son todos los orbitales que se hibridan, pues los orbitales híbridos forman
apenas enlaces sigma y un enlace pi y es necesaria para el enlace doble entre los
carbonos. Su distribución electrónica quedará algo como lo que se ve en las
moléculas tetraédricas, trigonal, plana y linear plana (109º,28’) (120º) (180º).
Enlace Sigma: Es un enlace entre dos orbitales atómicos. El enlace sigma puede ser
dada como el enlace entre dos orbitales s, o entre un orbital s y un p, o aún entre dos
orbitales p, donde en todos estos casos, los orbitales se interpenetran frontalmente.
Enlace Pi: En química orgánica, enlaces pi (o enlaces π) son enlaces químicos
covalentes en los cuales dos lóbulos de un orbital electrónico interseccionan dos
lóbulos de otros orbitales electrónicos. Apenas uno de los planos nodales de aquel
orbital pasa por los núcleos involucrados en el enlace. Es el enlace característico de
compuestos con dobles o triples enlaces como es el caso del propeno y el etino.
Nomenclatura de alcanos
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los
alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal
de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se
numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
ISOMEROS
Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las moléculas (una
misma fórmula molecular) pero distinta estructura química y que, por lo tanto, acusan
distintas propiedades. Al estudio de la existencia de los isómeros se le llama isomería.